螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备的制作方法
【专利摘要】本发明的目的是提供具有高Tg和宽能隙的材料。本发明提供由通式1表示的螺芴衍生物。(在该通式中，R1是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式2表示的基团中的任一种。R2和R3中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R4是含6-15个碳原子的芳基。R5和R6中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种并且可以是相同或不同的。)
【专利说明】螺芴衍生物，发光元件用材料，发光元件，发光设备和电子 设备 本申请是申请号为200680035328. 0、申请日为2006年9月22日、发明名称为"螺芴衍 生物，发光元件用材料，发光元件，发光设备和电子设备"的专利申请的分案申请。
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型材料。具体来说，本发明涉及理想用于发光元件的材料，在该发光 元件中，有机化合物用于至少一个部件。此外，本发明涉及包括所述材料的发光元件，发光 设备和电子设备。
【背景技术】
[0002] 已经开发了使用发光元件的发光设备，该发光元件包括在一对电极之间的含有机 材料的层并且当电流在该电极之间流动时发光。与现在称作薄显示设备的其它显示设备相 t匕，此种发光设备的优点是薄且轻。此种设备还具有高的可见度，原因在于它是自发光元 件，并且具有快的响应速度。因此，已经积极地开发这种发光设备作为下一代显示设备，并 且已经部分地投入实际使用。
[0003] 在电极之间提供的含有机化合物的层可以具有包括一个发光层的单层结构或包 括彼此具有不同功能的层的层状结构，然而，通常使用后一种（功能独立型层状结构）。作 为功能独立型层状结构的一个实例，其中空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和 电子注入层顺序地堆叠在充当阳极的电极上的结构是典型的，并且每个层是使用对每种功 能特异的材料形成的。应指出，可以使用具有这些作用中两种或更多种的层，如既发挥发光 层作用又发挥电子传输层作用的层或具有另一种作用的层如载流子阻挡层。
[0004] 用于这些功能层的材料要求是对每个层发挥的作用特异性的材料并且要求具有 高的耐热性，原因在于该材料的耐热性本身极大地影响发光元件的耐热性。当形成层状结 构时，还要求该材料是不会不利地影响另一个层的材料，并且已经进行研究以找到更好的 材料。例如，因为常用作空穴注入材料或空穴传输材料的4, 4' -双[N-(3-甲基苯基）-N-苯 基氨基]联苯（缩写：TPD)具有67°C的低玻璃化转变温度（Tg)并具有低的耐热性，已经提 出了通过用萘基取代TPD中的甲基苯基以使Tg提高到96°C而形成的4, 4'-双[N-(l-萘 基）-N-苯基氨基]联苯（缩写ΝΡΒ)并且广泛地得到使用（例如，参考文献LS. A. Van Slyke, C. H. Chen, and C. W. Tang, "具有改进的稳定性的有机电致发光设备"，Appl. Phys. Lett. 69 (15)，1996 年 10 月 7 日）。
[0005] 然而，虽然NPB具有较高的玻璃化转变温度（Tg)，但是其能隙较低。因此，TH)发 射紫区域的光，而NPB发射蓝区域的光。换言之，NPB可以说成是通过牺牲其能隙而获得比 Tro好的Tg的材料。NPB和Tro通常用于空穴传输层，并且在很多情况下，与发光层相邻地 提供。在此情况下，如果邻近提供的空穴传输层的能隙较小，则存在激发能将从发光材料或 在该发光层中激发的主体材料转移至空穴传输层的风险。当激发能从发光层转移到相邻层 时，发光元件的发光效率发生恶化，或色纯度降低。发光元件的发光效率的降低，和色纯度 的减少在使用该发光元件的发光设备或电子设备中分别引起功耗的提高和显示质量的下 降。因此，与发光层接触的层令人希望地具有尽可能大的能隙。 发明公开
[0006] 考虑到上述情况，本发明的目的是提供具有足够的玻璃化转变温度（Tg)和足够 的带隙的新型材料。本发明的另一个目的是提供发光元件用材料，该材料具有足够的耐热 性和足够的带隙。
[0007] 形成空穴传输层的材料希望具有尽可能高的能隙，该空穴传输层如上所述通常与 发光层相邻地形成。然而，已经对具有有利的空穴传输性能、高的玻璃化转变温度（Tg)，此 外还有大的能隙的材料报道的不多。
[0008] 因此，本发明的一个目的是提供具有足够的空穴传输性能、足够大的能隙和高的 玻璃化转变温度（Tg)的作为形成空穴传输层的材料的新型材料。
[0009] 此外，本发明的另一个目的是提供发光元件用材料，该材料具有作为形成空穴传 输层的材料的足够的空穴传输性能、足够大的能隙和高的玻璃化转变温度（Tg)。
[0010] 本发明的另一个目的是提供具有高耐热性的发光元件。本发明的又一个目的是提 供具有高的发光效率的发光元件。
