专利名称：十六酸酰胺表面活性剂及其合成方法
十六酸鹏表面活性剂及其合成方法S^领域本发明属于表面活性剂及其制皿术领域。背景技术：
本发明所涉及的十六酸mr安表面活性剂是一种新型的表面活性剂，其性能与羧酸型 咪|*#两性表面活性剂相媲美。月旨肪烃基的咪鹏型两性表面活性剂具有优异的洗涤、润湿、起泡和分麟性醋M,剌激性非常低[3]！麟駄毒[4]！抗静电[5]，抗,对环境友好。两性表面活性剂按其结构分类(1)咪fW木两性表面活性剂(2)甜魏两性表面活性剂(3) 氨基^^表面活性剂(4)卵磷脂类表面活性剂。其中卵磷脂类表面活性剂为天然的表面活性剂，其余的为AX合成[71。两性表面活性剂在表面活性剂中是开发较晚的一类。1937年美国专利才有職。1940年美国 杜邦公司开发了这类化合物，并首射隨了甜M系两性表面活性剂。1948年德国Adolf Schmitz 研究了氨基酸系两性表面活性剂，并开始应用。美国在20世纪80年代，就产生了20多种两性表 面活性剂商品。20鹏己80年代末期，美国的两性表面活性齐似5%-6%的年增长輔长，繊超 过了当时工业表面活性剂2%的年平均增长率。进入20龄己90年代以来，发达国家的两性表面活 性剂仍在平稳赚，駄国家的两性表面活性剂的产量，占至據面活性剂总产量的2%>3%，目前 日本两性表面活性剂的品种数在200左右[8]。国内自20鹏己70年{饭开始对两性表面活性剂开展研究，目肺少量产品投人市场，但品 种和数量都不多，所以在两性表面活剂的研究和应用方面，我国仍然处于起步阶段。我国两性表 面活性剂品种中，生产M大的仍非甜魏型莫属，位居其次的是两性咪,。甜 中醐安丙 基甜 型的上升势头较决，烷基甜MM萎縮势。两性咪哗啉在我国的赚并不顺利，由20世 纪80年代的主导地位，下降到20世纪90年代的从属地位，并且其对阳离子咪啤啉的比例也在下 降，呈低于50%的弱猙9]。
发明内容本发明目的是掛共一种翻安型表面活性剂及其合成方法。本发明在总结前人研，果的基础上，以十六酸，羟乙基乙二胺及氯乙酸为原料，不经过关环过程，创新M^ffl真空一两性化法直接合成醐安型表面活性剂。本发明m的S^型表面活性剂是十六酸,安表面活性剂，其结构式为: Ci5H31CONHCHiCH2NCHiCHpH + Ci^HnOONCH^CHjNHCHjCOONa本发明戶腿的十六酸鹏表面活性剂的合成路线是<formula>formula see original document page 4</formula>具体合成方法如下 第一、十六酸翻安表面活性剂中间体的合成以十六^&羊5乙基乙二胺为原料，合成十六酸St!安表面活性剂中间体，具体合成过程如下 在M机械搅拌、，计及Mffi蒸馏装置的四口瓶中，加入十六酸和羟乙基乙二胺(摩尔比 为1: 1-1.5)开始加热^f拌，缓漫将反应m升至10(TC土1(TC，开动真空泵调节反应体系真空輕出水时为止，在3-5小时内使反应鹏逐渐升至i5(TC土i(rc，至出7尺完全。停ibta热，降温，得到十六酸醐安表面活性剂中间体，结构式为d:Hpi2OH对于十六酸酰胺表面活性剂中间体的结构，利用红外跟踪，可从红外谱图中观察到，在 1640cm—1和1560 cm—1 Pf銜出现很强的iti娥征吸收峰，在3300 cm—1左右出5JM峰，在3100 cm—1 出现单峰，说明中间体为仲酰胺和叔酰胺的混合吻。仪器NICOLET-205红外光谱仪。第二、采用"氯乙酸法"进行两性化得到十六酸醐安表面活性剂具体合/^l程如下在駭搅拌、 计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加AJ:歩得到的十六酸醐安表面活 性剂中间体加热并搅拌，在温度50~90"间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加 NaOH溶液，十六酸^fl安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l:l l，3:2 2.6，然后再反应 1-2小时，停止鹏，得到黄色澄清液体即为十六酸^^表面活性剂。本发明的优点和积 ^本发明为醐安两性表面活性剂，具有低泡性、低刺激性，以及舰的配伍、洗涤、润湿、渗 透性能。本发明提供的十六酸駒安表面活性剂广泛用于日化行业清洗剂；并用作乳化剂、分散剂、以及:oik表面清洗剂等。具体 ^实施例l:在翻机W^半、鹏计及Mffi蒸馏蔽置的四口瓶中，加入十六酸153细(0.611101)和羟乙基乙二胺(摩尔比为i: i)开始加热鄉拌，缓慢将反应鹏升至i(xrc，开动真空泵调节反应体系 真S^M出水时为止，在3小时内使反应鹏逐渐升至i5o°c，至出水完全。停ihiin热，降温， 得到十六酸醐安表面活性剂中间体。在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入十六酸翻安表面活性剂中间体20.6g(0.06mol)加热并搅拌，在温度5(K9(TC间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加 NaOH溶液，十六酸醐安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1: 2，然后再反应l小 时，停止反应，得到黄色澄清液体即为十六酸醐安表面活性剂。表面张力cj QO^n.OOmN'm-1) 仪器DP—AW型表面张力仪。 实施例2:在棘机械搅拌、鹏计及Mffi蒸馏装置的四口瓶中，加入十六酸153.6g(0.6mol)和羟乙基乙 二胺(摩尔比为l: l.l)开始加热微拌，缓働每反应i^t升至ll(TC，开动真魏调节鹏体系 真SSS出水时为止，在4小时内使反应鹏逐渐升至15(TC，至出水完全。停止加热，降温，得到十六酸iie安表面活性剂中间体。