本发明涉及新颖的氟硅腈化合物以及其制备方法。
相关技术的讨论
含有附接到硅原子上的一个或两个氟原子以及附接到该硅原子上的至少一个氰基烷基的氟硅腈化合物可以在诸如电池制造(例如，作为溶剂或添加剂)、半导体沉积、氟硅酮玻璃形成、以及半导体蚀刻剂的应用中使用。这种类型的新型氟硅化合物的合成因此将是非常令人感兴趣的，因为与已知的氟硅腈化合物相比，此类新型化合物可以具有独特的且变化的特性。
发明简要概述
本发明的一个方面提供了新颖的氟硅腈化合物，其中该氟硅腈化合物具有附接到硅原子上的总计四个取代基并且其中这些取代基中的一个或两个是氟原子，这些取代基中的一个或两个是氰基烷基，这些氰基烷基是彼此相同或不同的(当存在两个氰基烷基时)，并且这四个取代基的其余部分，如果有的话，是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的(当存在两个烷基时)；这服从以下条件，即该氟硅腈化合物不是SiF2(CH3)(CH2CH2CH(CN)CH3)；SiF2(CH3)(CH2CH2CH2CN)；SiF2(CH3)(CH2CH(CH3)CH2CN)；或SiF2[CH2CH(CH3)CH2CN]2。
本发明还提供了具有通式Si(R1)(R2)(R3)(R4)的氟硅腈化合物，其中R1-R4中的一个或两个是氟原子，R1-R4中的一个或两个是氰基烷基，当存在两个氰基烷基时这些氰基烷基是彼此相同或不同的，并且其余的R1-R4(如果有的话)是烷基；这服从以下条件，即该氟硅腈化合物不是SiF2(CH3)(CH2CH2CH(CN)CH3)；SiF2(CH3)(CH2CH2CH2CN)；SiF2(CH3)(CH2CH(CH3)CH2CN)；或SiF2[CH2CH(CH3)CH2CN]2。
在本发明的另一个方面中，提供了一种制造根据以上描述的氟硅腈化合物的方法，其中该方法包括使氯硅腈化合物与氟化剂在有效地用氟原子交换该氯硅腈化合物中的一个或多个氯原子的条件下反应，该氯硅腈化合物具有附接到硅原子上的总计四个取代基，其中这些取代基中的一个或两个是氯原子，这些取代基中的一个或两个是氰基烷基，这些氰基烷基可以是彼此相同或不同的，并且这些取代基的其余部分(如果有的话)是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的。
本发明的还另一个方面提供了一种制造根据以上描述的氟硅腈化合物的方法，其中该方法包括烯烃(尤其是氰基烯烃)与氟烷基硅烷的氢化硅烷化。
本发明的某些实施方式的详细说明
根据本发明的氟硅腈化合物具有附接到硅原子上的总计四个取代基，其中这些取代基中的一个或两个是氟原子，这些取代基中的一个或两个是氰基烷基，这些氰基烷基是彼此相同或不同的，并且这些取代基的其余部分(如果有的话)是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的。然而，以下氟硅腈化合物(其是已知的化合物)并不被认为是在本发明的范围内：SiF2(CH3)(CH2CH2CH(CN)CH3)；SiF2(CH3)(CH2CH2CH2CN)；SiF2(CH3)(CH2CH(CH3)CH2CN)；以及SiF2[CH2CH(CH3)CH2CN]2。
在本发明的一个实施例中，附接到硅原子上的一个取代基是氟原子，一个取代基是氰基烷基，以及两个取代基是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的。
在本发明的另一个实施例中，附接到硅原子上的两个取代基是氟原子，一个取代基是氰基烷基，以及一个取代基是烷基。
根据另一个实施例，附接到硅原子上的一个取代基是氟原子，两个取代基是氰基烷基，这些氰基烷基是彼此相同或不同的，以及一个取代基是烷基。
在本发明的还另一个实施例中，附接到硅原子上的两个取代基是氟原子以及两个取代基是氰基烷基，这些氰基烷基是彼此相同或不同的。
在本发明的一个方面中，附接到硅原子上的这个或这些氰基烷基可以是C2-C9氰基烷基。如果存在两个氰基烷基，则它们可以是彼此相同或不同的。在氰基烷基中带有一个或多个氰基(-CN)基团的烷基可以是直链的、支链的、或含有脂环族的烷基。每个氰基烷基可以包含每氰基烷基一个、两个或更多个氰基。每个氰基可以是取代的，例如，在烷基的末端位置上或在烷基的内部位置上。例如，当该烷基是直链C4烷基时，氰基可以在末端位置上取代以提供氰基烷基-CH2CH2CH2CH2CN或在内部位置上取代以提供以下氰基烷基之一：-CH(CN)CH2CH2CH3；-CH2CH(CN)CH2CH3；-CH2CH2CH(CN)CH3。
