化合物及其在有机发光领域中的应用的制作方法

本发明涉及一种新型取代n杂咔唑有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。

背景技术：

有机电致发光显示器(以下简称oled)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。

随着oled技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响oled器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的oled器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。主体发光材料对磷光或tadf器件的发光性能具有重要的影响，目前应用的主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短；另外目前应用的主体材料热稳定性能较差，对器件的性能以及寿命都有不利的影响；另外，发光主体材料三线态能级能量不够高，会产生能量由客体向主体的回传，造成发光效率的降低。

技术实现要素：

为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本发明的提供本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。

本发明的化合物由如下通式(ⅰ)表示：

式(i)中：n为1或2。

ar选自c6～c60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、c3～c60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自c1～c10的烷基或环烷基、烯基、c1～c6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。

hy由下式(hy1)或(hy2)表示：

式(hy1)与式(hy2)中：

*表示与l的连接位点。

r^a表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的r^a任选地连接，r^b表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的r^a或r^b任选地连接；

r^a和r^b分别独立选自氢、c1～c10的烷基、卤素、氰基、硝基、c6～c30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、c3～c30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当r^a和r^b分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自c1～c30的烷基或环烷基、烯基、c1～c6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。

x选自化学键、-c(r⁹)2-、-nr¹⁰-、-o-或-s-；y选自-c(r⁹)2-、-nr¹⁰-、-o-或-s-；所述r⁹和r¹⁰分别独立选自氢、c1～c5的烷基、卤素、氰基、硝基、c6～c10的芳基或稠环芳烃基团、c3～c30的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

l选自化学键、c6～c12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、c3～c12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；且当l为化学键、hy1中的x为化学键时，r^a和r^b不同时为无取代。

进一步的，本发明的通式化合物由下式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)表示：

式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)中：ar和l均与通式(ⅰ)中的定义相同；

hy和hy’由下式(hy1-1)或(hy2-1)至(hy2-6)表示：

式(hy1-1)和(hy2-1)至(hy2-6)中：

*表示与l的连接位点；x和y的定义与在式(hy1)与式(hy2)中的定义相同；

r¹至r⁸分别独立选自氢、c1～c10的烷基、卤素、氰基、硝基、c6～c30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、c3～c30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，且r¹至r⁴不同时为氢；当r¹至r⁸分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自c1～c30的烷基或环烷基、烯基、c1～c6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；

进一步的，上述相邻的r¹至r⁴任选地连接，上述相邻的r⁵至r⁸任选地连接。

具体说，当定义上述ar、l、r^a和r^b、r¹至r⁸、r⁹和r¹⁰分别独立选自芳基或亚芳基时，是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。

具体说，当定义上述ar、l、r^a和r^b、r¹至r⁸、r⁹和r¹⁰分别独立选自稠环芳烃或亚稠环芳烃基团时是指具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等，也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等，还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。

具体说，当定义上述ar、l、r^a和r^b、r¹至r⁸、r⁹和r¹⁰分别独立选自杂芳基或稠杂环芳烃基团时是指包含一个或多个选自b、n、o、s、p(＝o)、si和p的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。

进一步的，式(i)或式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)中，ar选自c6～c15的取代的芳基或稠环芳烃基团、c4～c15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。且当ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立优选自f、氰基，或选自c1～c10的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基。

更进一步的，式(i)或式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)中，当ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立优选自氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基。

更进一步的，式(i)或式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)中，ar选自下述芳基或稠环芳基基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、芴基、茚并芴基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基；被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基。

上述联苯基优选为2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，上述三联苯基优选为对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；上述萘基优选为1-萘基和/或2-萘基；上述蒽基优选为1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；上述芘基优选为1-芘基、2-芘基或4-芘基；上述并四苯基优选为1-并四苯基、2-并四苯基或9-并四苯基。

更进一步的，式(i)或式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)中，ar选自下述杂芳基或稠杂芳基基团：呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。

进一步的，式(hy1-1)中，r¹至r⁸分别独立优选自氢、c1～c5的烷基、卤素、氰基、硝基、c6～c15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、c3～c15的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；当r¹至r⁸分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立选自f、氰基，或选自c1～c6的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～10个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～10个环碳原子的单环或稠环芳基。

