作为载体的糠醛衍生物的制作方法
【专利说明】作为载体的糠醛衍生物
[0001] 本发明的主题是糠醛衍生物作为化学品和/或溶剂的载体的用途，特别是在植物 保护制剂和/或用于溶解树脂的制剂中的用途。
[0002] 工业使用大量化学化合物作为溶剂，例如用于制备化学品和材料、用于配制化学 化合物或用于处理表面。
[0003] 由此，溶剂用于植物保护活性成分的制剂，特别是在农田中施用前意欲由农民在 水中稀释的可乳化浓缩物（EC)的形式。同样，溶剂用于植物保护活性成分的制剂，特别是 在农田中施用前意欲由农民在水中稀释的微乳液（ME)或水包油乳液（EW)的形式。
[0004] 溶剂，例如丙酮或二氯甲烷，还用于许多需要去除和/或溶解树脂的工业应用。对 于涂施所述树脂(刷子、擦布、喷嘴等等）或储存所述树脂(罐、桶等等）的设备的清洁，或为 了在后继处理(例如涂施漆料或粘合剂类型）前准备表面以及由此尤其改善对这些表面的 粘附性质而言，用于溶解树脂的制剂由此是必要的。
[0005] 由于显而易见的原因，工业上一直在寻找能够改变或优化其中要使用溶剂，特别 是极性溶剂的产品和工艺的溶剂。尤其需要表现出有利的操作性质的成本适中的化合物。 工业上还需要表现出被认为有利的毒理学和/或生态学状况，特别是低挥发性(低V0C)、尽 可能低的生物累积、低毒性和/或低危险水平的天然来源化合物。
[0006] 因此仍然需要用于化学品的新型载体和/或新型溶剂，特别是在植物保护制剂中 和/或在用于溶解树脂的制剂中。
[0007] 本发明的特定目标是提供特别适于植物保护应用和/或适于溶解树脂的用于化 学品的新型载体和/或新型溶剂。
[0008] 本发明人已经预料不到地发现，某些糠醛衍生物表现出作为用于化学品特别是植 物保护产品和/或树脂的载体的良好性质，并满足低生态毒性、高溶解能力和低挥发性方 面的要求。
[0009] 文献H.E.Hoydonckx，"糖酸andderivatives"，Wiley-VCHVerlagGmbH& Co.，2007回顾了糠醛及其某些衍生物的物理与化学性质、其来源以及其生产路线。糠醛在 文中描述为适于作为溶剂。另一方面，该文献并未提及其中描述的某些糠醛衍生物作为用 于化学品的载体和/或作为溶剂的能力。特别地，某些糠酸酯在其中基本作为活性成分的 合成中间体来提供。
[0010] 本发明的一个主题是式（I)的糠醛衍牛物： 其中：
R代表： -(D-CHzCR'fCORi基团，其中Ri代表氢原子、0H基团、（Ci-Ci。）烷氧基基团、（Ci-Ci。） 烷基基团或（CfCj链烯基基团，并且其中R'i代表氢原子、（CfCs)烷基基团或（CfCs)链 烯基基团， -(ii)
基团，其中R2代表： 〇（Ci-Ci。）烷基基团或（Ci-Ci。）链烯基基团，所述基团有可能被氧原子插入，或者所述 基团有可能任选被一个或两个选自羟基、（Ci-Q)烷氧基和苯基的基团取代， 〇（C3-C6)环烷基基团，和 〇苯基或糠基， -(iii)
基团，其中R3代表（Ci-Ci。）烷基基团，所述基团有可能任选被 一个或两个羟基取代，或代表（C3-C6)环烷基基团，并且R3'代表氢原子或（Q-Q)烷基基团， 其也可以被一个或两个羟基取代， -(iv)&基团，其中R4代表（Ci-Cj烷基基团或代表（C3-C6)环烷基基 团，或
-(v) -CHO基团，和 R'代表氢原子或（CfC4)烷基基团，特别是甲基， 作为化学品的载体、作为溶剂、助溶剂、聚结剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、剥离剂、 清洁剂或用于增强生物活性的试剂，更特别作为溶剂的用途。
[0011] 在本发明的上下文中，式（I)的化合物可以是式（I)的化合物的混合物。
[0012] 此外，通过氢化式（I)的糠醛衍生物获得的化合物，以及其作为化学品的载体、作 为溶剂、助溶剂、聚结剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、剥离剂、清洁剂或用于增强生物活性 的试剂、更特别作为溶剂的用途也被本发明所覆盖。这些化合物可以根据本领域技术人员 已知的常规技术通过对式（I)的糠醛衍生物施以附加氢化反应来获得。
[0013] "化学品的载体"在本发明的上下文中理解为是指能够为了例如获得均匀和不饱 和介质的目的或为了去除的目的而含有、溶解、增溶和/或输送显著量的给定化学品的化 学化合物。
[0014] 当用于活性产品的载体处于液体状态时，通常使用术语"溶剂"。
[0015] 应当注意的是，本发明的一些化合物在环境温度下可以以固态存在。但是，这些特 定化合物对本发明所设想的应用仍然有效，特别是作为溶剂或助溶剂的应用。
[0016] 根据目标应用领域，有可能通过施加大于其熔点的温度以液体形式使用这些化合 物。如果目标应用领域要求处在低于其熔点的温度下，例如在室温下，那么有可能将这些化 合物与能够降低它们的熔点的其它添加剂或溶剂混合。作为此类添加剂的实例，特别可以 提及降低倾点的添加剂(倾点下降剂)。开发此类组合构成了本领域技术人员的公知常识的 一部分。
