本发明涉及新颖的二羟基化合物。详细而言，涉及适合作为芳香族聚碳酸酯寡聚物或树脂等原料的、具有吲哚啉骨架的二羟基化合物。
背景技术：
以往，双苯氧醇类(将双酚类的羟基的氢原子取代为羟基烷基的化合物)为用于聚碳酸酯树脂等热塑性合成树脂原料、环氧树脂等热固性树脂原料、抗氧化剂原料、热敏记录体原料、光敏抗蚀剂原料等用途，近年来对这些双苯氧醇类所要求的性能为越来越高。另外，双苯氧醇类已知有具有异吲哚啉骨架的3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺(非专利文献1)。但是该化合物的耐热性、光学特性等并不充分，要求进一步的改良。双苯氧醇类的制造方法已知有将双酚化合物及碳酸亚烷酯类或环氧烷类反应而制造的方法，但该方法中，作为杂质的单羟基烷氧基体或目标产物的双苯氧醇类会进一步与碳酸亚烷酯类或环氧烷类反应，生成羟基烷氧基的羟基进一步被羟基烷氧基取代的化合物，而使反应选择性降低。另外，因存在具有芳香族性羟基的原料或中间物，故所得的化合物会着色且热稳定性差，故欲作为光学用途使用时需重复精制，工业上较为不利。现有技术文献非专利文献非专利文献1：izvestiyaakademiinaukgruzinskoissr,seriyakhimicheskaya,1985,vol.11,p.78-80技术实现要素：发明所要解决的课题本发明为以上述情况为背景而完成的，其课题为提供高耐热性、高折射率的具有吲哚啉骨架的新颖的二羟基化合物。用于解决课题的手段本发明人等为了解决上述课题而努力研讨，结果发现具有吲哚啉骨架的本发明的二羟基化合物在高耐热性、高折射率等光学特性方面优异，从而完成了本发明。本发明为如下所述。1.下述通式(1)所示的二羟基化合物：(式中，r表示碳原子数2至6的亚烷基，r1、r2各自独立地表示碳原子数1至8的烷基或碳原子数1至8的烷氧基，m表示0至3的整数，n表示0至2的整数，其中，m为2以上时r1可相同或不同，n为2时r2可相同或不同)。发明效果由本发明而得的二羟基化合物为高耐热性且具有高折射率，故可期待作为光学材料用途的聚碳酸酯原料的优异效果。而且，由本发明而得的二羟基化合物不含：单羟基烷氧基体(有时称为1eo体)、或羟基烷氧基的羟基进一步被羟基烷氧基取代的化合物(有时称为多eo体)，而为高纯度，故在热稳定性、制品色相等光学特性方面优异。进一步，以本发明的二羟基化合物作为原料单体的聚碳酸酯，因原料单体不含作为杂质的单羟基烷氧基体(1eo体)、或羟基烷氧基的羟基进一步被羟基烷氧基取代的化合物(多eo体)，故为高纯度，且可期待具有高耐热性、高折射率，尤其可期待在光学材料用聚碳酸酯方面具有优异效果。具体实施方式以下，详细说明本发明。本发明的二羟基化合物如下述通式(1)所示：(式中，r表示碳原子数2至6的亚烷基，r1、r2各自独立地表示碳原子数1至8的烷基或碳原子数1至8的烷氧基，m表示0至3的整数，n表示0至2的整数，其中，m为2以上时r1可相同或不同，n为2时r2可相同或不同)。上述通式(1)中，r各自独立地为碳原子数2至6的亚烷基，亚烷基具体而言可举例如1,2-亚乙二基、1,2-丙烷二基、1,3-丙烷二基、五亚甲基、六亚甲基等，但优选为碳原子数2至4的直链状或支链状亚烷基，特别优选为碳原子数2或3的亚烷基。在此对上述通式(1)中的「-o-r-oh」所示的羟基烷氧基进行说明，键合于亚烷基r的羟基的键合位置为，不键合于与醚基直接键合的构成亚烷基r的碳原子(1位碳原子)。r为碳原子数3以上的亚烷基时，羟基键合位置优选为亚烷基“r”的2位或3位，其中更优选为2位。具体而言可举例如2-羟基乙氧基、2-羟基丙氧基、2-羟基-1-甲基乙氧基、3-羟基丙氧基等。r1、r2各自独立地为碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至8的烷氧基，r1为碳原子数1至8的烷基时，烷基优选为碳原子数1至4的直链状或支链状烷基，具体而言可举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基等。在不损及本发明效果的范围内，像这样的烷基可具有例如苯基、烷氧基等取代基。另外，r1、r2为碳原子数1至8的烷氧基时，烷氧基优选为碳原子数1至4的直链状或支链状烷氧基，具体而言可举例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。在不损及本发明效果的范围内，像这样的烷氧基可具有例如苯基、烷氧基等取代基。优选的r1、r2为甲基。另外，上述通式(1)中，m为0、1、2或3，优选为0、1或2，特别优选为0或1。上述通式(1)中，n为0、1或2，优选为0或1，特别优选为0。