本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体地说涉及一种6-氰基菲啶类化合物的合成方法。
(二)
背景技术：
菲啶是一类重要的杂环化合物。由于这类化合物具有潜在的生物活性和光电特性,其结构单元广泛存在于一些天然产物、药物和功能材料分子中。比如苯并菲啶类生物碱是一类广泛分布于罂粟科和芸香科植物中的天然含氮化合物,具有显著的抗肿瘤和广谱抗菌等多种生物活性。又如,白屈菜赤碱(Chelerythri ne)和两面针碱(Nitidine)及花椒宁碱(Fagaronine)都属于菲啶生物碱,前者具有抗细胞毒素、抗菌等活性,后二者具有抗癌活性。氮氨菲啶(isometamidium,ISM)由一组复合的异构体组成,其主要组成为ISM,能抑制锥虫RNA和DNA聚合酶,阻碍核酸合成,是一种长效抗锥虫药,常被应用于牛羊等动物的寄生虫病的防治,也是世界范围内唯一用作对动物睡眠病进行预防和治疗的化学药物。因此,探索6-氰基菲啶化合物的高效选择性合成方法在医药化学和材料科学领域中具有重要意义。
目前，国内外报道的有关6-氰基菲啶类化合物的合成方法主要有以下几种方法：1.5-(4-氯丁酰基)-6-氰基菲啶中加入强碱氢化钠反应合成目标产物6-氰基菲啶类化合物，(参见Journal of Heterocyclic Chemistry,21(2),425-7；1984)，该法所用的原料较为复杂,不符合原子经济性；2.氰基三甲基硅烷提供腈基与5-氧菲啶反应制备目标产物6-氰基菲啶类化合物(参见Heterocycles,33(1),211-18；1992)，此法需要用到昂贵的氰基三甲基硅烷；3.如下式，通 过氮氧三元环的菲啶化合物合成目标产物(参见Journal of the American Chemical Society,102(17),5643-7；1980)；
4.6-(1H-1-四唑基)菲啶在600℃下合成目标产物(参见Journal of Organic C hemistry,70(20),7947-7955；2005)，此法反应条件苛刻。
鉴于上述存在的问题，开发一种原料简单易得、反应时间短、操作简单、反应温和的合成路线来合成6-氰基菲啶类化合物是十分有必要的。
(三)
技术实现要素：
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明旨在提供一种制备6-氰基菲啶类化合物的方法，克服现有技术的缺点，以叠氮化合物为起始原料，简单的亚硝酸叔丁酯受热分解出的一氧化氮提供氮源，并实现在较简单条件下进行反应。
本发明采用的技术方案是：
一种式II所示的6-氰基菲啶类化合物的合成方法，所述方法为：式I所示的叠氮化合物、亚硝酸叔丁酯在有机溶剂中，于50～150℃温度下搅拌反应2～15小时，所得反应液经分离纯化制得式II所示的6-氰基菲啶类化合物。
反应式如下所示：
式I或式II中，R1为H、甲基、乙基、异丙基、正丁基、特丁基、异丙基、苯基、氯、溴或碘；R2为H、甲基、乙基、甲氧基、异丙基、氟、氯或三氟甲基。
优选R1为H或F，更优选为H或5-F。
优选R2为H、甲基或-异丙基，更优选为H、4-甲基或4-异丙基。
所述R1为H时，是指相应的苯环上可取代位置全为H，没有其他取代基。
所述R2为H时，是指相应的苯环上可取代位置全为H，没有其他取代基
本发明使用的原料式I所示的叠氮化合物，本领域技术人员可以根据现有文献公开的方法自行制备，例如文献[Organic Letters,16(16),4272-4275；2014]等。
本发明所述的反应，所述氮源来自于亚硝酸叔丁酯体系。
所述亚硝酸叔丁酯的物质的量用量为式I所示的叠氮化合物的物质的量的100％～300％，优选150％。
所述的有机溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环或甲苯中的一种或两种以上的混合，优选为1,2-二氯乙烷。
所述有机溶剂的体积用量一般以式I所示的叠氮化合物的物质的量计为5～50mL/mmol，优选为10～20mL/mmol。
本发明所述的反应的温度优选60～100℃，更优选100℃。
反应时间优选为3～8小时，更优选5小时。
所述反应液分离纯化方法为：反应结束后，反应液中加入柱层析硅胶，通过减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物装柱，经柱层析分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的6-氰基菲啶类化合物。
进一步，优选本发明方法按以下步骤进行：式I所示的叠氮化合物、亚硝 酸叔丁酯在1,2-二氯乙烷中，于100℃温度下搅拌反应5小时，所得反应液中加入柱层析硅胶，通过减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物装柱，经柱层析分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的6-氰基菲啶类化合物；所述亚硝酸叔丁酯的物质的量用量为式I所示的叠氮化合物的物质的量的150％。
本发明通过叠氮化合物为原料，亚硝酸叔丁酯受热分解出的一氧化氮提供氮源，反应制得相应的目标产物6-氰基菲啶及其衍生物，其有益效果在于:与现有6-氰基菲啶及其衍生物的制备方法相比，氮源体系价廉易得且毒性较低，反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有底物普适性强，操作简便等特点。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基苯(110.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减 压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率54％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.70–8.68(d,J＝8.5Hz,1H),8.64–8.61(m,1H),8.47–8.46(d,J＝8.0Hz,1H),8.29–8.26(m,1H),8.01–7.98(m,1H),7.88–7.83(m,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ143.7,135.9,132.8,132.2,131.1,129.9,129.7,128.9,126.8,125.5,124.8,122.4,122.3,115.8.
