专利名称：一种水溶性的小分子吡啶盐光电材料、制备方法及应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及基于有机小分子的水溶性吡啶盐光电材料，特别涉及一种水溶性的小分子吡啶盐光电材料及其制备方法。
背景技术：
在有机光电器件的研究中，电子注入/抽取界面材料的应用，对器件效率、寿命和稳定性的提高起着重要作用，这方面的研究也日益深入而广泛。在电子注入/传输材料方面，由于含有吡啶基团的材料具有良好的热稳定性、较高的三线态能级和优异的电子迁移率，使其在有机电致发光器件中，能够使电子和空穴更好的平衡而提高器件的效率；同时基于吡啶基团的一类聚合物界面材料，凭借自身良好的成膜性、可溶液加工性和较高的电子亲和势，在聚合物太阳能电池等光电器件的应用中也取得了良好效果。在这类基于吡啶基团材料的研究中，大部分是蒸镀型的小分子，虽然在OLED的应用中取得了优异性能，但复杂的器件制作过程和高成本的真空蒸镀工艺，使其在大面积的工业化生产中 面临诸多困难；当然一类含有吡啶基团的聚合材料也开始在聚合物太阳能电池中应用，但聚合物本身分子量、纯度和结构的不确定性，很难保证不同批次材料的性能稳定性。
发明内容
为了克服现有技术的上述缺点与不足，本发明的目的之一在于提供一种水溶性的小分子吡啶盐光电材料，该材料结构和分子量确定，具有很好的水溶性和较强的吸电性。本发明的目的之二在于提供上述水溶性的小分子吡啶盐光电材料的制备方法。本发明的目的之三在于提供上述水溶性的小分子吡啶盐光电材料的应用。本发明的目的通过以下技术方案实现:一种水溶性的小分子吡啶盐光电材料，具有如下化学结构:
权利要求
1.一种水溶性的小分子吡啶盐光电材料，其特征在于，具有如下化学结构:
2.根据权利要求1所述的水溶性的小分子吡啶盐光电材料，其特征在于，所述 所述X的结构为如下结构中的任意一种:
3.根据权利要求1所述的水溶性的小分子吡啶盐光电材料，其特征在于， 所述Ar具有如下结构中的任意一种:
4.根据权利要求1所述的水溶性的小分子吡啶盐光电材料，其特征在于， 所述Ar1具有如下结构中的任意一种:
5.权利要求1 4任一项所述水溶性的小分子吡啶盐光电材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤: (1)在氮气保护下，将吡啶和乙腈加入到反应容器中，加热50 65°C并搅拌后，加入溴甲基或氯甲基化的芳杂环化合物，其中溴甲基或氯甲基化的芳杂环化合物和吡啶的摩尔量比为1: (16 20)，在80 90° C下反应9 11个小时，冷却至室温后，在减压条件下除去溶剂，得到的粗产物； (2)将粗产物用甲醇溶解后，在乙酸乙酯中多次沉析、过滤后，经真空干燥得到水溶性的小分子批唳盐材料； 或者将粗产物用甲醇溶解后，加入含阴离子基团的钠盐溶液搅拌I 2天，之后减压条件下除去溶剂，用乙酸乙酯多次洗涤、过滤后，真空干燥得到水溶性的小分子吡啶盐材料； 所述的含阴离子基团的钠盐为三氟甲磺酸钠盐、四(1-咪唑基)硼酸钠盐、或四(3，5- 二 (三氟甲基)苯基)硼酸钠盐中的任意一种； 所述溴甲基化的芳杂环化合物具有以下结构:
6.权利要求1 4任一项所述的水溶性的小分子卩比唳盐光电材料应用于有机光电器件的阴极或阳极的界面修饰层。
7.权利要求6所述的水溶性的小分子吡啶盐光电材料应用于有机光电器件的阴极或阳极的界面修饰层，其特征在于:所述的有机光电器件包括有机/聚合物电致发光二极管和有机/聚合物太阳能电池。 ·
全文摘要
本发明公开了水溶性的小分子吡啶盐光电材料的制备方法，包括以下步骤将吡啶和乙腈加入到反应容器中，加热并搅拌后，加入溴甲基或氯甲基化的芳杂环化合物，反应完成后冷却至室温，在减压条件下除去溶剂，得到粗产物；粗产物经甲醇溶解后，经多次沉析、过滤后，真空干燥得到最终产物；或者将粗产物用甲醇溶解后，加入含阴离子基团的钠盐溶液搅拌两天，之后减压条件下除去溶剂，多次洗涤、过滤后，真空干燥得到最终产物。本发明的水溶性的小分子吡啶盐光电材料的结构和分子量确定，且易于提纯，避免了聚合物界面材料的批次不稳定的问题；具有很好的水溶性、成膜性、薄膜形态稳定性、很强的亲电性，较深的LUMO能级和较低的电子注入/抽取能垒。
文档编号H01L51/54GK103193764SQ20131009835
公开日2013年7月10日 申请日期2013年3月25日 优先权日2013年3月25日
发明者苏仕健, 周虎, 曹镛 申请人:华南理工大学