有机电致发光元件、显示装置、照明装置及蒽系化合物

本发明涉及一种有机电致发光元件、使用其的显示装置及照明装置。另外，本发明涉及一种可用作发光材料的蒽系化合物。

背景技术：

从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光(electroluminescence)元件(以下有时称为“有机el元件”)因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发、以及呈现最佳发光特性的多种材料的组合，不论是高分子化合物还是低分子化合物，迄今为止均得到积极研究。

有机el元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极；以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层、传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，正在开发适合于这些层的各种有机材料。

专利文献1中记载有使用蒽系化合物作为有机电致发光元件的发光材料。另外，近年来报告有以硼等为中心原子而缩合有多个芳香族环的多环芳香族化合物作为有机电致发光元件用材料(专利文献2)。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]国际公开第2006/003842号

[专利文献2]国际公开第2015/102118号

技术实现要素：

[发明所要解决的问题]

如上所述，作为用于有机el元件的材料，已开发有各种材料，但为了增加有机el元件用材料的选择项，而期望开发一种包含与现有的材料不同的化合物的材料。本发明的课题在于提供一种使用新材料的组合的有机el元件。本发明以提供一种具有高的外部量子效率的有机el元件作为课题。

[解决问题的技术手段]

本发明人等为解决所述课题而进行了努力研究，结果发现通过使用含有作为主体材料的特定的蒽系化合物、及作为掺杂剂材料的缩合有多个芳香族环的多环芳香族化合物的发光层，可获得优异的有机el元件，从而完成了本发明。即，本发明提供一种如下所述的有机电致发光元件及蒽系化合物。

＜1＞一种有机电致发光元件，包括一对电极及发光层，所述一对电极包含阳极及阴极，所述发光层配置于所述一对电极间，且所述发光层包含作为主体材料的下述式(1)所表示的蒽系化合物、以及作为掺杂剂材料的下述式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体，

[化1]

式(1)中，

ar^c为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，

r^c为氢、烷基或环烷基，

ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁴、ar¹⁵、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或者可经取代的硅烷基，

式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。

式(2)中，

a环、b环及c环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，

x¹及x²分别独立地为＞o、＞n-r、＞c(-r)2、＞s或＞se，所述＞n-r的r为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞c(-r)2的r为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，另外，所述＞n-r的r和/或所述＞c(-r)2的r可通过连结基或单键而与所述a环、b环和/或c环键结，

式(2)所表示的化合物或其多聚体中的芳基环及杂芳基环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-ch2-可由-o-取代，

式(2)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代。

＜2＞根据＜1＞所述的有机电致发光元件，其中式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体是式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物或具有多个式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体，

[化2]

式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，

r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代，r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基取代，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代，

xx分别独立地为＞o、＞s、＞n-r或＞c(-r)2，所述＞n-r的r为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，另外，所述＞c(-r)2的r分别独立地为氢、可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基，

x¹及x²分别独立地为＞o、＞n-r、＞c(-r)2、＞s或＞se，所述＞n-r的r为可由碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代的碳数6～12的芳基、可由碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代的碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，所述＞c(-r)2的r为氢、可由碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代的碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，另外，所述＞n-r的r和/或所述＞c(-r)2的r可通过-o-、-s-、-c(-r)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结，所述-c(-r)2-的r分别独立地为碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，

式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的化合物或其多聚体中的芳基环及杂芳基环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-ch2-可由-o-取代，

式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代，

在多聚体的情况下是具有两个或三个式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的结构的二聚体或三聚体。

＜3＞根据＜2＞所述的有机电致发光元件，其中式(2)所表示的化合物是式(2-a)或式(2-b)所表示的多环芳香族化合物或者具有多个式(2-a)或式(2-b)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

＜4＞根据＜3＞所述的有机电致发光元件，其中式(2)所表示的化合物是下述式所表示的化合物的任一种，

[化3]

[化4]

[化5]

所述式中，me为甲基，tbu为叔丁基，tam为叔戊基，d为氘。

＜5＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的有机电致发光元件，其中式(1)中，

ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁴、ar¹⁵、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸中的任意两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，另外的六个为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基或可经取代的烷氧基。

＜6＞根据＜5＞所述的有机电致发光元件，其中式(1)所表示的蒽系化合物是下述式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)或式(1e)所表示的蒽系化合物，

[化6]

式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)或式(1e)中，

ar^c'、ar¹¹'、ar¹²'、ar¹³'、ar¹⁴'、ar¹⁵'、ar¹⁷'及ar¹⁸'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或式(a)所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或式(a)所表示的基取代，此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的两个氢均由苯基取代时，这些苯基彼此可通过单键进行键结，

在未键结ar^c'、ar¹¹'、ar¹²'、ar¹³'、ar¹⁴'、ar¹⁵'、ar¹⁷'或ar¹⁸'的蒽环上的碳原子上可键结甲基或叔丁基来代替氢，

式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)或式(1e)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代，

式(a)所表示的基是去除式(a)的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置，

式(a)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹，r²¹～r²⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r²¹～r²⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环，所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代，r³⁹为氢或可经取代的芳基。

＜7＞根据＜6＞所述的有机电致发光元件，其中

式(a)所表示的基是式(a-1)～式(a-14)中的任一者所表示的基，

式(a-1)～式(a-14)所表示的基是去除式(a-1)～式(a-14)各自的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置，

式(a-1)～式(a-14)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹，r³⁹为氢或芳基，式(a-1)～式(a-14)所表示的基中的至少一个氢可由烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、经二芳基取代的氨基、经二杂芳基取代的氨基、经芳基杂芳基取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代。

[化7]

＜8＞根据＜6＞或＜7＞所述的有机电致发光元件，其中

ar^c'、ar¹¹'、ar¹²'、ar¹³'、ar¹⁴'、ar¹⁵'、ar¹⁷'及ar¹⁸'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基或式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基或式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基取代，

式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)或式(1e)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。

＜9＞根据＜5＞所述的有机电致发光元件，其中ar¹⁴、ar¹⁵为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸均为氢。

＜10＞根据＜9＞所述的有机电致发光元件，其中选自由ar^c、ar¹⁴及ar¹⁵所组成的群组中的至少一个是包含蒽环的基。

＜11＞根据＜9＞所述的有机电致发光元件，其中选自由ar^c、ar¹⁴及ar¹⁵所组成的群组中的至少一个包含式(a')所表示的基，

[化8]

式(a')中，r²¹～r²⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r²¹～r²⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环，所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代。

＜12＞根据＜9＞所述的有机电致发光元件，其中式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

＜13＞根据＜1＞至＜12＞中任一项所述的有机电致发光元件，具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及所述电子注入层的至少一层含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、bo系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、羟基喹啉系金属络合物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物(azoline)所组成的群组中的至少一种。

＜14＞根据＜13＞所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

＜15＞一种显示装置，包括根据＜1＞至＜14＞中任一项所述的有机电致发光元件。

＜16＞一种照明装置，包括根据＜1＞至＜14＞中任一项所述的有机电致发光元件。

＜17＞一种蒽系化合物，其由下述式(1)所表示：

[化9]

式(1)中，

ar^c为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，

r^c为氢、烷基或环烷基，

ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁴、ar¹⁵、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或者可经取代的硅烷基，

式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。

＜18＞根据＜17＞所述的蒽系化合物，其由下述式(1aa)所表示：

[化10]

式(1aa)中，ar^c'、ar¹⁴'及ar¹⁵'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或式(a-1)～式(a-14)的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或式(a-1)～式(a-14)的任一者所表示的基取代，此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基彼此可通过单键进行键结，在未键结ar^c'、ar¹⁴'或ar¹⁵'的蒽环上的碳原子上可键结甲基或叔丁基来代替氢，

式(1aa)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代，

式(a-1)～式(a-14)所表示的基是去除式(a-1)～式(a-14)各自的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置，

式(a-1)～式(a-14)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹，r³⁹为氢或芳基，式(a-1)～式(a-14)所表示的基中的至少一个氢可由烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、经二芳基取代的氨基、经二杂芳基取代的氨基、经芳基杂芳基取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代，

其中，式(1aa)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或氰基取代，式(1aa)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

＜19＞根据＜18＞所述的蒽系化合物，其中ar^c'、ar¹⁴'及ar¹⁵'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基或式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、萘基、菲基、芴基或式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基取代。

＜20＞根据＜18＞或＜19＞所述的蒽系化合物，其中式(1aa)中，至少将与蒽环的10位键结的氢取代为氘。

＜21＞根据＜18＞所述的蒽系化合物，其由下述任意的式所表示：

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

(所述式中，d表示氘)。

＜22＞根据＜17＞所述的蒽系化合物，其由下述任意的式所表示：

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

(所述式中，d表示氘)。

＜23＞根据＜17＞所述的蒽系化合物，其由下述任意的式所表示：

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

＜24＞根据＜17＞所述的蒽系化合物，其由下述任意的式所表示：

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

(所述式中，d表示氘)。

＜25＞根据＜17＞所述的蒽系化合物，其由下述任意的式所表示：

[化30]

[化31]

(所述式中，d表示氘)。

＜26＞根据＜17＞所述的蒽系化合物，其由下述任意的式所表示：

[化32]

(所述式中，me表示甲基，tbu表示叔丁基，cyhex表示环己基)。

＜27＞根据＜17＞所述的蒽系化合物，其由下述任意的式所表示：

[化33]

[化34]

(所述式中，d表示氘)。

[发明的效果]

通过本发明，可提供一种使用新材料的组合的有机el元件。本发明的有机el元件具有高的外部量子效率，并且能够在低电压下发光。另外，通过本发明，可提供一种可用于制造所述有机el元件的蒽系化合物。

附图说明

图1是表示本发明的有机el元件的一例的概略剖面图。

[符号的说明]

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于代表性的实施方式或具体例来进行，但本发明并不限定于此种实施方式。此外，在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，在本说明书中，结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(h)”。

在本说明书中，有时以碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构中取代有取代基时、或者在取代基上进而取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“由碳数x的取代基a取代的碳数y的取代基b”是指“碳数x的取代基a”在“碳数y的取代基b”上进行取代，碳数y并非取代基a及取代基b的合计碳数。另外，例如所谓“由取代基a取代的碳数y的取代基b”是指“(不限定碳数的)取代基a”在“碳数y的取代基b”上进行取代，碳数y并非取代基a及取代基b的合计碳数。

＜＜有机电致发光元件＞＞

本发明的有机电致发光元件包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间。图1是表示本发明的有机el元件的一例的概略剖面图。

图1所示的有机el元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

此外，有机el元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的结构，所述结构包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部必需，将最小结构单元设为包括阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机el元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构形态。

1.有机电致发光元件的发光层

发光层105是通过在施加有电场的电极间使自阳极102注入的空穴与自阴极108注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是通过空穴与电子的再结合被激发而发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。

作为有机el元件的发光机制，主要有使用来自激发单重态的发光的荧光发光及使用来自激发三重态的发光的磷光发光两种。一般的荧光发光材料的激子利用效率低，最大为25％。但是，使用由多个三重态激子生成单重态激子的现象(三重态-三重态融合(ttf：triplet-tripletfusion)，最多可将40％～62.5％的能量用于发光。

自三重态激子生成单重态激子有两种情况：在主体材料分子上发生、以及在掺杂剂材料分子上发生。此时掺杂剂材料的三重态能级优选为高于主体材料的三重态能级。若满足所述三重态能级的关系，则主体材料上产生的三重态激子不会转移至具有更高的三重态能量的掺杂剂材料。另外，掺杂剂材料分子上产生的三重态激子迅速向主体材料分子转移能量。即，主体材料的三重态激子不会转移至掺杂剂材料，三重态激子彼此在主体材料上有效率地碰撞，从而生成单重态激子。进而，在掺杂剂材料的单重态能级低于主体材料的单重态能级的情况下，由ttf现象生成的单重态激子自主体材料迅速向掺杂剂材料转移能量，有助于掺杂剂材料的荧光性发光。另外，此时的自主体向掺杂剂的能量转移是费尔斯特(foerster)型能量转移。一般而言，已知在有机el元件中，主体的荧光光谱与掺杂剂的吸收光谱的重叠积分大，在主体与掺杂剂接近而取得适当的取向的情况下，会引起高效率的费尔斯特型能量转移。

若利用作为本发明的式(1)所表示的蒽系化合物的主体材料及作为式(2)所表示的具有硼的多环芳香族化合物的掺杂剂材料，则能够设计满足所述的主体与掺杂剂之间的适当的能级关系以及引起高效率的费尔斯特型能量转移的条件的材料及元件。其结果，在本发明的发光层中可有效率地产生ttf现象，可赋予良好的元件特性。

本发明的有机电致发光元件的发光层包含作为主体材料的式(1)所表示的蒽系化合物、以及作为掺杂剂材料的式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

1-1-1.蒽系化合物

本发明的有机el元件的发光层中所含的蒽系化合物是下述式(1)所表示的化合物。

[化35]

式(1)中，ar^c为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，r^c为氢、烷基或环烷基，ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁴、ar¹⁵、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或者可经取代的硅烷基，式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。

作为式(1)中的“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系的苯基；作为二环系的联苯基；作为缩合二环系的萘基；作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)；作为缩合三环系的蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基；作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基、苯并芴基；作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。此外，在本说明书中，当提及“芴基”时，意味着芴基或者芴基的亚甲基的两个氢中的一个或两个取代为甲基。另外，当提及“苯并芴基”时，意味着苯并芴基或者苯并芴基的亚甲基的两个氢中的一个或两个取代为甲基。

作为式(1)中的“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的“杂芳基”，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1h-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1h-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、呋咱基、噁二唑基、噻蒽基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等。

作为式(1)中的“可经取代的二芳基氨基”、“可经取代的二杂芳基氨基”、“可经取代的芳基杂芳基氨基”各自中的芳基及杂芳基，可引用以上所述的作为“芳基”及“杂芳基”而说明的基。

具体而言，可列举：二苯基氨基、二萘基氨基、苯基萘基氨基、二吡啶基氨基、苯基吡啶基氨基、萘基吡啶基氨基等。

作为式(1)中的“烷基”及“可经取代的烷基”的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为式(1)中的“环烷基”及“可经取代的环烷基”的“环烷基”，例如可列举碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基，更优选为碳数3～16的环烷基，进而优选为碳数3～14的环烷基，进而优选为碳数5～10的环烷基，特别优选为碳数5～8的环烷基，最优选为碳数5～6的环烷基。

作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、及它们的碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、或降冰片烯基、双环[1.0.1]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.0.1]戊基、双环[1.2.1]己基、双环[3.0.1]己基、双环[2.1.2]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、双金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

作为式(1)中的“可经取代的烯基”的“烯基”，可列举碳数2～24的直链烯基或碳数4～24的支链烯基。优选为碳数2～18的烯基，更优选为碳数2～12的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。

作为具体的“烯基”，可列举乙烯基、烯丙基、丁二烯基等。

作为式(1)中的“可经取代的烷氧基”的“烷氧基”，例如可列举碳数1～24的直链烷氧基或碳数3～24的支链烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链烷氧基)。

作为具体的“烷氧基”，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

作为式(1)中的“可经取代的芳氧基”的“芳氧基”，为-oh基的氢由芳基取代的基，所述芳基可引用所述作为“芳基”而说明的基。

作为式(1)中的“可经取代的芳硫基”的“芳硫基”，为-sh基的氢由芳基取代的基，所述芳基可引用作为所述ar⁴及x中的“芳基”而说明的基。

作为式(1)中的“可经取代的硅烷基”，可列举三烷基硅烷基。作为“三烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地由烷基取代的基，所述烷基可引用作为所述ar⁴及x中的“烷基”而说明的基。对于取代而言优选的烷基为碳数1～4的烷基，具体而言，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等。

作为具体的“三烷基硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。

关于式(1)中的ar^c、ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁴、ar¹⁵、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸，作为“可经取代”时的取代基，可列举烷基、芳基或杂芳基。作为所述烷基、芳基或杂芳基，可引用以上作为“烷基”、“芳基”、“杂芳基”而叙述的基。取代基的数量例如可为最大可取代的数量为止的任意数量，优选为0个～3个，更优选为0个～2个，进而优选为0个～1个。当存在多个取代基时，多个取代基可相互键结。例如，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基彼此可通过单键进行键结。

作为“可经取代的芳基”的优选例，可列举下述式(1-x1)～式(1-x7)中的任一者所表示的基。

[化36]

式(1-x1)～式(1-x7)中，*表示键结位置。

式(1-x1)～式(1-x3)中，ar²¹、ar²²及ar²³分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、蒽基或后述的式(a)所表示的基。

