一个或更多个实施例涉及一种有机金属化合物、一种包括该有机金属化合物的有机发光器件以及一种包括该有机发光器件的有机发光装置。
背景技术:
与本领域的器件相比,有机发光器件是自发射器件,其产生全色图像,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
技术实现要素:
本公开的实施例的多方面提供一种新型有机金属化合物、一种包括该有机金属化合物的有机发光器件以及一种包括该有机发光器件的有机发光装置。
实施例的另外的方面将在随后的描述中进行部分地阐述,并且部分地通过该描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
实施例的一方面提供了由下面式1表示的有机金属化合物:
式1
m(l1)n1(l2)n2
式2
式2a
*-(l11)b11-[si(q41)(q42)(q43)]a11
式2b
*-(l11)b11-[ge(q41)(q42)(q43)]a11
式2c
*-(l11)b11-[n(q41)(q42)]a11。
式1中的m可以为过渡金属,
式1中的l1可以为由式2表示的配体,n1可以为1、2或3,其中,当n1为二或更大时,两个或更多个l1可以彼此相同或不同,
式1中的l2可以为非卡宾配体,n2可以为0、1或2,其中,当n2为二或更大时,两个或更多个l2可以彼此相同或不同,
式1中的n1和n2的和可以为2或3,
式2中的*和*'均指与式1中的m的结合位,
式2中的x1可以为n、b、o或s,
式2中的x2可以为n或c,
式2中的环a1可以为c4-c60碳环基或c1-c60杂环基,
式2中的r4和r5可以均独立地选自于由式2a至式2c表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-b(q1)(q2)、-p(q1)(q2)和-c(=o)(q1),
式2a至式2c中的*指与相邻原子的结合位,
式2a至式2c中的l11可以选自于单键、取代或未取代的c4-c60碳环基和取代或未取代的c1-c60杂环基,
式2a至式2c中的q41至q43与结合r4所描述的相同,前提条件是q41至q43不选自于由式2a至式2c表示的基团,
式2a至式2c中的选自于q41至q43的两个基团可以可选择地连接以形成取代或未取代的c4-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,
式2a至式2c中的a11和b11可以均独立地为1至5的整数,
式2中的a4可以为1至10的整数,
式2中的a5可以为1至3的整数,
式2中的a5个数的r5中的至少一个可以选自于由式2a至式2c表示的基团,
取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基、取代的单价非芳香缩合杂多环基、取代的c4-c60碳环基和取代的c1-c60杂环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-p(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-p(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-p(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),
q1、q2、q11至q13、q21至q23、q31至q33以及q41至q43可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有选自于氘、-f和氰基中的至少一者的c1-c60烷基、取代有选自于氘、-f和氰基中的至少一者的c6-c60芳基、联苯基以及三联苯基。
实施例的另一方面提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层以及有机金属化合物中的至少一种。
实施例的另一方面提供了一种包括有机发光器件和薄膜晶体管的有机发光装置,其中,薄膜晶体管包括源电极和漏电极,有机发光器件的第一电极电结合或电连接到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的至少一者。
附图说明
这些和/或其它方面通过结合附图的随后的实施例的描述将变得明显并且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性视图。
具体实施方式
现在将更详细地参照其示例示出在附图中的实施例,其中,同样的附图标记始终指同样的元件。就这一点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于在此所阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施例来解释描述的实施例的方面。如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任意组合和所有组合。诸如“……中的至少一个(种)(者)”的表述在一列元件(要素)之后时,修饰整列的元件(要素),而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
根据实施例的有机金属化合物由下面的式1表示:
式1
m(l1)n1(l2)n2。
式1中的m可以为过渡金属。
例如,式1中的m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、铼(re)和铑(rh)。
在一个实施例中,m可以为ir、os或pt,但是本公开的实施例不限于此。
在式1中,l1可以为由式2表示的配体,n1可以为1、2或3,其中,当n1为二或更大时,两个或更多个l1可以彼此相同或不同,l2可以为非卡宾配体,n2可以为0、1或2,其中,当n2为二或更大时,两个或更多个l2可以彼此相同或不同:
式2
式2中的a5个数的r5中的至少一个可以选自于由式2a至式2c表示的基团:
式2a
*-(l11)b11-[si(q41)(q42)(q43)]a11
式2b
*-(l11)b11-[ge(q41)(q42)(q43)]a11
式2c
*-(l11)b11-[n(q41)(q42)]a11。
式2和式2a至式2c与上面描述的相同,式2中的*和*'均指与式1中的m的结合位。
在此所用的术语“非卡宾配体”是指除了卡宾配体以外的任何配体。例如,如在此使用的术语“非卡宾配体”是指不包括卡宾部分的任何配体。
由式1表示的有机金属化合物不具有由阳离子和阴离子构成的盐形式,并且是中性的。
在一个实施例中,式1中的n1和n2的和可以为2或3。