合适的氰基烷基可以，例如，是选自以下各项组成的组：
-CH2CH(CN)CH3；
-CH(CN)CH2CH3；
-C(CN)(CH3)2；
-CH2CH2CN；
-CH(CN)CH3；
-CH2CH2CH(CN)CH3；
-CH2CH(CN)CH2CH3；
-(CH2)3CN；
-(CH2)2CN；
-(CH2)4CN；
-(CH2)5CN；
-(CH2)3C(CH3)2CN；
-CH(CH3)CH2CN；
-CH(CN)CH(CN)CH3；
-C(CN)(CH3)CH2CN；
-CH(CH2CN)2；
-CH(CN)CH2CH2CN；
-CH(CH3)CH(CN)2；
-C(CN)2(CH2CH3)；
-CH2CH(CN)CH2CN；
-C(CN)(CH3)CH2CN；
-CH(CH2CH3)CH2CN；
-CH(CN)CH2CH2CH3；
-CH(CH3)CH2CH2CN；
-CH(CH2CN)CH2CH3；
-CH(CH3)CH(CN)CH3；
-C(CN)(CH3)CH2CH3；
-CH2CH(CN)CH2CH3；
-CH2CH(CH3)CH2CN；
-C(CH3)2CH2CN；
-CH(CN)CH(CH3)2；
-CH2CH2CH(CN)CH3；
-CH2CH(CH2CN)CH2CH3；
-C(CH3)(CH2CH3)CH2CN；
-CH2CH2CH(CN)CH2CH3；
-CH(CH3)CH(CN)CH2CH3；
-CH2CH2CH2CH(CN)CH3；
-CH(CH3)CH2CH(CN)CH3；
-C(CH2CH3)2(CN)；
-CH2CH2CH(CH3)CH2CN；
-CH(CH3)CH(CH3)CH2CN；
-(CH2)2C(CH3)2CN；
-CH(CH3)C(CH3)2CN；
-CH(CH2CH3)CH(CN)CH3；
-CH2CH(CH3)CH2CH2CN；
-C(CH3)2CH2CH2CN；
-CH(CH2CH3)CH2CH2CN；
-CH(CH2CN)CH2CH2CH3；
-CH(CN)CH2CH2CH2CH3；
-CH(CH3)CH2CH2CH2CN；
-C(CH3)2CH(CN)CH3；
-C(CH3)(CN)CH(CH3)2；
-CH(CH2CN)CH(CH3)2；
-CH2CH(CN)CH2CH2CH3；
-C(CH3)(CN)CH2CH2CH3；
-CH2CH(CN)CH(CH3)2；
-CH(CN)CH2CH2CH2CH3；
-CH2CH(CH3)CH(CN)CH3；
-CH(CN)CH2CH(CH3)2；
-CH(CN)CH(CH3)CH2CH3；
-C(CH3)(CN)CH(CN)CH2CH3；
-C(CN)(CH2CH3)CH(CN)CH3；
-CH(CH2CN)CH2CH2CH2CN；
-CH(CN)CH2CH2CH2CH2CN；
-CH2CH(CN)CH2CH2CH2CN；
-C(CH3)(CN)CH2CH2CH2CN；
-C(CH3)(CH2CH3)CH(CN)2；
-C(CN)2CH(CH3)CH2CH3；
-C(CN)2CH2CH(CH3)2；
-CH(CH(CN)2)CH(CH3)2；
-C(CN)(CH2CH3)CH2CH2CN；
-CH(CH3)CH(CN)CH2CH2CN；
-CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3；
-C(CN)(CH3)CH2CH(CN)CH3；
-(CH2)3CH(CN)CH2CN；
-CH(CH3)CH2CH(CN)CH2CN；
-CH(CH2CH3)CH(CN)CH2CN；
-C(CN)(CH2CN)CH2CH2CH3；
-C(CH3)2CH(CN)CH2CN；
-C(CN)(CH2CN)CH(CH3)2；
-C(CH3)(CH2CN)CH2CH2CN；
-CH(CH2CN)CH(CH3)CH2CN；
-CH2CH(CH2CN)CH2CH2CN；
-CH2CH(CH2CN)CH(CN)CH3；
-C(CH3)(CH2CN)CH(CN)CH3；