式(1-x4)～式(1-x7)中，ar²⁴、ar²⁵、ar²⁶、ar²⁷及ar²⁸分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、蒽基或后述的式(a)所表示的基。

式(1-x1)～式(1-x7)中，在ar²¹、ar²²、ar²³、ar²⁴、ar²⁵、ar²⁶、ar²⁷及ar²⁸为蒽基的情况下，所述蒽基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或后述的式(a)所表示的基取代。

另外，式(1-x1)～式(1-x7)所表示的基各自中的任一个或两个以上的氢可由碳数1～6的烷基(优选为甲基或叔丁基)取代。

进而，作为“可经取代的芳基”的优选例，可列举可由选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、及后述的式(a)所表示的基所组成的群组中的一个以上的取代基取代的三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)。

作为“可经取代的杂芳基”，还可列举后述的式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(e)中的任一者所表示的基。

另外，作为“可经取代的芳基”或“可经取代的杂芳基”，可列举在与基的键结位置处的碳原子邻接的碳原子上键结有芳基或杂芳基的基作为优选例。具体而言为下述式(1-xb)所表示的基，式(1-x6)所表示的基为式(1-xb)所表示的基的一例。

[化37]

式(1-xb)中，ar^b1为可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基，ar^b1进行键结的苯环可与其他芳基环或杂芳基环缩合而形成稠环，ar^b2为可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基，ar^b2与所述苯环或所述稠环中的任一环构成原子键结，n为0～2的整数，当n为2时多个ar^b2可相同也可不同。虚线表示与苯环一起形成稠环的芳基环的骨架或杂芳基环的骨架，*表示式(1-xb)所表示的基的键结位置。在式(1-xb)中，“可具有取代基”时的取代基为芳基或杂芳基。式(1-xb)优选为具有至少一个稠环。例如，优选为ar^b1进行键结的苯环与其他芳基环或杂芳基环缩合而形成稠环，或者ar^b1或一个以上的ar^b2含有稠环。作为稠环，可列举萘环、菲环、三亚苯环、二苯并呋喃环等。式(1-xb)优选为具有至少一个稠环，且n为1。

例如，ar¹⁴、ar¹⁵为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸均为氢，且选自由ar^c、ar¹⁴及ar¹⁵所组成的群组中的至少一个为式(1-xb)所表示的基的蒽系化合物是优选形态之一。此时，r^c优选为氢。

作为具体例，可列举表1中的由以下的式编号所表示的化合物：(1-124)、(1-4133)、(1-148)、(1-150)、(1-136)、(1-4155)、(1-3268)、(1-4114)、(1-4121)、(1-4119)、(1-4120)、(1-4107)、(1-4317)、(1-4327)、(1-3991)、(1-2984)、(1-3452)、(1-2883)、(1-4205)、(1-4232)、(1-4219)、(1-4254)、(1-4263)、(1-4271)、(1-2995)、(1-3005)、(1-3020)、(1-4204)、(1-4198)、(1-4280)、(1-3821)、(1-3078)、(1-4209)、(1-4093)、(1-4092)、(1-2977)、(1-4036)、(1-4335)、(1-4347)、(1-4354)、(1-3751)、(1-4368)、(1-4372)、(1-4334)、(1-4330)、(1-4106)、(1-3830)、(1-3839)、(1-4381)、(1-4390)、(1-3837)、(1-3854)、(1-4091)、(1-3859)、(1-4701)、(1-4688)、(1-4715)、(1-4565)、(1-4736)、(1-4112)。

式(1)所表示的蒽系化合物还优选为具有包含蒽环的取代基作为“可经取代的芳基”或“可经取代的杂芳基”。

例如，当ar¹⁴、ar¹⁵为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，且ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸均为氢时，还优选为选自由ar^c、ar¹⁴及ar¹⁵所组成的群组中的至少一个为包含蒽环的基。此时，r^c优选为氢。

作为包含蒽环的基，可列举：可具有取代基的蒽基；为式(1-x1)～式(1-x7)中的任一者，且所述式中的ar²¹、ar²²、ar²³、ar²⁴、ar²⁵、ar²⁶、或ar²⁷和/或ar²⁸为可具有取代基的蒽基的基；以及为后述的式(a)所表示的基，且选自由r²¹～r²⁸及r³⁹所组成的群组中的任一个或两个为可具有取代基的蒽基的基等。

作为此种式(1)所表示的蒽系化合物的例子，可列举由下述的任意式所表示的化合物。

[化38]

所述各式中，x分别独立地为可由芳基或杂芳基取代的芳基或者可由芳基或杂芳基取代的杂芳基，a分别独立地为可由单键、芳基或杂芳基取代的亚芳基或者可由芳基或杂芳基取代的亚杂芳基。此处，关于芳基及杂芳基，可分别参照式(1)的ar^c等中的芳基及杂芳基的说明。

作为所述各式的x的芳基的优选例，可列举苯基、1-萘基、2-萘基等，作为杂芳基的优选例，可列举式(a)所表示的基。x优选为未经取代的芳基或未经取代的杂芳基，当具有取代基时优选为由一个或两个苯基取代。

作为所述各式的a的亚芳基、亚杂芳基，可列举去除式(1)中作为ar^c等的芳基及杂芳基分别说明的基中的任一个氢而获得的二价基。作为优选基，可列举1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,6-亚萘基、2,5-亚萘基、2,6-亚萘基、2,7-亚萘基、去除式(a)所表示的基中的任一个氢而获得的二价基等。a优选为未经取代的亚芳基或未经取代的亚杂芳基，当具有取代基时优选为由一个或两个苯基取代。

作为具体例，可列举表1中的由以下的式编号所表示的化合物：(1-2495)、(1-2404)、(1-2440)、(1-2499)、(1-2413)、(1-2516)、(1-2519)、(1-2525)、(1-2541)、(1-2557)、(1-2573)、(1-2586)、(1-2694)、(1-2599)、(1-2728)、(1-2579)、(1-2696)、(1-2738)、(1-2743)、(1-2699)、(1-2756)、(1-2627)、(1-2757)、(1-2686)、(1-2615)、(1-2640)、(1-2747)、(1-2641)、(1-2775)、(1-2779)、(1-2787)、(1-2776)、(1-2812)、(1-3914)、(1-3951)、(1-3903)、(1-2416)、(1-2520)、(1-2603)、(1-3953)、(1-3875)。

除此以外，作为“可经取代的芳基”及“可经取代的杂芳基”的具体例，可列举作为表1的记号的说明而由后述的结构式所表示的各取代基。

式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。作为所述情况下的“卤素”，可列举氟、氯、溴及碘。特别优选为式(1)所表示的化合物中的全部的氢由氘取代的化合物。

在ar¹⁴、ar¹⁵为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，且ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸均为氢的式(1)所表示的化合物中，优选为至少一个氢由氘取代的化合物。此时，氘的取代位置并无限定。例如，可列举至少r^c为氘的化合物、选自由ar^c及ar¹¹～ar¹⁸所组成的群组中的至少一个中的至少一个氢由氘取代的化合物、或者全部的氢由氘取代的化合物等。

式(1)中，r^c为氢、烷基或环烷基，优选为氢、甲基或叔丁基，更优选为氢。

另一方面，当ar¹⁴、ar¹⁵为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸均为氢时，还可列举r^c为烷基或环烷基的蒽系化合物作为优选例。作为具体例，可列举表1中的由以下的式编号所表示的化合物：(1-4434)、(1-4429)、(1-4458)、(1-4409)、(1-4404)、(1-4427)。

式(1)中，优选为ar¹¹～ar¹⁸中的至少两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。即，式(1)所表示的蒽系化合物优选为具有在蒽环上键结有至少三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。

式(1)所表示的蒽系化合物更优选为ar¹¹～ar¹⁸中的两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，另外的六个为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基或可经取代的烷氧基。即，式(1)所表示的蒽系化合物更优选为具有在蒽环上键结有三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。

式(1)所表示的蒽系化合物进而优选为ar¹¹～ar¹⁸中的任意两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，另外的六个为氢、甲基或叔丁基。特别优选为ar¹¹～ar¹⁸中的任意两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，r^c为氢，且ar¹¹～ar¹⁸中的另外的六个为氢。

作为式(1)所表示的蒽系化合物的优选范围，还可定义下述式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)或式(1e)所表示的蒽系化合物。

[化39]

式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)及式(1e)中，ar^c'、ar¹¹'、ar¹²'、ar¹³'、ar¹⁴'、ar¹⁵'、ar¹⁷'及ar¹⁸'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或后述的式(a)所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或后述的式(a)所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基彼此可通过单键进行键结。在未键结ar^c'、ar¹¹'、ar¹²'、ar¹³'、ar¹⁴'、ar¹⁵'、ar¹⁷'及ar¹⁸'的蒽环的碳原子上可键结甲基或叔丁基来代替氢。

当ar^c'、ar¹¹'、ar¹²'、ar¹³'、ar¹⁴'、ar¹⁵'、ar¹⁷'及ar¹⁸'分别为经取代或未经取代的苯基或者经取代或未经取代的萘基时，优选为所述式(1-x1)～式(1-x7)的任一者所表示的基。

ar^c'、ar¹¹'、ar¹²'、ar¹³'、ar¹⁴'、ar¹⁵'、ar¹⁷'及ar¹⁸'分别独立地更优选为苯基、联苯基(特别是联苯基-2-基或联苯基-4-基)、三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)、萘基、菲基、芴基或后述的式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基，此时，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基或后述的式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基取代。

另外，式(1a)、式(1b)、式(1c)、式(1d)或式(1e)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。

以下，对所述式(a)所表示的基进行说明。

[化40]

式(a)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹。r³⁹为氢或可经取代的芳基。另外，式(a)中，r²¹～r²⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r²¹～r²⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。另外，所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代。

式(a)所表示的基是去除式(a)的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置。

式(a)中的r²¹～r²⁸中，优选为均为氢，或者至少一个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，更优选为均为氢，或者至少一个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基且其他为氢，进而优选为均为氢，或者任意一个或两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基且其他为氢。当r²¹～r²⁸中邻接的基相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环时，优选为所形成的环中的氢未由取代基取代且其余的r²¹～r²⁸为氢，或者取代所形成的环中的氢的取代基及其余的r²¹～r²⁸中的至少一个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，更优选为所形成的环中的氢未由取代基取代且其余的r²¹～r²⁸为氢，或者取代所形成的环中的氢的取代基及其余的r²¹～r²⁸中的一个或两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“可经取代的烷基”的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系的苯基；作为二环系的联苯基；作为缩合二环系的萘基；作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)；作为缩合三环系的蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基；作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基、苯并芴基；作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的“杂芳基”，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1h-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1h-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、呋咱基、噻蒽基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“可经取代的烷氧基”的“烷氧基”，例如可列举碳数1～24的直链烷氧基或碳数3～24的支链烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链烷氧基)。

作为具体的“烷氧基”，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“可经取代的芳氧基”的“芳氧基”，为-oh基的氢由芳基取代的基，所述芳基可引用所述作为r²¹～r²⁸中的“芳基”而说明的基。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“可经取代的芳硫基”的“芳硫基”，为-sh基的氢由芳基取代的基，所述芳基可引用所述作为r²¹～r²⁸中的“芳基”而说明的基。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“三烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地由烷基取代的基，所述烷基可引用所述作为r²¹～r²⁸中的“烷基”而说明的基。对于取代而言优选的烷基为碳数1～4的烷基，具体而言，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等。

作为具体的“三烷基硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“可经取代的氨基”的“经取代的氨基”，例如可列举两个氢由芳基或杂芳基取代的氨基。两个氢由芳基取代的氨基为经二芳基取代的氨基，两个氢由杂芳基取代的氨基为经二杂芳基取代的氨基，两个氢由芳基与杂芳基取代的氨基为经芳基杂芳基取代的氨基。所述芳基或杂芳基可引用所述作为r²¹～r²⁸中的“芳基”或“杂芳基”而说明的基。

作为具体的“经取代的氨基”，可列举：二苯基氨基、二萘基氨基、苯基萘基氨基、二吡啶基氨基、苯基吡啶基氨基、萘基吡啶基氨基等。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸中的“卤素”，可列举：氟、氯、溴、碘。

作为式(a)中的r²¹～r²⁸而说明的基中，若干基也可如所述那样经取代，作为所述情况下的取代基，可列举烷基、芳基或杂芳基。所述烷基、芳基或杂芳基可引用所述作为r²¹～r²⁸中的“烷基”、“芳基”或“杂芳基”而说明的基。

作为式(a)中的y的“＞n-r³⁹”中的r³⁹为氢或可经取代的芳基，作为所述芳基，可引用所述作为r²¹～r²⁸中的“芳基”而说明的基，另外，作为所述取代基，可引用作为针对r²¹～r²⁸的取代基而说明的基。

式(a)中的r²¹～r²⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。未形成环的情况为下述式(a-1)所表示的基，作为形成环的情况，例如可列举下述式(a-2)～式(a-14)所表示的基。此外，式(a-1)～式(a-14)的任一者所表示的基中的至少一个氢可由烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基硅烷基、经二芳基取代的氨基、经二杂芳基取代的氨基、经芳基杂芳基取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代，这些可引用所述作为r²¹～r²⁸中的各基而说明的基。

作为邻接的基相互键结而成的环，若为烃环，则例如可列举环己烷环，若为芳基环或杂芳基环，则可列举所述r²¹～r²⁸中的“芳基”或“杂芳基”中说明的环结构，这些环以与式(a-1)中的一个或两个苯环进行缩合的方式形成。

作为式(a)所表示的基，例如可列举下述式(a-1)～式(a-14)的任一者所表示的基，优选为式(a-1)～式(a-11)的任一者所表示的基，更优选为式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基，进而优选为式(a-1)、式(a-3)及式(a-4)的任一者所表示的基，最优选为式(a-1)所表示的基。

[化41]

式(a)所表示的基是去除式(a)的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置。即，式(a)所表示的基可将任意位置作为键结位置。其中，优选为式(a)的结构中的两个苯环上的任意碳原子、式(a)的结构中的r²¹～r²⁸中邻接的基相互键结而形成的任意环上的原子、或与式(a)的结构中的作为y的“＞n-r³⁹”中的n直接键结(在这些中具有键结键)的基。

式(a)中y及式(a-1)～式(a-14)各自中的y优选为-o-。

作为式(a)所表示的基，例如可列举由以下的式所表示的基。式中的y及*与所述为相同定义，y优选为-o-。

[化42]

包含式(a)所表示的基(特别是y为-o-的式(a)所表示的基)的化合物可作为式(1)所表示的蒽系化合物的优选例来列举，除了已经说明的化合物以外，还优选为以下的(a)或(b)的蒽系化合物。

(a)在式(1)中，ar¹⁴、ar¹⁵为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸均为氢，选自由ar^c、ar¹⁴及ar¹⁵所组成的群组中的至少一个为式(a)所表示的基，且选自由式(a)中的r²¹～r²⁸及y为＞n-r³⁹的情况下的r³⁹所组成的群组中的至少一个为芳基或杂芳基的蒽系化合物。r^c优选为氢。

作为具体例，可列举表1中的由以下的式编号所表示的化合物：(1-3445)、(1-3467)、(1-3434)、(1-3481)、(1-3408)、(1-3777)、(1-3594)、(1-3589)、(1-3440)、(1-3435)、(1-3572)、(1-3453)、(1-3562)、(1-3559)、(1-3522)、(1-4014)、(1-4018)、(1-3762)、(1-4145)、(1-4573)、(1-4579)、(1-3444)、(1-3450)、(1-4747)。

(b)在式(1)中，ar¹⁴、ar¹⁵为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，ar¹¹、ar¹²、ar¹³、ar¹⁶、ar¹⁷及ar¹⁸均为氢，且选自由ar^c、ar¹⁴及ar¹⁵所组成的群组中的至少一个为具有式(a)所表示的基作为取代基的芳基或者具有式(a)所表示的基作为取代基的杂芳基的蒽系化合物。r^c优选为氢。作为具有式(a)所表示的基作为取代基的芳基的例子，可列举如下的基，其是式(1-x1)～式(1-x6)的任一者所表示的基，且所述式中的ar²¹、ar²²、ar²³、ar²⁴、ar²⁵或ar²⁶是式(a)所表示的基。

作为具体例，可列举表1中的由以下的式编号所表示的化合物：(1-2912)、(1-3284)、(1-3736)、(1-3770)、(1-2873)、(1-3249)、(1-3296)、(1-2917)、(1-3768)、(1-3780)、(1-3963)、(1-4112)、(1-4052)、(1-4047)、(1-3778)、(1-4168)、(1-4510)。