另外，上述通式(1)中，关于在与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基取代的「-o-r-oh」基、及r1的取代位置，首先，「-o-r-oh」基优选为相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言在4位或2位进行取代，更优选为在4位进行取代。另外，r1优选为相对于上述「-o-r-oh」基而言在邻位或对位进行取代，当相对于与前述吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言「-o-r-oh」基在4位取代时，优选为在3位或5位进行取代，「-o-r-oh」基在2位取代时，优选为在3位或5位进行取代。另外，m为2时，r1的取代位置优选为：相对于与前述吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言，「-o-r-oh」基在4位进行取代且r1在3位及5位进行取代，或是「-o-r-oh」基在4位进行取代且r1在2位及5位进行取代。进一步，m为3时，r1的取代位置优选为：相对于与前述吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子而言，「-o-r-oh」基在4位进行取代且r1在2位、3位及5位进行取代。因此，上述通式(1)所示的二羟基化合物优选为下述通式(3)所示：(式中，r2、n为与通式(1)的r2、n相同，r3各自独立地表示氢原子、碳原子数1至8的烷基或碳原子数1至8的烷氧基，r4各自独立地表示氢原子或碳原子数1至4的烷基，其中，在各个羟基乙氧基进行取代的r4的碳原子数合计为4以下)。上述通式(3)中，r2、n的优选例或具体例为与通式(1)的r2、n的优选例或具体例相同。另外，上述通式(3)中，r3为碳原子数1至8的烷基或碳原子数1至8的烷氧基时，其优选例或具体例为与通式(1)的r1为碳原子数1至8的烷基或碳原子数1至8的烷氧基时相同。更优选的r3为氢原子、甲基。作为优选的组合，相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子，3位及5位的r3优选为至少一者为氢原子，另外，相对于与吲哚啉骨架的3位碳原子直接键合的苯基碳原子，2位及5位的r3优选为氢原子，特别优选为r3全部为氢原子。上述通式(3)中，r4为碳原子数1至4的烷基时，具体而言可举例如甲基、乙基、正丙基等。r4中优选为氢原子或甲基。本发明的通式(1)所示的二羟基化合物具体而言可举例如：3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基-2-甲基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基-1-甲基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3-甲基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(3-乙基-4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-2,5-二甲基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)-2,3,5-三甲基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(2-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(2-(2-羟基乙氧基)-3-甲基苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-(4-甲基苯基)-1h-吲哚-2-酮；3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-(2-甲基苯基)-1h-吲哚-2-酮；及3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1h-吲哚-2-酮等。本发明的上述通式(1)所示的二羟基化合物其制造方法并无特别限制，优选为可将下述通式(5)所示的n-苯基靛红化合物及下述通式(6)所示的苯氧醇化合物作为原料，通过使它们在酸催化剂存在下反应而获得。上述制造方法的原料n-苯基靛红化合物为下述通式(5)所示：(式中，r2、n为与通式(1)的r2、n相同)。