在一个或更多个实施例中,式1中的m可以为铱或锇,n1和n2的和可以为3;或者式1中的m可以为铂,n1和n2的和可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
式2中的x1可以为n、b、o或s,x2可以为n或c。
例如,式2中的x1可以为n或o,x2可以为c。
式2中的环a1可以为c4-c60碳环基或c1-c60杂环基。
例如,式2中的环a1可以为苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、
在一个实施例中,环a1可以为苯基、萘基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或哒嗪基,但是本公开的实施例不限于此。
式2中的r4和r5可以均独立地选自于由式2a至式2c表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-b(q1)(q2)、-p(q1)(q2)和-c(=o)(q1)。q1和q2可以与以上描述的相同。
例如,式2中的r4和r5可以均独立地选自于:
由式2a至式2c表示的基团;
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c2-c20烯基、c2-c20炔基和c1-c20烷氧基;
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的c1-c20烷基、c2-c20烯基、c2-c20炔基和c1-c20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c2-c20烯基、c2-c20炔基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
-b(q1)(q2)、-p(q1)(q2)和-c(=o)(q1),
q41至q43与在此描述的相同,
q1、q2以及q31至q33可以均独立地选自于:
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、c1-c20烷基、c2-c20烯基、c2-c20炔基、c1-c20烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c20芳基、c1-c20杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
取代有选自于氘、-f和氰基中的至少一者的c1-c20烷基;
取代有选自于氘、-f和氰基中的至少一者的c6-c20芳基;以及
联苯基和三联苯基。
1)式2中的多个r4中的两个可以可选择地连接以形成取代或未取代的c4-c60碳环基或者取代或未取代的c2-c60杂环基,2)式2中的多个r5中的两个可以可选择地连接以形成取代或未取代的c4-c60碳环基或者取代或未取代的c2-c60杂环基,3)式2中的r4和r5可以可选择地连接以形成取代或未取代的c4-c60碳环基或者取代或未取代的c2-c60杂环基。取代的c4-c60碳环基和取代的c2-c60杂环基的取代基与结合r4所描述的相同,c4-c60碳环基可以为例如环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基或萘基,c2-c60杂环基可以为例如噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基或吡啶基,但是本公开的实施例不限于此。
式2a至式2c中的*均指与相邻原子的结合位。
式2a至式2c中的l11可以选自于单键、取代或未取代的c4-c60碳环基和取代或未取代的c1-c60杂环基。
例如,l11可以选自于:
单键、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基中的至少一者的苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、
但是本公开的实施例不限于此。
式2a至式2c中的q41至q43与结合r4所描述的相同,前提条件是q41至q43不选自于由式2a至式2c表示的基团。
式2a至式2c中的选自于q41至q43的两个基团可以可选择地连接以形成取代或未取代的c4-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基。
例如,式2c中的*-n(q41)(q42)可以由式2c-1表示:
在式2c-1中,
q41和q42与在此描述的相同,
x41可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-n(q44)-*'、*-c(q44)(q45)-*'或*-si(q44)(q45)-*',
q44和q45与结合q41所描述的相同,
*指与相邻原子的结合位。
例如,q41和q42可以与结合式2中的环a1所描述的相同。
在一个实施例中,式2c中的*-n(q41)(q42)可以由式2c(1)表示:
式2c(1)中的x41与在此所描述的相同,q44至q47与结合q41所描述的相同,*指与相邻原子的结合位。
在式2a至式2c中,a11指*-si(q41)(q42)(q43)的数量、*-ge(q41)(q42)(q43)的数量和*-n(q41)(q42)的数量,b11指l11的数量,a11和b11可以均独立地为1至5的整数(例如,1或2)。
在式2中,a4指r4的数量并且可以为1至10的整数(例如,1或2),a5指r5的数量并且可以为1至3的整数。多个r4可以彼此相同或不同,多个r5可以彼此相同或不同。
式2中的a5个数的r5中的至少一个可以选自于由式2a至式2c表示的基团。例如,式2中的由
在一个实施例中,式1中的l1可以选自于由式2-1至式2-4表示的配体:
式2-1至式2-4中的环a1、r4、a4、*和*'与在此描述的相同,
式2-1和式2-3中的x1可以为o或s,
式2-1至式2-4中的r1至r3与结合r5所描述的相同,
i)式2-1中的选自于r2和r3中的至少一个、ii)式2-2中的选自于r1至r3的至少一个、iii)式2-3中的r3以及iv)式2-4中的选自于r1和r3的至少一个可以均独立地选自于由式2a至式2c表示的基团。
例如,式2-1至式2-4中的r3可以选自于由式2a至式2c表示的基团。
在一个实施例中,式2以及式2-1至式2-4中的由
在式2(1)至式2(13)中,
r4与在此所描述的相同,
a46可以为从0至6的整数,
a45可以为从0至5的整数,
a44可以为从0至4的整数,
a43可以为从0至3的整数,
a42可以为从0至2的整数,
*指与式1中的m的结合位,