更进一步的，式(hy1-1)中，r¹至r8分别独立选自下述基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、氰基、硝基、苯基、萘基、三亚苯基、9,9二甲基芴、螺二芴基、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。

进一步地，作为式(hy2)的示例结构可优选为下式(hy2-1)至(hy2-6)：

更进一步地，作为式(hy2)的示例结构可优选为下式：

上述ca～cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。

上述对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。

在本发明的一个优选实施方式中，出于成膜性能以及加工性能方面的考虑，所述化合物的分子量介于400～1200之间，优选为450～1100之间。

更进一步的，结合本发明的通式可以优选出下述具体结构化合物：a1～a30，这些化合物仅为代表性的：

本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途。有机电致发光器件一般包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机功能层，作为第一电极和第二电极之间的有机层，通常有电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层。本发明的化合物可以用作但不限于发光主体材料。

本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包括至少一种由通式(ⅰ)表示的化合物：

式(i)中：n为1或2；

ar选自c6～c60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、c3～c60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当ar选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自c1～c10的烷基或环烷基、烯基、c1～c6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；

hy由下式(hy1)或(hy2)表示：

式(hy1)与式(hy2)中：

*表示与l的连接位点；

或r^a表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的r^a任选地连接，r^b表示单、二、三、四取代或无取代，且任何相邻的r^a或r^b任选地连接；r^a和r^b分别独立选自氢、c1～c10的烷基、卤素、氰基、硝基、c6～c30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、c3～c30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当r^a和r^b分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自c1～c30的烷基或环烷基、烯基、c1～c6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；

x选自化学键、-c(r⁹)2-、-nr¹⁰-、-o-或-s-；y选自-c(r⁹)2-、-nr¹⁰-、-o-或-s-；

所述r⁹和r¹⁰分别独立选自氢、c1～c5的烷基、卤素、氰基、硝基、c6～c10的芳基或稠环芳烃基团、c3～c30的杂芳基或稠杂环芳烃基团；

l选自化学键、c6～c12的亚芳基或亚稠环芳烃基团、c3～c12的亚杂芳基或亚稠杂环芳烃基团；且当l为化学键、hy1中的x为化学键时，r^a和r^b不同时为无取代。

本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包括至少一种由下式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)表示的化合物：

式(ⅱ-1)至(ⅱ-8)中：ar和l均与通式(ⅰ)中的定义相同；

hy和hy’由下式(hy1-1)或(hy2-1)至(hy2-6)表示：

式(hy1-1)和(hy2-1)至(hy2-6)中：

*表示与l的连接位点；x和y的定义与在式(hy1)与式(hy2)中的定义相同；

r¹至r⁸分别独立选自氢、c1～c10的烷基、卤素、氰基、硝基、c6～c30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、c3～c30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，且r¹至r⁴不同时为氢；当r¹至r⁸分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自c1～c30的烷基或环烷基、烯基、c1～c6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基、含有选自n、o、s、si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基；

上述相邻的r1至r4任选地连接，上述相邻的r5至r8任选地连接。

本发明化合物通过引入新颖的n杂咔唑片段，设计了一类新型化合物。本发明n杂咔唑结构具有较高的玻璃化转变温度和很好的热力学稳定性，且本发明化合物具有的n杂咔唑片段具有非常强的吸电子能力和更高的三线态能级，同时合成方法简单易得。

本发明采用了创新的分子结构设计思路，首先在n杂咔唑的苯环上引入供电子取代基团，这样可以实现增强材料的空穴传输的性能；同时在n杂咔唑片段上设计吸电能力的取代基团，这样同时会促进材料对电子的传输性能，因而该n杂咔唑取代的化合物具备同时传输空穴和电子的双极性传输的性能。本发明该类n杂咔唑取代化合物，由于采用的是供电基团和吸电基团相连的方式也就是d-a的形式，因而通过调节两类不同基团的连接方式，在空间结构上实现了很高的扭曲性，同时通过中间连接基团l或者d和a两部分基团直接相连。

d基团的连接位点选择为n原子，这是因为n原子为连接位点的基团与c原子为连接位点的基团相比，能够提供更强的供电子能力，提高空穴传输的速率，实现双极性传输的平衡。通过本发明说明书附图1代表化合物的homo分布图和附图2中代表化合物的lumo分布图可以清楚地看到，homo和lumo共同在n杂咔唑上的分布，实现了homo和lumo的部分重叠，另外，通过空间实现了分离，该类n杂咔唑取代的化合物具有潜在的tadf的性质，在器件应用过程中，能够实现对激子的更高效的利用，因而发光效率提高。