r2、n的优选例或具体例也与通式(1)的r2、n的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(5)所示的n-苯基靛红化合物具体而言可举例如：1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮；1-(4-甲基苯基)-1h-吲哚-2,3-二酮；1-(2-甲基苯基)-1h-吲哚-2,3-二酮；及1-(4-甲氧基苯基)-1h-吲哚-2,3-二酮等。另外，上述制造方法的原料苯氧醇化合物为下述通式(6)所示：(式中，r、r1、m为与通式(1)的r、r1、m相同)。r、r1、m的优选例或具体例也与通式(1)的r、r1、m的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(6)所示的苯氧醇化合物优选为通式(7)所示的化合物：(式中，r3、r4为与通式(3)的r3、r4相同)。r3、r4的优选例或具体例也与通式(3)的r3、r4的优选例或具体例相同。像这样的上述通式(7)所示的化合物具体而言可举出例如：2-苯氧基乙醇；2-苯氧基丙醇；1-苯氧基-2-丙醇；2-(2-甲基苯氧基)乙醇；2-(2-乙基苯氧基)乙醇；2-(2,6-二甲基苯氧基)乙醇；2-(2,5-二甲基苯氧基)乙醇；及2-(2,3,6-三甲基苯氧基)乙醇等。本发明的二羟基化合物的制造方法并无特别限定，但作为用以获得更优选的本发明的二羟基化合物(不含1eo体、3eo体)的优选制造方法的一例，而详细说明使通式(5)所示的n-苯基靛红化合物及通式(6)或通式(7)所示的苯氧醇化合物反应，而制造具有吲哚啉骨架的通式(1)所示的二羟基化合物的方法。缩合反应为一般在酸催化剂存在下使上述n-苯基靛红化合物及苯氧醇化合物发生反应而进行。首先，使n-苯基靛红化合物及苯氧醇化合物在酸催化剂存在下反应，以碱中和所得的反应混合物后，根据公知方法晶析、过滤，而获得1次晶析过滤物。反应时，只要相对于n-苯基靛红化合物的苯氧醇化合物的加入摩尔比为理论值(2.0)以上，则无特别限定，但优选为使用3.0倍摩尔量以上，更优选为3.5至20倍摩尔量的范围，特别优选为4.0至15倍摩尔量的范围。酸催化剂可举出例如盐酸、氯化氢气体、60至98％硫酸、85％磷酸等无机酸；对甲苯磺酸、甲磺酸、草酸、甲酸、三氯乙酸或三氟乙酸等有机酸；杂多酸、离子交换树脂、活性黏土、二氧化硅-氧化铝等固体酸等。优选为氯化氢气体。该酸催化剂的适合的使用量因反应条件的不同而有所不同，但例如为氯化氢气体时，可以通过氮气等惰性气体取代反应系统的空气后，吹入氯化氢气体，使反应容器内气相中的氯化氢气体浓度成为75至100容量％，并使反应液中的氯化氢浓度成为饱和浓度。为35％盐酸时，为相对于苯氧醇化合物100重量份，以5至70重量份的范围使用，优选为10至40重量份的范围，更优选为20至30重量份的范围。在此，若使用硫酸作为酸催化剂，则硫酸会残存于目的化合物中，而有化合物色相恶化的担忧，另外，使用杂多酸作为酸催化剂时，必须将反应温度设为高温，故有反应选择性降低等问题，而没有效率。反应时可视需要将辅助催化剂与酸催化剂一起使用。例如使用氯化氢气体作为催化剂时，使用硫醇类作为辅助催化剂，由此可加速反应速度。像这样的硫醇类可举出烷基硫醇类、巯基羧酸类，优选为碳原子数1至12的烷基硫醇类、碳原子数1至12的巯基羧酸类，可举例如甲基硫醇、乙基硫醇、正辛基硫醇、正月桂基硫醇等、它们的钠盐等类的碱金属盐、硫代乙酸、巯乙酸、β-巯基丙酸等。另外，这些可单独使用或组合二种类以上使用。相对于原料的n-苯基靛红化合物，辅助催化剂的硫醇类使用量通常以0.5至20摩尔％的范围使用，优选为2至10摩尔％的范围。另外，反应时，反应溶剂为，只要原料的n-苯基靛红化合物及苯氧醇化合物的熔点低且操作性无问题，则无须使用溶剂，但以提高工业生产时的操作性、反应速度等理由而言亦可使用。反应溶剂为只要在反应温度中不会从反应器馏出且对反应为惰性，则无特别限制，但可举例如甲苯、二甲苯等芳香族烃；甲醇、正丙醇、异丁醇等脂肪族醇；己烷、庚烷、环己烷等脂肪族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等羧酸酯类或它们的混合物。这些中优选为使用脂肪族醇。另外，为了降低苯氧醇化合物的凝固点并促进酸催化剂的反应，可视需要添加少量水。尤其酸催化剂为氯化氢气体时，因水会促进催化剂的氯化氢气体的吸收，故优选。添加水时，相对于苯氧醇化合物100重量份，水的添加量优选为0.5至15.0重量份的范围。反应温度因使用的催化剂等条件而异，但例如使用氯化氢气体作为催化剂时，优选为20至70℃的范围，更优选为30至60℃的范围。反应压力通常在常压下进行，但根据可使用的有机溶剂的沸点，而也可以在加压或减压下进行以使反应温度成为前述范围内。若在像这样的条件下进行反应，则反应通常在1至30小时左右结束。反应终点可通过液相层析或气相层析分析确认。