*"指与式2以及式2-1至式2-4中的相邻原子的结合位。
式1中的l2可以选自于由式3-1至式3-4表示的配体:
在式3-1至式3-4中,
y11可以为o、n、n(r13)、p(r13)(r14)或as(r13)(r14),
y12可以为o、n、n(r15)、p(r15)(r16)或as(r15)(r16),
t11可以选自于单键、双键、*-c(r11)(r12)-*'、*-c(r11)=c(r12)-*'、*=c(r11)-*'、*-c(r11)=*'、*=c(r11)-c(r12)=c(r13)-*'、*-c(r11)=c(r12)-c(r13)=*'和*-n(r11)-*',
y13至y16可以均独立地为c或n,
y17可以为c、n(r17)或p(r17),
环a11和环a12可以均独立地为c4-c60碳环基或c1-c60杂环基,
r11至r17与结合r4所描述的相同,
c11和c12可以均独立地为0至10的整数,
*和*'均指与式1中的m的结合位。
例如,式1中的l2可以选自于由式3-1至式3-3表示的配体,
在式3-1至式3-3中,
y11可以为o或n(r13),
y12可以为o或n(r15),
t11可以为*-c(r11)=c(r12)-c(r13)=*',
y13可以为n,但是本公开的实施例不限于此。
有机金属化合物可以选自于化合物1至化合物180:
由于由式1表示的有机金属化合物中的l1是由式2表示的配体,并且表示l1的数量的n1是1、2或3,所以该有机金属化合物包括(例如,基本上包括)至少一个由式2表示的配体。
式2具有这样的骨架:其中,由
另外,由于式2中的a5个数的r5中的至少一个选自于由式2a至式2c表示的基团,式2中的
例如,该有机金属化合物可以发射具有大约440nm至大约495nm(例如,大约450nm至大约475nm)的较大(例如,最大)发射波长的蓝色光(例如,底部发射ciex,y色坐标x=0.14,y=0.06至0.08),但是本公开的实施例不限于此。因此,由式1表示的有机金属化合物可以适用于制造发射深蓝色光的有机发光器件。
另外,可以根据有机金属化合物中的中心金属和配体的类型(或种类)来调节有机金属化合物的单重态(s1)能级与三重态(t1)能级之差。例如,由式1表示的有机金属化合物的单重态(s1)能级与三重态(t1)能级之差可以为大约0.5ev或更小,例如,大约0.01ev至大约0.3ev。当有机金属化合物的单重态(s1)能级与三重态(t1)能级之差在这些范围内时,有机金属化合物可以另外地发射具有高效率的延迟荧光。
本领域技术人员可以通过参照下面描述的示例来认识到由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
式1的有机金属化合物中的至少一种可用于有机发光器件的一对电极之间。因此,提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层包含至少一种由式1表示的有机金属环状化合物。
在此使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物中的至少一种”可以包括“(有机层)包括由式1表示的相同的有机金属化合物”的情况以及“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包括作为有机金属化合物的化合物1。就这一点而言,化合物1可以存在(例如,出现)于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括作为有机金属化合物的化合物1和化合物2。就这一点而言,化合物1和化合物2可以存在(例如,出现)于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在(例如,出现)于发射层中)或不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中且化合物2可以存在(例如,出现)于电子传输区域中)。
根据一个实施例,
有机发光器件的第一电极可以是阳极,
有机发光器件的第二电极可以是阴极,
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。如在此所使用的,术语“它们的组合”和“它们的多个组合”可以指化学组合(例如,合金或化学化合物)、混合物或组分的层叠结构。
如在此所使用的,术语“有机层”指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
在有机发光器件中采用由式1表示的有机金属化合物的实施例可以描述如下。
根据第一实施例,发射层可以包括有机金属化合物。
根据第二实施例,发射层可以包括有机金属化合物,并且包括在发射层中的有机金属化合物可以作为磷光掺杂剂,使得从发射层发出磷光。
根据第三实施例,发射层可以包括有机金属化合物,并且包括在发射层中的有机金属化合物可以用作延迟荧光掺杂剂,使得从发射层发出延迟的荧光。
根据第四实施例,发射层可以包括有机金属化合物,发射层还可以包括与有机金属化合物不同的掺杂剂(磷光掺杂剂或荧光掺杂剂),有机金属化合物可以作为金属辅助延迟荧光(madf)掺杂剂。
根据第五实施例,发射层可以包括有机金属化合物,并且发射层还可以包括荧光掺杂剂。荧光掺杂剂可以作为发射体,并且有机金属化合物可以作为金属辅助延迟荧光掺杂剂,或有机金属化合物可以作为发射体,并且荧光掺杂剂可以作为辅助掺杂剂。
根据第一实施例至第五实施例的发射层还可以包括主体。
根据第六实施例,空穴传输区域可以包括电子阻挡层,电子阻挡层可以包括有机金属化合物;并且/或者电子传输区域可以包括空穴阻挡层,空穴阻挡层可以包括有机金属化合物。包括在电子阻挡层或空穴阻挡层中的有机金属化合物不用作发射体。
根据第七实施例,
从空穴传输区域和发射层中选择的至少一者可以包括含芳基胺的化合物、含吖啶的化合物和含咔唑的化合物;并且/或者
从发射层和电子传输区域中选择的至少一者可以包括从含硅化合物、含氧化膦的化合物、含氧化硫的化合物、含氧化磷的化合物、含三嗪的化合物、含嘧啶的化合物、含吡啶的化合物、含二苯并呋喃的化合物和含二苯并噻吩的化合物中选择的至少一种。
[附图的描述]
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或它们的任意组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
[有机层150中的空穴传输区域]
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的选择的至少一层。