当将此类n杂咔唑衍生物应用到有机电致发光器件中时，就可以发挥其高效均衡的传输载流子的性能优势。另外，本发明的此类n杂咔唑衍生物是由吡啶和吲哚并在一起形成的，因而会出现内部的电荷传递的情况，形成活跃的激子跃迁，很高的激子跃迁的速率和频率使得该类材料的三线态能级较高，能够适用于高效全色的有机电致发光器件。

本发明的化合物用作有机电致发光器件中的发光主体材料时，因为发明的n杂咔唑片段，从而确保了材料具有良好的热稳定性，进而提高了采用本发明化合物的有机电致发光器件的使用寿命。同时，因为本发明的化合物具有双极性的特征，对电子和空穴均具有很好的传输特性，从而提高了采用本发明化合物的有机电致发光器件的器件效率。

另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

附图说明

从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得更加清楚并更容易理解，其中：

图1为本发明化合物a1的homo能级图；

图2为本发明化合物a1的lumo能级图。

具体实施方式

为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明。

本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、四氯化碳、丙酮、1，2-双(溴甲基)苯、cui、邻苯二甲酰氯、盐酸苯肼、三氟乙酸、乙酸、反式-二氨基环己烷、碘苯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、二苯甲酮、环戊酮、9-芴酮、叔丁醇钠、甲烷磺酸、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、过氧化苯甲酰、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、n-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3,6-二叔丁基咔唑、、n-苯基咔唑-3-溴、2-溴芴酮、2-(4-溴苯)-4,6-二苯基三嗪等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。

本发明中的中间体和化合物的分析检测使用absciex质谱仪(4000qtrap)和布鲁克核磁共振仪(400m)。

化合物的合成实施例：

合成实施例1.化合物a1的合成

选择n杂咔唑作为起始原料，氮气保护下，将n杂咔唑(0.05mol，1.0eq)，溴苯(0.06mol，1.2eq)，pd2(dba)3(1％),(t-bu)3p(2％),磷酸钾(3eq)，甲苯500ml,加热至回流，反应过夜。反应液中加入水，分液，有机层水洗，干燥，柱层析，浓缩得到中间体m1为淡黄色粉末15g,收率93.2％。

氮气保护下，向1l三口瓶中加入m1(0.05mol，1.0eq)，nbs(1.1eq)，500mldmf,开启搅拌，常温反应过夜，加1l乙酸乙酯稀释，加水3000ml洗，分液，有机相干燥，浓缩，过滤得到m2黄色固体粉末14.2g,收率74％。

氮气保护下，将3-溴咔唑(0.05mol，1.0eq)，n-苯基-3-硼酸咔唑(0.06mol，1.2eq)，pd(pph3)4(1％),碳酸钾(3eq)，二氧六环和水的混合液(500+200ml),加热至回流，反应过夜。反应液中加入水，分液，有机层水洗，干燥，柱层析，浓缩得到中间体m3为淡黄色粉末15g,收率93.2％。

氮气保护下，将m3(0.05mol，1.0eq)，m2(0.06mol，1.2eq)，pd2(dba)3(1％),(t-bu)3p(2％),磷酸钾(3eq)，甲苯500ml,加热至回流，反应过夜。反应液中加入水，分液，有机层水洗，干燥，柱层析，浓缩，甲苯重结晶得到19.4g黄色粉末a1，收率89.2％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.56(d,j＝4.0hz,3h),8.35(d,j＝4.0hz,5h),8.19(s,1h),8.14(s,1h),8.04(d,j＝1.7hz,2h),7.90(s,1h),7.51(d,j＝8.0hz,7h),7.41(d,j＝12.0hz,4h),7.34(s,1h),7.31–7.07(m,11h).

