一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件的制作方法

文档序号:20768008发布日期:2020-05-15 19:14阅读:229来源:国知局

本发明涉及有机电致发光技术领域,特别涉及一种新型化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。



背景技术:

近年来,基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造,可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品,获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(oled),有机场效应管,有机光伏打电池,有机传感器等。其中oled发展尤其迅速,已经在信息显示领域取得商业上的成功。oled可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色,用其制成的全色显示装置无需额外的背光源,具有色彩炫丽,轻薄柔软等优点。

oled器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料,电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时,电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合,从而产生激子并发光。

人们已经开发出多种有机材料,可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因,常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光,现在仍然广泛地应用于各种oled产品中。有些金属络合物如铱络合物,可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光,被称为磷光发光体,其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(tadf)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变,在不采用金属配合物的情况下,仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(tasf)技术则采用具tadf性质的材料,通过能量转移的方式来敏化发光体,同样可以实现较高的发光效率。

随着oled产品逐步进入市场,人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的oled材料和器件结构无法完全解决oled产品效率、寿命、成本等各方面的问题。本发明的研究人员通过认真思考和不断实验,发现了一种巧妙的分子设计方案,并在下文中详细地进行说明。令人惊讶地,本发明所揭示的化合物非常适合应用于oled并提升器件的性能。



技术实现要素:

本发明的目的是设计一种具有新型大共轭结构的化合物,通过对取代基团以及取代位置的选择设计,确保该类化合物具有较高的热稳定性和光学稳定性。

本发明提供了一种由如下通式(1)表示的化合物,

其中:x1-x10分别独立地选自cr1或cr2,且其中至少一个为cr2

所述r1独立地选自氢、取代或未取代的c1~c12链状烷基、取代或未取代的c3~c12环烷基、取代或未取代的c1~c12烷氧基、取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c3~c30杂芳基中的一种;

所述r2独立地选自取代或未取代的c6~c60芳基氨基、取代或未取代的c3~c60杂芳基氨基中的一种;

当上述基团存在取代基时,所述取代基选自c1~c12链状烷基、c3~c12环烷基、c2-c10烯基、c1-c6的烷氧基或硫代烷氧基、c6~c30芳基氨基、c3~c30杂芳基氨基、c6-c30的单环芳烃或稠环芳烃基、c3-c30的单环杂芳烃基或稠环杂芳烃基中的一种或者至少两种的组合。

进一步优选的,通式(1)中,所述r1选自氢。

进一步优选的,通式(1)中,所述r2选自取代或未取代的c12~c60二芳基氨基、取代或未取代的c8~c60含供电子杂芳基的二杂芳基氨基中的一种。

再进一步优选的,通式(1)中,所述r2为下述式(2)所述的结构:

式(2)中,ar1和ar2分别独立地选自取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c3~c30杂芳基中的一种。

更进一步优选的,式(2)中,所述ar1和ar2分别独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、蒽基、荧蒽基、芘基、苝基、基、菲基、芴、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基或茚并咔唑基。

再进一步优选的,通式(1)中,所述x1-x10中有1~4个为cr2;更优选的,所述x1-x10中有1~2个为cr2

再进一步优选的,通式(1)中,所述x1、x3、x4、x6、x8和x9中的至少一个为cr2;更优选的,所述x1和x6中的至少一个为cr2

在本发明中,如所述取代或未取代的c6~c30芳基中的c6~c30表示基团中碳原子数目。除非特殊说明,一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。

本发明中,对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念,例如“氢”的表述,也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。

作为本发明涉及的化合物的优选结构,可以举出以下p1-p197所示结构的化合物,但不限于这些化合物:

另一方面,本发明提供了如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,本发明的化合物优选应用在有机电致发光器件中的发光层中,优选作为发光主体材料,能够有效提高器件发光效率和延长器件的使用寿命。

在本发明中,含有本发明所述化合物的有机层可以用作但不限于用在主体层。此外,本发明的化合物还可以应用于有机电子器件中,所述有机电子元器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机el面板等。