例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、pedot/pss(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
l201至l204可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
l205可以选自于*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亚烷基、取代或未取代的c2-c20亚烯基、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,
r201至r204和q201可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,r201和r202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,r203和r204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或更多个实施例中,关于式201和式202,
l201至l205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,r201至r204和q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
q31至q33可以与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,在式201中,r201至r203中的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)r201和r202可以经由单键连接,并且/或者ii)r203和r204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中,r201至r204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201a表示:
式201a
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201a(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201a(1)
在一个实施例中,由式201表示化合物可以由下面的式201a-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201a-1
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:
式202a
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:
式202a-1
在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中,
l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204与上面描述的相同,
可以通过参照在此结合r203提供的描述来理解r211和r212,
r213至r217可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
空穴传输区域可以包括从化合物ht1至化合物ht39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上面描述的材料。
[p掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5ev或更小的最低未占分子轨道(lumo)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn);以及
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
r221至r223可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从r221至r223中选择的至少一个可以具有从氰基、-f、-cl、-br、-i、取代有-f的c1-c20烷基、取代有-cl的c1-c20烷基、取代有-br的c1-c20烷基和取代有-i的c1-c20烷基中选择的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约
[发射层中的主体]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物。
式301
[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21
在式301中,
ar301可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
l301可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xb1可以为0至5的整数,
r301可以选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),
xb21可以为1至5的整数,
q301至q303可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式301中的ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
其中,q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。然而,本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
a301至a304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
x301可以为o、s或n-[(l304)xb4-r304],
r311至r314可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
l301、xb1、r301和q31至q33可以与上面描述的相同,
l302至l304可以均独立地与结合l301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,