合成实施例2.化合物a2的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将n-苯基-3-硼酸咔唑替换为等当量的4-硼酸二苯并噻吩，将溴苯替换为等当量的2-溴萘，反应结束后，分离得到黄色固体17.1g，收率为72.3％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝4.0hz,1h),8.27(s,1h),8.19(s,1h),8.03(d,j＝11.1hz,2h),7.92(d,j＝14.0hz,2h),7.51(d,j＝8.0hz,3h),7.40(s,7h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,10h).

合成实施例3.化合物a3的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将n-苯基-3-硼酸咔唑替换为等当量的2-硼酸二苯并呋喃，将溴苯替换为等当量的3-溴联苯，反应结束后，分离得到黄色固体17.1g，收率为72.3％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.56(s,2h),8.36(s,3h),8.03(d,j＝8.8hz,3h),7.88(d,j＝12.0hz,2h),7.73(d,j＝16.0hz,9h),7.61(d,j＝12.8hz,2h),7.56–7.36(m,12h),7.35(t,j＝2.8hz,3h),7.34(s,7h),7.21(t,j＝10.8hz,21h),6.22(s,1h)..

合成实施例4.化合物a4的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将n-苯基-3-硼酸咔唑替换为等当量的4-硼酸-6-苯基二苯并噻吩，反应结束后，分离得到黄色固体9.6g，收率为46.7％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.68(s,6h),8.95(s,3h),8.34(d,j＝18.6hz,6h),8.05(t,j＝8.4hz,9h),7.90(s,3h),7.43(d,j＝4.0hz,8h),7.69–6.82(m,45h),7.37–7.30(m,9h),7.51–6.82(m,36h),7.25(d,j＝6.9hz,8h),7.18(s,2h),7.10(s,5h).

合成实施例5.化合物a5的合成

合成步骤同化合物a3，不同在于将m3替换为等当量的10-苯基-吩嗪，将溴苯替换为等当量的2-溴-二苯并噻吩，反应结束后，分离得到黄色固体11.9g，收率为60.5％。

合成实施例6.化合物a6的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的吩噻嗪，将溴苯替换为等当量的3-溴-9,9-二甲基芴，反应结束后，分离得到黄色固体11.5g，收率为74.3％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.82(s,1h),8.49(d,j＝12.0hz,2h),8.24–8.13(m,5h),8.12–7.82(m,6h),7.82–7.67(m,3h),7.85–7.67(m,7h),7.60(d,j＝16.0hz,3h),7.51(d,j＝4.0hz,3h),7.42(d,j＝14.7hz,3h),7.34(s,1h),7.27–7.11(m,5h),7.09–6.96(m,3h),6.92(s,1h),2.50(s,6h).

合成实施例7.化合物a7的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将3-溴咔唑替换为等当量的4-溴咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体9.9g，收率为65.6％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例8.化合物a8的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的3，6-二苯基咔唑，将溴苯替换为等当量的3-溴吡啶，，反应结束后，分离得到黄色固体9.9g，收率为65.6％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例9.化合物a9的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的3,6-二苯基-1,9-二甲基咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体9.5g，收率为62.1％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例10.化合物a10的合成

合成步骤同化合物a2，不同在于将2-溴萘替换为等当量的3-溴-n-苯基咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体10.5g，收率为71.3％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例11.化合物a11的合成

合成步骤同化合物a5，不同在于将3-溴二苯并噻吩替换为等当量的3-溴二苯并呋喃，将吩嗪替换为等当量的二苯并吩噁嗪，反应结束后，分离得到黄色固体9.0g，收率为58.9％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例12.化合物a12的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的3，6-二(2-二苯并呋喃)-咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体11.6g，收率为76.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例13.化合物a13的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体12.5g，收率为79.3％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例14.化合物a14的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体8.5g，收率为47.5％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例15.化合物a15的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的5-(2-二苯并呋喃基)-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体13.5g，收率为72.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例16.化合物a16的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体11.0g，收率为65.4％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例17.化合物a17的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的5-(4-联苯基)-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体12.6g，收率为71.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例18.化合物a18的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的n-(3-苯基硼酸)-3,6-二苯基咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体10.8g，收率为58.7％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例19.化合物a19的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的5h-苯并[4,5]噻吩[3,2-c]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体14.6g，收率为75.2％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例20.化合物a20的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的3,6-二叔丁基咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体14.8g，收率为78.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例21.化合物a21的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的n-(3-联苯基硼酸)-3,6-二苯基咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体10.9g，收率为61.5％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例22.化合物a22的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的(2,6-二甲基-4-溴苯)-咔唑，将溴苯替换为等当量的4-溴-二苯并呋喃，反应结束后，分离得到黄色固体14.3g，收率为67.9％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.72–8.45(m,3h),8.41(d,j＝12.0hz,2h),8.19(s,1h),8.09(s,1h),8.05–7.97(m,2h),7.89(d,j＝8.0hz,3h),7.80(d,j＝16.0hz,3h),7.64–7.47(m,9h),7.36(dd,j＝12.8,8.4hz,4h),7.28–7.05(m,7h),2.50(s,6h).

