化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性。在反应器内加入硝酸和乙酐，搅拌一段时间后将反应液降温至0到20℃，加入3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮，反应一段时间向反应混合物加入水，再加入乙酸乙酯萃取多次，从有机相获得目标化合物。该化合物对苹果腐烂、白菜灰霉等植物病原菌具有较高的抑制作用。
【专利说明】化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1 -苯基丁酮及其制备方法 和农用生物活性
【技术领域】
[0001]本发明为化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物 活性，具体的涉及有机化合物、有机合成及农业杀菌领域。
【背景技术】
[0002] 酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物 质，常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性，为植物源农药开发提供了先导化合物。我们从半 枝莲中分离出几个含羰基的酚类化合物（即羟基芳酮类化合物)，并发现它们有一定的杀菌 作用，拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小，所 形成的C-F键键能要比C-H键能大得多，从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性，当含氟 基团导入活性化合物后，由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同 作用产生了复杂的生理活性。含氟药物的创制已成为新医药、新农药开发的重要方向。基 于此，我们研究含氟羟基芳酮类化合物的合成、创制方法。经过多年的合成和活性筛选，发 现化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮具有广谱高效的杀菌活性。
[0003] 由于硝基是强致钝基，宜在苯环先上羰基后上硝基。硝化反应一般多采用硝酸和 硫酸等混酸作为硝化试剂，选择性差，原子利用率低，混酸的使用率也低，后期处理会增加 成本。经长期探索，我们发现了以3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮为原料、以硝酸-乙酸酐为 硝化剂的制备目标化合物方法。
【发明内容】
[0004]本发明的目的是发明化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法 和用途。
[0005] 本发明的方案如下： 3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮可由如下的路线制备：
【权利要求】
1. 一种化合物：3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮：
制备方法是在反应器内加入硝酸和乙酐，搅拌一段时间后将反应液降温至〇到20°C， 加入3-氟-4-羟基-1-苯基丁酮，反应一段时间向反应混合物加入水，再加入乙酸乙酯萃 取多次，合并有机相，从有机相获得目标化合物。
3.权利要求1所述的化合物在防治植物病害的应用。
【文档编号】C07C205/45GK104326918SQ201410530213
【公开日】2015年2月4日 申请日期:2014年10月10日 优先权日:2014年10月10日
【发明者】杜春华, 成光辉, 马霖, 孙迎娇 申请人:青岛农业大学