r302至r304可以均独立地与结合r301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,l301至l304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
q31至q33可以与上面描述的相同。
在一个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,r301至r304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
q31至q33可以与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于be配合物(例如,化合物h55)、mg配合物和zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-双(n-咔唑基)-1,1′-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)、双(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(bcpds)、4-((1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基氧化膦(popcpa)以及化合物h1至化合物h55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
在一个实施例中,主体可以包括选自于含硅化合物(例如,在以下示例中使用的bcpds等)和含氧化膦的化合物(例如,在以下示例中使用的popcpa等)中的至少一种。
然而,本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,主体可以只包括一种化合物,或者两种或更多种不同的化合物(例如,在以下示例中使用的主体包括bcpds和popcpa)。
[包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
[有机层150中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depletednitrogen-containingring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-n=*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-n=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个c5-c60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。
在式601中,
ar601可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
l601可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xe1可以为0至5的整数,
r601可以选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),
q601至q603可以均独立地为c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的ar601中的至少一个和/或xe21个数的r601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的环ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
x614可以为n或c(r614),x615可以为n或c(r615),x616可以为n或c(r616),从x614至x616中选择的至少一个可以为n,
l611至l613可以均独立地与结合l601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
r611至r613可以均独立地与结合r601描述的相同,
r614至r616可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601和式601-1中的l601和l611至l613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的r601和r611至r613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),
q601和q602可以与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物et1至化合物et36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中选择的至少一种:
在一个实施例中,电子传输区域可以包括含氧化膦的化合物(例如,在以下例子中使用的tspo1等),但是本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,含氧化膦的化合物可以用于电子传输区域中的空穴阻挡层中,但是本公开的实施例不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约
电子传输层的厚度可以在大约
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂,liq)或et-d2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于li、na、k、rb和cs。在一个实施例中,碱金属可以为li、na或cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为li或cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于mg、ca、sr和ba。
稀土金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb和gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于bao、sro和cao,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
[第二电极190]
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,并且这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