合成实施例23.化合物a23的合成

合成步骤同化合物a4，不同在于将m3替换为等当量的11-溴-12-苯基-2,3-吲哚并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体10.4g，收率为67.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.85(s,1h),8.66–8.55(m,2h),8.55–7.97(m,7h),8.22–7.97(m,3h),7.97(d,j＝16.0,4.2hz,7h),7.67–7.46(m,8h),7.45(s,1h),7.34(s,1h),7.24(d,j＝10.0hz,1h),7.18–6.88(m,6h).

合成实施例24.化合物a24的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的苯并呋喃并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体13.0g，收率为75.4％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.80(d,j＝12.0hz,2h),8.68(s,1h),8.57(d,j＝13.5hz,2h),8.49–8.38(m,4h),8.11(dd,j＝10.8,6.4hz,6h),7.98(s,1h),7.91(d,j＝8.0hz,2h),7.78–7.62(m,2h),7.59(s,1h),7.53(d,j＝8.0hz,2h),7.46(s,1h),7.44–7.28(m,3h),7.24(d,j＝5.2hz,3h),7.13(d,j＝10.0hz,4h).

合成实施例25.化合物a25的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的5-苯基-5,11-二氢-吲哚并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体12.7g，收率为58.3％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.74(s,5h),9.18(s,5h),8.55(d,j＝2.4hz,14h),8.23(d,j＝2.3hz,10h),8.04(s,5h),7.94(d,j＝35.0hz,10h),7.87–7.66(m,1h),7.65–7.48(m,49h),7.43(s,11h),7.34(s,4h),7.25(d,j＝6.9hz,15h),7.14(dd,j＝26.0,6.0hz,32h),7.00(s,5h).

合成实施例26.化合物a26的合成

合成步骤同化合物a3，不同在于将m3替换为等当量的11,11-二甲基-吲哚并芴，将溴苯替换为等当量的4-溴吡啶，反应结束后，分离得到黄色固体10.6g，收率为69.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(s,2h),8.43(s,2h),8.37–8.01(m,5h),7.92(d,j＝16.0hz,3h),7.79(s,1h),7.72(s,1h),7.70–7.49(m,6h),7.24(s,1h),7.43–6.91(m,8h),7.14(dd,j＝12.8,6.4hz,4h),7.13(d,j＝10.0hz,2h),7.03(s,2h),6.46(s,1h),1.69(s,6h).

合成实施例27.化合物a27的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的10-(4-萘硼酸)-吩噁嗪，将溴苯替换为等当量的2-溴萘，反应结束后，分离得到黄色固体15.4g，收率为76.1％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.74(s,2h),9.35(d,j＝7.1hz,4h),8.95(s,2h),8.66(s,2h),8.27(s,1h),8.19(s,2h),8.09(s,2h),7.97(s,2h),7.93(d,j＝8.0hz,1h),7.87(d,j＝12.0hz,4h),7.75(dd,j＝13.2,5.6hz,6h),7.63–7.32(m,8h),7.42(d,j＝4.0hz,4h),7.46–7.32(m,6h),7.39–7.30(m,6h),7.24(s,1h),7.14(s,2h),6.99(d,j＝12.0hz,4h),6.96(d,j＝6.4hz,1h),6.83(d,j＝8.0hz,4h).