以下，对所述式(b)所表示的基、式(c)所表示的基、式(d)所表示的基、及式(e)所表示的基进行说明。以下的对各取代基的说明可参照式(a)的r²¹～r²⁸的说明。

[化43]

式(b)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹。r³⁹为氢或可经取代的芳基。另外，式(b)中，r²⁹～r³⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r²⁹～r³⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。另外，所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代。式(b)所表示的基是去除式(b)的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置。

式(b)中，y优选为-o-。

式(b)中的r²⁹～r³⁸中，优选为均为氢，或者至少一个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，更优选为均为氢，或者至少一个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基且其他为氢，进而优选为均为氢，或者任意一个或两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基且其他为氢。当r²⁹～r³⁸中邻接的基相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环时，优选为所形成的环中的氢未由取代基取代且其余的r²⁹～r³⁸为氢，或者取代所形成的环中的氢的取代基及其余的r²⁹～r³⁸中的至少一个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，更优选为所形成的环中的氢未由取代基取代且其余的r²⁹～r³⁸为氢，或者取代所形成的环中的氢的取代基及其余的r²⁹～r³⁸中的一个或两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。

作为式(b)所表示的基，例如可列举下述式(b-1)所表示的基。

[化44]

作为式(b)所表示的基，更具体而言，可列举由以下的式所表示的基作为例子。式中的y及*与所述为相同定义，y优选为-o-。

[化45]

式(c)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹。r³⁹为氢或可经取代的芳基。另外，式(c)中，r⁴¹～r⁴⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r⁴¹～r⁴⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。另外，所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代。

式(c)所表示的基是去除式(c)的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置。

式(c)中，当y为＞n-r³⁹时，r³⁹优选为可经取代的苯基，更优选为未经取代的苯基。作为r³⁹的可经取代的苯基可将r⁴²、r⁴³、r⁴⁶或r⁴⁷作为键结键与苯环键结。y优选为至少一个为-o-，更优选为任一个y均为-o-，或者任意一个y为-o-，另一个为＞n-r³⁹。优选为r⁴¹～r⁴⁸均为氢。

作为式(c)所表示的基，例如可列举下述式(c-1)所表示的基。

[化46]

作为式(c)所表示的基，更具体而言，可列举由以下的式所表示的基作为例子。式中的y及*与所述为相同定义，y优选为-o-。

[化47]

式(d)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹。r³⁹为氢或可经取代的芳基。另外，式(d)中，r⁵¹～r⁵⁸分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r⁵¹～r⁵⁸中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。另外，所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代。

式(d)所表示的基是去除式(d)的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置。

式(d)中，y优选为-o-。优选为r⁵¹～r⁵⁸均为氢。

式(e)中，y为-o-、-s-或＞n-r³⁹。r³⁹为氢或可经取代的芳基。另外，式(e)中，r⁶¹～r⁷¹分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，r⁶¹～r⁷¹中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。另外，所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代。

式(e)所表示的基是去除式(e)的任意位置的一个氢而获得的基，*表示所述位置。

式(e)中，当y为＞n-r³⁹时，r³⁹优选为可经取代的苯基，更优选为未经取代的苯基。作为r³⁹的可经取代的苯基可将r⁶¹、r⁶²、r⁶⁹或r⁷⁰作为键结键与苯环键结。y优选为至少一个为-o-，更优选为均为-o-。r⁶¹～r⁷¹优选为氢、苯基、联苯基或萘基，更优选均为氢。

作为特别优选的式(1)所表示的蒽系化合物，可列举下述式(1aa)所表示的蒽系化合物。

[化48]

式(1aa)中，ar^c'、ar¹⁴'及ar¹⁵'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或所述式(a-1)～式(a-11)的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或式(a-1)～式(a-11)的任一者所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基彼此可通过单键进行键结。另外，在未键结ar^c'、ar¹⁴'及ar¹⁵'的蒽环上的碳原子上，甲基或叔丁基可进行取代来代替氢。式(1aa)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素或氰基取代，且式(1aa)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

式(1aa)中，ar^c'、ar¹⁴'及ar¹⁵'分别独立地优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基或所述式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可由苯基、萘基、菲基、芴基或式(a-1)～式(a-4)的任一者所表示的基取代。

在式(1aa)所表示的化合物中，优选为至少将与蒽环的10位的碳(将键结ar^c'的碳视为9位)键结的氢取代为氘。即，式(1aa)所表示的化合物优选为下述式(1ab)所表示的化合物。此外，式(1ab)中，d为氘，ar^c'、ar¹⁴'及ar¹⁵'与式(1aa)中的定义相同。式(1ab)中的d表示至少所述位置为氘，式(1aa)中的其他任意一个以上的氢可同时为氘，还优选为式(1aa)中的氢均为氘。

[化49]

在以下表1中示出作为式(1)所表示的化合物的具体例的式(1-1)～式(1-5179)所表示的化合物。但，本发明并不受这些具体结构的公开所限定。表1中，d表示氘，me表示甲基，tbu表示叔丁基，cyhex表示环己基，关于其他记号将在后面叙述。

[表1]

将表1中使用的记号所表示的取代基示于以下。当以下所示的取代基的结构式所附加的记号中y为o的记号记载于表1中时表示结构式中的-y-为-o-的取代基(例如hco-1)，当y为s的记号记载于表1中时表示结构式中的-y-为-s-的取代基(例如hcs-1)，当y为n的记号记载于表1中时表示结构式中的-y-为＞n-ph(ph为苯基)的取代基(例如hcn-1)。另外，当以下所示的取代基的结构式附加的记号中z为o的记号记载于表1中时表示结构式中的-z-为-o-的取代基(例如dhco-1)，当z为s的记号记载于表1中时表示结构式中的-z-为-s-的取代基(例如dhcs-1)，当z为n的记号记载于表1中时表示结构式中的-z-为＞n-c6d5的取代基(例如dhcn-1)。另外，在以下的结构式中，d表示氘，me表示甲基，tbu表示叔丁基，*表示键结位置。

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

[化82]

[化83]

[化84]

[化85]

[化86]

[化87]

[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

所述化合物中，优选为由以下的式所表示的化合物。以下式中，d表示氘，me表示甲基，tbu表示叔丁基，cyhex表示环己基。

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

[化114]

[化115]

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

1-1-2.蒽系化合物的制造方法

式(1)所表示的蒽系化合物可通过依据国际公开第2006/003842号、韩国公开专利第2017-116885号公报、国际公开第2009/142230号等中记载的制造方法的方法来制造。

1-2-1.式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体

本发明的有机el元件在发光层包含下述式(2)所表示的多环芳香族化合物及具有多个式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体作为掺杂剂材料。所述多环芳香族化合物优选为下述式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物或者具有多个下述式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化124]

此外，在各结构式中，“a”～“c”及“a”～“c”分别是表示由环、苯环或五元环所表示的环结构的符号，其他符号与所述定义相同。

式(2)中的a环、b环及c环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由取代基取代。所述取代基优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基进行键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代的硅烷基。作为这些基具有取代基的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基。

式(2)中的a环、b环及c环分别独立地为芳基环或杂芳基环。这些环中的至少一个氢可由取代基取代。

a环、b环及c环优选为至少任一个为具有至少一个取代基的芳基环或具有至少一个取代基的杂芳基环，更优选为a环、b环及c环均为具有至少一个取代基的芳基环或具有至少一个取代基的杂芳基环，进而优选为a环、b环及c环分别为具有一个取代基的芳基环或具有一个取代基的杂芳基环。

作为此时的取代基，优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基进行键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代的硅烷基。作为这些基具有取代基的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基、环烷基、二芳基氨基、经取代的硅烷基。

特别是作为取代基，优选为经取代或未经取代的烷基(特别是新戊基)、金刚烷基之类的环烷基。另外，优选为叔烷基(tr)。其原因在于，通过此种体积大的取代基而防止分子彼此的凝聚导致的失活，发光量子产率(光致发光量子产率(photoluminescencequantumyield，plqy))提高。另外，作为取代基，还优选为经取代或未经取代的二芳基氨基。

所述叔烷基由下述式(tr)所表示。

[化125]

式(tr)中，r^a、r^b及r^c分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-ch2-可由-o-取代，式(tr)所表示的基在*处与式(2)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代。

作为r^a、r^b及r^c的“碳数1～24的烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

式(2)的式(tr)中的r^a、r^b及r^c的碳数的合计优选为碳数3～20，特别优选为碳数3～10。

作为r^a、r^b及r^c的具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为式(tr)所表示的基，例如可列举：叔丁基、叔戊基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。这些中，优选为叔丁基及叔戊基。

作为a环、b环及c环中的取代基的其他优选例，例如可列举由式(tr)的基所取代的二芳基氨基、由式(tr)的基所取代的咔唑基或由式(tr)的基所取代的苯并咔唑基。关于“二芳基氨基”，可列举作为下述“第一取代基”而说明的基。作为式(tr)的基对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或苯环的一部分或全部的氢由式(tr)的基取代的例子。

a环、b环及c环中的芳基环或杂芳基环优选为具有与包含“b”、“x¹”及“x²”的式(2)中央的缩合二环结构共有键结的五元环或六元环。

此处，所谓“缩合二环结构”，是指式(2)的中央所示的包含“b”、“x¹”及“x²”而构成的两个饱和烃环缩合而成的结构。另外，所谓“与缩合二环结构共有键结的六元环”，例如是指如式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中所示那样与所述缩合二环结构缩合的a环(苯环(六元环))。另外，所谓“(作为a环的)芳基环或杂芳基环具有所述六元环”，是指仅由所述六元环形成a环、或以包含所述六元环的方式在所述六元环中进而缩合其他环等来形成a环。换句话说，此处所述的“具有六元环的(作为a环的)芳基环或杂芳基环”是指构成a环的全部或一部分的六元环与所述缩合二环结构缩合。关于“五元环”，相同的说明也适用。另外，关于“b环(b环)”、“c环(c环)”，相同的说明也适用。

式(2)中的a环对应于式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的a环与其取代基r¹～取代基r³。式(2)中的b环对应于式(2-a)、式(2-b)及式(2-c)中的b环与其取代基r⁸～取代基r¹¹、式(2-d)中的b环与其取代基r¹⁰及取代基r¹¹、以及式(2-e)及式(2-f)中的b环与其取代基r⁸及取代基r⁹。式(2)中的c环对应于式(2-a)中的c环与其取代基r⁴～取代基r⁷、式(2-b)、式(2-d)及式(2-f)中的c环与其取代基r⁴及取代基r⁵、以及式(2-c)及式(2-e)中的c环与其取代基r⁶及取代基r⁷。即，式(2-a)对应于选择至少具有六元环结构的环作为式(2)的a环～c环的结构，式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)分别对应于选择至少具有六元环结构的环及至少具有五元环结构的环作为式(2)的a环～c环的结构。以所述含义，由小写字母a～c来表示式(2-a)等中的各环。

式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的xx分别独立地为＞o、＞s、＞n-r或＞c(-r)2。此处，所述＞n-r的r为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，优选为可经取代的芳基，更优选为未经取代的芳基。另外，所述＞c(-r)2的r分别独立地为氢、可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基，优选为烷基，更优选为甲基。＞c(-r)2中的两个r优选为相同。另外，＞c(-r)2中的两个r还优选为相互形成环。

xx分别独立地优选为＞o、＞s或＞n-r，更优选为＞o或＞s，进而优选为＞s。

在式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，r¹～r¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代。

r¹～r¹¹分别独立地优选为氢、烷基(特别是所述叔烷基(tr)、新戊基等)、环烷基(例如金刚烷基等)、经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代的硅烷基(三苯基硅烷基、三甲基硅烷基等)。

优选为：式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)各自的r¹～r³中，0个～1个为氢以外的基(特别是所述优选的取代基)且其他为氢，r⁴～r⁷中，0个～1个为氢以外的基(特别是所述优选的取代基)且其他为氢，r⁸～r¹¹中，0个～1个为氢以外的基(特别是所述优选的取代基)且其他为氢，

更优选为：r¹～r³中，1个为氢以外的基(特别是所述优选的取代基)且其他为氢，r⁴～r⁷中，1个为氢以外的基(特别是所述优选的取代基)且其他为氢，r⁸～r¹¹中，1个为氢以外的基(特别是所述优选的取代基)且其他为氢。

式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，a环、b环及c环的取代基r¹、取代基r²、取代基r³、取代基r⁴、取代基r⁵、取代基r⁶、取代基r⁷、取代基r⁸、取代基r⁹、取代基r¹⁰及取代基r¹¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基取代，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代。

例如，式(2-a)所表示的化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互的键结形态，如下述式(2-a-1)及式(2-a-2)所示，构成化合物的环结构发生变化。各式中的a'环、b'环及c'环分别对应于式(2)中的a环、b环及c环。另外，各式中的r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹、a、b、c、x¹及x²的定义与式(2-a)中的定义相同。

[化126]

若以式(2-a)进行说明，则式(2-a-1)及式(2-a-2)中的a'环、b'环及c'环表示取代基r¹、取代基r²、取代基r³、取代基r⁴、取代基r⁵、取代基r⁶、取代基r⁷、取代基r⁸、取代基r⁹、取代基r¹⁰及取代基r¹¹中的邻接的基彼此键结并分别与a环、b环及c环一起形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构与a环、b环或c环缩合而成的稠环)。此外，虽然式中未示出，但也有a环、b环及c环全部变化成a'环、b'环及c'环的化合物。另外，如根据式(2-a-1)及式(2-a-2)而可知那样，例如b环的r⁸与c环的r⁷、b环的r¹¹与a环的r¹、c环的r⁴与a环的r³等并不符合“邻接的基彼此”，这些不会进行键结。即，“邻接的基”是指在同一环上邻接的基。

式(2-a-1)或式(2-a-2)所表示的化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(2-67)～式(2-74)、式(2-76)～式(2-83)、式(2-273)～式(2-276)、式(2-290)～式(2-295)及式(2-350)～式(2-355)所表示那样的化合物等。即，例如为具有苯环、吲哚环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、环戊二烯环或茚环相对于作为式(2-a)中的a环(或b环或c环)的苯环进行缩合而形成的a'环(或b'环或c'环)的化合物，所形成的稠环a'(或稠环b'或稠环c')分别为萘环、咔唑环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、茚环或芴环。

另外，在式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中也可同样地形成其他环结构与a环、b环或c环缩合而成的稠环。例如，作为a环或b环的苯环可与所述式(1-a)中的苯环同样地，其他环结构进行缩合而形成稠环。

在式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，特别优选为在作为b环或c环的五元环中，r⁴～r¹¹中的邻接的基彼此键结形成环而形成稠环。例如，在式(2-b)及式(2-c)的c环、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)的b环及c环中，通过r³～r¹¹中的邻接的基彼此键结形成环，可形成作为稠环的b'环或c'环。作为所形成的环为苯环的情况下的稠环的例子，可列举吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环。作为此种结构的例子，可列举后述的式(2-572)～式(1-588)的任一者所表示的化合物。

例如，在式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，例如，当xx为＞o时，b环或c环成为呋喃环，苯环相对于所述呋喃环缩合而形成的对应于式(2-a-1)的b'环或c'环的环为苯并呋喃环。

另外，例如，在式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，例如，当xx为＞s时，b环或c环成为噻吩环，苯环相对于所述噻吩环缩合而形成的对应于式(2-a-1)的b'环或c'环的环为苯并噻吩环。

作为一例，以下示出在式(2-b)的c环即五元环中，r⁴及r⁵彼此键结形成苯环而形成稠环的例子。

[化127]

式(2-b-1)中，r¹、r²、r³、r⁸、r⁹、r¹⁰、r¹¹、xx、y¹、x¹及x²分别与式(2-b)中含义相同，优选的范围也相同。r^4b、r^5b、r^6b、r^7b为选自由氢或芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基及经取代的硅烷基所组成的群组中的取代基，这些取代基中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代。优选为：r^4b、r^5b、r^6b、r^7b中，0个～2个为氢以外的基且其他为氢，更优选为1个为氢以外的取代基且其他为氢。作为氢以外的取代基，优选的范围可参照作为第一取代基(可具有第二取代基)而后述的取代基的记载。作为氢以外的取代基，特别优选为烷基(特别是所述叔烷基(tr)、新戊基等)、环烷基(例如金刚烷基等)、或者经取代或未经取代的二芳基氨基。