优选为以未反应的n-苯基靛红化合物消失且无法确认目标产物增加的时间点为反应终点。相对于苯氧醇化合物的反应收率通常为75至95摩尔％左右。反应结束后，在所得的反应混合物中加入氨水、氢氧化钠水溶液等碱溶液来中和酸催化剂，而获得含有本发明的通式(1)所示的二羟基化合物的反应结束混合液。将中和的反应混合液视需要以蒸馏去除未反应的原料苯氧醇化合物后，进行加入水及水不溶性的有机溶剂并充分搅拌并且分离油层的水洗处理。此时所使用的有机溶剂需为可溶解通式(1)的二羟基化合物，且对水的溶解度小的有机溶剂。作为具有该性质的有机溶剂可采用甲苯、二甲苯等芳香族烃类；环己烷、正庚烷等脂肪族烃类；甲基异丁基酮等脂肪族酮类；丁醇等醇溶剂。将上述中和、水洗后所得的有机溶剂层视需要以蒸馏去除部分溶剂后，将该有机溶剂层直接冷却或暂时加热成为均一溶液，冷却，或加入恰当的晶析溶剂及不良溶剂并冷却，由此而析出结晶时，过滤该结晶，由此可获得粗制或高纯度的目标产物。上述所得的目标产物可进一步使用溶剂进行再结晶并精制。此时所使用的有机溶剂可举出甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃溶剂；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮溶剂；及乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；丁醇等醇溶剂，这些可单独使用或使用2种类以上的混合物。代替上述晶析操作，而在反应结束后将反应溶剂等在减压下浓缩，并将其残渣以管柱层析等精制，由此可获得高纯度品。在此，通式(1)所示的二羟基化合物可能含有的杂质可举出下述通式(8)所示的1eo体(单羟基烷氧基体)、下述通式(9)所示的多eo体(羟基烷氧基的羟基进一步被羟基烷氧基取代的化合物)。但是通过采用例如上述制造方法，即，使通式(5)所示的n-苯基靛红化合物及通式(6)或通式(7)所示的苯氧醇化合物反应的方法，而可制造通式(1)所示的二羟基化合物，该二羟基化合物不含下述通式(8)所示的1eo体、下述通式(9)所示的多eo体、或下述通式(10)所示的3eo体的杂质。上述1eo体为下述通式(8)所示：(式中，r、r1、r2、m、n为与通式(1)的r、r1、r2、m、n相同)。r、r1、r2、m、n的优选例或具体例也与通式(1)的r、r1、r2、m、n的优选例或具体例相同。上述多eo体为下述通式(9)所示：(式中，r、r1、r2、m、n为与通式(1)的r、r1、r2、m、n相同，k各自独立地表示1至5的整数，其中，将k同时为1的情况除外)。r、r1、r2、m、n的优选例或具体例也与通式(1)的r、r1、r2、m、n的优选例或具体例相同。上述通式(9)所示的多eo体中，含有的可能性更高的化合物的3eo体为下述通式(10)所示：(式中，r、r1、r2、m、n为与通式(1)的r、r1、r2、m、n相同)。r、r1、r2、m、n的优选例或具体例也与通式(1)的r、r1、r2、m、n的优选例或具体例相同。本发明的通式(1)所示的二羟基化合物的纯度及所含的杂质量并无特别限定，但优选为从通过高效液相层析而得的面积％所计算出的下述范围。本发明的通式(1)所示的二羟基化合物的纯度优选为97.5％以上，更优选为98.0％以上，进一步优选为98.5％以上，特别优选为99.0％以上。1eo体的含量优选为0.5％以下，更优选为0.3％以下，进一步优选为0.1％以下，特别优选为实质上不含有(检测极限以下)。多eo体的含量优选为1.5％以下，更优选为1.0％以下，进一步优选为0.5％以下，特别优选为0.1％以下，最优选为实质上不含有(检测极限以下)。多eo体中，尤其3eo体的含量优选为1.5％以下，更优选为1.0％以下，又更优选为0.5％以下，特别优选为0.1％以下，最优选为实质上不含有(检测极限以下)。接着说明本发明的二羟基化合物的用途。首先说明以上述通式(1)所示的二羟基化合物作为原料的聚碳酸酯。该聚碳酸酯为下述通式(2)所示：(式中，r表示碳原子数2至6的亚烷基，r1、r2各自独立地表示碳原子数1至8的烷基或碳原子数1至8的烷氧基，m表示0至3的整数，n表示0至2的整数，其中，m为2以上时r1可相同或不同，n为2时r2可相同或不同)。上述通式(2)中，式中，r、r1、r2所示的取代基的优选例或具体例、及m、n所示的取代数的规定、以及优选取代位置为与通式(1)的r、r1、r2所示的取代基的优选例或具体例、及m、n所示的取代数的规定、以及优选取代位置相同。因此，含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯中，含有优选重复单元的聚碳酸酯为下述通式(11)所示：(式中，r2、n为与通式(1)的r2、n相同，r3、r4为与通式(3)的r3、r4相同)。