合成实施例28.化合物a28的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的吩噁嗪，将溴苯替换为等当量的2-溴萘，反应结束后，分离得到黄色固体16.4g，收率为82.4％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.95–8.90(m,4h),8.41(s,2h),8.32(s,2h),8.18(s,2h),8.29–7.93(m,6h),8.29–7.79(m,12h),8.29–7.59(m,12h),7.52(d,j＝8.0hz,6h),7.40(t,j＝17.5hz,6h),7.31(s,1h),7.24(s,1h),7.14(s,3h),7.00(d,j＝12.0hz,6h),6.93(s,4h).

合成实施例29.化合物a29的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将溴苯替换为等当量的2-氯嘧啶，反应结束后，分离得到黄色固体9.9g，收率为65.6％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(d,j＝8.0hz,3h),8.23(s,1h),8.12(s,1h),8.02–7.75(m,7h),7.52(dd,j＝12.0,8.0hz,8h),7.39(d,j＝12.0hz,3h),7.32(s,2h),7.27–7.10(m,10h),6.94(s,2h),1.69(s,6h).

合成实施例30.化合物a30的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将溴苯替换为等当量的4,6-二苯基-2-氯-三嗪，反应结束后，分离得到黄色固体11.9g，收率为60.5％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.12(s,10h),8.56(s,19h),8.49(s,11h),8.37(d,j＝8.6hz,45h),8.18(s,10h),7.88(d,j＝16.0hz,20h),7.74(t,j＝6.8hz,29h),7.61(s,9h),7.51(d,j＝4.0hz,62h),7.40(t,j＝17.5hz,35h),7.31(s,2h),7.20(dd,j＝18.5,14.5hz,69h),6.97(s,13h).

合成实施例31.化合物a31的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的3,5-二(4-n-苯基咔唑)硼酸，反应结束后，分离得到黄色固体10.9g，收率为61.5％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.67(s,1h),9.08(s,1h),8.78(d,j＝16.0hz,2h),8.53(dd,j＝12.8,8.0hz,3h),8.43(d,j＝2.4hz,1h),8.33(s,1h),8.21–8.01(m,5h),7.88(d,j＝16.0hz,2h),7.64(s,2h),7.79–7.34(m,10h),7.59–7.46(m,3h),7.69–7.34(m,8h),7.40(s,1h),7.34(s,1h),7.27–7.09(m,4h).

合成实施例32.化合物a32的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将溴苯替换为等当量的2-溴嘧啶，将m3替换为等当量的(2,6-二甲基-4-溴苯)-咔唑，将溴苯替换为等当量的4-溴-二苯并呋喃，反应结束后，分离得到黄色固体14.3g，收率为67.9％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.72–8.45(m,3h),8.41(d,j＝12.0hz,2h),8.19(s,1h),8.09(s,1h),8.05–7.97(m,2h),7.89(d,j＝8.0hz,3h),7.80(d,j＝16.0hz,3h),7.64–7.47(m,9h),7.36(dd,j＝12.8,8.4hz,4h),7.28–7.05(m,7h),2.50(s,6h).

合成实施例33.化合物a33的合成

合成步骤同化合物a4，不同在于将m3替换为等当量的11-溴-12-苯基-2,3-吲哚并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体10.4g，收率为67.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.85(s,1h),8.66–8.55(m,2h),8.55–7.97(m,7h),8.22–7.97(m,3h),7.97(d,j＝16.0,4.2hz,7h),7.67–7.46(m,8h),7.45(s,1h),7.34(s,1h),7.24(d,j＝10.0hz,1h),7.18–6.88(m,6h).

合成实施例34.化合物a34的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的苯并呋喃并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体13.0g，收率为75.4％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.80(d,j＝12.0hz,2h),8.68(s,1h),8.57(d,j＝13.5hz,2h),8.49–8.38(m,4h),8.11(dd,j＝10.8,6.4hz,6h),7.98(s,1h),7.91(d,j＝8.0hz,2h),7.78–7.62(m,2h),7.59(s,1h),7.53(d,j＝8.0hz,2h),7.46(s,1h),7.44–7.28(m,3h),7.24(d,j＝5.2hz,3h),7.13(d,j＝10.0hz,4h).

