2-巯基-1,3,4-噻二唑衍生物及其制备方法和用途
【专利摘要】本发明公开了一类具有通式Ⅰ的噻唑衍生物及其制备方法和用途。其方法是将间位取代苯二醛与2-巯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑在乙醇中反应得到具有通式Ⅰ的化合物。制备的2-巯基-1,3,4-噻二唑衍生物既具有广谱的抗菌活性又能选择性识别磷酸二氢根离子，为先导化合物的筛选提供重要依据，对生物、环境和药物等样品中磷酸二氢根离子的定量检测具有应用价值。
【专利说明】2-巯基-1 ’ 3, 4-噻二唑衍生物及其制备方法和用途
【技术领域】
[0001]本发明涉及化学合成、分子识别和生物活性领域，具体涉及2-巯基-1，3，4-噻二唑衍生物的制备方法，本发明还公开了该噻二唑衍生物在阴离子检测和抗菌活性方面的用途。
【背景技术】 [0002]众所周知，噻二唑类衍生物是一类重要的杂环化合物，具有抗癌、抗菌、抗真菌等多种生物活性。特别是1，3，4-噻二唑衍生物的“碳氮硫”结构能作为活性中心螯合生物体内的某些金属离子，具有较好的细胞组织通透性。而且将不同骨架的杂环引入到噻二唑母核上，会对其生物活性产生影响。因此，近年来对具有新颖结构噻二唑类化合物的合成已成为有机合成的热点之一。阴离子广泛存在于生物体中，在医学、催化领域和环境科学中也有着举足轻重的作用。设计和合成生物学、医学和环境中重要阴离子的识别受体分子是当前超分子化学中迅速发展的研究领域之一，如酰胺、脲、硫脲、吡咯、酚羟基等氢键供体作为识别点，已被广泛应用于阴离子受体的设计和合成中。巯基也可作为氢键供体，但目前还未见文献报道以巯基作为识别位点的阴离子识别受体的合成。
【发明内容】
[0003]本发明提供一种2-巯基-1，3，4-噻二唑衍生物及其制备方法和用途。本发明将苯环和2-巯基-1，3，4-噻二唑耦合，合成了结构新颖的噻二唑类衍生物，使其具有抗菌活性和阴离子识别特性的双重功能，可为先导化合物的筛选提供重要依据，同时也拓宽了阴离子识别位点的研究领域，对阴离子识别的发展具有重要意义。
[0004]本发明的技术方案是:提供2-巯基-1，3，4-噻二唑衍生物，其结构如下式所示:
[0005]
【权利要求】
1.2-巯基-1，3，4-噻二唑衍生物，其结构如下式所示:
2.根据权利权利要求1所述的化合物，其特征在于，其选自: N，N，_二 ((2，-巯基-1’，3，，4，-噻二唑)-5’)-1，3_ 二亚甲胺基苯；或 N，N，_二 ((2，-巯基-1’，3，，4，-噻二唑)-5’ )-5-硝基-1，3-二亚甲胺基苯。
3.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包括:
4.根据权利要求3的制备方法，其特征在于，含有不同取代基的苯二醛与2-巯基-5_氨基-1，3，4-噻二唑在无水こ醇中加热回流反应10-12小时得到化合物I，含有不同取代基的苯二醛与2-巯基-5-氨基-1，3，4-噻二唑的投料摩尔比为1:2~2.5。
5.权利要求1所述的通式I化合物用于识别阴离子的用途。
6.根据权利要求5所述的用途，其特征在于，所述的阴离子是氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、醋酸根离子或磷酸二氢根离子。
7.根据权利要求5所述的用途，其特征在于，化合物I是通过其结构中的巯基与磷酸二氢根阴离子发生相互作用的。
8.权利要求1所述的通式I化合物作为对磷酸二氢根离子的一种检测工具。
9.权利要求1所述的通式I化合物的抗菌用途。
10.根据权利要求9所述的通式I化合物的抗菌用途，其特征在于，化合物I用于抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌或痢疾杆菌。
【文档编号】G01N21/64GK103588727SQ201310624680
【公开日】2014年2月19日 申请日期:2013年11月28日 优先权日:2013年11月28日
【发明者】尚学芳, 程迪, 王煜霞, 王雷, 杜锦阁, 付志远, 魏晓芳 申请人:新乡医学院