r2、n的优选例或具体例为与通式(1)的r2、n的优选例或具体例相同，r3、r4的优选例或具体例为与通式(3)的r3、r4的优选例或具体例相同。含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯其制造方法并无特别限制，可使用以往公知的任意方法。具体而言可举出界面聚合法、熔融酯交换法、固相聚合法、环状碳酸酯化合物的开环聚合法、吡啶法等，其中优选为以二羟基化合物及碳酸酯前驱物作为原料的界面聚合法、熔融酯交换法，特别优选为将通式(1)所示的二羟基化合物及碳酸二苯酯等碳酸酯类在酯交换催化剂存在下以熔融酯交换反应而制造。在不妨碍本发明效果的范围内，作为含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯的原料而使用的二羟基化合物，也可使用上述通式(1)所示的二羟基化合物以外的其他二羟基化合物(例如双酚a等)作为共聚原料。在不妨碍本发明效果的范围内，使用共聚原料时，全部二羟基化合物中，主要使用的上述通式(1)所示的二羟基化合物以外的二羟基化合物共聚原料的比例并无特别限制，但优选为0至20摩尔％的范围，更优选为0至10摩尔％的范围，进一步优选为0至5摩尔％的范围，特别优选为0至2摩尔％的范围。更详细说明以熔融聚缩合制造含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯的熔融酯交换法。在此，熔融酯交换法可使用以往公知方法。例如将原料二羟基化合物为3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮且原料碳酸二酯为碳酸二苯酯时获得上述芳香族聚碳酸酯的反应于下述以反应式表示：熔融酯交换反应为通过将二羟基化合物及碳酸二酯在催化剂存在下，与碳酸二酯一起一边在常压或减压惰性气体氛围下加热一边搅拌，使所生成的苯酚馏出而进行。就使二羟基化合物与其起反应的碳酸二酯具体而言可举例如碳酸二苯酯、碳酸二(甲苯基)酯(ditolylcarbonate)、碳酸双(间甲苯酚基)酯(bis(m-cresyl)carbonate)等碳酸二芳酯；碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二环己酯等碳酸二烷酯；碳酸甲基苯酯、碳酸乙基苯酯、碳酸环己基苯酯等碳酸烷基芳酯；或碳酸二乙烯酯、碳酸二异丙烯酯、碳酸二丙烯酯等碳酸二烯酯等。优选为碳酸二芳酯，特别优选为碳酸二苯酯。通常调整二羟基化合物及碳酸二酯的混合比率、酯交换反应时的减压度，而可获得所期望的分子量及已调整了末端羟基量的芳香族聚碳酸酯。为了获得上述聚碳酸酯的二羟基化合物及碳酸二酯的混合比率，为相对于二羟基化合物1摩尔，碳酸二酯通常使用0.5至1.5摩尔倍，优选为0.6至1.2摩尔倍。熔融酯交换反应时，为了提高反应速度而视需要使用酯交换催化剂。酯交换催化剂并无特别限制，例如可使用：锂、钠、铯的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢化合物等无机碱金属化合物、醇化物、有机羧酸盐等有机碱金属化合物等碱金属化合物；铍、镁等的氢氧化物、碳酸盐等无机碱土金属化合物、醇化物、有机羧酸盐等有机碱土金属化合物等碱土金属化合物；四甲基硼、四乙基硼、丁基三苯基硼等的钠盐、钙盐、镁盐等碱性硼化合物；三乙基膦、三正丙基膦等3价磷化合物、或由这些化合物所衍生的季鏻盐等碱性磷化合物；氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、氢氧化四丁基铵等碱性铵化合物；或4-氨基吡啶、2-二甲基氨基咪唑、氨基喹啉等胺类化合物等公知的酯交换催化剂。其中优选为碱金属化合物，特别优选为碳酸铯、氢氧化铯等铯化合物。催化剂使用量为以催化剂残留物不会对所生成聚碳酸酯造成质量问题的范围使用，适合的添加量也因催化剂种类的不同而有所不同，故无法一概而论，但大致上例如为相对于上述通式(1)所示的二羟基化合物1摩尔，通常为0.05至100微摩尔，优选为0.08至50微摩尔，更优选为0.1至20微摩尔，进一步优选为0.1至5微摩尔。催化剂可直接添加或溶解于溶剂而添加，作为溶剂优选为例如水、苯酚等不影响反应的溶剂。熔融酯交换反应的反应条件为，温度通常为120至360℃的范围，优选为150至280℃的范围，更优选为180至270℃的范围。若反应温度过低则无法进行酯交换反应，若反应温度高则会进行分解反应等副反应，故不优选。反应优选为在减压下进行，反应压力优选为在反应温度中作为原料的碳酸二酯不会馏出至系统外且副产物的苯酚会馏出的压力。在像这样的反应条件中，反应通常会在0.5至10小时左右结束。