专利名称：一种手性化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种手性化合物及其制备方法，特别涉及含氮的手性化合物制备方法，确切地说是一种手性羟酰胺化合物及其合成方法。
背景技术：
手性羟酰胺类化合物广泛应用于生物医药及有机合成反应中。其合成方法有多种 (1)酸类与手性氨基醇反应；(2)噁唑啉在酸性催化剂作用下，开环。1-3参考文献1.Efficient C-N Bond Formations Catalyzed by a Proton-Exchanged Montmorillonite as a Heterogeneous Bronsted Acid. Motokura, Ken ；Nakagiri, Nobuaki ；Mori,Kohsuke ；Mizugaki,Tomoo ；Ebitani,Kohki ；Jitsukawa,Koichiro ；Kaneda, Kiyotomi. Organic Letters (2006),8(20),4617-4620.。2. A randomly branched poly (hydroxyl-β -amino amide) :synthesis and complexation. ffu, Chuan—bao ；Hao, Jian-yuan ；Deng, Xian—mo. Journal of Polymer Research(2010)，17(6)，869-876。3. 8, 13-Diazaestrones and analogs. I. Pharmacological study and synthesis of heterosteroid analogs to establish structure-analgesic activity relationships. Hocquaux, Michel ；Marcot, Bernard ；Redeuilh, Gerard ；Viel, Claude ； Brunaud, Marcel ；Navarro, Jenny ；Lacour, Colette ；Cazaubon, CatherineEuropean Journal of Medicinal Chemistry(1983),18(4),319-29
发明内容
本发明旨在提供一种手性羟酰胺化合物以应用于催化领域，所要解决的技术问题遴选1-[2_[ GS) -4，5- 二氢化-4-苄基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮并合成手性化合物。本发明所称的手性化合物是由1-[2_[ 0 -4，5- 二氢化-4-苄基_2_噁唑啉基] 乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜反应制备的由以下化学式所示的化合物
权利要求
1. 一种手性化合物，即N-2-乙羟基-1-苄基-1-吡咯丙酰胺-2-酮，其特征在于 1- [2- [ (4S) -4，5- 二氢化-4-苄基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜制备的、由以下化学式所示的手性化合物
2.由权利要求1所述的化合物⑴的合成方法，由2-吡咯烷酮苯丙氰和L-苯丙氨醇在无水无氧条件下和催化剂无水ZnCl2存在时于氯苯溶剂中回流反应M小时，然后分离、 纯化，即反应结束后脱去氯苯，加水溶解后用二氯甲烷萃取，萃取相脱溶后用柱层析纯化; 合成目标产物的反应是所制备的中间体1-[2_[ 0 -4，5- 二氢化-4-苄基-2-噁唑啉基] 乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜在于乙醇混合溶剂中回流反应48小时，然后用乙醇及正己烷重结晶，得化合物单晶。
全文摘要
一种手性化合物，即N-2-乙羟基-1-苄基-1-吡咯丙酰胺-2-酮，其特征在于1-[2-[(4R)-4，5-二氢化-4-苄基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜制备的、由以下化学式所示的手性化合物，该化合物(I)的合成方法，由2-吡咯烷酮苯丙氰和L苯丙氨醇在无水无氧条件下和催化剂无水ZnCl2存在时于氯苯溶剂中回流反应24小时，然后分离、纯化，即反应结束后脱去氯苯，加水溶解后用二氯甲烷萃取，萃取相脱溶后用柱层析纯化；合成目标产物的反应是所制备的中间体1-[2-[(4S)-4，5-二氢化-4-苄基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜在于乙醇混合溶剂中回流反应48小时，然后用乙醇及正己烷重结晶，得配合物单晶。该化合物在2-甲基苯甲醛的腈硅化反应中显示一定的的催化性能，其转化率高达99％。
文档编号C07F7/18GK102174006SQ201110048958
公开日2011年9月7日 申请日期2011年3月2日 优先权日2011年3月2日
发明者罗梅 申请人:罗梅