专利名称：新型四氢吡喃化合物以及制备四氢吡喃化合物的方法
技术领域：
本发明涉及可用于有机光电导材料的新型四氢吡喃化合物，以及制备该四氢吡喃化合物的方法。本发明也涉及可用作有机电荷传输材料、光电导材料等的新型四氢吡喃化合物，以及制备该四氢吡喃化合物的方法。本发明进一步涉及使用新型四氢吡喃化合物作为有机半导体材料的电子元件和电子组件，其实例包括有机电子照相光电导体、有机EL装置、有机TFT和有机太阳能电池。具体地，该新型四氢吡喃化合物在它的分子中包括四氢吡喃基团和具有电荷传输功能(空穴传输性能)的结构单元，并且该新型四氢吡喃化合物与聚合物材料如聚碳酸酯和其它单体有优异的相容性并能够展示出有利的电荷传输性能。
背景技术：
具有电荷传输功能的有机半导体材料作为用于有机装置如有机电子照相光电导体、有机EL装置、有机TFT或有机太阳能电池的半导体膜形成材料是有用的。作为使树脂具有电荷传输功能的方法,有将电荷传输材料分散于用作形成功能膜等的粘合剂的树脂中的典型方法。例如，该方法被广泛用于电子照相光电导体。近年来，由于电子照相设备尺寸的减小或电子照相设备速度的増加，光电导体尺寸的减小成为必要，所以确保光电导体的快速响应性和稳定性已经是非常重要的目标。商业上可得的电荷传输材料的实例包括1，I-ニ(对ニこ氨基苯基)-4，4_ ニ苯基-1，3-丁ニ烯(參照PTL I)、5-[4-(N，N-ニ对甲苯氨基)亚苄基]-5H-ニ苯并[a，d]环庚烯(參照PTL 2)、9_甲基咔唑-3-醛1，I-ニ苯腙、芘-I-醛1，I-ニ苯腙(參照PTL3)、4’ - ニ(4-甲基苯基)氨基-α-苯芪、N，N’ -ニ苯基-N，N’ - ニ(3-甲基苯基)-[1，I’ -联苯]_4，4’ - ニ胺和9，9_ ニ甲基-2-( ニ对甲苯氨基)芴。一般的电荷传输层是厚度为大约10 μ m至大约30 μ m的固溶体膜，其通过将任意这种低分子的电荷传输材料分散在粘结剂用树脂中获得。作为粘结剂用树脂，双酚聚碳酸酯树脂、多芳基化合物树脂或由这种树脂和其它树脂组成的共聚物被用在大多数电子照相光电导体中。但是，这些电荷传输材料不具有可充分适应不久预期的较高处理速度的响应性。NPL I显示了关于这种电荷传输材料的快速响应性(高的迁移率)的分子设计方面的指导。具体地，NPL I陈述，苯胺基团(> N-苯基)用作官能团，在官能团数量和迁移率之间存在明显的相关性，迁移率随着分子中官能团数量的增加而增长；通过包括大量官能团实现快速响应性的本发明化合物在该点上遵循NPL I中所报告的。同吋，已经报道了以下内容四氢吡喃基团的使用产生了优异的在溶剂中溶解度以及优异的与粘结剂用树脂如聚碳酸酯树脂的相容性；并且电荷传输材料本身的低结晶度产生了优异的涂布膜和涂布液稳定性(參照PTL 4)。但是，在包括四氢吡喃基团并采用不对称分子结构的情况中，容易产生低粘度液体物质。该低粘度液体物质的涂布稳定性优异但与粘结剂用树脂如聚碳酸酯树脂具有差的相容性，并且当存储长时间段时耐指纹性容易下降。而且，该低粘度液体物质的极化率(chargeabiIity)容易下降。引用目录专利文献PTL I日本专利申请特许公开(JP-A)号62-30255PTL 2 JP-A 号 63-225660PTL 3 JP-A 号 58-159536PTL 4 JP-A 号 2008-203640非专利文献 NPL I Denshi Shashin Gakkaishi (Electrophotography),25(3),16(1986)
发明内容
技术问题根据上述相关技术设计本发明，其目的在于提供新型四氢吡喃化合物，其与聚合物材料如聚碳酸酯和其它单体的相容性是优异的并且能够展现出有利的电荷传输性能，而且在它的分子中包括四氢吡喃基团和具有电荷传输功能(空穴传输性能)的结构单元；以及生产该四氢吡喃化合物的方法。问题的解决方案作为进行认真研究的结果，本发明人已经发现，能够解决上述问题的四氢吡喃化合物可通过将四氢吡喃基团引入具有电荷传输功能的化合物获得，该化合物在它的分子中具有其中两个三苯胺结构通过特定的连接基团连接起来的主链结构。已经发现，因为本发明的化合物包括四氢吡喃基团并且具有完全対称的分子结构，所以该化合物容易地变成无定形或高粘性液体物质。因此，该化合物在溶剂中的溶解度、与粘结剂用树脂的相容性以及涂布膜和涂布液的稳定性方面优异，因而具有卓越的性倉^:。本发明基于本发明人的上述发现，解决问题的方法如下。<1>由以下通式(I)表示的四氢吡喃化合物
QO
n[R,^
通式(I)其中X表示取代或未取代的烷基、氧原子和取代或未取代的芳烃基中的任ー种，R1>R2>R3>R4>R5和R6每一个表不氢原子、甲基和こ基中的任一种，并且η表不I至4的整数。〈2>制备由以下通式(I)表示的四氢吡喃化合物的方法，该方法包括使由以下通式(2)表示的羟甲基化合物和由以下通式(3)表示的3，4-ニ氢-2Η-吡喃一起反应
权利要求
1.一种由以下通式(I)表示的四氢吡喃化合物
2.一种制备由以下通式(I)表示的四氢吡喃化合物的方法，其包括 将由以下通式(2)表示的羟甲基化合物和由以下通式(3)表示的3，4_ 二氢-2H-吡喃一起反应
3.一种制备由以下通式(I)表示的四氢吡喃化合物的方法，其包括 将由以下通式(4)表示的胺化合物和由以下通式(5)表示的溴代化合物一起反应
4.根据权利要求I所述的四氢吡喃化合物，其中所述通式⑴是由以下通式(6)表示的
5.一种制备由以下通式(6)表示的四氢吡喃化合物的方法，其包括 将由以下通式(7)表示的羟甲基化合物和由以下通式(3)表示的3，4_ 二氢-2H-吡喃一起反应
6.一种制备由以下通式(6)表示的四氢吡喃化合物的方法，其包括将由以下通式(8)表示的胺化合物和由以下通式(9)表示的溴代化合物一起反应
全文摘要
提供由以下通式(1)表示的四氢吡喃化合物通式(1)其中X表示取代或未取代的烷基、氧原子和取代或未取代的芳烃基中的任一种，R1、R2、R3、R4、R5和R6每一个表示氢原子、甲基和乙基中的任一种，并且n表示1至4的整数。
文档编号C07D309/12GK102712613SQ201180005278
公开日2012年10月3日 申请日期2011年6月14日 优先权日2010年6月14日
发明者田中裕二 申请人:株式会社理光