-CH(CH(CN)2)CH2CH2CH3；
-C(CN)2CH2CH2CH2CH3；
-CH(CH2CN)CH2CH(CN)CH3；
-CH(CH2CH2CN)CH(CN)CH3；
-CH(CH3)CH2CH2CH(CN)2；
-CH(CH2CH3)CH2CH(CN)2；
-CH2CH(CH3)CH2CH(CN)2；
-C(CH3)2CH2CH(CN)2；
-CH2CH2CH2C(CN)2CH3；
-CH(CH3)CH2C(CN)2CH3；
-CH(CH(CN)2)CH(CH3)2；
-CH2CH2CH(CH3)CH(CN)2；
-CH(CH3)CH(CH3)CH(CN)2；以及
-CH2CH2CH2CH2CH(CN)2以及它们的组合，其中该氟硅腈化合物包含每分子两个氰基烷基。
当该氟硅腈化合物中存在至少一个烷基作为附接到硅原子上的取代基时，该烷基可以例如是C1-C8烷基。该烷基可以是直链或支链的或可以含有环状结构(即，该烷基可以是脂环族的)。如果两个烷基附接到硅原子上，则它们可以是彼此相同或彼此不同的。合适的烷基包括例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基和其异构体、正己基和其异构体、正庚基和其异构体、以及正辛基和其异构体。
在本发明的一个方面中，该氟硅腈化合物含有一个氟原子、一个氰基烷基、以及两个C1-C8烷基作为附接到硅原子上的取代基，这些烷基是彼此相同或不同的。在本发明的另一个方面中，该氟硅腈化合物含有两个氟原子、一个氰基烷基以及一个C1-C8烷基作为附接到硅原子上的取代基。在这些实施例中，该C1-C8烷基可以例如选自下组，该组由以下各项组成：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基以及它们的组合。
本发明的另一个实施例提供了一种具有通式Si(R1)(R2)(R3)(R4)的氟硅腈化合物，其中R1-R4中的一个或两个是氟原子，R1-R4中的一个或两个是氰基烷基，当存在两个氰基烷基时这些氰基烷基是彼此相同或不同的，并且其余的R1-R4(如果有的话)是烷基；这服从以下条件，即该氟硅腈化合物不是SiF2(CH3)(CH2CH2CH(CN)CH3)；SiF2(CH3)(CH2CH2CH2CN)；SiF2(CH3)(CH2CH(CH3)CH2CN)；或SiF2[CH2CH(CH3)CH2CN]2。这些烷基和氰基烷基可以是任何先前所描述的此类基团。
例如，R1和R2可以都是F，R3可以是烷基并且R4可以是氰基烷基。可替代地，R1和R2可以都是F并且R3和R4可以都是氰基烷基。在又另一个方面中，R1可以是F，R2和R3可以都是烷基，并且R4可以是氰基烷基。附加地，在本发明的另一个方面中，R1可以是F，R2可以是烷基，并且R3和R4可以都是氰基烷基。
根据本发明的氟硅腈化合物的实例在表I中示出。这些化合物中的每一种可以使用本文中别处所描述的氟化方法从含有在硅原子上取代的Cl原子，而不是F原子的已知的氯硅腈化合物合成。
表I.
说明本发明的附加的示例性氟硅腈化合物在表II中示出。这些化合物包含附接到硅原子上的一个或两个氟原子、附接到该硅原子上的氰基烷基、以及附接到该硅原子上的一个或两个甲基。同样在本发明范围内的是与在表II中所示的那些同系或类似的氟硅化合物其中该甲基(在二氟甲基硅腈的情况下)或一个或两个甲基(在氟二甲基硅腈的情况下)是被除甲基之外的烷基取代的，特别是支链或直链的C2-C8烷基如乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基以及类似物。表II
本发明还提供了制造以上提及的氟硅腈化合物的方法。
在本发明的一个方面中，提供了一种方法，该方法包括使氯硅腈化合物与氟化剂在有效地用氟原子交换该氯硅腈化合物中的氯原子的条件下反应。该氯硅腈化合物具有附接到硅原子上的总计四个取代基，其中这些取代基中的一个或两个是氯原子，这些取代基中的一个或两个是氰基烷基，这些氰基烷基可以是彼此相同或不同的，并且这些取代基的其余部分(如果有的话)是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的。该氯硅腈化合物可以对应通式Si(R1)(R2)(R3)(R4)，其中R1-R4中的一个或两个是氯原子，R1-R4中的一个或两个是氰基烷基，当存在两个氰基烷基时这些氰基烷基是彼此相同或不同的，并且其余的R1-R4(如果有的话)是烷基。