式(2)中的x¹及x²分别独立地为＞o、＞n-r、＞c(-r)2、＞s或＞se，所述＞n-r的r为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞c(-r)2的r为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基，所述＞n-r的r和/或所述＞c(-r)2的r可通过连结基或单键而与所述b环和/或c环键结，作为连结基，优选为-o-、-s-或-c(-r)2-。此外，所述“-c(-r)2-”的r为氢、烷基或环烷基。所述说明也同样适用于式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的x¹及x²。

在式(2)、式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，x¹及x²分别独立地优选为＞o或＞n-r，更优选为r是可经取代的苯基的＞n-r，进而优选为至少一个r是一个或两个叔丁基、叔戊基、甲基或苯基进行了取代的苯基＞n-r，特别优选为至少一个r是一个叔丁基或叔戊基进行了取代的苯基的＞n-r。x¹及x²可为彼此相同的基也可不同。

此处，式(2)中的“＞n-r的r和/或-c(-r)2-的r通过连结基或单键而与a环、b环和/或c环键结”的规定对应于式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中“＞n-r的r和/或-c(-r)2-的r通过-o-、-s-、-c(-r)2-或单键而与a环、b环和/或c环键结”的规定。

所述规定可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(2-a-3-1)所表示、且具有x¹或x²被导入至稠环b'及稠环c'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入x¹(或x²)的方式对于作为式(2-a)中的b环(或c环)的苯环进行缩合而形成的b'环(或c'环)的化合物。所形成的稠环b'(或稠环c')例如为咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。

另外，所述规定也可由如下的化合物来表现，所述化合物由下述式(2-a-3-2)或式(2-a-3-3)所表示、且具有x¹和/或x²被导入至稠环a'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入x¹(和/或x²)的方式对于作为式(2-a)中的a环的苯环进行缩合而形成的a'环的化合物。所形成的稠环a'例如为咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。

[化128]

作为式(2)的a环、b环及c环的“芳基环”例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。此外，所述“芳基环”对应于式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的苯环、及“r¹～r¹¹中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一起形成的芳基环”。

作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环；作为二环系的联苯环；作为缩合二环系的萘环、四氢萘环；作为三环系的三联苯环(间三联苯、邻三联苯、对三联苯)；作为缩合三环系的蒽环、苊环、芴环、非那烯环、菲环；作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环；作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。

作为式(2)的a环、b环及c环的“杂芳基环”例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。此外，所述“杂芳基环”对应于式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的五元环、以及“r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一起形成的杂芳基环”。

作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1h-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1h-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉(cinnoline)环、喹唑啉环、喹噁啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱(furazan)环、噁二唑环、噻蒽环等。

所述中，作为a环、b环及c环的“芳基环”及“杂芳基环”可在任意位置与式(2)中央的缩合二环结构共有键结。例如，在“芳基环”及“杂芳基环”为两个以上的环缩合的稠环的情况下，可以任意的环与式(1)中央的缩合二环结构共有键结。其中，如上所述，a环、b环、c环优选为具有与包含b、x¹及x²的式(2)中央的缩合二环结构共有键结的五元环或六元环。即，例如优选为在式(2-a)中，r¹～r³、r⁴～r⁷及r⁸～r¹¹中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环的情况(以作为六元环的苯环与式(2)中央的缩合二环结构共有键结)以及式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)的r⁴～r¹¹中的邻接的基彼此键结并与b环及c环一起形成芳基环或杂芳基环的情况(以五元环与式(2)中央的缩合二环结构共有键结)。作为此时的五元环，可列举吡咯环、呋喃环、噻吩环等。

所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢可由作为第一取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基进行键结)”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、经取代或未经取代的“芳氧基”或经取代的硅烷基取代，作为所述第一取代基的“芳基”或“杂芳基”、“二芳基氨基”的芳基、“二杂芳基氨基”的杂芳基、“芳基杂芳基氨基”的芳基与杂芳基、“二芳基硼基”的芳基、及“芳氧基”的芳基可列举所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基。

另外，作为第一取代基的“烷基”可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，特别优选为碳数1～5的烷基(碳数3～5的支链烷基)。

作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

另外，作为第一取代基的“环烷基”，例如可列举碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基，更优选为碳数3～16的环烷基，进而优选为碳数3～14的环烷基，进而优选为碳数5～10的环烷基，特别优选为碳数5～8的环烷基，最优选为碳数5～6的环烷基。

作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、及它们的碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、或者降冰片基、双环[1.0.1]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.0.1]戊基、双环[1.2.1]己基、双环[3.0.1]己基、双环[2.1.2]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、双金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

另外，作为第一取代基的“烷氧基”例如可列举碳数1～24的直链烷氧基或碳数3～24的支链烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的支链烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的支链烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的支链烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的支链烷氧基)。

作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

另外，作为第一取代基的“经取代的硅烷基”例如可列举由选自由烷基、环烷基及芳基所组成的群组中的三个取代基取代的硅烷基。例如可列举：三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、三芳基硅烷基、二烷基芳基硅烷基及烷基二芳基硅烷基。

作为“三烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地由烷基取代的基，所述烷基可引用所述作为第一取代基中的“烷基”而说明的基。对于取代而言优选的烷基为碳数1～5的烷基，具体而言，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基等。

作为具体的三烷基硅烷基，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、三叔戊基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、叔戊基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、叔戊基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、叔戊基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基、叔戊基二异丙基硅烷基等。

作为“三环烷基硅烷基”，可列举硅烷基中的三个氢分别独立地由环烷基取代的基，所述环烷基可引用所述作为第一取代基中的“环烷基”而说明的基。对于进行取代而言优选的环烷基为碳数5～10的环烷基，具体而言，可列举：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.0.1]戊基、双环[1.2.1]己基、双环[3.0.1]己基、双环[2.1.2]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

作为具体的三环烷基硅烷基，可列举三环戊基硅烷基、三环己基硅烷基等。

作为两个烷基与一个环烷基进行了取代的二烷基环烷基硅烷基、一个烷基与两个环烷基进行了取代的烷基二环烷基硅烷基的具体例，可列举选自所述具体的烷基及环烷基中的基进行了取代的硅烷基。

作为两个烷基与一个芳基进行了取代的二烷基芳基硅烷基、一个烷基与两个芳基进行了取代的烷基二芳基硅烷基、及三个芳基进行了取代的三芳基硅烷基的具体例，可列举选自所述具体的烷基及芳基中的基进行了取代的硅烷基。作为三芳基硅烷基的具体例，可特别列举三苯基硅烷基。

另外，作为第一取代基的“二芳基硼基”中的“芳基”可引用所述芳基的说明。另外，所述两个芳基可经由单键或连结基(例如＞c(-r)2、＞o、＞s或＞n-r)键结。此处，＞c(-r)2及＞n-r的r为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基(以上为第一取代基)，在所述第一取代基中，芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基(以上为第二取代基)可进一步进行取代，作为这些基的具体例，可引用所述作为第一取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

具体而言，可通过第一取代基的结构的位阻性、供电子性及吸电子性来调整发光波长，优选为由以下的结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、叔辛基、新戊基、环己基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二叔丁基咔唑基。就合成容易性的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、叔辛基、金刚烷基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二叔丁基咔唑基。

在下述结构式中，“me”表示甲基，“tbu”表示叔丁基，“tam”表示叔戊基，“toct”表示叔辛基，*表示键结位置。

[化129]

[化130]

[化131]

[化132]

[化133]

[化134]

[化135]

[化136]

[化137]

[化138]

[化139]

[化140]

[化141]

在式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中，优选为r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹中的1个～4个是由所述任一结构式所表示的基，其余为氢，更优选为r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹中的1个～3个是由所述任一结构式所表示的基，其余为氢，进而优选为r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹中的1个～3个为甲基、叔丁基或叔戊基，其余为氢。

作为第一取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基进行键结)”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”如说明为经取代或未经取代那样，它们中的至少一个氢可由第二取代基取代。作为所述第二取代基，例如可列举芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基，它们的具体例可参照所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基、及作为第一取代基的“烷基”、“环烷基”或经取代的硅烷基的说明。另外，在作为第二取代基的芳基或杂芳基中，它们中的至少一个氢由苯基等芳基(具体例为以上所述的基)、甲基等烷基(具体例为以上所述的基)或环己基等环烷基(具体例为以上所述的基)取代的结构也包含在作为第二取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例，在第二取代基为咔唑基的情况下，9位上的至少一个氢由苯基等芳基、甲基等烷基或环己基等环烷基取代的咔唑基也包含在作为第二取代基的杂芳基中。

作为式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)的r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹中的芳基、杂芳基、二芳基氨基的芳基、二杂芳基氨基的杂芳基、芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基、二芳基硼基的芳基或芳氧基的芳基，可列举式(2)中所说明的“芳基环”或“杂芳基环”的一价基。另外，作为r¹～r¹¹中的烷基、环烷基或烷氧基，可参照所述式(2)的说明中作为第一取代基的“烷基”、“环烷基”或“烷氧基”的说明。进而，作为针对这些基的取代基的芳基、杂芳基、烷基或环烷基也相同。另外，作为r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁸、r⁹、r¹⁰及r¹¹中的邻接的基彼此键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环的情况下的针对这些环的取代基的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，以及作为进一步的取代基的芳基、杂芳基、烷基或环烷基也相同。

式(2)的x¹及x²中的＞n-r的r为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，芳基或杂芳基中的至少一个氢例如可由烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代。作为所述芳基、杂芳基、烷基及环烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)、或者碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样适用于式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的x¹及x²。式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)的x¹及x²中的＞n-r的r为可由碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代的碳数6～12的芳基、可由碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代的碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，优选为可由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代的碳数6～10的芳基、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基。

式(2)的x¹及x²中的＞c(-r)2的r为氢、芳基、烷基或环烷基，芳基中的至少一个氢例如可由烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代。作为所述芳基、烷基及环烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)、或者碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样适用于式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的x¹及x²。式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)的x¹及x²中的＞c(-r)2的r为氢、可由碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代的碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，优选为氢、可由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代的碳数6～10的芳基、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基。

作为式(2)中的连结基的“-c(-r)2-”的r为氢、烷基或环烷基，作为所述烷基及环烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数1～5的烷基(例如甲基、乙基等)、或者碳数5～10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样适用于作为式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中的连结基的“-c(-r)2-”。

掺杂剂材料可为具有多个式(2)所表示的单元结构的多环芳香族化合物的多聚体。多聚体优选为具有多个式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的单元结构的多环芳香族化合物的多聚体。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，例如除多个所述单元结构利用单键、碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基键结而成的形态以外，也可为以由多个单元结构共有所述单元结构中所包含的任意的环(a环、b环或c环、a环、b环或c环)的方式进行键结的形态，另外，也可为以所述单元结构中所包含的任意的环(a环、b环或c环、a环、b环或c环)彼此缩合的方式进行键结的形态。

作为此种多聚体，例如可列举下述式(2-4)、式(2-4-1)、式(2-4-2)、式(2-5-1)～式(2-5-4)或式(2-6)所表示的多聚体化合物。这些式中的各符号分别与式(2-a)中的含义相同，优选的范围也相同。下述式(2-4)所表示的多聚体化合物若以式(2-a)进行说明，则是以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有多个式(2-a)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-4-1)所表示的多聚体化合物若以式(2-a)进行说明，则是以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有两个式(2-a)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-4-2)所表示的多聚体化合物若以式(2-a)进行说明，则是以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有三个式(2-a)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-5-1)～式(2-5-4)所表示的多聚体化合物若以式(2-a)进行说明，则是以共有作为b环(或c环)的苯环的方式，在一个化合物中具有多个式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物。另外，下述式(2-6)所表示的多聚体化合物若以式(2-a)进行说明，则例如是以作为某单元结构的b环(或a环、c环)的苯环与作为某单元结构的b环(或a环、c环)的苯环缩合的方式，在一个化合物中具有多个式(2-a)所表示的单元结构的多聚体化合物。

[化142]

多聚体化合物可为将式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表现的多聚化形态与式(2-5-1)～式(2-5-4)的任一者或式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(2-5-1)～式(2-5-4)的任一者所表现的多聚化形态与式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表现的多聚化形态与式(2-5-1)～式(2-5-4)的任一者所表现的多聚化形态及式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体。

另外，式(2)、式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的化学结构中的氢的全部或一部分可为氘、氰基或卤素。例如，在式(2)中，a环、b环、c环(a环～c环为芳基环或杂芳基环)、针对a环～c环的取代基、以及x³及x⁴为＞n-r或＞c(-r)2时的r(＝烷基、环烷基、芳基)中的氢可由氘、氰基或卤素取代，这些中，可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分的氢由氘、氰基或卤素取代的形态。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氟或氯。

另外，选自由式(2)、式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的化学结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。

例如，作为a环、b环、c环、a环、b环、c环的芳基环及杂芳基环中的芳基环及杂芳基环，作为a环～c环中的第一取代基及第二取代基的芳基(芳基、二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基或芳氧基中的芳基部分)及杂芳基(杂芳基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基中的杂芳基部分)，作为针对a环、b环、c环的第一取代基及第二取代基的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)，以及作为成为x¹、x²的＞n-r及＞c(-r)2的r的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。

优选为，作为a环、b环、c环、a环、b环、c环的芳基环及杂芳基环，作为a环～c环中的第一取代基的芳基(芳基、二芳基氨基、二芳基硼基或芳氧基中的芳基部分)及杂芳基(杂芳基或二杂芳基氨基中的杂芳基部分)，作为针对a环～c环的第一取代基的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)，以及作为成为x¹、x²的＞n-r及＞c(-r)2的r的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。

更优选为，作为a环、b环、c环、a环、b环、c环的芳基环，作为a环～c环中的第一取代基的芳基(芳基或二芳基氨基中的芳基部分)及杂芳基(杂芳基中的杂芳基部分)，作为针对a环、b环、c环的第一取代基的芳基(与所述相同)及杂芳基(与所述相同)，以及作为成为x¹、x²的＞n-r及＞c(-r)2的r的芳基(与所述相同)中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。

进而优选为，作为a环、b环、c环、a环、b环、c环的芳基环，作为a环～c环中的第一取代基的芳基(芳基或二芳基氨基中的芳基部分)，作为针对a环、b环、c环的第一取代基的芳基(与所述相同)，以及作为成为x¹、x²的＞n-r及＞c(-r)2的r的芳基(与所述相同)中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。

作为“环烷烃”，可列举：碳数3～24的环烷烃、碳数3～20的环烷烃、碳数3～16的环烷烃、碳数3～14的环烷烃、碳数5～10的环烷烃、碳数5～8的环烷烃、碳数5～6的环烷烃、碳数5的环烷烃等。

作为具体的环烷烃，可列举：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、降冰片烷、双环[1.0.1]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.0.1]戊烷、双环[1.2.1]己烷、双环[3.0.1]己烷、双环[2.1.2]庚烷、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、双金刚烷、十氢萘及十氢薁、以及它们的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。

这些中，优选为环烷烃的α位的碳(在与芳香族环或杂芳香族环缩合的环烷基中，与缩合部位的碳邻接的位置的碳)中的至少一个氢经取代的结构，更优选为α位的碳中的两个氢经取代的结构，进而优选为两个α位的碳中的合计四个氢经取代的结构。作为所述取代基，可列举碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。

特别优选为成为在芳基环或杂芳基环中在邻接的碳原子上键结有下述式(b10)或式(b11)所表示的部分结构的结构。

[化143]

式(b10)及式(b11)中，me表示甲基。*表示键结位置，式(b10)或式(b11)所表示的基分别键结于在所键结的芳基环或杂芳基环的环上邻接的两个元素。

作为具有此种结构的化合物的例子，可列举以下的化合物。

[化144]

缩合于一个芳香族环或杂芳香族环的环烷烃的个数优选为1个～3个，更优选为1个或2个，进而优选为1个。例如，以下示出在一个苯环(苯基)上缩合有一个或多个环烷烃的例子。也可如式(cy-1-4)及式(cy-2-4)那样，缩合的环烷烃彼此进行缩合。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳香族环或杂芳香族环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化145]

环烷烃中的至少一个-ch2-可由-o-取代。例如，以下示出缩合于一个苯环(苯基)的环烷烃中的一个或多个-ch2-由-o-取代的例子。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳香族环或杂芳香族环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均相同。

[化146]

