一种2-苄基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法与流程

本发明属于有机化学领域，涉及一种异喹啉-1-酮衍生物，具体来说是一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法。

背景技术：

2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物属于天然杂环化合物，具有极重要的生理活性和生物活性，是非常重要的生物活性药物。因此研究其更有效的制备方法非常受研究人员的重视。目前，关于异喹啉类功能化物质的报道均是采用多步法，利用带有或不带有保护基团的异喹啉反应得到相应产物后，再去保护基得到反应中间体，然后和苯甲醛反应得到最终产物。这种方法需要至少三步反应，过程繁琐，产率低。因此，一种高效的异喹啉功能化反应是非常有应用前景的。

技术实现要素：

针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，所述的这种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法要解决现有技术中制备2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的方法工艺复杂、产率低的技术问题。

本发明提供了一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，以r1取代的苯甲醛、苄基叠氮和四氢异喹啉为原料，在有机溶剂中，敞口条件下，加入分子筛，在铜催化剂和添加剂存在的条件下，80-100℃的温度下反应2-5h，将所得的反应液在压力为0.02-0.04mpa的条件下加压过滤3-5min，所得的滤液先控制温度为30-45℃进行浓缩3-5min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为25-45℃下进行旋转蒸发4-8min，然后在洗脱液下进行柱层析分离，所分离出来的产物即为2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物；

所述的r1取代的苯甲醛中，r1为供电子基或吸电子基，所述的供电子基为

h或甲基；所述的吸电子基为溴或氯；

所述的铜催化剂为cucl2、cubr、cui、cucl、cu(no3)2·3h2o或cubr2；

所述的添加剂为冰醋酸、苯甲酸、乙酸、苯乙酸或三氟乙酸；

所述的r1取代的苯甲醛、苄基叠氮、四氢异喹啉的摩尔比为1～1.4:1～1.4:1～1.4；

所述的铜催化剂和苄基叠氮的摩尔比为5～10:100；

所述的添加剂和苄基叠氮的摩尔比为5～10:100；

所述的苄基叠氮和有机溶剂的物料比为0.5mmol:2-3ml。

进一步的，所述的有机溶剂为甲苯。

进一步的，所述的r1取代的苯甲醛为苯甲醛、2-氯苯甲醛、2-溴苯甲醛、2-碘苯甲醛、3-氯苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、2-溴-4-氯苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、2-溴-5-氟苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-乙基苯甲醛、2-溴-4-甲基苯甲醛；所述的铜催化剂为cucl2；所述的添加剂为冰乙酸。

本发明的制备过程的反应方程式如下所示：

即采用r1取代的苯甲醛，四氢异喹啉和苄基叠氮为原料，在有机溶剂甲苯中，敞口条件下，以金属铜为催化剂，在添加剂(作为反应体系的酸)存在的条件下，控制温度为80-100℃进行反应2-5h，反应进程用薄层色谱进行跟踪；上述反应结束后，将所得的反应液进行过滤，所得的滤液先控制温度为30-45℃进行浓缩3-5min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为25-45℃下旋转蒸发4-8min，再用石油醚/乙酸乙酯＝10:1条件下进行柱层析分离，所分离出来的产物为r1取代的2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，即为2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物。

本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明采用四氢异喹啉、苯甲醛类化合物和苄基叠氮一步反应法，得到带有不同有取代基的异喹啉衍生物。本发明由于采用“一锅法”进行反应制备，因此具有反应条件简单，不需要进行中间分离的优点，从而解决了现有技术中过程繁琐，产率低的问题，本发明的制备方法最终产物的产率最高可达85％，同时大大提高了反应效率，后处理简单，具有较好的工业化应用前景。

附图说明

图1为实施例1所得的2-(2-溴-4-氯-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮的核磁共振氢谱。

图2为实施例1所得的2-(2-溴-4-氯-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮的核磁共振碳谱。