该氟化剂可以，例如，选自下组，该组由以下各项组成：HF、MF、MHF2和SbF3，其中M是Na、K、Rb、Cs或NH4。锑、锌、铅、汞、银、钴、铜、钨以及其他金属的氟化物可以用作该氟化剂。还可以使用氟硼酸钠，如可以使用SbF3和BF3或NaF和硫酸的混合物。其他适合的氟化剂包括纯的BF3、BF3醚合物、Na2SiF6、NaPF6、NaSbF6、NaBF4、Me3SnF、PF5、PhCBF4、NOBF4、以及NO2BF4。如果使用HF(氟化氢)，它可以呈无水的形式或以水性醇类或水性介质使用。二氟化氢钾和二氟化氢铵(二氟化铵)是尤其有用的氟化剂。
作为上述氟化反应中的起始材料有用的某些氯硅腈化合物是可以使用本领域中已知的方法制备的已知化合物。此类化合物包括，例如，具有以下CAS登记编号的化合物：42759-42-2；59343-99-6；42759-43-3；100792-00-5；1068-40-2；18243-57-7；1274903-71-7；876343-97-4；2617-09-6；18276-25-0；18135-77-8；103613-06-5；1071-17-6；18727-31-6；7031-17-6；169206-21-7；875478-07-2；161582-95-2；113641-37-5；以及1186-40-9。附加的氯硅腈化合物可以容易地通过烯烃与氯烷基硅烷的氢化硅烷化合成。在这样的合成的一个实施例中，该烯烃是氰基烯烃。该氰基烯烃可以适当地是例如C3-C10氰基烯烃，并且可以包含单个碳-碳双键以及每分子一个、两个或更多个氰基(-CN)基团。该氰基烯烃的结构被选择为以便提供在通过氢化硅烷化产生的氟硅腈中所希望的类型的氰基烷基。合适的氰基烯烃的示例性实例包括，但不限于，CH3CH＝CHCN(CAS 4786-20-3)；CH3C(CN)＝CHCN(CAS 70240-55-0)；NCCH2CH＝CHCN(CAS 7717-24-0)；CH3CH＝C(CN)2(CAS 1508-07-2)；CH2＝C(CN)CH2CN(CAS 24412-94-0)；CH3CH2CH＝CHCN(CAS 13284-42-9)；CH2＝CHCH2CH2CN(CAS 592-51-8)；CH3CH＝CHCH2CN(CAS 4635-87-4)；CH3CH＝C(CN)CH3(CAS 4403-61-6)；CH2＝C(CN)CH2CH3(CAS 1647-11-6)；CH2＝C(CH3)CH2CN(CAS 4786-19-0)；(CH3)2C＝CHCN(CAS 4786-24-7)；CH2＝CHCH(CN)CH3(CAS 16529-56-9)；CH2＝C(CH2CN)CH2CH3(CAS 1462956-36-0)；CH2＝CHCH(CN)CH2CH3(CAS 180974-28-1)；CH2＝CHCH2CH(CN)CH3(CAS 89464-18-6)；CH3CH2C(CN)＝CHCH3(CAS 89580-25-6)；CH2＝CHCH(CH3)CH2CN(CAS 51980-04-2)；CH2＝CHC(CH3)2CN(CAS 41405-16-7)；CH3CH(CN)CH＝CHCH3(CAS 37674-62-7)；CH2＝C(CH3)CH2CH2CN(CAS 34998-36-2)；CH3CH2CH＝CHCH2CN(CAS 16170-44-8)；CH3CH2CH2CH＝CHCN(CAS 5636-69-1)；CH2＝CHCH2CH2CH2CN(CAS 5048-19-1)；(CH3)2C＝C(CH3)CN(CAS 4786-37-2)；(CH3)2C＝CHCH2CN(CAS 4786-23-6)；CH2＝C(CN)CH2CH2CH3(CAS 3931-57-5)；CH2＝C(CN)CH(CH3)2(CAS 2813-69-6)；CH3CH2CH2CH＝CHCN(CAS 67889-07-0)；CH2＝C(CH3)CH(CN)CH3(CAS 25653-08-1)；(CH3)2CHCH＝CHCN(CAS 19124-15-3)；CH3CH2C(CH3)＝CHCN(CAS 