接着视需要对如此所得的含有聚碳酸酯的反应结束物进行低分子量成分的分离降低处理后，进行干燥工序，由此获得含有上述通式(2)所示的重复单元的聚碳酸酯。由上述反应工序所得的含有聚碳酸酯的反应结束物通常在反应温度附近为熔融状态的透明粘稠物，在常温附近为固体物。可视需要进行的低分子量成分的分离降低处理，例如如日本特开平7-192310公报记载的那样，将聚碳酸酯溶解于适宜的良溶剂中，然后，在甲醇等不良溶剂中使聚碳酸酯沉淀并干燥，由此可获得低分子量成分降低的颗粒状、粉状、薄片状等的上述芳香族聚碳酸酯。另外，用以获得高分子量聚碳酸酯的更优选方法为如日本特开平3-223330公报、wo00/18822公报记载的那样，在该反应中，进行预聚合(第一工序)而获得聚碳酸酯寡聚物，将该聚碳酸酯寡聚物在催化剂存在下进行固相聚合或膨润固相聚合(第二工序)，由此可获得高分子量聚碳酸酯。上述第一工序中的预聚合为通过熔融酯交换反应而进行，将二羟基化合物及碳酸二苯酯在催化剂存在下一边馏出苯酚一边在温度120至360℃，优选为150至280℃，特别优选为180至270℃中反应0.5至10小时，由此获得聚碳酸酯寡聚物。从第二工序的操作性的方面来看，上述第一工序中所得的聚碳酸酯寡聚物优选为根据公知方法形成薄片状、粉末或颗粒等固体物。第二工序中，在减压下，视需要向第一工序中所得的聚碳酸酯寡聚物中追加添加季鏻盐等适宜的前述酯交换催化剂，并导入惰性气体，在搅拌下，于聚碳酸酯的玻璃化转变温度以上且固相聚合中结晶化寡聚物不会熔融的固相状态或膨润固相状态下，一边馏出残余的苯酚一边反应，由此获得高分子量聚碳酸酯。第一工序的反应及第二工序的反应可分别进行或连续进行。在此，聚碳酸酯寡聚物通常是指例如重均分子量为500至15000左右。另外，高分子量聚碳酸酯通常是指例如重均分子量为15000至100000左右。但是，以本发明的二羟基化合物作为原料的聚碳酸酯并不限定于像这样的分子量。以上述方式所得的聚碳酸酯为通过设为高分子量聚碳酸酯，从而透明性、耐热性、机械特性、耐冲击性、流动性等方面优异，可期待使用于光盘、智能型手机等所使用的光学透镜、平板显示器等所使用的光学膜等光学用途，或可期待作为工程塑料而使用于汽车领域、电气/电子领域、各种容器等各种领域。另外，聚碳酸酯寡聚物不仅可作为通过各种聚合方法制造高分子量聚碳酸酯时的原料而使用，也可作为表面改性剂、阻燃剂、紫外线吸收剂、流动性改性剂、塑化剂、树脂合金增容剂等聚合物改性剂等添加剂而广泛利用。进一步，作为其他用途，本发明的二羟基化合物为利用末端的羟基，除了聚碳酸酯以外，亦可期待作为环氧树脂、氧杂环丁烷树脂、丙烯酸类树脂、聚酯、聚芳酯、聚醚醚酮、聚砜、酚醛清漆、可溶酚醛树脂(resol)等树脂原料、其他光敏性组成物原料、抗蚀剂添加剂、显色剂、抗氧化剂而利用。尤其可期待将本发明的二羟基化合物与丙烯酸等反应而获得二丙烯酸酯等，作为丙烯酸单体或丙烯酸树脂原料的利用，以及可期待作为使用这些而成的光学硬涂材料的使用。(实施例)以下以实施例更具体说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。另外，实施例中的软化点、折射率、纯度为通过以下方法测定。[分析方法]1.软化点测定装置：株式会社岛津制作所(株式会社島津製作所)制dsc-60differentialscanningcalorimeter。升温条件：10℃/分钟(30℃→200℃)。氛围气体：氮气(流量：50ml/分钟)。测定方法：以上述升温条件进行第1次测定，并由其吸热波峰测定熔点。其后将相同试样冷却至室温并在相同条件进行第2次测定，以其吸热波峰为软化点。2.折射率测定装置：京都电子工业株式会社(京都電子工業株式会社)制refractometerra-500n。测定方法：制备浓度10、15、30％的thf溶液(thf折射率1.40)，通过外插法由其溶液折射率计算出测定化合物的折射率。3.纯度测定装置：株式会社岛津制作所制class-lc10。泵：lc-10atvp。柱温箱：cto-10avp。检测器：spd-10avp。管柱：shim-packclc-ods内径6mm、长度150mm。烘箱温度：50℃。流量：1.0ml/min。移动相：(a)甲醇、(b)0.2vol％乙酸水溶液。梯度条件：(a)体积％(距分析开始的时间)60％(0min)→60％(20min)→100％(40min)→100％(50min)试样注入量：20μl。检测波长：280nm。＜实施例1＞3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮的制造向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入2-苯氧基乙醇331.2g(2.40摩尔)、1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮44.6g(0.20摩尔)，以氮对反应容器进行取代后，于40℃吹入氯化氢气体，使气相部的氯化氢气体浓度成为95％以上。