具体实施方式

下面通过具体实施例并结合附图对本发明进行进一步阐述，但并不限制本发明。

核磁共振氢谱和碳谱测定所用的仪器：核磁共振仪；型号是avanceiii500m，生产厂家是brukercompany。

实施例1

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：℃

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，2-溴-4-氯苯甲醛(334mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(2-溴-4-氯-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为75％。

采用avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱图、碳谱图分别如图1、图2所示。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.13(d,j＝7.6hz,1h),7.59(d,j＝1.9hz,1h),7.45(t,j＝7.4hz,1h),7.37(t,j＝7.4hz,1h),7.32(d,j＝8.3hz,1h),7.26(dd,j＝6.6,1.5hz,1h),7.19(d,j＝7.4hz,1h),4.86(s,2h),3.55(t,j＝6.6hz,2h),3.00(t,j＝6.6hz,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.89,138.08,135.17,133.85,132.45,131.98,130.26,129.07,128.50,128.04,127.20,127.02,123.82,50.13,46.09,28.16ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例2

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，苯甲醛(161mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5；1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为67％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(501mhz,cdcl3)δ8.18(d,j＝7.6hz,1h),7.45(t,j＝6.9hz,1h),7.39(d,j＝7.5hz,1h),7.36(d,j＝4.5hz,2h),7.31(s,1h),7.19(d,j＝7.4hz,1h),4.83(s,2h),3.51(s,1h),2.96(s,1h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.6,138.1,137.5,131.7,129.4,128.6,128.5,128.1,127.4,127.1,126.9,50.5,45.4,28.1ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例3

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，3-氯苯甲醛(214mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(3-氯-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为56％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.25(d,j＝7.5hz,1h),7.54(s,1h),7.48(s,

1h),7.43(s,1h),7.37(s,2h),7.34(s,1h),7.29(d,j＝7.4hz,1h),4.88(s,2h),3.61(s,2h),3.08(s,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.70,139.60,138.02,134.57,131.88,129.97,129.18,128.53,128.05,127.71,127.17,126.98,126.18,50.09,45.59,28.10ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例4

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，4-甲基苯甲醛(182mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(4-甲基-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为51％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.25(s,1h),7.52(s,1h),7.46(s,1h),7.33(s,2h),7.25(s,3h),4.87(s,2h),3.58(s,2h),3.03(s,2h),2.45(s,3h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.56,138.08,137.13,134.42,131.66,129.48,129.32(s,2c),128.47,128.109(s,2c),127.06,126.88,50.16,45.24,28.12,21.10ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例5

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，2,4-二氯苯甲醛(266mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(2,4-二氯-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为62％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.12(d,j＝7.6hz,1h),7.44(t,j＝7.0hz,1h),7.40(d,j＝1.8hz,1h),7.38–7.34(m,2h),7.23–7.17(m,2h),4.87(s,2h),3.56(t,j＝6.6hz,2h),2.99(t,j＝6.6hz,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.89,138.08,134.23,133.76,133.59,131.96,130.53,129.37,129.09,128.47,127.47,127.19,127.01,47.75,46.15,28.16ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例6

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，2-溴4-甲基苯甲醛(327mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(2-溴-4-甲基-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为56％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.17(d,j＝7.6hz,0h),7.44(d,j＝16.1hz,4h),7.28(d,j＝7.6hz,1h),7.20(d,j＝7.3hz,1h),7.10(d,j＝7.6hz,1h),4.90(s,2h),3.55(s,2h),2.99(s,2h),2.33(s,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.56,138.08,137.13,134.42,131.66,129.48,129.32(s,2c),128.47,128.10(s,2c),127.06,126.88,50.16,45.24,28.12,21.10ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例7

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，4-乙基苯甲醛(204mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(4-乙基-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为53％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(501mhz,cdcl3)δ8.17(d,j＝7.6hz,0h),7.44(t,j＝7.4hz,1h),7.38(t,j＝7.4hz,1h),7.28(d,j＝7.8hz,1h),7.19(d,j＝7.8hz,2h),4.79(s,2h),3.51(t,j＝6.6hz,1h),2.95(t,j＝6.6hz,1h),2.66(q,j＝7.6hz,1h),1.25(t,j＝7.6hz,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.56,143.51,138.10,134.64,131.68,129.48,128.14(s,5c),127.06,126.99,50.20,45.30,28.54,28.12,15.58ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例8