实施例2
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基苯(110.5mg)、0.5mmol亚硝酸叔丁酯(51.5mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率40％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.70–8.68(d,J＝8.5Hz,1H),8.64–8.61(m,1H),8.47–8.46(d,J＝8.0Hz,1H),8.29–8.26(m,1H),8.01–7.98(m,1H),7.88–7.83(m,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ143.7,135.9,132.8,132.2,131.1,129.9,129.7,128.9,126.8,125.5,124.8,122.4,122.3,115.8.
实施例3
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基苯(110.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL乙腈加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率48％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.70–8.68(d,J＝8.5Hz,1H),8.64–8.61(m,1H),8.47–8.46(d,J＝8.0Hz,1H),8.29–8.26(m,1H),8.01–7.98(m,1H),7.88–7.83(m,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ143.7,135.9,132.8,132.2,131.1,129.9,129.7,128.9,126.8,125.5,124.8,122.4,122.3,115.8.
实施例4
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基苯(110.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于60℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率43％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.70–8.68(d,J＝8.5Hz,1H),8.64–8.61(m,1H),8.47–8.46(d,J＝8.0Hz,1H),8.29–8.26(m,1H),8.01–7.98(m,1H),7.88–7.83(m,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ143.7,135.9,132.8,132.2,131.1,129.9,129.7,128.9,126.8,125.5,124.8,122.4,122.3,115.8.
实施例5
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-(4-异丙基苯基)苯(131.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于 100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物3-异丙基-6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率58％。表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.67–8.66(d,J＝8.5Hz,1H),8.56–8.55(d,J＝9.0Hz,1H),8.46–8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.12(s,1H),7.99–7.96(m,1H),7.85–7.82(m,1H),7.76–7.74(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),3.25–3.17(m,1H),1.43–1.41(d,J＝6.5Hz,6H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ151.0,144.0,135.7,132.9,132.2,129.7,128.4,127.7,126.7,125.3,122.9,122.3,122.0,116.0,34.1,23.8.
实施例6
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-(4-异丙基苯基)苯(131.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌3小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液 蒸除溶剂得到纯品产物3-异丙基-6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率50％。表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.67–8.66(d,J＝8.5Hz,1H),8.56–8.55(d,J＝9.0Hz,1H),8.46–8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.12(s,1H),7.99–7.96(m,1H),7.85–7.82(m,1H),7.76–7.74(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),3.25–3.17(m,1H),1.43–1.41(d,J＝6.5Hz,6H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ151.0,144.0,135.7,132.9,132.2,129.7,128.4,127.7,126.7,125.3,122.9,122.3,122.0,116.0,34.1,23.8.
实施例7
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-(4-异丙基苯基)苯(131.5mg)、1.0mmol亚硝酸叔丁酯(103.0mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物3-异丙基-6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率55％。 表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.67–8.66(d,J＝8.5Hz,1H),8.56–8.55(d,J＝9.0Hz,1H),8.46–8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.12(s,1H),7.99–7.96(m,1H),7.85–7.82(m,1H),7.76–7.74(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),3.25–3.17(m,1H),1.43–1.41(d,J＝6.5Hz,6H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ151.0,144.0,135.7,132.9,132.2,129.7,128.4,127.7,126.7,125.3,122.9,122.3,122.0,116.0,34.1,23.8.
实施例8
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-(4-异丙基苯基)苯(131.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL甲苯加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物3-异丙基-6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率45％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.67–8.66(d,J＝8.5Hz,1H),8.56–8.55(d,J＝9.0Hz,1H),8.46–8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.12(s,1H),7.99–7.96(m,1H),7.85–7.82(m,1H),7.76–7.74(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),3.25–3.17(m,1H),1.43–1.41(d,J＝6.5Hz,6H)；13C NMR (125MHz,CDCl3):δ151.0,144.0,135.7,132.9,132.2,129.7,128.4,127.7,126.7,125.3,122.9,122.3,122.0,116.0,34.1,23.8.
