通常由农民直接在罐(罐混）中，例如在用于撒播该组 合物的设备的罐中进行。不排除由农民添加其它植物保护产品，例如杀真菌剂、除草剂、农 药或杀虫剂、化肥、佐剂等等。由此，该制剂可用于通过混合至少1重量份的浓缩制剂与至 少10份水、优选小于10000份水来制备该植物保护活性产品在水中的稀释组合物。稀释程 度和施加到田地中的量通常取决于该植物保护产品，并取决于处理田地所需的剂量(这可 以由农民来决定)。
[0145] 下面的实施例描述本发明，但是不限制本发明。 实施例
[0146] 实施例1: 制备糠叉酮衍牛物（1)、（2)、（3)和（4) 该化合物（1)、（ 2)、（ 3)和（4)按照上述一般程序制备。
[0147] 将三当量的酮与0. 1当量的氢氧化钠在圆底烧瓶中混合。经由恒压滴液漏斗添加 一当量的糠醛。
[0148] 令该混合物在环境温度(丙酮、丁酮）下搅拌，或将其在60°C(3-甲基-2-丁酮， MIBK)下加热两小时并随后用37%的盐酸猝灭至pH=4。
[0149] 该反应混合物通过沉降分离，该有机相用蒸馏水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取。将有 机相合并并浓缩至干燥。
[0150] 粗反应产物在减压下蒸馏。
[0151] 耜产率（匪R,未分离产物)
[0152] 实施例2: 制备糠酸烷基醅衍牛物（6 )和（7 ) 按照上述一般程序制备化合物（6 )和（7 )。
[0153] -当量的糠醛、10当量的醇和0. 1当量的碘化钾在圆底烧瓶中混合。
[0154] 三当量的叔丁基过氧化氢（TBHP)经由恒压滴液漏斗添加。
[0155] 将该混合物置于醇的回流下20小时。
[0156] 通过加入饱和亚硫酸钠溶液至pH=7来猝灭该反应介质。
[0157] 该反应混合物通过沉降分离，有机相用蒸馏水洗涤。将有机相浓缩至干燥。
[0158] 粗反应产物在减压下蒸馏。
[0159] 耜产率（匪R,未分离产物)
[0160] 实施例3: 制备酰亚胺衍牛物（15 )和（16 ) 按照上述一般程序制备化合物（15)和（16)。
[0161] 一当量的糠醛和一当量的18504在甲苯中在圆底烧瓶中混合。
[0162] 1. 2当量的在甲苯中的胺经由滴液漏斗添加。
[0163] 令混合物在环境温度下搅拌两小时。
[0164] 该反应混合物随后过滤并浓缩至干燥。
[0165] 耜产率（匪R,未分离产物)
[0166] 实施例4: 在溶解棺物保护活件剂方而的件能化合物编号对应于上表I中的化合物的编号。
[0167] 下表中列举了获自三种受试植物保护活性成分的溶解度：吡虫啉、戊唑醇和氟乐 灵。
[0168] 制备了植物保护活性成分在受试溶剂中浓度为5克/升至600克/升不等的各种 样品。试验以毫升规模进行（即0. 005克/毫升和0. 6克/毫升)。在容量为5毫升的透明 玻璃烧瓶中制备该溶液。用Qantos粉末分配机器人称取植物保护活性成分，随后用Gilson 溶剂分配机器人加入溶剂。用蜗旋混合机在环境温度下进行混合1至5分钟。在环境温度 下24小时后，肉眼观察（a)该烧瓶中包含不同浓度的植物保护活性成分的溶液。将该烧瓶 在温度控制在〇°C下的室中放置24小时后再次进行观察（b)。随后对样品进行接种：将植 物保护活性成分的晶粒添加到各混合物中。该烧瓶再次置于〇°C下，并在24小时后进行观 察（c)〇
[0169] 对各次观察（a、b或c)，溶解度确定为在范围（-------）内，所述范围定义为：所有 植物保护活性成分均溶解时制备的样品的最大浓度-活性成分晶粒不溶于其中的制备的 样品的最小浓度。 CN 105143195 A IXm -f} 27/29页
*由于化合物（1)在环境温度下为固体，调整该程序。在测试前将溶剂在水浴上在30°C下加热以使其成为液体。试验（b)和（c)由此不对该化合物进行。
[0170] 可以看出，所有受试化合物可以用作植物保护产品的溶剂。
[0171] 实施例5: 在溶解树脂方而的件能 下表列举了对四种受试树脂获得的溶解度：由DOWCHEMICAL出售的BADGEDER331环 氧树脂、由DSM出售的PalatalA400-01聚酯树脂、由DOWCHEMICAL出售的NovolacDEN 425环氧树脂和可获自SigmaAldrich的TGPA树脂。
[0172] 在100克/升的工作浓度下，在环境温度下，每对溶剂/树脂进行单次溶解度测 试。测试以毫升规模进行（即0.5克/5毫升)。测试在透明玻璃烧瓶中进行。称量树脂（0.5 克）到烧瓶中并随后向同一烧瓶中引入所需体积（5毫升）的受试溶剂。使用蜗旋混合机进 行搅拌1至5分钟。通过肉眼观察获得显示在下表中的树脂在受试溶剂中的溶解度结果。
*由于化合物（1)在环境温度下为固体，调整该程序。在测试前将溶剂在水浴上在30°C下加热以使其成为液体。
[0173] 可以看出，所有受试化合物均可以用作树脂的溶剂。
【主权项】