可以通过使用选自于真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当可以通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到待形成的层中将包括的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据层中将包括的材料和待形成的每个层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[有机发光装置]
有机发光器件可以包括在有机发光装置中。
例如,有机发光装置可以包括有机发光器件和薄膜晶体管,薄膜晶体管可以包括源电极和漏电极,
其中,有机发光器件的第一电极可以与从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的至少一个电连接。
[取代基的一般定义]
如这里使用的术语“c1-c60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。除了c1-c60亚烷基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c1-c60亚烷基”指与c1-c60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c2-c60烯基”指通过在c2-c60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳双键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。除了c2-c60亚烯基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c2-c60亚烯基”指与c2-c60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c2-c60炔基”指通过在c2-c60烷基的中间或端部处被至少一个碳-碳三键取代而形成的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。除了c2-c60亚炔基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c2-c60亚炔基”指与c2-c60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c1-c60烷氧基”指由-oa101(其中,a101为c1-c60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“c3-c10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。除了c3-c10亚环烷基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c3-c10亚环烷基”指与c3-c10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c1-c10杂环烷基”指具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基。除了c1-c10亚杂环烷基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指与c1-c10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c3-c10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。除了c3-c10亚环烯基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c3-c10亚环烯基”指与c3-c10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c1-c10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。除了c1-c10亚杂环烯基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指与c1-c10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c6-c60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如这里使用的术语“c6-c60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c6-c60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
如这里使用的术语“c1-c60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。c1-c60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,多个环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“c6-c60芳氧基”指-oa102(其中,a102为c6-c60芳基),这里使用的c6-c60芳硫基指-sa103(其中,a103为c6-c60芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。除了二价非芳香缩合多环基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、具有作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。除了二价非芳香缩合杂多环基是二价的而不是单价的之外,如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c4-c60碳环基”指具有4个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子。c4-c60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。c4-c60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到c4-c60碳环基的取代基的数量,c4-c60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“c2-c60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与c2-c60碳环基具有基本上相同的结构的基团。