[0011] 本发明的另一个目的是提供具有高的耐热性的发光设备。本发明的又一个目的是 提供具有小功耗的发光设备。
[0012] 本发明的目的是提供具有高的耐热性的电子设备。本发明的又一个目的是提供具 有小功耗的电子设备。本发明的又一个目的是提供具有高显示质量的电子设备。
[0013] 本发明的一个特征是由通式1表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R1是氢、含1-4 个碳原子的烷基或由通式2表示的基团中的任一种。R 2和R 3中的每一个是氢或含1-4个 碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R4是含6-15个碳原子的芳基。R 5和R6中的每一 个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种并且可以是相同或不 同的。）
【权利要求】
1. 发光元件，包括： 发光层，包括： 蓝光发射材料；和 由通式3表示的螺芴衍生物， 其中R7是氢、含1-4个碳原子的烷基和由通式4表示的基团中的任一种， 其中R8和R9中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种并且是相同或不同 的， 其中Rltl是含6-15个碳原子的芳基，和 其中R11和R12中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基和含6-15个碳原子的芳基中的 任一种，并且是相同或不同的，
2. 根据权利要求1的发光元件， 其中所述螺芴衍生物由通式9表示， 其中R25是氢、含1-4个碳原子的烷基和由通式10表示的基团中的任一种， 其中R26和R27中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种并且是相同或不同 的， 其中R28是氢、含1-4个碳原子的烷基和含6-15个碳原子的芳基中的任一种，和 其中R29和R3(1中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基和含6-15个碳原子的芳基中的 任一种，并且是相同或不同的，
3. 发光元件,包估：
发光层，包括： 蓝光发射材料；和 由通式15表示的螺芴衍生物， 其中R4tl是氢、含1-4个碳原子的烷基和由通式16表示的基团中的任一种，和 其中R41和R42中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种，并且是相同或不 同的，
4. 根据权利要求3的发光元件， 其中所述螺芴衍生物由通式20表示， 其中R48和R49中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种，并且是相同或不 同的，
5. 根据权利要求3的发光元件， 其中所述螺芴衍生物由通式23表示， 其中R54和R55中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种，并且是相同或不 同的，
6. 发光元件,包括： 发光层，包括： 蓝光发射材料；和 由结构式66表示的螺芴衍生物，
7. 发光元件,包括：
发光层，包括： 蓝光发射材料；和 由结构式67表示的螺芴衍生物，
8. 根据权利要求1-7的任一项的发光元件，其中所述蓝光发射材料显示在 420nm-500nm具有发射光谱的峰值的光发射。
9.根据权利要求1-7的任一项的发光元件，其中所述蓝光发射材料产生荧光。
10. 发光元件，包括： 发光层，包括： 产生磷光的绿光发射材料；和 由通式3表示的螺芴衍生物， 其中R7是氢、含1-4个碳原子的烷基和由通式4表示的基团中的任一种， 其中R8和R9中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种并且是相同或不同 的， 其中Rltl是含6-15个碳原子的芳基，和 其中R11和R12中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基和含6-15个碳原子的芳基中的 任一种，并且是相同或不同的，
11. 根据权利要求1-7和10的任一项的发光元件，其中所述发光层以 0. 03wt% -20wt%的比例包含所述蓝光发射材料。
12. 发光设备，包括： 根据权利要求1-7和10的任一项的所述发光元件；和 控制所述发光元件发射光的控制电路。
13.电子设备，包括： 使用根据权利要求1-7和10的任一项的所述发光元件的显示部分；和 控制所述发光元件发射光的控制电路。
【文档编号】C07D209/86GK104447503SQ201410529614
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2006年9月22日 优先权日:2005年9月30日
【发明者】川上祥子, 中岛晴惠 申请人:株式会社半导体能源研究所