本发明还提供一种有机电致发光器件,包括基板,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其中,所述有机层包含至少一种本发明上述通式或具体结构式中任一所示的化合物。

具体而言,本发明的另一个技术方案提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层;所述的发光功能层包括发光层,同时还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层中的至少一个,其中,所述发光层中的含有至少一个本发明上述通式或具体结构式中任一所示的化合物。

上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的主体材料性能优异的具体原因尚不明确,推测可能是以下的原因:

本发明设计的通式(1)的化合物结构是具有锥形结构的大环共轭结构的三芳胺化合物,相对于现有技术中常见的平面型大共轭结构,本发明的化合物中锥形结构能够更有效调控材料的膜形态,从而使该类材料具有更稳定的薄膜形态;其次,通过不同芳胺基在大环上的取代来调控整个分子的homo能级,进而调控载流子在材料中的注入和传输,使基于其制备的器件更高的发光性能及更优的使用寿命。

发明人通过实验验证,本发明所提供的采用本发明设计的这类新型材料作为发光主体材料的这类有机电致发光器件方案,可以有效提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命。本发明的代表性实施例所制备的有机电致发光器件都取得了良好的技术效果,在亮度达到5000cd/m2时,电流效率高达8.2cd/a以上,lt95达到15h以上。

另外,本发明化合物的制备工艺简单易行,原料易得,适合于量产放大。

具体实施方式

下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法,但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。

本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是zab-hs型质谱仪测定(英国micromass公司制造)。

下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。

合成实施例1

化合物p1的合成:

在500ml单口瓶中,加入15g(49.29mmol)化合物p、46.43g(295.72mmol)溴苯、1.81g(1.97mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、797.72mg(3.94mmol)三叔丁基膦(即(t-bu)3p),300ml甲苯(toluene),14.21g(147.86mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应48h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p1.m/z理论值:608,m/z实测值:609。

合成实施例2

化合物p3的合成

在500ml单口瓶中,加入15g(31.94mmol)化合物pm、19.03g(86.78mmol)化合物a、1.27g(1.39mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、1.14g(2.78mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),300ml甲苯(toluene),10.01g(47.92mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p3.m/z理论值:708,m/z实测值:709。

合成实施例3

化合物p40的合成

在1000ml单口瓶中,加入20g(65.72mmol)化合物p、30.64g(131.43mmol)3-溴联苯、1.2g(1.31mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、1.08g(2.63mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),400ml甲苯(toluene),9.47g(98.57mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物m1.m/z理论值:608,m/z实测值:609。

在500ml单口瓶中,加入18g(29.57mmol)化合物m1、6.12g(29.57mmol)2-溴萘、270.78mg(295.70umol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、242.79mg(591.40umol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),400ml甲苯(toluene),4.26g(44.35mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物m2.m/z理论值:734,m/z实测值:735。

在500ml单口瓶中,加入15g(20.41mmol)化合物m2、6.69g(24.49mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、373.82mg(408.23umol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、165.18mg(818.46umol))三叔丁基膦(即(t-bu)3p),300ml甲苯(toluene),2.94g(30.62mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p40.m/z理论值:927,m/z实测值:928。

合成实施例4

化合物p46的合成

在1000ml单口瓶中,加入20g(65.72mmol)化合物p、30.64g(131.43mmol)3-溴联苯、1.2g(1.31mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、1.08g(2.63mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),400ml甲苯(toluene),9.47g(98.57mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物m1.m/z理论值:608,m/z实测值:609。

在500ml单口瓶中,加入18g(29.57mmol)化合物m1、6.12g(29.57mmol)2-溴萘、270.78mg(295.70umol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、242.79mg(591.40umol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),400ml甲苯(toluene),4.26g(44.35mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物m2.m/z理论值:734,m/z实测值:735。

在500ml单口瓶中,加入15g(20.41mmol)化合物m2、6.05g(24.49mmol)2-溴二苯并呋喃、373.82g(408.23umol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、165.18mg(818.46umol))三叔丁基膦(即(t-bu)3p),300ml甲苯(toluene),2.94g(30.62mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p40.m/z理论值:901,m/z实测值:902。

