专利名称：一种手性噁唑啉的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种手性化合物的合成方法，确切地说是一种手性噁唑啉的合成方法。
背景技术：
近年来，国内外最新报道了种类繁多的双齿，三齿及四齿噁唑啉配体等及金属配 合物催化剂[2]对氢化反应[3_5]、Heck反应[6_8]、烯丙基烷基化反应[9_11]、Diels-Alder反 应[12_13]，二乙基锌对醛[14_15]的加成反应等具有非常好的催化活性，因而受到广泛的关注。 [1-15]1.张生勇，郭建权，不对称催化反应，科学出版社.2002，1.2. Cozzi, P. G. ；Menges, F. ；Kaiser, S. Synlet. t 2003,833.3. Tang, W. ；Wang，W. ；Zhang, X. Angew Chem.，Int. Ed. Engl. 2003，42，943.4. Xu, G. ；Gilbertson, S. R. Tetrahedron Lett. 2002，44，953.5. Hilgraf, R. ；Pfaltz, A. Synlett. 1999，1814.6. (a)Powell, Μ. T. ；Hou, D. -R. ；Perry, Μ. C. ；Cui, X. ；Burgess, K. J. Am Chem. Soc. 2001,123,8878. (b)Perry, M. C. ；Cui, X. ；Powell, Μ. Τ. ；Hou, D. -R. ；Reibenspies, J. H. ；Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003，125，113.7. Gilbertson, S. R. ；Xie, D. ；Fu, Ζ. Tetrahedron Lett. 2001,42,368.8. Hashimoto, Y. ；Horie, Y. ；Hayashi, Μ. ；Saigo, K. Tetrahedron :Asymmetry 2000，11,2205.9. Tu, Τ. ；Deng, W. -P. ；Hou, X. -L. ；Dai, L. -X. ；Dong, Χ. -C. Chem Eur. J. 2003,9, 3073.10. Gilbertson, S. R. ；Xie, D. Angew Chem. , Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2750.11. Burgess, K. ；Porte, A. M. Tetrahedron Asymmetry 1998,9,2465.12. Bolm, C. ；Xiao, L. ；Kesselgruber, Μ. Org Biomol. Chem. 2003,1,145.13. Watanabe, K. ；Hirasawa, Τ. ；Hiroi, K. Chem. Pharm. Bull 2002,50,372.14. Wipf, P. ；Wang, X. Org Lett. 2002,4,1197.15. Schinneri, Μ. ；Seitz, Μ. ；Kaiser, Α. ；Reiser, 0. Org. Lett 2001,3,4259.手性噁唑啉的合成方法已有许多文献报道。在2003年，Journal of Heterocyclic Chemistry，报道了该化合物的合成方法。[16]16.Button, Karen Μ. ；Gossage, Robert Α. , Oxazoline chemistry. Part III. Synthesis and characterization of2_(2-aminophenyl)-2-oxazolines and some related compounds. Journal of Heterocyclic Chemistry2003,40(3),513-517.申请人:在用配合物α -(R)苯乙胺乙酸铜配合物不对称催化2-甲氧基苯甲醛腈硅 化反应过程中，不仅得到手性主产物(α-三甲基硅氧基)邻甲氧基苯乙腈，而且意外地得 到了另一种手性化合物2- (4，5- 二氢化-5 (R)-苯基-2-噁唑啉基)_苯胺。
发明内容
本发明旨在提供化合物手性化合物2-(4，5_ 二氢化-5(R)_苯基_2_噁唑啉 基)_苯胺。所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。本合成方法包括合成和分离，所述的合成用15mol% α _(R)_苯乙胺乙酸铜做催 化剂，2-甲氧基苯甲醛Immo 1，三甲基硅腈3mmo 1，用2mL无水甲醇做溶剂，室温反应3天后， 柱层析分离，用石油醚/ 二氯甲烷(7/3)洗脱，将收集的第一组分点自然挥发，得单晶2- (4， 5- 二氢化-5 (R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺。合成反应如下
权利要求
一种2 (4，5 二氢化 5(R) 苯基 2 噁唑啉基) 苯胺的合成方法，包括合成和分离，其特征在于2 (4，5 二氢化 5(R) 苯基 2 噁唑啉基) 苯胺的合成方法，所述的合成用15mol％α (R) 苯乙胺乙酸铜做催化剂，2 甲氧基苯甲醛1mmol，三甲基硅腈3mmol，用2mL无水甲醇做溶剂，室温反应3天后，柱层析分离，用石油醚/二氯甲烷(7/3)洗脱，将收集的第一组分点自然挥发，得单晶2 (4，5 二氢化 5(R) 苯基 2 噁唑啉基) 苯胺。
全文摘要
一种手性2-(4，5-二氢化-5(R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺的合成方法，包括合成和分离，其特征在于手性2-(4，5-二氢化-5(R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺的合成方法，所述的合成用15mol％α-(R)-苯乙胺乙酸铜做催化剂，2-甲氧基苯甲醛1mmol，三甲基硅腈3mmol，用2mL无水甲醇做溶剂，室温反应3天后，柱层析分离，用石油醚/二氯甲烷(7/3)洗脱，将收集的第一组分点自然挥发，得单晶2-(4，5-二氢化-5(R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺。
文档编号C07D263/12GK101973953SQ201010283680
公开日2011年2月16日 申请日期2010年9月14日 优先权日2010年9月14日
发明者罗梅 申请人:罗梅