取代的c4-c60碳环基、取代的c2-c60杂环基、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),
q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有选自于氘、-f和氰基中的至少一者的c1-c60烷基、取代有选自于氘、-f和氰基中的至少一者的c6-c60芳基、联苯基以及三联苯基。
如这里使用的,术语“ph”可以指苯基;如这里使用的,术语“me”可以指甲基;如这里使用的,术语“et”可以指乙基;如这里使用的,术语“ter-bu”或“but”可以指叔丁基;如这里使用的,术语“ome”可以指甲氧基。
如这里使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有c6-c60芳基的c6-c60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的词语“使用b代替a”指使用相同的摩尔当量的b代替a。
[示例]
合成示例1:化合物6的合成
中间产物6-2(4-溴-1,3,5-三苯基-1h-吡唑)的合成
将3.00g(10.13mmol)的1,3,5-三苯基-1h-吡唑和2.70g(15.20mmol)的n-溴代琥珀酰亚胺溶于50ml二氯甲烷中,并在室温下搅拌24小时。然后,使用二氯甲烷和水从中萃取有机层三次。萃取的有机层通过使用无水硫酸镁来进行干燥,并通过使用硅藻土来进行过滤。然后,对其执行柱色谱以获得3.42g(9.12mmol)的中间产物6-2(4-溴-1,3,5-三苯基-1h-吡唑)。
中间产物6-1(9-(1,3,5-三苯基-1h-吡唑-4-基)-9h-咔唑)的合成
将3.42g(9.12mmol)的中间产物6-2、1.83g(10.94mmol)的咔唑、0.42g(0.46mmol)的pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))、0.34g(1.15mmol)的johnphos和5.81g(27.36mmol)的磷酸钾与250ml的甲苯混合,并在110℃的温度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温,并从中除去溶剂。然后,通过在二乙醚的条件下对其执行过滤工艺来获得固体。通过使用二氯甲烷和水对所述固体执行萃取工艺三次来获得有机层。萃取的有机层通过使用无水硫酸镁来进行干燥,并通过使用硅藻土来进行过滤。然后,对其执行柱色谱以获得3.16g(6.84mmol)的中间产物6-1(9-(1,3,5-三苯基-1h-吡唑-4-基)-9h-咔唑)。
化合物6的合成
在250ml乙二醇的条件下,在200℃的温度下使3.16g(6.84mmol)的中间产物6-1与1.11g(2.28mmol)的ir(acac)3相互反应24小时。然后,将反应混合物冷却至室温,并使用二氯甲烷和水从中萃取有机层三次。萃取的有机层通过使用无水硫酸镁来进行干燥,并通过使用硅藻土来进行过滤。然后,将由此得到的残余物升华并纯化,得到3.77g(2.39mmol)的化合物6(产率=35%)。
合成示例2:化合物8的合成
中间产物8-1的合成
除了使用9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶代替合成中间产物6-1时的咔唑之外,以与合成示例1中用于合成中间产物6-1的方式基本上相同的方式来合成中间产物8-1。
化合物8的合成
除了使用中间产物8-1代替合成化合物6时的中间产物6-1之外,以与合成示例1中用于合成化合物6的方式基本上相同的方式合成1.70g(0.82mmol)的化合物8(产率=12%)。
合成示例3:化合物16的合成
中间产物16(1)的合成
将3.16g(6.84mmol)的中间产物6-1和1.02g(3.42mmol)的ircl3·xh2o与250ml的2-乙氧基乙醇混合,并在120℃的温度下搅拌24小时。然后,将反应混合物冷却至室温,并在二乙醚的条件下过滤以获得中间产物16(1)。
化合物16的合成
将3.88g(3.38mmol)的中间产物16(1)、0.51g(4.10mmol)的2-吡啶甲酸和1.09g(10.26mmol)的碳酸钠溶于250ml的四氢呋喃中,并在70℃的温度下搅拌24小时。然后,将反应混合物冷却至室温,并通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。萃取的有机层通过使用无水硫酸镁来进行干燥,并通过使用硅藻土来进行过滤。然后,对其执行柱色谱以合成2.32g(1.88mmol)的化合物16(产率=55%)。
合成示例4:化合物18的合成
除了使用中间产物8-1代替形成中间产物16(1)时的中间产物6-1之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成1.70g(0.82mmol)的化合物18(产率=48%)。
合成示例5:化合物26的合成
除了使用4-甲基吡啶甲酸代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成2.22g(1.77mmol)的化合物26(产率=52%)。
合成示例6:化合物28的合成
除了使用中间产物8-1代替合成中间产物16(1)时的中间产物6-1并且使用4-甲基吡啶甲酸代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成2.70g(1.71mmol)的化合物28(产率=50%)。
合成示例7:化合物36的合成
除了使用戊烷-2,4-二酮代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成1.99g(1.64mmol)的化合物36(产率=48%)。
合成示例8:化合物38的合成
除了使用中间产物8-1代替合成中间产物16(1)时的中间产物6-1并且使用戊烷-2,4-二酮代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成2.48g(1.61mmol)的化合物38(产率=47%)。
合成示例9:化合物66的合成