合成实施例5

化合物p48的合成

在1000ml单口瓶中,加入20g(65.72mmol)化合物p、30.64g(131.43mmol)3-溴联苯、1.2g(1.31mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、1.08g(2.63mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),400ml甲苯(toluene),9.47g(98.57mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物m1.m/z理论值:608,m/z实测值:609。

在500ml单口瓶中,加入18g(29.57mmol)化合物m1、6.12g(29.57mmol)2-溴萘、270.78mg(295.70umol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、242.79mg(591.40umol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),400ml甲苯(toluene),4.26g(44.35mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物m2.m/z理论值:734,m/z实测值:735。

在500ml单口瓶中,加入15g(20.41mmol)化合物m2、6.45g(24.49mmol)2-溴二苯并呋喃、373.82g(408.23umol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、165.18mg(818.46umol))三叔丁基膦(即(t-bu)3p),300ml甲苯(toluene),2.94g(30.62mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p48.m/z理论值:917,m/z实测值:918。

合成实施例6

化合物p49的合成

在1000ml单口瓶中,加入20g(59.81mmol)化合物pm1、75g(478.51mmol)溴苯、3.29g(3.59mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、1.09g(5.38mmol)三叔丁基膦(即(t-bu)3p),400ml甲苯(toluene),22.99g(239.25mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应48h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p49.m/z理论值:943,m/z实测值:944。

合成实施例7

化合物p175的合成

在500ml单口瓶中,加入15g(51.84mmol)化合物pm2、30.21g(129.61mmol)4-溴联苯、949.49mg(1.04mol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、851.34mg(2.07mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),300ml甲苯(toluene),14.95g(155.53mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p175.m/z理论值:593,m/z实测值:594。

合成实施例8

化合物p179的合成

在500ml单口瓶中,加入20g(69.13mmol)化合物pm2、11.7g(69.13mmol)4-溴联苯、1.01g(1.38mmol)1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(即pd(dppf)cl2)、1.14g(2.77mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(即sphos),300ml甲苯(toluene),9.96g(103.69mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物pm3.m/z理论值:441,m/z实测值:442。

在500ml单口瓶中,加入15g(33.97mmol)化合物pm3、11.14g(47.77mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、622.2mg(679.47umol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即pd2(dba)3)、557.88mg(1.36mmol))三叔丁基膦(即(t-bu)3p),300ml甲苯(toluene),4.9g(50.96mmol)叔丁醇钠(naobu-t),抽真空换氮气3次,反应升温至110℃反应10h。反应完毕,停止反应。冷却至室温,对反应液分液,浓缩有机相,进行硅胶柱层析得化合物p40.m/z理论值:633,m/z实测值:634。

器件实施例

有机电致发光器件包括第一电极和第二电极,以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料层又可以分为多个区域。比如,该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。

在具体实施例中,在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外,作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(tft)。

第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时,可以采用铟锡氧(ito)、铟锌氧(izo)、二氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时,可以采用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。

有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物,以及它们的组合。

空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(htl),包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、电子阻挡层(ebl)中的至少一层的多层结构。

空穴传输区,当空穴传输区的空穴传输层选自上述所述的化合物之一或任意组合时,空穴传输区的电子阻挡层可以没有,也可以有且选自、但不限于酞菁衍生物如cupc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、芳香胺衍生物如下面ht-1至ht-34所示的化合物;或者其任意组合;当空穴传输区的空穴传输层选自、但不限于酞菁衍生物如cupc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、芳香胺衍生物如下面ht-1至ht-34所示的化合物,或者其任意组合时;空穴传输区的电子阻挡层选自上述所述的化合物之一或任意组合。