环烷烃中的至少一个氢可经取代，作为所述取代基，例如可列举：芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、经取代的硅烷基、氘、氰基或卤素，它们的详细情况可引用所述第一取代基的说明。这些取代基中，优选为烷基(例如碳数1～6的烷基)、环烷基(例如碳数3～14的环烷基)、卤素(例如氟)及氘等。另外，在环烷基进行取代的情况下，可为形成螺环结构的取代形态，以下示出所述例。

[化147]

作为环烷烃缩合的其他形态，可列举：式(2)、式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体具有例如r为由环烷烃缩合的芳基的＞n-r、由环烷烃缩合的二芳基氨基(缩合至其芳基部分)、由环烷烃缩合的咔唑基(缩合至其苯环部分)或由环烷烃缩合的苯并咔唑基(缩合至其苯环部分)的例子。关于“二芳基氨基”，可列举所述作为“第一取代基”而说明的基。

另外，作为更具体的例子，可列举：式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体中的r²为由环烷烃缩合的二芳基氨基(缩合至其芳基部分)或由环烷烃缩合的咔唑基(缩合至其苯环部分)的例子。

作为式(2)所表示的多环芳香族化合物的更具体的例子，例如可列举下述式所表示的化合物。此外，下述式中的“me”表示甲基，“tbu”表示叔丁基，“ipr”表示异丙基，“ph”表示苯基，“tam”表示叔戊基(tertiarypentyl)，“d”表示氘。

[化148]

[化149]

[化150]

[化151]

[化152]

[化153]

[化154]

[化155]

[化156]

[化157]

[化158]

[化159]

[化160]

[化161]

[化162]

[化163]

[化164]

[化165]

[化166]

[化167]

[化168]

[化169]

[化170]

[化171]

[化172]

[化173]

[化174]

[化175]

[化176]

[化177]

[化178]

[化179]

[化180]

[化181]

[化182]

[化183]

[化184]

[化185]

[化186]

[化187]

[化188]

[化189]

[化190]

1-2-2.式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的制造方法

式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体例如可利用国际公开第2019/009052号中作为“式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的制造方法”所公开的方法来合成。

1-3.发光层

发光层可为单一层也可包含多层，任一种均可，分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料可为一种式(1)所表示的化合物，也可为式(1)所表示的化合物两种以上的组合，也可为式(1)所表示的化合物与式(1)所表示的化合物以外的化合物的组合。主体材料优选为一种式(1)所表示的化合物、或者式(1)所表示的化合物两种以上的组合。另外，掺杂剂材料可为一种式(2)所表示的化合物，也可为式(2)所表示的化合物两种以上的组合，也可为式(2)所表示的化合物与式(2)所表示的化合物以外的化合物的组合。掺杂剂材料优选为一种式(2)所表示的化合物或者式(2)所表示的化合物两种以上的组合。

掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一种均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50质量％～99.999质量％，更优选为80质量％～99.95质量％，进而优选为90质量％～99.9质量％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001质量％～50质量％，更优选为0.05质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。

作为可与式(1)所表示的化合物并用的主体材料，可列举：自以前作为发光体已知的芘、二苯并等稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。

作为可与式(2)所表示的化合物并用的掺杂剂材料，可列举：自以前作为发光体已知的蒽或芘等稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。

2.有机电致发光元件的电子注入层、电子传输层

电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入/传输层，是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且效率良好地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可效率良好地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可还包含可效率良好地阻止空穴迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机el元件的电子注入层及电子传输层中所使用的现有的化合物中任意地选择来使用。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其稠环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物、以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌或联苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、芳基腈衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：硼烷衍生物、吡啶衍生物、萘衍生物、荧蒽衍生物、bo系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(n-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物(三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物等。

另外，还可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、bo系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、羟基喹啉系金属络合物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物。

＜硼烷衍生物＞

硼烷衍生物例如为下述式(etm-1)所表示的化合物，详细而言在日本专利特开2007-27587号公报中进行了公开。

[化191]

式(etm-1)中，r¹¹及r¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，r¹³～r¹⁶分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，x为可经取代的亚芳基，y为可经取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基或可经取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

在式(etm-1)所表示的化合物中，优选为下述式(etm-1-1)所表示的化合物或下述式(etm-1-2)所表示的化合物。

[化192]

式(etm-1-1)中，r¹¹及r¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，r¹³～r¹⁶分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，r²¹及r²²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，x¹为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

[化193]

式(etm-1-2)中，r¹¹及r¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环或氰基的至少一者，r¹³～r¹⁶分别独立地为可经取代的烷基、可经取代的环烷基或可经取代的芳基，x¹为可经取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可经取代”或“经取代”的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

作为x¹的具体例，可列举下述式(x-1)～式(x-9)的任一者所表示的二价基。

[化194]

(各式中，r^a分别独立地为烷基、环烷基或可经取代的苯基，*表示键结位置)

作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化195]

所述硼烷衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜吡啶衍生物＞

吡啶衍生物例如为下述式(etm-2)所表示的化合物，优选为式(etm-2-1)或式(etm-2-2)所表示的化合物。

[化196]

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。

在式(etm-2-1)中，r¹¹～r¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。

在式(etm-2-2)中，r¹¹及r¹²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，r¹¹及r¹²可键结而形成环。

在各式中，“吡啶系取代基”为下述式(py-1)～式(py-15)的任一者(式中的*表示键结位置)，吡啶系取代基可分别独立地由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基等，优选为甲基。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基而与各式中的φ、蒽环或芴环键结。

[化197]

吡啶系取代基为式(py-1)～式(py-15)的任一者，这些中，优选为下述式(py-21)～式(py-44)的任一者(式中的*表示键结位置)。

[化198]

各吡啶衍生物中的至少一个氢可由氘取代，另外，式(etm-2-1)及式(etm-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的其中一者可由芳基取代。

作为r¹¹～r¹⁸中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为对吡啶系取代基进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。

作为r¹¹～r¹⁸中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。

作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为r¹¹～r¹⁸中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基；作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基；作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基；作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。

式(etm-2-2)中的r¹¹及r¹²可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的五元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化199]

所述吡啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜荧蒽衍生物＞

荧蒽衍生物例如为下述式(etm-3)所表示的化合物，详细而言在国际公开第2010/134352号中进行了公开。

[化200]

式(etm-3)中，x¹²～x²¹表示氢、卤素、直链、分支或环状的烷基、直链、分支或环状的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。此处，作为经取代的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化201]

＜bo系衍生物＞

bo系衍生物例如为下述式(etm-4)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(etm-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化202]

r⁶¹～r⁷¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，r⁶¹～r⁷¹中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，式(etm-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或氘取代。

关于式(etm-4)中的取代基或环形成的形态的说明，可引用式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物的说明。

作为所述bo系衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化203]

所述bo系衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜蒽衍生物＞

蒽衍生物之一例如为下述式(etm-5)所表示的化合物。

[化204]

ar¹分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴或非那烯。

ar²分别独立地为碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基；作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基；作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基；作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)；作为缩合三环系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基；作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。作为“碳数6～10的芳基”的具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。

r¹～r⁴分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基。

关于r¹～r⁴中的碳数1～6的烷基，可为直链及支链的任一种。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基或叔丁基。

作为r¹～r⁴中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

关于r¹～r⁴中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可引用ar²中的“碳数6～20的芳基”的具体例。优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。

作为这些蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化205]

这些蒽衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜苯并芴衍生物＞

苯并芴衍生物例如为下述式(etm-6)所表示的化合物。

[化206]

ar¹分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与式(etm-5)的ar²中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。

ar²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个ar²可键结而形成环。

作为ar²中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作为ar²中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为ar²中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

两个ar²可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的五元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化207]

所述苯并芴衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜氧化膦衍生物＞

氧化膦衍生物例如为下述式(etm-7-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2013/079217号及国际公开第2013/079678号中进行了记载。

[化208]

r⁵为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～16的环烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

r⁶为cn、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～16的环烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，

r⁷及r⁸分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，r⁹为氧或硫，

j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。

此处，作为经取代的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

氧化膦衍生物例如可为下述式(etm-7-2)所表示的化合物。

[化209]

r¹～r³可相同也可不同，选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、甲酰基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基、及在与邻接取代基之间所形成的稠环中。

ar¹可相同也可不同，且为亚芳基或亚杂芳基。ar²可相同也可不同，且为芳基或杂芳基。其中，ar¹及ar²中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成稠环。n为0～3的整数，n为0时不存在不饱和结构部分，n为3时不存在r¹。

这些取代基内，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，所述烷基可未经取代也可经取代。经取代的情况下的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，此方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，通常为1～20的范围。

另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，所述环烷基可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。

另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等介隔有脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃均可未经取代也可经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，所述烯基可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯等包含双键的不饱和脂环式烃基，所述环烯基可未经取代也可经取代。

另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，所述炔基可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等介隔有醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。

另外，所谓环烷硫基，为环烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。

另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等介隔有醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓芳硫基醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。

另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，所述杂环基可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。

所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。

甲酰基、羰基、氨基中可还包含由脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代的基。

另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。

所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，所述硅烷基可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。

所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环，例如是在ar¹与r²、ar¹与r³、ar²与r²、ar²与r³、r²与r³、ar¹与ar²等之间所形成的共轭或非共轭的稠环。此处，在n为1的情况下，两个r¹彼此可形成共轭或非共轭的稠环。这些稠环也可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进一步与其他环缩合。

作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化210]

所述氧化膦衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜嘧啶衍生物＞

嘧啶衍生物例如为下述式(etm-8)所表示的化合物，优选为下述式(etm-8-1)所表示的化合物。详细情况也在国际公开第2011/021689号中进行了记载。

[化211]

ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。

作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基；作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基；作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基；作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)；作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)；作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基；作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1h-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1h-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。

作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化212]

所述嘧啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜芳基腈衍生物＞

芳基腈衍生物例如为下述式(etm-9)所表示的化合物、或其利用单键等键结多个而成的多聚体。详细情况在美国申请公开第2014/0197386号说明书中进行了记载。

[化213]

就快速的电子传输性的观点而言，arni优选为碳数多，就高t1的观点而言，arni优选为碳数少。具体而言，在用于与发光层邻接的层时优选为t1高，arni为碳数6～20的芳基，优选为碳数6～14的芳基，更优选为碳数6～10的芳基。另外，关于腈基的取代个数n，就高t1的观点而言优选为多，就高s1的观点而言优选为少。具体而言，腈基的取代个数n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数，进而优选为1。

ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。就高s1及高t1的观点而言，优选为施体性的杂芳基，由于用作电子传输层，因此施体性的杂芳基优选为少。就电荷传输性的观点而言，优选为碳数多的芳基或杂芳基，优选为具有大量取代基。具体而言，ar的取代个数m为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2。

作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1h-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1h-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。

芳基腈衍生物可为式(etm-9)所表示的化合物利用单键等键结多个而成的多聚体。所述情况下，除单键以外，也可利用芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)进行键结。

作为所述芳基腈衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化214]

所述芳基腈衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜三嗪衍生物＞

三嗪衍生物例如为下述式(etm-10)所表示的化合物，优选为下述式(etm-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国申请公开第2011/0156013号说明书中进行了记载。

[化215]

ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。n为1～3的整数，优选为2或3。

作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1h-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1h-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。

作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化216]

所述三嗪衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜苯并咪唑衍生物＞

苯并咪唑衍生物例如为下述式(etm-11)所表示的化合物。

[化217]

φ-(苯并咪唑系取代基)n(etm-11)

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”是将式(etm-2)、式(etm-2-1)及式(etm-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可由氘取代。

[化218]

*表示键结位置。

所述苯并咪唑基中的r¹¹为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用式(etm-2-1)及式(etm-2-2)中的r¹¹的说明。

φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用式(etm-2-1)或式(etm-2-2)中的说明，各式中的r¹¹～r¹⁸可引用式(etm-2-1)或式(etm-2-2)中的说明。另外，在式(etm-2-1)或式(etm-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但在将它们取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任意一个吡啶系取代基并由r¹¹～r¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由苯并咪唑系取代基取代式(etm-2-1)中的r¹¹～r¹⁸的至少一个并由r¹¹～r¹⁸取代“吡啶系取代基”。

作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1h-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1h-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1h-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1h-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1h-苯并[d]咪唑等。

[化219]

所述苯并咪唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜菲咯啉衍生物＞

菲咯啉衍生物例如为下述式(etm-12)或式(etm-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2006/021982号中进行了记载。

[化220]

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。

各式的r¹¹～r¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在式(etm-12-1)中，r¹¹～r¹⁸的任一者成为与作为芳基环的φ的键结键。

各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可由氘取代。

作为r¹¹～r¹⁸中的烷基、环烷基及芳基，可引用式(etm-2)中的r¹¹～r¹⁸的说明。另外，关于φ，除所述例子以外，例如还可列举以下的结构式。此外，下述结构式中的r分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基，*表示键结位置。

[化221]

作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)、1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯、或下述结构式所表示的化合物等。

[化222]

所述菲咯啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜羟基喹啉系金属络合物＞

羟基喹啉系金属络合物例如为下述式(etm-13)所表示的化合物。

[化223]

式中，r¹～r⁶分别独立地为氢、氟、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，m为li、al、ga、be或zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

所述羟基喹啉系金属络合物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞

噻唑衍生物例如为下述式(etm-14-1)所表示的化合物。

[化224]

φ-(噻唑系取代基)n(etm-14-1)

苯并噻唑衍生物例如为下述式(etm-14-2)所表示的化合物。

[化225]

φ-(苯并噻唑系取代基)n(etm-14-2)

各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”是将式(etm-2)、式(etm-2-1)及式(etm-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为下述的噻唑基或苯并噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢可由氘取代。

[化226]

*表示键结位置。

φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用式(etm-2-1)或式(etm-2-2)中的说明，各式中的r¹¹～r¹⁸可引用式(etm-2-1)或式(etm-2-2)中的说明。另外，在式(etm-2-1)或式(etm-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但在将它们取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任意一个吡啶系取代基并由r¹¹～r¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代式(etm-2-1)中的r¹¹～r¹⁸的至少一个并由r¹¹～r¹⁸取代“吡啶系取代基”。

这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜噻咯衍生物＞

噻咯衍生物例如为下述式(etm-15)所表示的化合物。详细情况在日本专利特开平9-194487号公报中进行了记载。

[化227]

x及y分别独立地为烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基、杂芳基，它们可经取代。关于这些基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明以及式(etm-7-2)中的说明。另外，烯氧基及炔氧基分别为烷氧基中的烷基部分取代为烯基或炔基而成的基，关于这些烯基及炔基的详细情况，可引用式(etm-7-2)中的说明。

另外，x与y可键结而形成环烷基环(及其一部分变得不饱和的环)，所述环烷基环的详细情况可参照式(1)及式(2)中的环烷基的说明。

r¹～r⁴分别独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亚磺酰基(sulfinyl)、磺酰基(sulfonyl)、巯基(sulfanyl)、硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基或氰基，它们可由烷基、环烷基、芳基或卤素取代，也可在与邻接取代基之间形成稠环。

关于r¹～r⁴中的卤素、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、芳基、杂芳基、烯基及炔基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明。

关于r¹～r⁴中的烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基及芳氧基羰氧基中的烷基、芳基及烷氧基的详细情况，也可引用式(1)及式(2)中的说明。

作为硅烷基，可列举未经取代的硅烷基、以及硅烷基的三个氢中的至少一个分别独立地由芳基、烷基或环烷基取代的基，优选为三元经取代的硅烷基，可列举：三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基及烷基二环烷基硅烷基等。关于它们中的芳基、烷基及环烷基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明。

所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环，例如是在r¹与r²、r²与r³、r³与r⁴等之间所形成的共轭或非共轭的稠环。这些稠环可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，也可进一步与其他环缩合。

其中，优选为在r¹及r⁴为苯基的情况下，x及y不为烷基或苯基。另外，优选为不同时满足当r¹及r⁴为噻吩基时，x及y为烷基且r²及r³为烷基、芳基、烯基或r²与r³键结而形成环的环烷基的结构。另外，优选为当r¹及r⁴为硅烷基时，r²、r³、x及y分别独立地不为氢或碳数1至6的烷基。另外，优选为当为在r¹及r²上缩合有苯环的结构时，x及y不为烷基及苯基。

这些噻咯衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜唑啉衍生物＞

唑啉衍生物例如为下述式(etm-16)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2017/014226号中进行了记载。

[化228]

式(etm-16)中，

φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，

y分别独立地为-o-、-s-或＞n-ar，ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，r¹～r⁵分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，所述＞n-ar中的ar及所述r¹～r⁵中的任意一个为与l键结的部位，

l分别独立地选自由下述式(l-1)所表示的二价基及下述式(l-2)所表示的二价基所组成的群组中，

[化229]