14799-77-0)；CH3C(CN)＝C(CN)CH2CH3(CAS 1003003-54-0)；NCCH2CH2CH2CH＝CHCN(CAS 872307-67-0)；CH2＝C(CN)CH2CH2CH2CN(CAS 856347-40-5)；CH3CH2C(CH3)＝C(CN)2(CAS 13017-50-0)；(CH3)2CHCH＝C(CN)2(CAS 13134-03-7)；CH3CH＝C(CN)CH2CH2CN(CAS 22485-88-7)；CH2＝C(CN)CH2CH(CN)CH3(CAS 35299-21-9)；CH2＝CHCH2CH(CN)CH2CN(CAS 364453-09-5)；CH3CH＝CHCH(CN)CH2CN(CAS 36453-10-8)；CH3CH2CH＝C(CN)CH2CN(CAS 36453-11-9)；(CH3)2C＝C(CN)CH2CN(CAS 67386-03-2)；NCCH2C(CH3)＝CHCH2CN(CAS 76257-96-0)；CH2＝C(CH2CN)CH2CH2CN(CAS 80718-20-3)；CH2＝C(CH2CN)CH(CN)CH3(CAS 80718-26-9)；CH3CH2CH2CH＝C(CN)2(CAS 87948-15-0)；CH3CH(CN)CH＝CHCH2CN(CAS 122917-04-8)；(NC)2CHCH2CH＝CHCH3(CAS 130575-29-0)；CH2＝C(CH3)CH2CH(CN)2(CAS 145050-18-6)；CH2＝CHCH2C(CN)2CH3(CAS 154657-02-0)；(CH3)2C＝CHCH(CN)2(CAS 442661-89-4)；CH2＝CHCH(CH3)CH(CN)2(CAS 443124-95-6)；以及CH2＝CHCH2CH2CH(CN)2(CAS 475197-78-5)。
该氯烷基硅烷可以是含有一个或两个氢原子、一个氯原子以及一个或两个烷基(其可以是彼此相同或彼此不同的)作为附接到硅原子上的取代基的硅烷。当存在一个氢原子时，一分子的氰基烯烃与一分子的氯烷基硅烷在该氢化硅烷化反应中反应，由此将单个氰基烷基引入到该硅烷中。当存在两个氢原子时，两分子的氰基烯烃与一分子的氯烷基硅烷反应，由此将两个氰基烷基引入到该硅烷中。在这个实施例中，该氯烷基硅烷可以对应于通用结构SiCl(H)n(R)3-n，其中n是1或2并且R是烷基。在本发明的另一个方面中，该氯烷基硅烷可以是含有一个或两个氢原子、两个氯原子、以及(当仅一个氢原子附接到硅上时)单个烷基作为附接到硅原子上的取代基的硅烷。在这个实施例中，该氯烷基硅烷可以对应于通用结构SiCl2(H)n(R)2-n，其中n是1或2并且R(如果存在的话)是烷基。当存在一个氢原子时，一分子的氰基烯烃与一分子的氯烷基硅烷在该氢化硅烷化反应中反应，由此将单个氰基烷基引入到该硅烷中。当存在两个氢原子时，两分子的烯烃与一分子的氯烷基硅烷反应，由此将两个氰基烷基引入到该硅烷中。
这些烷基可以，例如，是C1-C8烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基及其异构体、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体以及此类烷基的组合。该氯烷基硅烷因此可以对应于通式HSi(R1)(R2)(R3)，其中R1-R3中的一个或两个是氯原子并且其余的R1-R3是烷基，当存在每分子多于一个烷基时这些烷基可以是彼此相同或不同的。
此合成反应方案的实例如下所示。在这个实例中，烯烃2-氰基丁-1-烯(CAS编号1647-11-6)与氯二甲基硅烷(CDMS)氢化硅烷化，从而产生具有示出结构的氯硅腈(反应1A)。然后使该氯硅腈与氟化剂反应以产生具有示出结构的氟硅腈化合物30a(反应1B)。
制造根据本发明的氟硅腈化合物的另一种方法包括烯烃与氟烷基硅烷的氢化硅烷化(即，使该烯烃和氟烷基硅烷在氢化硅烷化条件下反应)。例如，该反应的烯烃可以是氰基烯烃。合适的氰基烯烃包括任何先前提及的氰基烯烃。