实施例9
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基-5-氟苯(129.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基-8-氟菲啶。该物质为淡黄色固体，产率57％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.71–8.69(q,J＝4.5Hz,1H),8.59–8.56(m,1H),8.27–8.25(m,1H),8.09–8.07(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),7.88–7.84(m,2H),7.76–7.72(m,1H)； 13C NMR(125MHz,CDCl3):δ163.1–161.1(d,J＝251.3Hz),143.4,134.9–134.8(d,J＝5.0Hz),131.3,130.5,129.6,129.6–129.5(d,J＝1.3Hz),126.9–126.8(d,J＝7.5Hz),125.4–125.3(d,J＝8.8Hz),124.4,122.0,121.9–121.7(d,J＝23.8Hz),115.5,111.3–111.1(d,J＝22.5Hz).
实施例10
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基-5-氟苯(129.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,4-二氧六环加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基-8-氟菲啶。该物质为淡黄色固体，产率51％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.71–8.69(q,J＝4.5Hz,1H),8.59–8.56(m,1H),8.27–8.25(m,1H),8.09–8.07(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),7.88–7.84(m,2H),7.76–7.72(m,1H)； 13C NMR(125MHz,CDCl3):δ163.1–161.1(d,J＝251.3Hz),143.4,134.9–134.8(d,J＝5.0Hz),131.3,130.5,129.6,129.6–129.5(d,J＝1.3Hz),126.9–126.8(d,J＝7.5Hz),125.4–125.3(d,J＝8.8Hz),124.4,122.0,121.9–121.7(d,J＝23.8Hz),115.5,111.3–111.1(d,J＝22.5Hz).
实施例11
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基-5-氟苯(129.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于80℃下磁 力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基-8-氟菲啶。该物质为淡黄色固体，产率47％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.71–8.69(q,J＝4.5Hz,1H),8.59–8.56(m,1H),8.27–8.25(m,1H),8.09–8.07(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),7.88–7.84(m,2H),7.76–7.72(m,1H)； 13C NMR(125MHz,CDCl3):δ163.1–161.1(d,J＝251.3Hz),143.4,134.9–134.8(d,J＝5.0Hz),131.3,130.5,129.6,129.6–129.5(d,J＝1.3Hz),126.9–126.8(d,J＝7.5Hz),125.4–125.3(d,J＝8.8Hz),124.4,122.0,121.9–121.7(d,J＝23.8Hz),115.5,111.3–111.1(d,J＝22.5Hz).
实施例12
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-苯基-5-氟苯(129.5mg)、1.0mmol亚硝酸叔丁酯(103.0mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物6-氰基-8-氟菲啶。该物质为淡黄色固体，产率52％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.71–8.69(q,J＝4.5Hz,1H),8.59–8.56(m,1H),8.27–8.25(m,1H),8.09–8.07(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),7.88–7.84(m,2H),7.76–7.72(m,1H)； 13C NMR(125MHz,CDCl3):δ163.1–161.1(d,J＝251.3Hz),143.4,134.9–134.8(d,J＝5.0Hz),131.3,130.5,129.6,129.6–129.5(d,J＝1.3Hz),126.9–126.8(d,J＝7.5Hz),125.4–125.3(d,J＝8.8Hz),124.4,122.0,121.9–121.7(d,J＝23.8Hz),115.5,111.3–111.1(d,J＝22.5Hz).
实施例13
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-(4-甲基苯基)苯(117.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物3-甲基-6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率59％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.67–8.66(d,J＝8.5Hz,1H),8.53–8.51(d,J＝8.5Hz,1H),8.47–8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.07(s,1H),7.99–7.96(m,1H),7.85–7.82(m,1H),7.69–7.67(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),2.65(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ143.9,140.2,135.7,132.9,132.2,131.8,130.4,128.4,126.7,125.3,122.6,122.2,122.0,116.0,29.7.
实施例14
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-(4-甲基苯基)苯(117.5mg)、0.5mmol亚硝酸叔丁酯(51.5mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌5小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物3-甲基-6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率38％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.67–8.66(d,J＝8.5Hz,1H),8.53–8.51(d,J＝8.5Hz,1H),8.47–8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.07(s,1H),7.99–7.96(m,1H),7.85–7.82(m,1H),7.69–7.67(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),2.65(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ143.9,140.2,135.7,132.9,132.2,131.8,130.4,128.4,126.7,125.3,122.6,122.2,122.0,116.0,29.7.
实施例15
将0.5mmol 1-叠氮乙烯基-2-(4-甲基苯基)苯(117.5mg)、0.75mmol亚硝酸叔丁酯(77.3mg)、5mL1,2-二氯乙烷加入到15mL反应管中。接着，于100℃下磁力搅拌8小时。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，剩余物装柱，再通过柱色谱分离，以石油醚、乙酸 乙酯体积比30:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物3-甲基-6-氰基菲啶。该物质为淡黄色固体，产率56％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.67–8.66(d,J＝8.5Hz,1H),8.53–8.51(d,J＝8.5Hz,1H),8.47–8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.07(s,1H),7.99–7.96(m,1H),7.85–7.82(m,1H),7.69–7.67(dd,J1＝8.5,J2＝8.5Hz,1H),2.65(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ143.9,140.2,135.7,132.9,132.2,131.8,130.4,128.4,126.7,125.3,122.6,122.2,122.0,116.0,29.7。