专利名称：杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置的制作方法
技术领域：
本发明涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术：
有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时 间。由于这些特性，有机发光装置备受关注。发光装置可以分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化 合物的发射层的有机发光装置。因为与无机发光装置相比，有机发光装置具有更高的亮 度、更低的驱动电压和更短的响应时间，并且与无机发光装置相比，有机发光装置可以 产生更多种颜色，所以已经积极地对有机发光装置进行了研究。通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射 层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射 层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发 光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或者阳极/空穴传输层 /有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。包括已知的发光材料的有机发光装置不具有令人满意的寿命、发光效率或功耗 特性，因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种有机层材料具有提高的电稳定性和电荷传输能力、 高玻璃化转变温度以及提高的防止结晶化的能力。该有机层材料适合于能够实现全色 (包括红色、绿色、蓝色和白色)的荧光或磷光有机发光装置(OLED)。在本发明的一些实施例中，提供了一种制备有机层材料的方法。在本发明的其它实施例中，一种有机发光装置包括含有所述有机层材料的有机 层。在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物式权利要求
1. 一种杂环化合物，所述杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物式1
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar选自于由以下基团组成的组未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基组成的组，被从由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子组成的组 中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1至Rltl中的每个选自于由以下基团组 成的组氢原子，重氢原子，甲基，未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑 基组成的组，被从由C1-C5烷基、C1-Qg氧基、氰基、C1-C5烷基苯氧基、苯基、卤素原子 和-N(R’)(R”)基组成的组中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基，其 中，R，和R”中的每个独立地选自于由氢原子、C1-C2tl烷基、C6-C2tl芳基和C3-C2tl杂 芳基组成的组，-N(R，)(R”)基，其中，R，禾PR”中的每个独立地选自于由C6-C5。芳基和C3-C50 杂芳基组成的组。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的化合物包括从由式2至式 5表示的化合物组成的组中选择的化合物式2
5.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中，在式2至式5中，Ar、Ar1和Ar2中的 每个独立地选自于由以下基团组成的组未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基组成的组，被从由C1-C5烷基、C1-Qg氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子组成的组 中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基。
6.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中，在式2至式5中，R1至Rltl中的每个选 自于由以下基团组成的组氢原子，重氢原子，甲基，未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑 基组成的组，被从由C1-C5烷基、C1-Qg氧基、氰基、C1-C5烷基苯氧基、苯基、卤素原子 和-N(R’)(R”)基组成的组中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基，其 中，R，和R”中的每个独立地选自于由氢原子、C1-C2tl烷基、C6-C2tl芳基和C3-C2tl杂 芳基组成的组，-N(R，)(R”)基，其中，R，禾PR”中的每个独立地选自于由C6-C5。芳基和C3-C50 杂芳基组成的组。
7.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中，在式5中，X选自于由亚苯基、亚联苯 基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚窟基、亚芘基、亚茈基、 亚芴基、亚苯硫基、1-苯基亚苯硫基、1，4-二苯基亚苯硫基、苯并亚苯硫基、1-苯基 苯并亚苯硫基、1，8-二苯基苯并亚苯硫基、亚呋喃基、1-苯基二苯并亚苯硫基、1， 8-二苯基亚苯硫基、亚氧芴基、1-苯基亚氧芴基、1，8-二苯基亚氧芴基和苯并亚噻唑 基组成的组。
8.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中，在式2至式5中，Ar、Ar1和Ar2中的 每个独立地选自于由以下基团组成的组
9.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中，在式2至式5中，R1至Rltl中的每个独 立地选自于由以下基团组成的组
10.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中，在式5中，X选自于由以下基团组成的组
11.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的化合物选自于由化合物
12、23、36、39、49、65 和 67 组成的组:
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括电子注入 层或电子传输层。
14.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层或 具有电子注入能力和电子传输能力的单层。
15.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层， 所述发射层含有作为荧光或磷光装置的主体的式1的杂环化合物。
16.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括电子注入 层、电子传输层和发射层，其中，所述电子传输层或所述电子注入层含有式1的杂环化 合物，所述发射层含有蒽化合物或C4-C5tl杂芳基化合物或苯乙烯基化合物。
17.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层、 电子传输层和电子注入层，其中，所述电子注入层或所述电子传输层含有式1的杂环化 合物，所述发射层包括红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层，其中，所 述红色发射层、所述绿色发射层、所述蓝色发射层和所述白色发射层中的至少一个含有 磷光化合物。
18.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括从由空穴 注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组 成的组中选择的至少一层。
19.根据权利要求18所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包括第一电极/ 空穴注入层/发射层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层 /电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子 传输层/电子注入层/第二电极的结构。
20.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求12所述的有机发光装置和 薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或 漏电极。
21.—种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电 极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括含有如权利要求1所述的杂环化合 物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
全文摘要
本发明的实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置及一种平板显示设备。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
文档编号C07D209/86GK102010363SQ201010277669
公开日2011年4月13日 申请日期2010年9月3日 优先权日2009年9月3日
发明者李钟赫, 林珍娱, 郑惠珍, 郭允铉, 金荣国, 黄皙焕 申请人:三星移动显示器株式会社