其后添加15％甲基硫醇钠水溶液4.2g(甲基硫醇钠为0.009摩尔)，于40℃搅拌22小时。反应结束后的1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮转化率为99.7％，3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮的反应收率(相对于1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮)为93.7％。反应结束后，加入16％氢氧化钠水溶液304.5g(氢氧化钠为1.22摩尔)，以使ph调整成为6。将所得的溶液升温至150℃，在2.4kpa的减压下以蒸馏去除未反应的2-苯氧基乙醇后，添加甲苯268.3g。进行2次水洗操作，该水洗操作为向所得的溶液中加入水45.0g，于80℃搅拌后静置并去除水层。水洗后，将所得的油层升温至160℃，在1.0kpa的减压下以蒸馏去除溶剂后冷却，于110℃添加甲苯582.2g并于70℃添加甲醇72.3g。其后，冷却至30℃，将所析出的结晶过滤，由此获得白色结晶的粗结晶61.4g。向所得的粗结晶55.5g添加1-丁醇226.5g，于110℃溶解后，在常压下以蒸馏去除1-丁醇112.7g后，冷却至30℃，将所析出的结晶过滤。将所得的结晶在减压下以80℃干燥，由此获得3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮48.5g。纯度：99.2％(高效液相层析面积％)。通式(8)所示的1eo体(检测极限以下)。通式(10)所示的3eo体(检测极限以下)。收率：55％(相对于1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮)。熔点：153℃(差示扫描热量分析)。软化温度：73℃(差示扫描热量分析)。折射率(nd20)：1.60。质子核磁共振光谱(400mhz、溶剂dmso-d6、标准tms)化学位移(信号形状、质子数)：3.7ppm(m,4h),4.0ppm(t,4h),4.9ppm(t,2h),6.7ppm(d,1h),6.9ppm(d,4h),7.1～7.2ppm(m,5h),7.3ppm(t,1h),7.4ppm(d,1h),7.5ppm(m,3h),7.6ppm(t,2h).＜比较例1＞3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺的制造(工序1)向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入苯胺902.5g(9.70摩尔)，以氮对反应容器进行取代后，一边保持在85至95℃一边向系统内滴入甲磺酸192.7g。其后于90至100℃添加酚酞385.4g(1.21摩尔)，添加结束后，一边保持在147至153℃一边搅拌21.5小时。反应结束后，冷却，在110℃添加甲苯1480.6g并在90℃添加水1480.6g后，冷却至30℃，将所析出的结晶过滤，由此获得粗结晶481.6g。向上述所得的粗结晶添加甲苯913.4g、甲醇228.4g，于71℃搅拌5小时后冷却至30℃，将所析出的结晶过滤。将所得的结晶在减压下干燥，由此获得3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯基苄甲内酰胺347.2g。纯度：99.6％(高效液相层析)。收率：75％(相对于酚酞)。熔点：291.5℃(差示扫描热量分析)。(工序2)向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入工序1中所得的3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯基苄甲内酰胺30.0g(0.076摩尔)、碳酸亚乙酯19.5g(0.22摩尔)、48％氢氧化钾水溶液0.44g(氢氧化钾为0.0038摩尔)、1-丁醇45.0g，以氮对反应容器进行取代后，于115至118℃搅拌11小时。反应结束后，添加水2.7g，于106至109℃搅拌3小时。接着添加10％乙酸2.2g，调整以使水层的ph成为4至5。向所得的油层添加甲基异丁基酮，进一步添加水并在80至85℃搅拌后去除水层，进行2次该去除水层的操作。将所得的油层升温至125℃，通过蒸馏馏出蒸馏份50.0g。向所得的溶液添加丙酮及水后，冷却至30℃，将所析出的结晶过滤。