在翻搅拌、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入十六酸醐安表面活性剂中间 体20.6g(0.06mol)加热鄉拌，在鹏5(K90。C间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴 加NaOH溶液，十六酸醐安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1.3: 2.6，然后再反 应1.5小时，停止反应，得到黄色澄清液体即为十六酸,安表面活性剂。 实施例3:在翻机1^ 、 m计及Mffi蒸馏體的四口瓶中，加入十六酸153.6g(0.6mol)和羟乙基乙二胺(摩尔比为i: 1.2)开始加热 #，缓慢将反应離升至i(xrc，开动真魏调节反应体系真SSM出水时为止，在5小时内使反应鹏逐渐升至15(TC，至出水完全。停ibta热，降温， 得到十六酸醐安表面活性剂中间体。在g搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入十六酸 表面活性剂中间 体20.6g(0.06mol)加热微拌，在鹏5(K90'C间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴 加NaOH溶液，十六酸,表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1.2: 2.4，然后再反 应1,5小时，停止反应，得至撗色澄清液体即为十六酸醐安表面活性剂。[1] MannheimerH,SJohnJM. Surface^avtive agents p].Brit 853441， 1960.[2] Wechsler， Joseph R, Baber， Tomas G Battaglini， Geoige T ，改al. Imidazolines[P].US 4189593,1980.[3] Phillips B.M.， Lambie A. J" Thompson M. E. Aliphatic Amidoamines [P].Brit UK Pat Appl.2003867,1979.[4] MannheiraerH.S.Cycloimidine derivatives [P].US 2773068,1956.[5] Sano Y' Miyamoto H KimuraY, et al. Zwitterions of l-poly(oxyethylene)-2-imidazoline derivatives anti"electrostaticagent forpolyamide fiber [J].Polym. Ball. (Berlin), 1982， 6(5，6):343 349. [6] Ploog U, Retzold M， Vphues G. New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydro野alkylamines[J],Fette, Seifa Ansrichm.， ■， 82(2):57 59. [7]兰云军,鲍利江李延两性表面活性剂的类型、应用性會统IIE)1概况中国皮^2003,32(13):20~24 [8]王军,葛虹，邹文范两性表面活性剂的合淑各ISm日用化学工i^2005，35(l):4548 [9]梁梦兰两性咪l顿木表面活性剂的合成与应川.精细石油化:t;19862(5):14^2权利要求
1、十六酸酰胺表面活性剂，其结构式为
2、 权利要求1戶皿的十六酸翻安表面活性剂的合成方法，，征在于该方^^括 合成路线<formula>formula see original document page 2</formula>合鹏呈第一、十六酸醐安表面活性剂中间体的合成 在駭机M拌、鹏计及鹏蒸馏驢的四口瓶中，按照應尔比为l: 1 1.5靴匕例加入十 六酸和羟乙基乙二胺，开始加热 拌，缓侵将反应温度升至100°C±1(TC，开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止，在3-5小时内使反应驗逐渐升至15(TC土l(rC，至出水完全，停止加热，降温，得到十六酸SK安表面活性剂中间体，结构式为 C^CONHCHjCHjNHCH^OH + CuI^CONCH^H;^第二采用"氯乙酸法"进行两性化得到十六酸SI安表面活性剂 合成过程在駭微半、驗计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入上歩得到的十六酸S5fef安表面 活性剂中间体加热并搅拌，在温度50^9(TC间，4小时剛鹏滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加 NaOH溶液，十六酸Ee安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1~1.3: 2 2.6，然后再反应i-2小时，停止反应，得至横色澄清液体即为十六酸str安表面活性抓
全文摘要
十六酸酰胺表面活性剂及其合成方法。本发明提供的十六酸酰胺表面活性剂的结构式如上。本发明合成方法是，以十六酸，羟乙基乙二胺及氯乙酸为原料，不经过关环过程，创新性地采用真空—两性化法直接合成酰胺型表面活性剂。即首先是合成十六酸酰胺表面活性剂中间体，再采用“氯乙酸法”进行两性化得到十六酸酰胺表面活性剂。本发明提供的十六酸酰胺表面活性剂具有低泡性、低刺激性，以及较好的配伍、洗涤、润湿、渗透性能。可广泛用于日化行业清洗剂；并用作乳化剂、分散剂、以及工业表面清洗剂等。
文档编号B01F17/22GK101254431SQ20071015074
公开日2008年9月3日 申请日期2007年12月5日 优先权日2007年12月5日
发明者平 李, 栋 李, 郭建龙 申请人:天津理工大学