式(l-1)中，x¹～x⁶分别独立地为＝cr⁶-或＝n-，x¹～x⁶中的至少两个为＝cr⁶-，x¹～x⁶中的两个＝cr⁶-中的r⁶为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝cr⁶-中的r⁶为氢，

式(l-2)中，x⁷～x¹⁴分别独立地为＝cr⁶-或＝n-，x⁷～x¹⁴中的至少两个为＝cr⁶-，x⁷～x¹⁴中的两个＝cr⁶-中的r⁶为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝cr⁶-中的r⁶为氢，

l的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，

m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与l形成的基可相同也可不同，而且，

式(etm-16)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

具体的唑啉衍生物为下述式(etm-16-1)或式(etm-16-2)所表示的化合物。

[化230]

式(etm-16-1)及式(etm-16-2)中，

φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，

式(etm-16-1)中，y分别独立地为-o-、-s-或＞n-ar，ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，

式(etm-16-1)中，r¹～r⁴分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，r¹与r²相同，且r³与r⁴相同，

式(etm-16-2)中，r¹～r⁵分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，r¹与r²相同，且r³与r⁴相同，

式(etm-16-1)及式(etm-16-2)中，

l分别独立地选自由下述式(l-1)所表示的二价基及下述式(l-2)所表示的二价基所组成的群组中，

[化231]

式(l-1)中，x¹～x⁶分别独立地为＝cr⁶-或＝n-，x¹～x⁶中的至少两个为＝cr⁶-，x¹～x⁶中的两个＝cr⁶-中的r⁶为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝cr⁶-中的r⁶为氢，

式(l-2)中，x⁷～x¹⁴分别独立地为＝cr⁶-或＝n-，x⁷～x¹⁴中的至少两个为＝cr⁶-，x⁷～x¹⁴中的两个＝cr⁶-中的r⁶为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝cr⁶-中的r⁶为氢，

l的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，

m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与l形成的基可相同也可不同，而且，

式(etm-16-1)或式(etm-16-2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

优选为：φ选自由下述式(φ1-1)～式(φ1-18)所表示的一价基、下述式(φ2-1)～式(φ2-34)所表示的二价基、下述式(φ3-1)～式(φ3-3)所表示的三价基及下述式(φ4-1)～式(φ4-2)所表示的四价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代。

[化232]

[化233]

[化234]

式中的z为＞cr²、＞n-ar、＞n-l、-o-或-s-，＞cr²中的r分别独立地为碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，r可相互键结而形成环，＞n-ar中的ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，＞n-l中的l为式(etm-16)、式(etm-16-1)或式(etm-16-2)中的l。式中的*表示键结位置。

优选为：l为选自由苯、萘、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、噌啉及蝶啶所组成的群组中的环的二价基，l的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。

优选为：作为y或z的＞n-ar中的ar选自由苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基及蝶啶基所组成的群组中，作为y的＞n-ar中的ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代。

优选为：r¹～r⁴分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，r¹与r²相同，r³与r⁴相同，且r¹～r⁴不会全部同时成为氢，而且，m为1或2，当m为2时，由唑啉环与l形成的基相同。

作为唑啉衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“me”表示甲基。

[化235]

[化236]

更优选为：φ选自由下述式(2-1)、式(2-31)、式(2-32)、式(2-33)及式(2-34)所表示的二价基所组成的群组中，φ的至少一个氢可由碳数6～18的芳基取代，

[化237]

(*表示键结位置)

l为选自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪及三嗪所组成的群组中的环的二价基，l的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～14的杂芳基取代，

作为y的＞n-ar中的ar选自由苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基及三嗪基所组成的群组中，所述ar的至少一个氢可由碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或碳数6～10的芳基取代，

r¹～r⁴分别独立地为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，其中，r¹与r²相同，r³与r⁴相同，且不存在r¹～r⁴全部同时成为氢的情况，

m为2，由唑啉环与l形成的基相同。

作为唑啉衍生物的其他具体例，例如可列举以下的化合物。此外，结构式中的“me”表示甲基。

[化238]

关于规定所述唑啉衍生物的所述各式中的烷基、环烷基、芳基或杂芳基的详细情况，可引用式(1)及式(2)中的说明。

所述唑啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜还原性物质＞

电子传输层或电子注入层可还包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举na(功函数2.36ev)、k(功函数2.28ev)、r^b(功函数2.16ev)或cs(功函数1.95ev)等碱金属，或者ca(功函数2.9ev)、sr(功函数2.0ev～2.5ev)或ba(功函数2.52ev)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9ev以下的物质。这些中，更优选的还原性物质是k、r^b或cs的碱金属，进而优选为r^b或cs，最优选为cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可实现有机el元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9ev以下的还原性物质，两种以上的这些碱金属的组合也优选，特别优选为包含cs的组合，例如cs与na、cs与k、cs与r^b或cs与na及k的组合。通过包含cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机el元件中的发光亮度的提高或长寿命化。

3.有机电致发光元件的基板

基板101成为有机el元件100的支撑体，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子以少为宜，因此优选为无碱玻璃，由于施加了sio2等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，特别是在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。

4.有机电致发光元件的阳极

阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(indiumtinoxide，ito)、铟-锌氧化物(indiumzincoxide，izo)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑(carbonblack)、ito玻璃或奈塞玻璃(nesaglass)等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机el元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300ω/□以下的ito基板，则作为元件电极发挥功能，但由于目前还能够供给10ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100ω/□～5ω/□、优选为50ω/□～5ω/□的低电阻品。ito的厚度可配合电阻值而任意选择，但通常多在50nm～300nm之间使用。

5.有机电致发光元件的空穴注入层、空穴传输层

空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴效率良好地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加如氯化铁(iii)之类的无机盐来形成层。

作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间效率良好地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、在p型半导体、有机el元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的现有的材料中选择使用任意的材料。这些材料的具体例为咔唑衍生物(n-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(n-芳基咔唑)或双(n-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(在主链或侧链具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷、n,n'-二苯基-n,n'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、n,n'-二苯基-n,n'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、n,n'-二苯基-n,n'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、n,n'-二萘基-n,n'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、n⁴,n⁴'-二苯基-n⁴,n⁴'-双(9-苯基-9h-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、n⁴,n⁴,n⁴',n⁴'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺、n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺、n,n-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1”-三联苯]-4-胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为在侧链具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成制作发光元件所需的薄膜、且可自阳极注入空穴、进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，还已知有机半导体的导电性因其掺杂(doping)而受到强影响。此种有机半导体基质(matrix)物质包含供电子性良好的化合物或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane，tcnq)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，f4tcnq)等强电子接受体(例如参照文献“m.法伊弗、a.拜尔、t.弗里茨、k.利奥(m.pfeiffer,a.beyer,t.fritz,k.leo),《应用物理学快报(appl.phys.lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“j.布洛赫维茨、m.法伊弗、t.弗里茨、k.利奥(j.blochwitz,m.pfeiffer,t.fritz,k.leo),《应用物理学快报(appl.phys.lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。它们通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-双(苯基)联苯胺(n,n'-bis(3-methylphenyl)-n,n'-bis(phenyl)benzidine，tpd)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-tris(n,n-diphenylamino)triphenylamine，tdata)等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁(znpc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

6.有机电致发光元件的阴极

阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106将电子注入至发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，只要是可将电子效率良好地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或它们的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，通常而言，这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善所述方面，例如已知有向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁而使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，还可使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。但并不限定于这些。

进而，可列举如下作为优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属或使用了这些金属的合金；及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物；聚乙烯醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极只要为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

7.有机电致发光元件的各层中可使用的粘结剂

以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(n-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚(polyphenyleneoxide)、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(acrylonitrilebutadienestyrene，abs)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。

＜＜有机电致发光元件＞＞

构成有机el元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、喷墨法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6pa～10-3pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

接着，作为制作有机el元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机el元件进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机el元件。此外，在所述有机el元件的制作中，也可使制作顺序相反而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

在对以所述方式获得的有机el元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2v～40v左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机el元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，所施加的交流的波形可为任意。

＜＜有机电致发光元件的应用例＞＞

另外，本发明也可应用于包括有机el元件的显示装置或包括有机el元件的照明装置等。

包括有机el元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机el元件与现有的驱动装置加以连接等现有的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等现有的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器(colorflatpaneldisplay)等面板显示器(paneldisplay)、柔性彩色有机电致发光(el)显示器等柔性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵(matrix)和/或分段(segment)方式等。此外，矩阵显示与分段显示也可在同一面板中共存。

所谓矩阵，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板之类的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先决定的信息的方式形成图案(pattern)，使所决定的区域发光。例如可列举：数字钟表(digitalclock)或温度计的时刻或温度显示、音频设备(audioequipment)或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光(backlight)等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光主要以提高不会自发光的显示装置的视认性为目的而使用，用于液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是作为液晶显示装置中薄型化成为问题的个人计算机用途的背光，若考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而薄型化困难，则使用本实施方式的发光元件的背光具有薄型且轻量的特征。

[实施例]

以下，通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。首先，以下对实施例中使用的化合物的合成例进行说明。

合成例(1-1)：化合物(1-1)的合成

[化239]

化合物(1-1)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-2)：化合物(1-12)的合成

[化240]

化合物(1-12)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-3)：化合物(1-16)的合成

[化241]

化合物(1-16)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-4)：化合物(1-47)的合成

[化242]

化合物(1-47)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-5)：化合物(1-153)的合成

[化243]

化合物(1-153)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-6)：化合物(1-255)的合成

[化244]

化合物(1-255)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-7)：化合物(1-263)的合成

[化245]

化合物(1-263)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-8)：化合物(1-319)的合成

[化246]

化合物(1-319)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-9)：化合物(1-454)的合成

[化247]

化合物(1-454)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝496。

[化248]

合成例(1-10)：化合物(1-457)的合成

[化249]

化合物(1-457)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝596。

[化250]

合成例(1-11)：化合物(1-456)的合成

[化251]

化合物(1-456)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝596。

[化252]

合成例(1-12)：化合物(1-490)的合成

[化253]

化合物(1-490)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝546。

[化254]

合成例(1-13)：化合物(1-493)的合成

[化255]

化合物(1-493)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝646。

[化256]

合成例(1-14)：化合物(1-492)的合成

[化257]

化合物(1-492)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝646。

[化258]

合成例(1-15)：化合物(1-641)的合成

[化259]

化合物(1-641)是依据国际公开第2009/142230号所记载的方法来合成。

合成例(1-16)：化合物(1-646)的合成

[化260]

化合物(1-646)是依据国际公开第2009/142230号所记载的方法来合成。

合成例(1-17)：化合物(1-649)的合成

[化261]

化合物(1-649)是依据国际公开第2009/142230号所记载的方法来合成。

合成例(1-18)：化合物(1-640)的合成

[化262]

化合物(1-640)是依据国际公开第2009/142230号所记载的方法来合成。

合成例(1-19)：化合物(1-535)的合成

[化263]

化合物(1-535)是依据国际公开第2009/142230号所记载的方法来合成。

合成例(1-20)：化合物(1-534)的合成

[化264]

化合物(1-534)是依据国际公开第2009/142230号所记载的方法来合成。

合成例(1-21)：化合物(1-677)的合成

[化265]

化合物(1-677)是通过适宜变更国际公开第2009/142230号所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝708。

合成例(1-22)：化合物(1-682)的合成

[化266]

化合物(1-682)是通过适宜变更国际公开第2009/142230号所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝784。

合成例(1-23)：化合物(1-1334)的合成

[化267]

化合物(1-1334)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝587。

[化268]

合成例(1-24)：化合物(1-1336)的合成

[化269]

化合物(1-1336)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝637。

[化270]

合成例(1-25)：化合物(1-279)的合成

[化271]

化合物(1-279)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝737。

[化272]

合成例(1-26)：化合物(1-125)的合成

[化273]

化合物(1-125)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-27)：化合物(1-155)的合成

[化274]

化合物(1-155)是依据国际公开第2006/003842号所记载的方法来合成。

合成例(1-28)：化合物(1-29)的合成

[化275]

化合物(1-29)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝587。

[化276]

合成例(1-29)：化合物(1-276)的合成

[化277]

化合物(1-276)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝637。

[化278]

合成例(1-30)：化合物(1-448)的合成

[化279]

化合物(1-448)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝671。

[化280]

合成例(1-31)：化合物(1-13)的合成

[化281]

化合物(1-13)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝658。

[化282]

合成例(1-32)：化合物(1-287)的合成

[化283]

化合物(1-287)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝532。

[化284]

合成例(1-33)：化合物(1-124)的合成

[化285]

化合物(1-124)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝482。

[化286]

合成例(1-34)：化合物(1-4)的合成

[化287]

化合物(1-4)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝558。

[化288]

合成例(1-35)：化合物(1-807)的合成

[化289]

化合物(1-807)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝546。

[化290]

合成例(1-36)：化合物(1-802)的合成

[化291]

化合物(1-802)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝496。

[化292]

合成例(1-37)：化合物(1-2400)的合成

[化293]

化合物(1-2400)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝532。

[化294]

合成例(1-38)：化合物(1-2401)的合成

[化295]

化合物(1-2401)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝482。

[化296]

合成例(1-39)：化合物(1-4133)的合成

化合物(1-4133)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝609。

[化297]

合成例(1-40)：化合物(1-148)的合成

化合物(1-148)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝533。

[化298]

合成例(1-41)：化合物(1-150)的合成

化合物(1-150)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝633。

[化299]

合成例(1-42)：化合物(1-136)的合成

化合物(1-136)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝533。

[化300]

合成例(1-43)：化合物(1-4155)的合成

化合物(1-4155)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝583。

[化301]

合成例(1-44)：化合物(1-3268)的合成

化合物(1-3268)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化302]

合成例(1-45)：化合物(1-4114)的合成

化合物(1-4114)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化303]

合成例(1-46)：化合物(1-4121)的合成

化合物(1-4121)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化304]

合成例(1-47)：化合物(1-4119)的合成

化合物(1-4119)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化305]

合成例(1-48)：化合物(1-4120)的合成

化合物(1-4120)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝663。

[化306]

合成例(1-49)：化合物(1-4107)的合成

化合物(1-4107)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝663。

[化307]

合成例(1-50)：化合物(1-4317)的合成

化合物(1-4317)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝583。

[化308]

合成例(1-51)：化合物(1-4327)的合成

化合物(1-4327)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝633。

[化309]

合成例(1-52)：化合物(1-3991)的合成

化合物(1-3991)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化310]

合成例(1-53)：化合物(1-2984)的合成

化合物(1-2984)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化311]

合成例(1-54)：化合物(1-3452)的合成

化合物(1-3452)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝649。

[化312]

合成例(1-55)：化合物(1-2883)的合成

化合物(1-2883)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝649。

[化313]

合成例(1-56)：化合物(1-4205)的合成

在氮气环境下，使中间物(i-2)(1.0g)溶解于甲苯(100ml)中，加入中间物(i-1)(1.0g)、碳酸钾(1.4g)、四丁基溴化铵(tbab，0.4g)及双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(pd-132，0.35g)，在加热回流下搅拌5小时。反应后，向反应液中加入水使反应停止，进而加入甲苯进行分液萃取，接着将有机层浓缩，由此获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：氯苯)对所得的粗产物进行精制，获得化合物(1-4205)(0.85g)。ei-ms：m/z＝608。

[化314]

合成例(1-57)：化合物(1-4232)的合成

化合物(1-4232)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝658。

[化315]

合成例(1-58)：化合物(1-4219)的合成

化合物(1-4219)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝608。

[化316]

合成例(1-59)：化合物(1-4254)的合成

化合物(1-4254)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝634。

[化317]

合成例(1-60)：化合物(1-4263)的合成

化合物(1-4263)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝658。

[化318]

合成例(1-61)：化合物(1-4271)的合成

化合物(1-4271)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝708。

[化319]

合成例(1-62)：化合物(1-2995)的合成

化合物(1-2995)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝648。

[化320]

合成例(1-63)：化合物(1-3005)的合成

化合物(1-3005)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝648。

[化321]

合成例(1-64)：化合物(1-3020)的合成

化合物(1-3020)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝750。

[化322]

合成例(1-65)：化合物(1-4204)的合成

化合物(1-4204)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝708。

[化323]

合成例(1-66)：化合物(1-4198)的合成

化合物(1-4198)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝788。

[化324]

合成例(1-67)：化合物(1-4280)的合成

化合物(1-4280)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝734。

[化325]