该氟烷基硅烷可以是含有一个或两个氢原子、一个氟原子以及一个或两个烷基(其可以是彼此相同或彼此不同的)作为附接到硅原子上的取代基的硅烷。氢原子、氟原子、以及烷基的总数等于四。当存在附接到硅上的一个氢原子时，一分子的氰基烯烃与一分子的氟烷基硅烷在该氢化硅烷化反应中反应，由此将单个氰基烷基引入到该硅烷中。当存在附接到硅上的两个氢原子时，两分子的氰基烯烃与一分子的氟烷基硅烷反应，由此将两个氰基烷基引入到该硅烷中。在这个实施例中，该氟烷基硅烷可以对应于通用结构SiF(H)n(R)3-n，其中n是1或2并且R是烷基。在本发明的另一个方面中，该氟烷基硅烷可以是含有一个或两个氢原子、两个氟原子、以及(当仅一个氢原子附接到硅上时)单个烷基作为附接到硅原子上的取代基的硅烷。氢原子、氟原子和烷基的总数等于四。在这个实施例中，该氟烷基硅烷可以对应于通用结构SiF2(H)n(R)2-n，其中n是1或2并且R(如果存在的话)是烷基。当存在附接到硅上的一个氢原子时，一分子的氰基烯烃与一分子的氟烷基硅烷在该氢化硅烷化反应中反应，由此将单个氰基烷基引入到该硅烷中。当存在附接到硅上的两个氢原子时，两分子的氰基烯烃与一分子的氟烷基硅烷反应，由此将两个氰基烷基引入到该硅烷中。
这些烷基可以，例如，是C1-C8烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基及其异构体、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体以及此类烷基的组合。
该氟烷基硅烷因此可以对应于通式HSi(R1)(R2)(R3)，其中R1-R3中的一个或两个是氟原子并且其余的R1-R3是烷基，当存在每分子多于一个烷基时这些烷基可以是彼此相同或不同的。
以下反应方案(反应1C)是这样的反应的实例。在这个实例中，氟硅腈化合物30a是通过烯烃2-氰基丁-1-烯与氟二甲基硅烷(FDMS)的直接氢化硅烷化制备的。
在本发明的一个实施例中，上述氢化硅烷化反应是在氢化硅烷化催化剂，特别是具有作为氢化硅烷化催化剂的活性的有机铂配位络合物的存在下进行的。Karstedt催化剂，其是衍生自含二乙烯基的二硅氧烷的有机铂化合物(通过用二乙烯基四甲基二硅氧烷处理氯铂酸)，是用于这个目的的适合的催化剂的实例。其他合适的氢化硅烷化催化剂包括，例如，威金森催化剂(三(三苯基磷)氯化铑(I))、羰基钴络合物Co2(CO)8、以及H2PtCl6(Speier催化剂)。氢化硅烷化典型地是以反马氏(anti-Markovnikov)的方式进行的。然而，取决于所使用的反应条件，氢化硅烷化可以不是完全选择性的；即，可以获得同分异构的氢化硅烷化产物的混合物。此类反应产物混合物的单独组分可以使用任何常规已知的技术(如分馏)进行纯化和分离。可替代地，这些组分的混合物可以用于所希望的最终用途无需这种分馏或分离。
典型地，当所希望的是将单个氰基烷基引入硅烷中时，氰基烯烃与氟烷基硅烷的摩尔比可以是约1:1，例如，从约0.7:1至约1.3:1。如果所希望的是引入两个氰基烷基，则氰基烯烃与氟烷基硅烷的摩尔比可以是约2:1，例如，从约1.5:1至约2.5:1。该氢化硅烷化可以使用有机溶剂(例如，芳香族烃)作为反应介质进行。氰基烯烃、氟烷基硅烷、氢化硅烷化催化剂以及任选的溶剂的混合物可以在有效提供所希望的起始材料转化率的时间和温度下加热。例如，可以使用从约50℃至约110℃的反应温度和从约1至约6小时的反应时间。
本发明的多个方面包括：
1.一种氟硅腈化合物，该氟硅腈化合物具有附接到硅原子上的总计四个取代基，其中这些取代基中的一个或两个是氟原子，这些取代基中的一个或两个是氰基烷基，这些氰基烷基是彼此相同或不同的，并且这些取代基的其余部分，如果有的话，是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的；
这服从以下条件，即该氟硅腈化合物不是SiF2(CH3)(CH2CH2CH(CN)CH3)；SiF2(CH3)(CH2CH2CH2CN)；SiF2(CH3)(CH2CH(CH3)CH2CN)；或SiF2[CH2CH(CH3)CH2CN]2。
2.如权利要求1所述的氟硅腈化合物，其中一个取代基是氟原子，一个取代基是氰基烷基，以及两个取代基是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的。
3.如权利要求1所述的氟硅腈化合物，其中两个取代基是氟原子，一个取代基是氰基烷基，以及一个取代基是烷基。