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，2-溴苯甲醛(281mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(2-溴-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为60％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(501mhz,cdcl3)δ8.17(d,j＝7.2hz,1h),7.60(d,j＝7.7hz,1h),7.46(s,1h),7.39(d,j＝5.4hz,3h),7.19(d,j＝21.1hz,2h),4.94(s,2h),3.58(s,2h),3.02(s,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.18,164.02,138.15,136.35,132.92,131.87,129.30,128.93,128.50,127.78,127.15,126.98,123.68,50.55,45.92,28.15ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例9

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，2-氯苯甲醛(214mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(2-氯-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为57％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.26(d,j＝7.5hz,1h),7.52(s,1h),7.46(s,1h),7.34(d,j＝7.9hz,2h),7.25(d,j＝7.8hz,3h),4.87(s,2h),3.58(s,2h),3.03(s,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ＝164.70,139.60,138.0,134.57,131.88,129.97,129.18,128.53,128.05,127.71,127.17,126.98,126.18,50.09,45.59,28.10ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例10

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，2-碘苯甲醛(352mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h。反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5：1，反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(2-碘-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为63％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(501mhz,cdcl3)δ8.19(d,j＝7.2hz,1h),7.87(d,j＝7.8hz,1h),7.46(s,1h),7.40(d,j＝7.3hz,1h),7.33(d,j＝4.2hz,2h),7.21(d,j＝7.5hz,1h),6.99(d,j＝8.0hz,1h),4.88(s,2h),3.54(s,2h),3.01(s,2h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ164.78,139.76,139.64,139.29,138.18,131.92,130.10,129.17,128.67,128.54,127.17,127.06,98.98,55.35,45.87,28.17ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。

实施例11

一种2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物的制备方法，其制备过程具体包括如下步骤：

cucl2(16mg)、冰乙酸(12ul)、活化后的分子筛(200mg)一次性加入25ml圆底烧瓶。加入溶剂甲苯(5ml)，之后紧接着加入四氢异喹啉(202mg,1.52mmol)，2-溴-4-氟苯甲醛(309mg,1.52mmol)，苄基叠氮(144mg,1.08mmol)，然后把反应温度控制到100℃反应3h，反应进程的监测使用tlc石油醚：乙酸乙酯5:1。反应结束后，将所得的反应液控制压力为0.02mpa进行加压过滤3min，所得的滤液先控制温度为42℃进行浓缩3min，所得的浓缩液用旋转蒸发仪控制温度为38℃进行旋转蒸发5min，然后在洗脱液石油醚/乙酸乙酯的体积比为10:1的条件下进行柱层析分离，直至得到最终产物2-苄基-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮衍生物，预测最终产物具体为2-(2-溴-5-氟-苄基)-3,4-二氢-2h-异喹啉-1-酮，产率为54％。

采用仪器avanceiii500m核磁共振仪，对上述所得的最终产物进行测定，所得的核磁共振氢谱、碳谱方面的数据如下所示：

¹hnmr(501mhz,cdcl3)δ8.14(d,j＝7.6hz,1h),7.52(d,j＝8.7,5.2hz,1h),7.48–7.43(m,1h),7.38(t,j＝7.5hz,1h),7.20(d,j＝7.4hz,1h),7.11–7.05(m,1h),6.87(td,j＝8.4,2.9hz,1h),4.86(s,2h),3.58(t,j＝6.6hz,1h),3.03(t,j＝6.6hz,1h)ppm.

¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ164.91,161.37,138.74,138.09,134.10,132.03,129.00,128.55,127.24,127.14,117.39,116.18,116.00,50.79,46.26,28.16ppm.

从上述所得的核磁共振氢谱、碳谱的数据可以得出最终产物与预测的最终产物相符，氢谱出峰位置和个数全部符合预测情况，碳谱特征峰明显。