合成例(1-68)：化合物(1-3821)的合成

化合物(1-3821)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝838。

[化326]

合成例(1-69)：化合物(1-3078)的合成

化合物(1-3078)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝648。

[化327]

合成例(1-70)：化合物(1-4209)的合成

化合物(1-4209)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝658。

[化328]

合成例(1-71)：化合物(1-4093)的合成

化合物(1-4093)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝609。

[化329]

合成例(1-72)：化合物(1-4092)的合成

化合物(1-4092)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝811。

[化330]

合成例(1-73)：化合物(1-2977)的合成

化合物(1-2977)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝699。

[化331]

合成例(1-74)：化合物(1-4036)的合成

化合物(1-4036)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝649。

[化332]

合成例(1-75)：化合物(1-4335)的合成

化合物(1-4335)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝609。

[化333]

合成例(1-76)：化合物(1-4347)的合成

化合物(1-4347)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝609。

[化334]

合成例(1-77)：化合物(1-4354)的合成

化合物(1-4354)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝659。

[化335]

合成例(1-78)：化合物(1-3751)的合成

化合物(1-3751)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝649。

[化336]

合成例(1-79)：化合物(1-4106)的合成

化合物(1-4106)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝609。

[化337]

合成例(1-80)：化合物(1-3830)的合成

化合物(1-3830)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝533。

[化338]

合成例(1-81)：化合物(1-3839)的合成

化合物(1-3839)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝533。

[化339]

合成例(1-82)：化合物(1-4381)的合成

化合物(1-4381)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝583。

[化340]

合成例(1-83)：化合物(1-4390)的合成

化合物(1-4390)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝633。

[化341]

合成例(1-84)：化合物(1-3837)的合成

化合物(1-3837)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝713。

[化342]

合成例(1-85)：化合物(1-4091)的合成

化合物(1-4091)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝533。

[化343]

合成例(1-86)：化合物(1-3859)的合成

化合物(1-3859)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝583。

[化344]

合成例(1-87)：化合物(1-2416)的合成

化合物(1-2416)是通过适宜变更韩国公开专利第2019-056338号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝583。

[化345]

合成例(1-88)：化合物(1-2495)的合成

化合物(1-2495)是通过适宜变更韩国公开专利第2019-056338号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化346]

合成例(1-89)：化合物(1-2404)的合成

化合物(1-2404)是通过适宜变更韩国公开专利第2019-056338号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝673。

[化347]

合成例(1-90)：化合物(1-2440)的合成

化合物(1-2440)是通过适宜变更韩国公开专利第2019-056338号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝965。

[化348]

合成例(1-91)：化合物(1-2499)的合成

化合物(1-2499)是通过适宜变更韩国公开专利第2019-056338号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化349]

合成例(1-92)：化合物(1-2413)的合成

化合物(1-2413)是通过适宜变更韩国公开专利第2019-056338号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝723。

[化350]

合成例(1-93)：化合物(1-2520)的合成

化合物(1-2520)是通过韩国公开专利第2010-007791号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝659。

[化351]

合成例(1-94)：化合物(1-2516)的合成

化合物(1-2516)是通过适宜变更韩国公开专利第2010-007791号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝839。

[化352]

合成例(1-95)：化合物(1-2519)的合成

化合物(1-2519)是通过适宜变更韩国公开专利第2010-007791号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化353]

合成例(1-96)：化合物(1-2525)的合成

化合物(1-2525)是通过适宜变更韩国公开专利第2010-007791号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化354]

合成例(1-97)：化合物(1-2541)的合成

化合物(1-2541)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝659。

[化355]

合成例(1-98)：化合物(1-2557)的合成

化合物(1-2557)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝659。

[化356]

合成例(1-99)：化合物(1-2573)的合成

化合物(1-2573)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝709。

[化357]

合成例(1-100)：化合物(1-2586)的合成

化合物(1-2586)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝709。

[化358]

合成例(1-101)：化合物(1-2594)的合成

化合物(1-2594)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝709。

[化359]

合成例(1-102)：化合物(1-2599)的合成

化合物(1-2599)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝709。

[化360]

合成例(1-103)：化合物(1-2728)的合成

化合物(1-2728)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化361]

合成例(1-104)：化合物(1-2579)的合成

化合物(1-2579)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝889。

[化362]

合成例(1-105)：化合物(1-2696)的合成

化合物(1-2696)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝889。

[化363]

合成例(1-106)：化合物(1-2738)的合成

化合物(1-2738)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝799。

[化364]

合成例(1-107)：化合物(1-2743)的合成

化合物(1-2743)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝799。

[化365]

合成例(1-108)：化合物(1-2699)的合成

化合物(1-2699)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝1041。

[化366]

合成例(1-109)：化合物(1-2603)的合成

化合物(1-2603)是通过韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化367]

合成例(1-110)：化合物(1-2756)的合成

化合物(1-2756)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝925。

[化368]

合成例(1-111)：化合物(1-2627)的合成

化合物(1-2627)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化369]

合成例(1-112)：化合物(1-2757)的合成

化合物(1-2757)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝799。

[化370]

合成例(1-113)：化合物(1-2686)的合成

化合物(1-2686)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化371]

合成例(1-114)：化合物(1-2615)的合成

化合物(1-2615)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化372]

合成例(1-115)：化合物(1-2640)的合成

化合物(1-2640)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化373]

合成例(1-116)：化合物(1-2747)的合成

化合物(1-2747)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝839。

[化374]

合成例(1-117)：化合物(1-2641)的合成

化合物(1-2641)是通过适宜变更韩国公开专利第2018-0131963号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝929。

[化375]

合成例(1-118)：化合物(1-2775)的合成

化合物(1-2775)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝735。

[化376]

合成例(1-119)：化合物(1-2779)的合成

化合物(1-2779)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝735。

[化377]

合成例(1-120)：化合物(1-2787)的合成

化合物(1-2787)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝785。

[化378]

合成例(1-121)：化合物(1-2776)的合成

化合物(1-2776)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝915。

[化379]

合成例(1-122)：化合物(1-2812)的合成

化合物(1-2812)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝825。

[化380]

合成例(1-123)：化合物(1-3914)的合成

化合物(1-3914)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝659。

[化381]

合成例(1-124)：化合物(1-3951)的合成

化合物(1-3951)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝749。

[化382]

合成例(1-125)：化合物(1-3903)的合成

化合物(1-3903)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝659。

[化383]

合成例(1-126)：化合物(1-1335)的合成

化合物(1-1335)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝587。

[化384]

合成例(1-127)：化合物(1-1337)的合成

化合物(1-1337)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝637。

[化385]

合成例(1-128)：化合物(1-28)的合成

化合物(1-28)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝587。

[化386]

合成例(1-129)：化合物(1-275)的合成

化合物(1-275)是依据韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法来合成。ei-ms：m/z＝637。

[化387]

合成例(1-130)：化合物(1-3445)的合成

化合物(1-3445)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化388]

合成例(1-131)：化合物(1-3467)的合成

化合物(1-3467)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化389]

合成例(1-132)：化合物(1-3434)的合成

化合物(1-3434)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化390]

合成例(1-133)：化合物(1-3481)的合成

化合物(1-3481)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化391]

合成例(1-134)：化合物(1-3408)的合成

化合物(1-3408)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化392]

合成例(1-135)：化合物(1-3777)的合成

化合物(1-3777)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝589。

[化393]

合成例(1-136)：化合物(1-3594)的合成

化合物(1-3594)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化394]

合成例(1-137)：化合物(1-3589)的合成

化合物(1-3589)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化395]

合成例(1-138)：化合物(1-3440)的合成

化合物(1-3440)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝673。

[化396]

合成例(1-139)：化合物(1-3435)的合成

化合物(1-3435)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝753。

[化397]

合成例(1-140)：化合物(1-3572)的合成

化合物(1-3572)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝699。

[化398]

合成例(1-141)：化合物(1-3453)的合成

化合物(1-3453)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝825。

[化399]

合成例(1-142)：化合物(1-3562)的合成

化合物(1-3562)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化400]

合成例(1-143)：化合物(1-3559)的合成

化合物(1-3559)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化401]

合成例(1-144)：化合物(1-3522)的合成

化合物(1-3522)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化402]

合成例(1-145)：化合物(1-4014)的合成

化合物(1-4014)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝739。

[化403]

合成例(1-146)：化合物(1-4018)的合成

化合物(1-4018)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化404]

合成例(1-147)：化合物(1-3762)的合成

化合物(1-3762)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化405]

合成例(1-148)：化合物(1-2912)的合成

化合物(1-2912)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化406]

合成例(1-149)：化合物(1-3284)的合成

化合物(1-3284)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化407]

合成例(1-150)：化合物(1-3736)的合成

化合物(1-3736)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝649。

[化408]

合成例(1-151)：化合物(1-3770)的合成

化合物(1-3770)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝589。

[化409]

合成例(1-152)：化合物(1-2873)的合成

化合物(1-2873)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝648。

[化410]

合成例(1-153)：化合物(1-3249)的合成

化合物(1-3249)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化411]

合成例(1-154)：化合物(1-3296)的合成

化合物(1-3296)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化412]

合成例(1-155)：化合物(1-2917)的合成

化合物(1-2917)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝803。

[化413]

合成例(1-156)：化合物(1-3768)的合成

化合物(1-3768)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝723。

[化414]

合成例(1-157)：化合物(1-3780)的合成

化合物(1-3780)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝789。

[化415]

合成例(1-158)：化合物(1-3963)的合成

化合物(1-3963)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化416]

合成例(1-159)：化合物(1-4112)的合成

化合物(1-4112)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝649。

[化417]

合成例(1-160)：化合物(1-4052)的合成

化合物(1-4052)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝699。

[化418]

合成例(1-161)：化合物(1-4047)的合成

化合物(1-4047)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝649。

[化419]

合成例(1-162)：化合物(1-3778)的合成

化合物(1-3778)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝748。

[化420]

合成例(1-163)：化合物(1-4008)的合成

化合物(1-4008)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝497。

[化421]

合成例(1-164)：化合物(1-802)的合成

化合物(1-802)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝497。

[化422]

合成例(1-165)：化合物(1-804)的合成

化合物(1-804)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝513。

[化423]

合成例(1-166)：化合物(1-3784)的合成

化合物(1-3784)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝547。

[化424]

合成例(1-167)：化合物(1-808)的合成

化合物(1-808)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝547。

[化425]

合成例(1-168)：化合物(1-801)的合成

化合物(1-801)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝572。

[化426]

合成例(1-169)：化合物(1-4142)的合成

化合物(1-4142)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝713。

[化427]

合成例(1-170)：化合物(1-4145)的合成

化合物(1-4145)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝865。

[化428]

合成例(1-171)：化合物(1-4138)的合成

化合物(1-4138)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝713。

[化429]

合成例(1-172)：化合物(1-4165)的合成

化合物(1-4165)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝713。

[化430]

合成例(1-173)：化合物(1-4168)的合成

化合物(1-4168)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝713。

[化431]

合成例(1-174)：化合物(1-4152)的合成

化合物(1-4152)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝713。

[化432]

合成例(1-175)：化合物(1-4143)的合成

化合物(1-4143)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝623。

[化433]

合成例(1-176)：化合物(1-3849)的合成

化合物(1-3849)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝863。

[化434]

合成例(1-177)：化合物(1-4434)的合成

化合物(1-4434)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝601。

[化435]

合成例(1-178)：化合物(1-4429)的合成

化合物(1-4429)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝601。

[化436]

合成例(1-179)：化合物(1-4458)的合成

化合物(1-4458)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝665。

[化437]

合成例(1-180)：化合物(1-4409)的合成

化合物(1-4409)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝587。

[化438]

合成例(1-181)：化合物(1-4404)的合成

化合物(1-4404)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝587。

[化439]

合成例(1-182)：化合物(1-4427)的合成

化合物(1-4427)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝615。

[化440]

合成例(1-183)：化合物(1-2973)的合成

化合物(1-2973)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝497。

[化441]

合成例(1-184)：化合物(1-4747)的合成

化合物(1-4747)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝573。

[化442]

合成例(1-185)：化合物(1-3444)的合成

化合物(1-3444)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝673。

[化443]

合成例(1-186)：化合物(1-3450)的合成

化合物(1-3450)是通过适宜变更韩国公开专利第2017-116885号公报所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝725。

[化444]

合成例(1-187)：化合物(1-1355)的合成

将化合物(1-12)(1g)、5％铂-碳(5％pt/c，300mg)、重水(40ml)、环己烷(chex，20ml)及异丙醇(ipa，5ml)在氩气环境下放入烧瓶中，并在100℃下加热。反应后，加入水及氯仿进行分液萃取，在利用硫酸镁对有机层加以干燥并过滤后，将有机层浓缩并对所得的粗体进行再结晶，由此获得目标化合物(1-1355)。

ei-ms：m/z＝532。

[化445]

合成例(1-188)：化合物(1-1359)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1359)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝532。

[化446]

合成例(1-189)：化合物(1-1390)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1390)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝668。

[化447]

合成例(1-190)：化合物(1-1496)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1496)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝749。

[化448]

合成例(1-191)：化合物(1-1598)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1598)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝584。

[化449]

合成例(1-192)：化合物(1-1658)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1658)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝584。

[化450]

合成例(1-193)：化合物(1-1789)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1789)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝520。

[化451]

合成例(1-194)：化合物(1-1791)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1791)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝624。

[化452]

合成例(1-195)：化合物(1-1825)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1825)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝572。

[化453]

合成例(1-196)：化合物(1-1468)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1468)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝668。

[化454]

合成例(1-197)：化合物(1-1498)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1498)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝908。

[化455]

合成例(1-198)：化合物(1-2389)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-2389)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝664。

[化456]

合成例(1-199)：化合物(1-1618)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1618)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝768。

[化457]

合成例(1-200)：化合物(1-1372)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1372)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝612。

[化458]

合成例(1-201)：化合物(1-1615)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1615)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝664。

[化459]

合成例(1-202)：化合物(1-1783)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1783)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝704。

[化460]

合成例(1-203)：化合物(1-1356)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1356)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝692。

[化461]

合成例(1-204)：化合物(1-1626)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1626)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝560。

[化462]

合成例(1-205)：化合物(1-1467)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1467)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝508。

[化463]

合成例(1-206)：化合物(1-1347)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1347)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝588。

[化464]

合成例(1-207)：化合物(1-1860)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1860)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝572。

[化465]

合成例(1-208)：化合物(1-1855)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-1855)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝520。

[化466]

合成例(1-209)：化合物(1-2397)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-2397)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝560。

[化467]

合成例(1-210)：化合物(1-2398)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-2398)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝508。

[化468]

合成例(1-211)：化合物(1-4655)的合成

化合物(1-4655)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝526。

[化469]

合成例(1-212)：化合物(1-4660)的合成

化合物(1-4660)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝592。

[化470]

合成例(1-213)：化合物(1-2388)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-2388)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝613。

[化471]

合成例(1-214)：化合物(1-4573)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-4573)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝601。

[化472]

合成例(1-215)：化合物(1-4579)的合成

化合物(1-4579)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝588。

[化473]

合成例(1-216)：化合物(1-4510)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-4510)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝601。

[化474]

合成例(1-217)：化合物(1-4701)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-4701)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝640。

[化475]

合成例(1-218)：化合物(1-4688)的合成

化合物(1-4688)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝631。

[化476]

合成例(1-219)：化合物(1-4715)的合成

化合物(1-4715)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝624。

[化477]

合成例(1-220)：化合物(1-4565)的合成

使用与所述合成例(1-187)相同的方法来合成式(1-4565)所表示的化合物。ei-ms：m/z＝680。

[化478]

合成例(1-221)：化合物(1-4736)的合成

化合物(1-4736)是通过适宜变更所述合成例(1-56)所记载的方法的原料化合物来合成。ei-ms：m/z＝498。

[化479]

合成例(2-1)：化合物(2-41)的合成

[化480]

化合物(2-41)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”所记载的方法来合成。

通过(nuclearmagneticresonance，nmr)测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(500mhz,cdcl3)：δ＝1.47(s,36h),2.17(s,3h),5.97(s,2h),6.68(d,2h),7.28(d,4h),7.49(dd,2h),7.67(d,4h),8.97(d,2h).

合成例(2-2)：化合物(2-31)的合成

[化481]

化合物(2-31)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(500mhz,cdcl3)：δ＝1.46(s,18h),1.47(s,18h),6.14(d,2h),6.75(d,2h),7.24(t,1h),7.29(d,4h),7.52(dd,2h),7.67(d,4h),8.99(d,2h).