空穴传输区及空穴注入区的材料可以选自、但不限于本发明所述化合物及上述化合物;或者其任意组合。其中,空穴注入层可以是单一化合物材料,也可以是多种化合物的组合。例如,空穴注入层可以采用上述本发明中的化合物中一种或多种化合物,或者采用下述hi-1-hi-3中的一种或多种化合物;也可以采用化合物中的一种或多种化合物掺杂下述hi-1-hi-3中的一种或多种化合物。

发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂,dopant),还可以同时包括主体材料(host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列,也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时,它们可以彼此隔开,也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。

根据不同的技术,发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个oled器件中,可以采用单一的发光技术,也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光,也可以发射不同种颜色的光。

在本发明的一方面,发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以上述发明中所述结构中的一种或多种的组合。

在本发明的一方面,发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的bfd-1至bfd-12的一种或多种的组合。

oled有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(etl),包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(eil)、电子传输层(etl)、空穴阻挡层(hbl)中的至少一层的多层结构。

本发明的一方面,电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的et-1至et-57的一种或多种的组合。

器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层,电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。

liq,lif,nacl,csf,li2o,cs2co3,bao,na,li,ca。

实施例1

本实施例中有机电致发光器件制备过程如下:

将涂布了ito透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;

把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至小于1×10-5pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀ht-4:hi-3(97/3,w/w)作为空穴注入层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为10nm;

在空穴注入层之上真空蒸镀ht-4作为器件的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为80nm;

在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层,发光层包括主体材料和染料材料,利用多源共蒸的方法,调节本发明的化合物p1作为主体材料,蒸镀速率为0.1nm/s,染料bfd-4蒸镀速率3%比例设定,蒸镀总膜厚为30nm;

在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料et46,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;

在电子传输层(etl)上真空蒸镀厚度为0.5nm的lif作为电子注入层,厚度为150nm的al层作为器件的阴极。

实施例2

本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于将本发明化合物p1替换为本发明化合物p3作为主体材料。

实施例3

本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于将本发明化合物p1替换为本发明化合物p40作为主体材料。

实施例4

本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于将本发明化合物p1替换为本发明化合物p46作为主体材料。

实施例5

本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于将本发明化合物p1替换为本发明化合物p48作为主体材料。

实施例6

本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于将本发明化合物p1替换为本发明化合物p49作为主体材料。

实施例7

本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于将本发明化合物p1替换为本发明化合物p175主体材料。

实施例8

本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于将本发明化合物p1替换为本发明化合物p179主体材料。

对比例1

在该对比例中,有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同,区别仅在于,将本发明化合物p1替换为现有技术中的化合物i(a)作为发光主体材料,所述的i(a)结构如下:

针对上述本发明的实施例1-8和对比例1所制备的有机电致发光器件进行如下性能测定:

在同样亮度下,使用数字源表及亮度计测定实施例1-8和对比例1制备得到的有机电致发光器件的电流效率以及器件的寿命。具体而言,以每秒0.1v的速率提升电压,测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电流密度;亮度与电流密度的比值即为电流效率;lt95的寿命测试如下:使用亮度计在5000cd/m2亮度下,保持恒定的电流,测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间,单位为小时。测定结果如表1所示。

表1:

从表1结果可以看出,采用本发明设计的新型化合物用作有机电致发光器件的发光层中的主体材料时,器件亮度达到5000cd/m2时,电流效率高达8.2cd/a以上,lt95达到15h以上。相对于采用现有技术中的化合物i(a)作为发光主体材料所制备的器件,采用本发明化合物所制备的器件在提高电流效率和延长器件使用寿命方面取得了良好的技术效果,可见,本发明的这类新型化合物适宜用作发光层中的主体材料。

从上述结果可知,采用本发明的化合物作为主体材料所制备的器件具有性能高、寿命长的特点,这可能同上述材料自身具有锥形的大共轭相关,与常见的平面型大共轭相比较,锥形共轭即保证了大平面的特点,又有能够有效调控材料的膜形态,保持材料膜形态稳定。

尽管结合实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于上述实施例,应当理解,在本发明构思的引导下,本领域技术人员可进行各种修改和改进,所附权利要求概括了本发明的范围。

显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

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