除了使用苯基(吡啶-2-基)次膦酸钠代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成1.73g(1.30mmol)的化合物66(产率=38%)。
合成示例10:化合物68的合成
除了使用中间产物8-1代替合成中间产物16(1)时的中间产物6-1并且使用苯基(吡啶-2-基)次膦酸钠代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成1.82g(1.09mmol)的化合物68(产率=32%)。
合成示例11:化合物166的合成
除了使用[(ch3)2pts(ch3)]2二聚体代替合成中间产物16(1)时的ircl3·xh2o并且使用戊烷-2,4-二酮代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成1.68g(2.22mmol)的化合物166(产率=65%)。
合成示例12:化合物168的合成
除了分别使用中间产物8-1和[(ch3)2pts(ch3)]2二聚体代替合成中间产物16(1)时的中间产物6-1和ircl3·xh2o并且使用戊烷-2,4-二酮代替合成化合物16时的2-吡啶甲酸之外,以与合成示例3基本上相同的方式合成1.89g(2.05mmol)的化合物168(产率=60%)。
表1中示出了根据合成示例1至合成示例12合成的化合物的1hnmr和maldi-tofms。
通过参照上述合成机理和源材料,本领域普通技术人员也可以容易地确认除了根据合成示例1至合成示例12合成的化合物之外的化合物的合成方法。
表1
示例1
将作为基底和ito阳极的康宁15ω/cm2
在ito阳极上真空沉积2-tnata以形成具有
在空穴传输层上以90:10的共主体与掺杂剂的重量比共沉积bcpds和popcpa(共主体)(bcpds比popcpa的重量比为1:1)以及化合物6(掺杂剂),以形成具有
在发射层上沉积tspo1以形成具有
示例2至示例10和对比示例a至对比示例c
除了在形成发射层时分别使用表2中所示的化合物代替化合物6作为掺杂剂以外,以与示例1基本上相同的方式制造有机发光器件。
评价示例1
通过使用keithleysmu236和亮度计pr650来测量根据示例1至10和对比示例a至c制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率和较大(例如,最大发射)波长,其结果示出在表2中。
表2
参照表2,证实的是,与对比示例a至对比示例c的有机发光器件的驱动电压、亮度和发光效率相比,示例1至示例10的有机发光器件具有低驱动电压、高亮度和高发光效率,并且适用于深蓝色光发射。
示例11和示例12
除了在形成发射层时均使用表3中所示的化合物代替化合物6作为掺杂剂以外,以与示例1基本上相同的方式制造有机发光器件。
评价示例2
通过使用keithleysmu236和亮度计pr650来测量根据示例11和示例12制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率和较大(例如,最大发射)波长,其结果示出在表3中。
表3
参照表3,证实的是,示例11和示例12的有机发光器件具有低驱动电压、高亮度和高发光效率,并且适用于深蓝色光发射。
根据一个或更多个实施例,包括这样的有机金属化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和高亮度,从而实现高质量的有机发光器件和有机发光装置。
将理解的是,尽管在这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用来将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,以上描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释,在这里可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下面的”、“下”、“在……上方”、“上面的”等的空间相对术语来描述如图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,除了图中描绘的方位之外,空间相对术语意图包含装置在使用或操作中的不同方位。例如,如果图中的装置被翻转,则描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“下”可以包括上方和下方两种方位。装置可以另行定位(例如,旋转90度或在其它方位处),并且应相应地解释这里使用的空间相对描述语。
将理解的是,当元件或层被称作“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层,或者可以存在一个或更多个中间元件或层。另外,还将理解的是,当元件或层被称作“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一的元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
这里使用的术语仅是为了描述具体实施例的目的,而不意图限制本公开。如这里使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式“一个”和“一种”也意图包括复数形式。还将理解的是,当在本说明书中使用术语“包括”、“包含”及其变形时,说明存在陈述的特征、整体、动作、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、动作、操作、元件、组件和/或它们的组。
如这里使用的,术语“基本上”、“大约”和相似术语是用作近似术语而不是用作程度术语,并且意图解释可以被本领域普通技术人员认可的测量值或计算值中的固有偏差。另外,在描述本公开的实施例时,“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里所使用的,术语“使用”及其变形可以被认为分别与术语“利用”及其变形同义。另外,术语“示例性”意图表示示例或例证。
另外,这里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
应该理解的是,在此描述的示例性实施例应该被认为仅是描述性的而不是为了限制的目的。每个示例性实施例中的特征或方面的描述通常应当被认为可用于其它示例性实施例中的其它类似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域中的普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,在这里可以做出形式上和细节上的各种变化。