[0017] 如将在下文中更详细地显露的那样，被本发明的式（I)的化合物输送的化学化合 物在性质上可能非常不同。尤其可以涉及植物保护产品或树脂，特别是环氧、聚氨酯或聚酯 树脂。
[0018] 在本专利申请中，术语"溶剂"以广义理解，特别覆盖了助溶剂、结晶抑制剂、聚结 剂和剥离剂的功能。术语溶剂可以具体表示在使用温度下为液体的产品，优选具有小于或 等于40°C、优选小于或等于20°C的熔点，这可以有助于令固体材料变为液体、令粘性液体 更具流动性、或是防止或减缓材料在液体介质中的凝固或结晶。
[0019] 助溶剂理解为是指其它溶剂可以与其混合。
[0020] 如在下面的说明书中和尤其在实施例中更详细地出现的那样，这是反应本发明的 化合物用作溶剂的能力的溶解度测试。
[0021] 作为溶剂或助溶剂的用途尤其包含用于溶解制剂中、反应介质中的化合物的用 途，用于完全或部分溶解待去除的产品(脱脂、剥离）和/或用于促进材料薄膜的脱离的用 途。待去除的产品尤其可以是油、油脂、蜡、石油、树脂、漆料或涂鸦，更特别是树脂，如环氧、 聚氨酯或聚酯树脂。本发明的糠醛衍生物尤其可以用作预处理剂，其在涂鸦出现后有助于 将其消除。
[0022] 用于增强生物活性的试剂是指与表现出生物活性的分子结合能够提高所述分子 的生物活性(例如协同作用）的化合物。
[0023] 本发明的另一主题由此是本发明的式（I)的化合物作为剥离剂、结晶抑制剂、清洁 剂、脱脂剂、增塑剂、聚结剂或用于增强生物活性的试剂的用途。
[0024] 本发明的另一主题是本发明的式（I)的化合物作为植物保护产品的载体或溶剂或 作为用于树脂(特别是用于环氧树脂、用于聚氨酯树脂或用于聚酯树脂）的载体或溶剂的用 途。
[0025] 本发明的另一主题是植物保护制剂，包含至少一种本发明的式（I)的化合物以及 植物保护活性产品。
[0026] 最后，本发明的一个主题是用于溶解树脂的制剂，包含至少一种本发明的式（I)的 化合物。
[0027] 其中R为（i)基团的亚类对应于糠叉酮衍生物。
[0028] 其中R为（ii)基团的亚类对应于糠酸烷基酯衍生物。
[0029] 其中R为（iii)基团的亚类对应于糠醛的酰胺衍生物。
[0030] 其中R为（iv)基团的亚类对应于糠醛的亚胺衍生物。
[0031] 其中R为（v)基团的亚类对应于在其环上取代的糠醛。
[0032] 根据本发明，该"烷基"基团代表包含1至p个碳原子，优选1至10个碳原 子，例如1至8个碳原子和更优选1至6个碳原子的饱和的直链或支链烃基(它们通常可以 由式CnH2n+1代表，n是代表碳原子数的整数)。
[0033] 当其为直链时，特别可以提及甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基 和癸基。当其为支链或被一个或多个烷基基团取代时，特别可以提及异丙基、异丁基、叔丁 基、仲丁基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、异己基、仲己基、2-乙基丁基、3-甲基戊基、异庚 基、仲庚基、3 -甲基己基、4_甲基己基、1_乙基戊基、2_乙基戊基、3_乙基戊基、异辛基和 3-甲基庚基。
[0034] "链烯基"基团理解为是指包含1至2个不饱和并包含1至p个碳原子，优 选1至10个碳原子，例如1至8个碳原子和更优选1至6个碳原子的烃基团。作为实例可 以提及-CH2-CH=CH2S-c(CH3) =CH2基团。
[0035] "（C3_C6)环烷基"基团更具体设想为是具有3至6个碳原子和更优选5至6个碳 原子的单环碳环基团。优选可以提及环戊基或环己基。
[0036] "烷氧基"基团理解为是指_〇_烷基基团，该烷基基团如上文所定乂。
[0037] 根据具体实施方案，本发明的糠醛衍生物是式（I)的化合物，其中： R代表： -(i) -CHzCH-CORi基团，其中L代表（CfC6)烷氧基或（Q-Q)烷基基团， -(ii：
基团，其中R2代表（CfQ)烷基基团，其可以被苯基或羟基取代，
-(iii) 基团，其中R3代表（C「CS)烷基基团，R3'代表氢原子， a -(iv)
S团，其中R4代表（(VQ)烷基基团，或 -(v) -CH0基团，和R'代表氢原子或甲基。
[0038] 在式（I)的化合物中，特别可以提及表I中整理的以下衍生物。
'?v .
[0039] 根据再一实施方案，本发明的糠醛衍生物是式（I)的化合物，其中： R代表： -(i) -CHzCH-CORi基团，其中L代表（CfC6)烷基基团或（Q-Q)烷氧基基团， -(ii：
基团，其中R2代表（CrQ)烷基基团，其可以被苯基或羟基取代，或 -(v) -CH0基团，和R'代表氢原子或甲基。
[0040] 根据再一实施方案，本发明的糠醛衍生物是式（I)的化合物，其中： R代表： -(i) -CHzCH-CORi基团，其中Ri代表（Ci-Q)烷基基团或扣-(：4)烷氧基基团，或 -(ii：
S团，其中R2代表（CfQ)烷基基团，其可以被苯基或羟基取代，和 R'代表氢原子。
[0041] 一些式（I)的化合物是已知的并可购得。例如，化合物（1