稠环化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

文档序号:12091906阅读:来源:国知局

技术特征:

1.由式1表示的稠环化合物:

式1

Ar1-L1-L2-Ar2

在式1到5中,

Ar1为由式2表示的基团,

Ar2为由式3表示的基团,

CY1选自芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环,

CY2和CY3各自独立地选自苯环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环,

L1和L2各自独立地为由式4表示的基团或者由式5表示的基团,并且L1和L2的至少一个选自由式4表示的基团,

CY4和CY5各自独立地选自C5-C30碳环基团,

R1-R4、R10、R20和R30各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7),

R40和R50各自独立地选自氢、氘、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7),

a1到a5各自独立地为0-10的整数,

*和*'各自为与邻近原子的结合位点,

所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:

氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;

各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);和

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),和

Q1-Q7、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。

2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中

Ar1选自由式2-1到2-6表示的基团,和

Ar2选自由式3-1到3-7表示的基团:

在式2-1到2-6和3-1到3-7中,

X1为C(R17)(R18)、N(R19)、O或S,

X2为C(R27)(R28)、N(R29)、O或S,

R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34各自独立地选自

氢、氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、联三苯基和萘基;

环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、吡啶并吲哚基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、吩嗪基、吡啶并苯并嗪基和吡啶并苯并噻嗪基;

各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、吡啶并吲哚基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、吩嗪基、吡啶并苯并嗪基和吡啶并苯并噻嗪基:氘、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);和

-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7),

其中Q1-Q7和Q31-Q37各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,和

*为与邻近原子的结合位点。

3.如权利要求2所述的稠环化合物,其中

R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34各自独立地选自

氢、氘、氰基(CN)、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、氰基(CN)、苯基、联苯基、联三苯基和萘基;

环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

-Si(Q1)(Q2)(Q3),和

Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。

4.如权利要求2所述的稠环化合物,其中

X1为O或S。

5.如权利要求1所述的稠环化合物,其中

在式1中Ar1与Ar2相同;或者

式3中的CY2和CY3各自独立地为苯环。

6.如权利要求2所述的稠环化合物,其中

Ar1由式2-1表示,并且Ar2由式3-1表示;

Ar1由式2-2表示,并且Ar2由式3-2表示;或者

Ar1由式2-6表示,并且Ar2由式3-6表示。

7.如权利要求1所述的稠环化合物,其中

L1与L2相同。

8.如权利要求1所述的稠环化合物,其中

CY4和CY5各自独立地选自苯环、萘环、芴环、咔唑环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环。

9.如权利要求1所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物由式1-1到1-3之一表示:

在式1-1到1-3中,

Ar1以及Ar2与权利要求1中相同,

R41-R48各自独立地与权利要求1中的R40相同,和

R51-R54各自独立地与权利要求1中的R50相同。

10.如权利要求9所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物由式1-1表示。

11.如权利要求9所述的稠环化合物,其中

R41-R48和R51-R54各自独立地选自

氢、氘、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、苯基、联苯基、联三苯基和萘基;

环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

-Si(Q1)(Q2)(Q3),和

Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。

12.如权利要求9所述的稠环化合物,其中

Ar1选自由式2-1到2-6表示的基团,

Ar2选自由式3-1到3-7表示的基团:

在式2-1到2-6和3-1到3-7中,

X1为C(R17)(R18)、N(R19)、O或S,

X2为C(R27)(R28)、N(R29)、O或S,

R1-R4、R11-R19、R21-R29和R31-R34各自独立地选自

氢、氘、氰基(CN)、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、氰基(CN)、苯基、联苯基、联三苯基和萘基;

环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

-Si(Q1)(Q2)(Q3),

其中Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基和萘基。

13.如权利要求12所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物由式1-1表示,和

式2-1到2-6中的X1为O或S。

14.如权利要求1所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物选自化合物1到108:

15.有机发光器件,其包括:

第一电极;

第二电极;以及

设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,

其中所述有机层包括如权利要求1-14任一项所述的由式1表示的稠环化合物的一种或多种。

16.如权利要求15所述的有机发光器件,其中

所述第一电极为阳极,

所述第二电极为阴极;和

所述有机层包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域;

其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合;和

其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。

17.如权利要求15所述的有机发光器件,其中

所述发射层包括由式1表示的稠环化合物。

18.如权利要求15所述的有机发光器件,其中

所述发射层包括主体和掺杂剂,

所述主体包括由式1表示的稠环化合物,和

所述主体的量大于所述掺杂剂的量。

19.如权利要求16所述的有机发光器件,其中

所述空穴传输区域包括空穴传输层,和

所述空穴传输层包括由式1表示的稠环化合物。

20.如权利要求16所述的有机发光器件,其中

所述空穴传输区域包括电子阻挡层,和

所述电子阻挡层包括由式1表示的稠环化合物。

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