1. 式（I)的化合物： 其中：R代表： -(D-CH=CIT1-COR1基团，其中R1代表氢原子、OH基团、（C 1-C1id)烷氧基基团、（C1-C iq) 烷基基团或（C1-C1J链烯基基团，并且其中R' i代表氢原子、（C1-C8)烷基基团或（C1-C8)链 烯基基团，? (C1-C1J烷基基团或（C1-C w)链烯基基团，所述基团有可能被氧原子插入，或者所述基 团有可能任选被一个或两个选自羟基、（C1-C 4)烷氧基和苯基的基团取代， ? (C3-C6)环烷基基团，和 ?苯基或糠基，基团，其中R3代表（C1-C w)烷基基团，所述基团有可能任选被一 个或两个羟基取代，或代表（C3-C6)环烷基基团，并且R 3'代表氢原子或（C1-C6)烷基基团， 其也可以被一个或两个羟基取代，基团，其中R4代表（C1-C w)烷基基团或代表（C3-C6)环烷基基团， 或 -(V)-CHO基团，和 R'代表氢原子或（C1-C4)烷基基团，特别是甲基， 作为化学品的载体、作为溶剂、助溶剂、聚结剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、剥离剂、 清洁剂或用于增强生物活性的试剂，更特别作为溶剂的用途。2. 如权利要求1所要求保护的用途，其特征在于： R代表： -(i) -CH=CH-COR1基团，其中R1代表（C1-C6)烷氧基或（C 1-C6)烷基基团，基团，其中R2代表（C1-C 6)烷基基团，其可以被苯基或羟基取代，基团，其中R3代表（C ^C8)烷基基团，R3'代表氢原子，基团，其中R4代表（C1-C 8)烷基基团，或 -(V)-CHO基团，和 R'代表氢原子或甲基。3.如权利要求1或2所要求保护的用途，其特征在于所述化合物选自以下化合物：4. 如权利要求1或2所要求保护的用途，其特征在于： R代表： -(i) -CH=CH-COR1基团，其中R1代表（C1-C6)烷基基团或（C1-C4)烷氧基基团，基团，其中R2代表（C1-C6)烷基基团，其可以被苯基或羟基取代，或 -(V)-CHO基团，和 R'代表氢原子或甲基。5. 如权利要求1至4任一项所要求保护的用途，其特征在于所述式（I)的化合物适于 作为植物保护产品的载体或作为树脂的载体，特别是用于环氧树脂、用于聚氨酯树脂或用 于聚酯树脂。6. 如前述权利要求中所要求保护的用途，其特征在于所述环氧树脂选自缩水甘油醚环 氧树脂、缩水甘油酯环氧树脂、缩水甘油胺环氧树脂、脂族非缩水甘油基环氧树脂和脂环族 缩水甘油基环氧树脂，特别是选自双酚A二缩水甘油醚、三缩水甘油基对氨基酚醚、酚醛清 漆酚树脂的缩水甘油醚或选自双酚F二缩水甘油醚、四缩水甘油基二苯氨基甲烷、季戊四 醇四缩水甘油醚、四溴双酚A二缩水甘油醚、氢醌二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、丙 二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1，4- 丁二醇二缩水甘油 醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、聚丙 二醇二缩水甘油醚、聚丁二醇二缩水甘油醚、间苯二酚二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油 醚、双酚A聚乙二醇二缩水甘油醚、双酚A聚丙二醇二缩水甘油醚、对苯二甲酸二缩水甘油 酯、聚（丙烯酸缩水甘油酯）、聚（甲基丙烯酸缩水甘油酯）及其混合物。7. 如权利要求5中所要求保护的用途，其特征在于所述聚酯树脂通过始于二醇如丙二 醇或双酚A和不饱和酸或其酸酐，如富马酸或马来酸酐以及饱和酸或它们的酸酐，例如间 苯二甲酸、邻苯二甲酸或邻苯二甲酸酐的缩聚反应来获得。8. 植物保护制剂或用于溶解树脂的制剂，包含至少一种如权利要求1至4中所要求保 护的式（I)的化合物，以及活性产品。9. 如前述权利要求中所要求保护的植物保护制剂，其中所述活性产品选自以下化合 物：甲草胺、毒死蜱、顺式氯氰菊酯、甜菜宁、敌稗、二甲戊灵、戊唑醇、三唑醇、氟乐灵、苯醚 甲环唑、乐果、吡虫啉、乙氧氟草醚、残杀威和嘧菌酯，特别是选自吡虫啉、戊唑醇和氟乐灵。
【专利摘要】本发明涉及式（I）的糠醛衍生物：其中R代表：（i）–CH=CR’1-COR1基团，基团（ii），基团（iii），基团（iv）或–CHO，并且R’代表氢原子或(C1-C4)烷基基团，作为化学品载体、作为溶剂、助溶剂、聚结剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、剥离剂、清洁剂或用于增强生物活性的试剂，更特别作为溶剂的用途。本发明还涉及包含至少一种式（I）的此类糠醛衍生物的控制植物病害制剂或溶解树脂制剂。
【IPC分类】A01N33/18, C08K5/1535, C07D307/52, C07D307/54, C07D307/56, A01N25/02, A01N51/00, C07D307/46, A01N43/653
【公开号】CN105143195
【申请号】CN201480024024
【发明人】M.伯格茨-拉科斯特, P.德卡罗, S.蒂埃博-鲁, J-F.法布尔, Z.穆卢安吉, M.巴拉斯特, P.马里翁
【申请人】罗地亚经营管理公司, 图卢兹国立综合科技研究院, 国家农业研究院
【公开日】2015年12月9日
【申请日】2014年2月24日
【公告号】EP2961739A2, WO2014132178A2, WO2014132178A3