将所得的结晶干燥，由此获得3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺28.5g。纯度：96.7％(高效液相层析面积％)。下述通式(12)所示的1eo体(0.7％)。下述通式(13)所示的3eo体(1.6％)。收率：78％(相对于3,3-双(4-羟基苯基)-2-苯基苄甲内酰胺)。熔点：155℃(差示扫描热量分析)。软化点：68℃(差示扫描热量分析)。折射率(nd20)：1.60。比较例1的工序2所得的3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺，为含有作为杂质的下述通式(12)所示的1eo体及下述通式(13)所示的3eo体。比较例1中的1eo体为通式(12)所示：比较例1中的3eo体为通式(13)所示：比较例1的工序2的制造方法无法避免通式(12)所示的1eo体或通式(13)所示的3eo体的生成，这些杂质在精制工序中亦难以用工业方法分离去除，故比较例1中目标产物的3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺的纯度为96.7％(高效液相层析面积％)，无法获得更高纯度的目标产物。上述实施例1所得的化合物及比较例1的工序2所得的化合物的熔点、软化点、折射率分别记载于表1中。[表1]实施例1的化合物比较例1的化合物熔点(℃)153155软化点(℃)7368折射率(nd20)1.601.60相较于公知的比较例1的工序2的化合物，本发明的实施例1的化合物为耐热性(软化点温度)高且具有高折射率，故可用来作为光学材料用途的聚碳酸酯原料。＜比较例2＞3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺的制造研讨1向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中加入2-苯氧基乙醇331.6g(2.40摩尔)、n-苯基邻苯二甲酰亚胺44.8g(0.20摩尔)，以氮对反应容器进行取代后，于40℃吹入氯化氢气体，使气相部的氯化氢气体浓度成为95％以上。其后添加15％甲基硫醇钠水溶液4.2g(甲基硫醇钠为0.009摩尔)，于40℃搅拌22小时。反应22小时后的反应液中无法确认到3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺的生成。＜比较例3＞3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺的制造研讨2向具备温度计、搅拌机、冷却管的四口烧瓶中添加n-苯基邻苯二甲酰亚胺9.6g(0.043摩尔)、磷钨酸190mg(5.6×10-5摩尔)、2-苯氧基乙醇71.3g(0.52摩尔)，在2.0至3.0kpa的减压下，于温度130至135℃搅拌22小时，而进行反应。在反应22小时后的反应液中无法确认到3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺的生成。本发明的实施例1及比较例2的实验结果显示，1-苯基-1h-吲哚-2,3-二酮为与2-苯氧基乙醇反应而生成3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-1-苯基-1h-吲哚-2-酮(实施例1)，相对于此，n-苯基邻苯二甲酰亚胺为在相同反应条件中不与2-苯氧基乙醇进行缩合反应，而未生成3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺(比较例2)。进一步，比较例3的实验结果显示，即使在n-苯基邻苯二甲酰亚胺及2-苯氧基乙醇的缩合反应中使用磷钨酸作为催化剂，亦未进行反应，而未生成3,3-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-苯基苄甲内酰胺(比较例3)。亦即可知与n-苯基邻苯二甲酰亚胺化合物相比，通式(5)所示的n-苯基靛红化合物的与通式(6)所示的苯氧醇的反应性极高。通式(5)所示的n-苯基靛红化合物因其特异的化学构造而容易与通式(6)所示的苯氧醇进行反应，故可获得不含有杂质的高纯度的通式(1)所示的二羟基化合物，该杂质为以往公知化合物所含有的羟基烷氧基体(1eo体)、或羟基烷氧基的羟基进一步被羟基烷氧基取代的化合物(多eo体)等。本发明的通式(1)所示的二羟基化合物为高纯度，故在热稳定性、制品色相等光学特性方面优异。进一步，以本发明的二羟基化合物作为原料的聚碳酸酯为以高纯度的通式(1)所示的二羟基化合物作为原料单体，故为高纯度，且可期待具有高耐热性、高折射率，尤其可期待作为光学材料用聚碳酸酯的优异效果。当前第1页12