4.如权利要求1所述的氟硅腈化合物，其中一个取代基是氟原子，两个取代基是氰基烷基，这些氰基烷基是彼此相同或不同的，以及一个取代基是烷基。
5.如权利要求1所述的氟硅腈化合物，其中两个取代基是氟原子以及两个取代基是氰基烷基，这些氰基烷基是彼此相同或不同的。
6.如前述权利要求中任一项所述的氟硅腈化合物，其中这些氰基烷基是C2-C9氰基烷基。
7.如权利要求1所述的氟硅腈化合物，其中存在至少一个烷基并且该烷基是C1-C8烷基。
8.如前述权利要求中任一项所述的氟硅腈化合物，其中该氰基烷基或这些氰基烷基含有每氰基烷基单个氰基。
9.如权利要求1至7中任一项所述的氟硅腈化合物，其中该氰基烷基或这些氰基烷基含有每氰基烷基两个氰基。
10.如前述权利要求中任一项所述的氟硅腈化合物，其中该氰基烷基或这些氰基烷基含有氰基，该氰基是在烷基的末端位置上取代的。
11.如前述权利要求中任一项所述的氟硅腈化合物，其中该氰基烷基或这些氰基烷基含有氰基，该氰基是在烷基的内部位置上取代的。
12.如前述权利要求中任一项所述的氟硅腈化合物，其中该氰基烷基或这些氰基烷基是选自下组，该组由以下各项组成：
-CH2CH(CN)CH3；
-CH(CN)CH2CH3；
-C(CN)(CH3)2；
-CH2CH2CN；
-CH(CN)CH3；
-CH2CH2CH(CN)CH3；
-CH2CH(CN)CH2CH3；
-(CH2)3CN；
-(CH2)2CN；
-(CH2)4CN；
-(CH2)5CN；
-(CH2)3C(CN)2CH3；
-CH(CH3)CH2CN；
-CH(CN)CH(CN)CH3；
-C(CN)(CH3)CH2CN；
-CH(CH2CN)2；
-CH(CN)CH2CH2CN；
-CH(CH3)CH(CN)2；
-C(CN)2(CH2CH3)；
-CH2CH(CN)CH2CN；
-C(CN)(CH3)CH2CN；
-CH(CH2CH3)CH2CN；
-CH(CN)CH2CH2CH3；
-CH(CH3)CH2CH2CN；
-CH(CH2CN)CH2CH3；
-CH(CH3)CH(CN)CH3；
-C(CN)(CH3)CH2CH3；
-CH2CH(CH3)CH2CN；
-C(CH3)2CH2CN；
-CH(CN)CH(CH3)2；
-CH2CH2CH(CN)CH3；
-CH2CH(CH2CN)CH2CH3；
-C(CH3)(CH2CH3)CH2CN；
-CH2CH2CH(CN)CH2CH3；
-CH(CH3)CH(CN)CH2CH3；
-CH2CH2CH2CH(CN)CH3；
-CH(CH3)CH2CH(CN)CH3；
-C(CH2CH3)2(CN)；
-CH2CH2CH(CH3)CH2CN；
-CH(CH3)CH(CH3)CH2CN；
-(CH2)2C(CH3)2CN；
-CH(CH3)C(CH3)2CN；
-CH(CH2CH3)CH(CN)CH3；
-CH2CH(CH3)CH2CH2CN；
-C(CH3)2CH2CH2CN；
-CH(CH2CH3)CH2CH2CN；
-CH(CH2CN)CH2CH2CH3；
-CH(CN)CH2CH2CH2CH3；
-CH(CH3)CH2CH2CH2CN；
-C(CH3)2CH(CN)CH3；
-C(CH3)(CN)CH(CH3)2；
-CH(CH2CN)CH(CH3)2；
-CH2CH(CN)CH2CH2CH3；
-C(CH3)(CN)CH2CH2CH3；
-CH2CH(CN)CH(CH3)2；
-CH(CN)CH2CH2CH2CH3；
-CH2CH(CH3)CH(CN)CH3；
-CH(CN)CH2CH(CH3)2；
-CH(CN)CH(CH3)CH2CH3；
-C(CH3)(CN)CH(CN)CH2CH3；
-C(CN)(CH2CH3)CH(CN)CH3；
-CH(CH2CN)CH2CH2CH2CN；
-CH(CN)CH2CH2CH2CH2CN；
-CH2CH(CN)CH2CH2CH2CN；
-C(CH3)(CN)CH2CH2CH2CN；
-C(CH3)(CH2CH3)CH(CN)2；
-C(CN)2CH(CH3)CH2CH3；
-C(CN)2CH2CH(CH3)2；
-CH(CH(CN)2)CH(CH3)2；
-C(CN)(CH2CH3)CH2CH2CN；
-CH(CH3)CH(CN)CH2CH2CN；
-CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3；
-C(CN)(CH3)CH2CH(CN)CH3；
-(CH2)3CH(CN)CH2CN；
-CH(CH3)CH2CH(CN)CH2CN；
-CH(CH2CH3)CH(CN)CH2CN；
-C(CN)(CH2CN)CH2CH2CH3；
-C(CH3)2CH(CN)CH2CN；
-C(CN)(CH2CN)CH(CH3)2；
-C(CH3)(CH2CN)CH2CH2CN；
-CH(CH2CN)CH(CH3)CH2CN；
-CH2CH(CH2CN)CH2CH2CN；
-CH2CH(CH2CN)CH(CN)CH3；
-C(CH3)(CH2CN)CH(CN)CH3；
-CH(CH(CN)2)CH2CH2CH3；
-C(CN)2CH2CH2CH2CH3；
-CH(CH2CN)CH2CH(CN)CH3；
-CH(CH2CH2CN)CH(CN)CH3；
-CH(CH3)CH2CH2CH(CN)2；
-CH(CH2CH3)CH2CH(CN)2；
-CH2CH(CH3)CH2CH(CN)2；
-C(CH3)2CH2CH(CN)2；
-CH2CH2CH2C(CN)2CH3；
-CH(CH3)CH2C(CN)2CH3；
-CH(CH(CN)2)CH(CH3)2；
-CH2CH2CH(CH3)CH(CN)2；
-CH(CH3)CH(CH3)CH(CN)2；以及
-CH2CH2CH2CH2CH(CN)2以及它们的组合。
13.如权利要求12所述的氟硅腈化合物，其中该氟硅腈化合物含有一个氟原子、一个氰基烷基、以及两个C1-C8烷基作为附接到硅原子上的取代基，这些烷基是彼此相同或不同的。
14.如权利要求13所述的氟硅腈化合物，其中该氟硅腈化合物含有选自下组的两个烷基作为附接到硅原子上的取代基，该组由以下各项组成：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基以及它们的组合。
15.如权利要求12所述的氟硅腈化合物，其中该氟硅腈化合物含有两个氟原子、一个氰基烷基以及一个C1-C8烷基作为附接到硅原子上的取代基。
16.如权利要求12或15所述的氟硅腈化合物，其中该氟硅腈化合物含有选自下组的两个烷基作为附接到硅原子上的取代基，该组由以下各项组成：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基以及它们的组合。
17.一种具有通式Si(R1)(R2)(R3)(R4)的氟硅腈化合物，其中R1-R4中的一个或两个是氟原子，R1-R4中的一个或两个是氰基烷基，当存在两个氰基烷基时这些氰基烷基是彼此相同或不同的，并且其余的R1-R4，如果有的话，是烷基；这服从以下条件，即该氟硅腈化合物不是SiF2(CH3)(CH2CH2CH(CN)CH3)；SiF2(CH3)(CH2CH2CH2CN)；SiF2(CH3)(CH2CH(CH3)CH2CN)；或SiF2[CH2CH(CH3)CH2CN]2。
18.一种制造根据前述权利要求中任一项所述的氟硅腈化合物的方法，其中该方法包括使氯硅腈化合物与氟化剂在有效地用氟原子交换该氯硅腈化合物中的氯原子的条件下反应，并且其中该氯硅腈化合物具有附接到硅原子上的总计四个取代基，其中这些取代基中的一个或两个是氯原子，这些取代基中的一个或两个是氰基烷基，这些氰基烷基可以是彼此相同或不同的，并且这些取代基的其余部分，如果有的话，是烷基，这些烷基是彼此相同或不同的。
19.如权利要求18所述的方法，其中该氟化剂是选自下组，该组由以下各项组成：HF、MF、MHF2和SbF3，其中M是Na、K、Rb、Cs或NH4。
20.如权利要求18或19所述的方法，其中该氯硅腈化合物是通过烯烃与氯烷基硅烷的氢化硅烷化制备的。
21.如权利要求18至20所述的方法，其中该烯烃是氰基烯烃。
22.一种制造根据前述权利要求中任一项所述的氟硅腈化合物的方法，其中该方法包括烯烃与氟烷基硅烷的氢化硅烷化。
23.如权利要求22所述的方法，其中该烯烃是氰基烯烃。
在本说明书中，已经对实施例以使得能够书写清楚并且简明的说明书的方式进行描述，但是所打算的并且将理解的是实施例可以不同地组合或分离而不脱离本发明。例如，将理解的是在此所描述的所有优选特征适用于在此所描述的本发明的所有方面。