合成实施例35.化合物a35的合成

合成步骤同化合物a1，不同在于将m3替换为等当量的5-苯基-5,11-二氢-吲哚并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体12.7g，收率为58.3％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ9.74(s,5h),9.18(s,5h),8.55(d,j＝2.4hz,14h),8.23(d,j＝2.3hz,10h),8.04(s,5h),7.94(d,j＝35.0hz,10h),7.87–7.66(m,1h),7.65–7.48(m,49h),7.43(s,11h),7.34(s,4h),7.25(d,j＝6.9hz,15h),7.14(dd,j＝26.0,6.0hz,32h),7.00(s,5h).

合成实施例36.化合物a36的合成

合成步骤同化合物a3，不同在于将溴苯替换为等当量的4-氰基溴苯，将m3替换为等当量的3-n-咔唑-5-(4-n-苯基咔唑)，将溴苯替换为等当量的4-溴吡啶，反应结束后，分离得到黄色固体10.6g，收率为69.8％。

¹hnmr(400mhz,chloroform)δ8.55(s,2h),8.43(s,2h),8.37–8.01(m,5h),7.92(d,j＝16.0hz,3h),7.79(s,1h),7.72(s,1h),7.70–7.49(m,6h),7.24(s,1h),7.43–6.91(m,8h),7.14(dd,j＝12.8,6.4hz,4h),7.13(d,j＝10.0hz,2h),7.03(s,2h),6.46(s,1h),1.69(s,6h).

本发明合成实施例中所公开的具体优选结构化合物的分析检测数据列在下表1中：

表1

化合物所制备器件实施例：

器件实施例中制备的oled有机电致发光器件的典型结构为：

基片/阳极/空穴注入层(hil)/空穴传输层(htl)/有机发光层(el)/电子传输层(etl)/电子注入层(eil)/阴极

上述“/”表示不同功能层之间按顺序层叠。

本专利发明化合物可以但不限于用于发光层主体材料和发光层染料材料。

器件对比例1-1.

本发明器件实施例中有机电致发光器件的结构为：

ito/2-tnata(30nm)/npb(20nm)/eml(20nm)/bphen(50nm)/lif(1nm)/al。

发光层材料使用绿磷光染料ir(ppy)3染料，搭配主体cbp。各功能层材料分子结构如下：

本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：

将表面涂覆了ito透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在乙醇：丙酮混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；

把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10^-5～9×10^-3pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-tnata，调节蒸镀速率为0.1nm/s，形成厚度为30nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物npb，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；在空穴传输层之上真空蒸镀eml作为器件的发光层，eml包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料cbp蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料ir(ppy)3蒸镀速率按照掺杂比例(10％)设定，蒸镀总膜厚为20nm；

用bphen作为器件电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；

在电子传输层(etl)上真空蒸镀厚度为1nm的lif作为电子注入层，厚度为150nm的al层作为器件的阴极。

器件对比例1-2.

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为化合物h-1。

器件对比例1-3.

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为化合物h-2。

器件实施例2-1.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a1。

器件实施例2-1.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a3。

器件实施例2-3.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a4。

器件实施例2-4.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a7。

器件实施例2-5.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a13。

器件实施例2-6.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a14。

器件实施例2-7.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a17。

器件实施例2-8.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a21。

器件实施例2-9.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a26。

器件实施例2-10.本发明化合物作为发光主体材料

采用与对比例1-1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将cbp替换为本发明的化合物a29。

在10000nit亮度下，测定器件对比例1-1至器件实施例2-10中制备得到的有机电致发光器件的性能参数，检测数据详见下表2：

表2

由表2可见，本发明设计了平行于器件对比例1-1至1-3的共10个实施例，设计方案为：在有机电致发光器件结构中其他功能材料均相同的情况下，采用本发明公开的这类取代n杂咔唑衍生物中的典型代表化合物代替对比器件对比例1-1至对比例1-3中的材料作为发光层主体材料，表2中的具体数据表明，器件实施例2-1至2-10中，各个器件的工作电压与对比例器件相比均有优势，各个实施例器件的电流效率均大于对比例器件实施例，各个实施例器件的寿命均大于对比例器件对比例。由此证明，本发明这类n杂咔唑衍生物中的典型代表化合物与对比实施例采用的材料相比，本发明化合物的稳定性和作为主体材料时的载流子传输性能均具有十分显著的提升效果，所以本发明化合物具备非常理想的实用价值。

以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。