合成例(2-3)：化合物(2-46)的合成

[化482]

化合物(2-46)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.20(s,9h),1.37(s,18h),1.46(s,9h),1.47(s,9h),2.18(s,3h),5.97(s,1h),6.08(d,1h),6.63(d,1h),6.66(d,1h),7.20(d,2h),7.27(d,2h),7.32(dd,1h),7.48(dd,1h),7.61(t,1h),7.67(d,2h),8.84(d,1h),8.94(d,1h).

合成例(2-4)：化合物(2-37)的合成

[化483]

化合物(2-37)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.20(s,9h),1.36(s,18h),1.46(s,9h),1.47(s,9h),6.14(d,1h),6.25(d,1h),6.68(d,1h),6.73(d,1h),7.21(d,2h),7.29(d,3h),7.34(dd,1h),7.51(dd,1h),7.61(t,1h),7.67(d,2h),8.86(d,1h),8.96(d,1h).

合成例(2-5)：化合物(2-42)的合成

[化484]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成式(2-42)所表示的化合物。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.37(s,18h),1.46(s,9h),1.47(s,9h),2.17(s,3h),5.56(s,1h),5.99(s,1h),6.68(d,1h),6.74(d,1h),7.19(d,2h),7.24～7.29(m,3h),7.42(t,1h),7.49(dd,1h),7.61(t,1h),7.68(d,2h),8.91(dd,1h),8.92(d,1h).

合成例(2-6)：化合物(2-49)的合成

[化485]

化合物(2-49)是依据日本专利特开2016-88927号公报的“比较合成例(1)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.33(s,18h),1.46(s,18h),5.55(s,2h),6.75(d,2h),6.89(t,2h),6.94(d,4h),7.06(t,4h),7.13(d,4h),7.43～7.46(m,6h),8.95(d,2h).

合成例(2-7)：化合物(2-50)的合成

[化486]

化合物(2-50)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.3(s,18h),1.3(s,18h),1.5(s,18h),5.8(s,2h),6.6(d,2h),6.8(dd,4h),7.1(dd,4h),7.1(dd,4h),7.4～7.5(m,6h),8.9(d,2h).

合成例(2-8)：化合物(2-53)的合成

[化487]

化合物(2-53)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.35(s,18h),1.50(s,18h),6.34(s,2h),6.85(d,2h),7.16(t,2h),7.23(t,2h),7.32～7.35(m,6h),7.56(dd,2h),7.63(d,4h),7.99(d,2h),9.05(d,2h).

合成例(2-9)：化合物(2-33)的合成

[化488]

化合物(2-33)是依据国际公开第2015/102118号的“合成例(32)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.22(s,9h),1.37(s,9h),1.46(s,9h),1.47(s,9h),6.14(d,1h),6.18(d,1h),6.72(d,1h),6.74(d,1h),7.19(ddd,1h),7.23～7.30(m,3h),7.34(dd,1h),7.41(t,1h),7.51(dd,1h),7.58～7.64(m,2h),7.67(d,2h),8.86(d,1h),8.96(d,1h).

合成例(2-10)：化合物(2-508)的合成

[化489]

在氮气环境下，使4-(叔戊基)苯胺(15.0g)溶解于乙腈(150ml)中，在冰浴冷却下，向其中滴加溴(22.5g)，搅拌0.5小时。反应后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行精制，由此获得中间物(i-a)(20.0g)。

[化490]

在氮气环境下，使氯化铜(10.1g)、中间物(i-a)(20.0g)溶解于乙腈(100ml)中，在60℃下向其中滴加溶解在乙腈(50ml)中的亚硝酸叔丁酯(9.6g)，在相同温度下搅拌0.5小时。反应后，向反应液中加入稀盐酸与乙酸乙酯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/4(容积比))对粗产物进行精制，由此获得中间物(i-b)(19.0g)。

[化491]

在氮气环境下，将中间物(i-b)(10.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(18.2g)、作为钯催化剂的二氯双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基)钯(pd-132，0.21g)、叔丁醇钠(naotbu，7.1g)及二甲苯(100ml)放入烧瓶，在100℃下加热1小时。反应后，向反应液中加入水与甲苯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行精制，由此获得中间物(i-c)(18.0g)。

[化492]

在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(i-c)(18.0g)及叔丁基苯(500ml)的烧瓶中加入1.56m的叔丁基锂戊烷溶液(28.9ml)。滴加结束后，升温至70℃并搅拌0.5小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(11.3g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入n,n-二异丙基乙胺(5.8g)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液，接着加入乙酸乙酯来进行分液。在将有机层浓缩后，利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。利用氯苯使所获得的粗产物再结晶，由此获得化合物(2-508)(7.1g)。

[化493]

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝0.49(t,3h),0.92(s,6h),1.28(q,2h),1.46(s,18h),1.47(s,18h),6.05(s,2h),6.77(d,2h),7.28(m,4h),7.50(m,2h),7.67(m,4h),8.97(d,2h).

合成例(2-11)：化合物(2-538)的合成

[化494]

在氮气环境下，将3,4,5-三氯苯胺(12.0g)、d⁵-溴代苯(30.0g)、作为钯催化剂的二氯双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基)钯(pd-132，0.43g)、叔丁醇钠(naotbu，14.7g)及二甲苯(200ml)放入烧瓶，在120℃下加热3小时。反应后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(容积比))对粗产物进行精制，由此获得15.0g的中间物(i-d)。

[化495]

在氮气环境下，将中间物(i-d)(15.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(25.9g)、双(二苯亚甲基丙酮)钯(0.48g)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos，0.86g)、叔丁醇钠(10.0g)及二甲苯(130ml)放入烧瓶，在100℃下加热1小时。反应后，向反应液中加入水与甲苯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行精制，由此获得23.0g的中间物(i-e)。

[化496]

在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(i-e)(23.0g)及叔丁基苯(250ml)的烧瓶中加入1.62m的叔丁基锂戊烷溶液(33.5ml)。滴加结束后，升温至60℃并搅拌1小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(13.6g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入n,n-二异丙基乙胺(7.0g)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液，接着加入乙酸乙酯来进行分液。在将有机层浓缩后，利用硅胶短管柱(洗脱液：经加热的氯苯)进行精制。利用回流的庚烷及回流的乙酸乙酯对所获得的粗产物进行清洗后，进而自氯苯进行再沉淀，由此获得化合物(2-538)(12.9g)。

[化497]

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.3(s,18h),1.5(s,18h),5.6(s,2h),6.8(d,2h),7.1(m,4h),7.4～7.5(m,6h),9.0(d,2h).

合成例(2-12)：化合物(2-541)的合成

[化498]

在氮气环境下，将d⁵-苯胺(5.0g)、d⁵-溴代苯(8.25g)、作为钯催化剂的pd-132(0.36g)、naotbu(7.1g)及二甲苯(100ml)放入烧瓶，在120℃下加热1.5小时。反应后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(容积比))对粗产物进行精制，由此获得8.1g的中间物(i-f)。

[化499]

在氮气环境下，将中间物(i-f)(8.0g)、中间物(i-g)(20.6g)、作为钯催化剂的pd-132(0.31g)、naotbu(6.4g)及二甲苯(100ml)放入烧瓶，在120℃下加热1小时。反应后，向反应液中加入水与乙酸乙酯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(容积比))对粗产物进行精制，由此获得20.0g的中间物(i-h)。

[化500]

在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(i-h)(10.0g)及叔丁基苯(150ml)的烧瓶中加入1.62m的叔丁基锂戊烷溶液(21.2ml)。滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(8.6g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入n,n-二异丙基乙胺(4.4g)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液，接着加入乙酸乙酯来进行分液。在将有机层浓缩后，利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯)进行精制。使所获得的粗产物溶解于甲苯中后，加入庚烷并对析出的结晶进行过滤，利用冷却的庚烷对过滤分离的结晶进行清洗，由此获得化合物(2-541)(3.1g)。

[化501]

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.46(s,9h),1.47(s,9h),2.16(s,3h),5.92(s,1h),6.00(s,1h),6.69(d,1h),7.25-7.28(m,2h),7.49-7.51(m,1h),7.66-7.69(m,2h),8.92(d,1h).

合成例(2-13)：化合物(2-544)的合成

[化502]

在氮气环境下，将中间物(i-i)(8.4g)、中间物(i-j)(4.6g)、双(二苯亚甲基丙酮)钯(0.23g)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos，0.32g)、叔丁醇钠(3.2g)及二甲苯(40ml)放入烧瓶，在100℃下加热1.5小时。反应后，向反应液中加入水与甲苯并进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行精制，由此获得中间物(i-k)(8.6g)。

[化503]

在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(i-k)(8.6g)及叔丁基苯(90ml)的烧瓶中加入1.62m的叔丁基锂戊烷溶液(12.9ml)。滴加结束后，升温至70℃并搅拌0.5小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.0g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入n,n-二异丙基乙胺(2.6g)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液，接着加入乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇、纯水对其沉淀物清洗两次后，再次利用甲醇进行清洗。使黄色结晶加热溶解于氯苯中后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：经加热的氯苯)进行精制。在加入庚烷对所获得的粗产物进行过滤后，利用庚烷对结晶进行清洗，由此获得化合物(2-544)(6.5g)。

[化504]

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.33(s,18h),1.46(s,18h),5.55(s,2h),6.88(t,2h),6.94(d,4h),7.06(dd,4h).

合成例(2-14)：化合物(2-542)的合成

[化505]

在氮气环境下，将中间物(i-i)(10.7g)、中间物(i-d)(6.0g)、双(二苯亚甲基丙酮)钯(0.58g)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(sphos，0.82g)、叔丁醇钠(4.0g)及二甲苯(60ml)放入烧瓶，在100℃下加热1.5小时。反应后，向反应液中加入水与甲苯进行搅拌，之后分离有机层，进行水洗。然后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行精制，并利用经冷却的庚烷对所获得的固体进行清洗，由此获得中间物(i-l)(9.4g)。

[化506]

在氮气环境下，且在0℃下向放入有中间物(i-l)(8.6g)及叔丁基苯(100ml)的烧瓶中加入1.62m的叔丁基锂戊烷溶液(13.8ml)。滴加结束后，升温至60℃并搅拌0.5小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(5.4g)，升温至室温并搅拌0.5小时。然后，再次冷却至0℃并加入n,n-二异丙基乙胺(2.8g)，在室温下搅拌至发热结束后，升温至100℃并加热搅拌1小时。将反应液冷却至室温，加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液，接着加入乙酸乙酯并搅拌1小时。对黄色悬浮液进行过滤，利用甲醇、纯水对其沉淀物清洗两次后，再次利用甲醇进行清洗。使黄色结晶加热溶解于氯苯中后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：经加热的氯苯)进行精制。在向所获得的粗产物中加入庚烷并进行过滤后，利用庚烷对结晶进行清洗，由此获得化合物(2-542)(5.9g)。

[化507]

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.32(s,18h),1.46(s,18h),5.55(s,2h).

合成例(2-15)：化合物(2-290)的合成

[化508]

化合物(2-290)是依据国际公开第2017/126443号的“合成例(1)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认所获得的化合物(2-290)的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝8.64(s,2h),7.75(m,3h),7.69(d,2h),7.30(t,8h),7.25(s,2h),7.20(m,10h),7.08(m,6h),1.58(s,12h).

合成例(2-16)：化合物(2-351)的合成

[化509]

化合物(2-351)是依据国际公开第2017/126443号的“合成例(5)”所记载的方法来合成。

通过nmr测定来确认式(2-351)的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝9.22(s,1h),8.78(s,1h),7.96(d,2h),7.80～7.77(m,6h),7.71(d,1h),7.59～7.44(m,8h),7.39(t,1h),7.32～7.29(m,4h),7.71(d,1h),7.19(dd,4h),7.12～7.06(m,4h),7.00(d,1h),6.45(d,1h),1.57(s,6h).

另外，式(2-351)的化合物的玻璃化转变温度(tg)为165.6℃。

[测定机器：戴蒙德(diamond)示差扫描量热计(differentialscanningcalorimeter，dsc)(珀金埃尔默(perkin-elmer)公司制造)；测定条件：冷却速度200℃/min.、升温速度10℃/min.]

合成例(2-17)：化合物(2-60)的合成

[化510]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成化合物(2-60)。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr：δ＝1.1(s,9h),1.4(s,9h),1.5(s,9h),1.5(s,9h),1.5(s,9h),2.2(s,3h),5.9(s,1h),6.1(s,1h),6.7(m,2h),7.0(d,2h),7.1(d,2h),7.2(d,1h),7.3(m,2h),7.4(m,1h),7.5(m,1h),7.6(dd,1h),7.7(m,3h),8.9(d,1h),8.9(d,1h).

合成例(2-18)：化合物(2-561)的合成

[化511]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成化合物(2-561)。

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.08(s,6h),1.27(s,6h),1.42(s,6h),1.46(s,9h),1.47(s,9h),1.48(s,6h),1.69-1.81(m,8h),2.18(s,3h),5.97(s,1h),6.06(s,1h),6.52(s,1h),6.67(d,1h),7.08(dd,1h),7.25-7.29(m,3h),7.48(dd,1h),7.59(d,1h),7.67(d,2h),8.89(s,1h),8.97(d,1h).

合成例(2-19)：化合物(2-574)的合成

[化512]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成化合物(2-574)。通过质谱分析来确认所获得的化合物为化合物(2-574)。

ei-ms：m/z＝756。

合成例(2-20)：化合物(2-578)的合成

[化513]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成化合物(2-578)。通过质谱分析来确认所获得的化合物为化合物(2-578)。

ei-ms：m/z＝889。

合成例(2-21)：化合物(2-580)的合成

[化514]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成化合物(2-580)。通过质谱分析来确认所获得的化合物为化合物(2-580)。

ei-ms：m/z＝811。

合成例(2-22)：化合物(2-589)的合成

[化515]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成化合物(2-589)。通过质谱分析来确认所获得的化合物为化合物(2-589)。

ei-ms：m/z＝944。

合成例(2-23)：化合物(2-591)的合成

[化516]

将三对甲苯基胺(0.287g，1.00mmol)、三碘化硼(0.783g，2.00mmol)及邻二氯苯(10.0ml)在氮气环境下，且在150℃下加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温，加入2-异丙烯基苯基溴化镁(5.25ml，1.2m，6.30mmol)。然后，使用硅酸镁(florisil)短程管柱(洗脱液：甲苯)进行过滤，并将溶剂减压馏去。通过利用己烷清洗所获得的粗产物而进行分离精制，从而以产率75％获得0.309g的2,8-二甲基-10-(2-(丙-1-烯-2-基)苯基)-5-(对甲苯基)-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硼烷。

[化517]

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝2.05(s,3h),2.31(s,6h),2.54(s,3h),4.78(s,2h),6.74(d,2h),7.20-7.28(m,4h),7.37-7.48(m,5h),7.56(d,1h),7.68(s,2h).

¹³c-nmr(cdcl3)：δ＝20.6(s,2c),21.3(s,1c),23.8(s,1c),116.7(s,2c),116.9(s,1c),126.0(d,2c),126.8(s,1c),128.2(s,2c),130.0(d,4c),131.4(d,4c),133.0(s,1c),133.7(s,2c),136.4(s,2c),138.6(s,1c),139.3(s,1c),145.1(s,1c),147.0(d,2c).

将2,8-二甲基-10-(2-(丙-1-烯-2-基)苯基)-5-(对甲苯基)-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硼烷(82.2mg，0.20mmol)、三氟甲磺酸钪(0.100g，0.20mmol)及1,2-二氯乙烷(55.0ml)在氮气环境下，且在95℃下加热搅拌24小时。将反应液冷却至室温后，使用硅酸镁短程管柱(洗脱液：甲苯)进行过滤，并将溶剂减压馏去。通过硅胶管柱(洗脱液：己烷/甲苯＝6/1(容积比))对所获得的粗产物进行分离精制，以产率39％获得32.0mg的化合物(2-591)。

[化518]

通过nmr测定来确认所获得的化合物的结构。

¹h-nmr(cdcl3)：δ＝1.98(s,6h),2.48(s,3h),2.53(s,3h),2.76(s,3h),6.61(d,1h),6.75(d,1h),7.14-7.31(m,4h),7.40-7.47(m,3h),7.57(dt,1h),7.81(d,1h),8.44(d,1h),8.50(s,1h).

¹³c-nmr(cdcl3)：δ＝20.9(s,1c),21.4(s,1c),24.3(s,1c),32.6(s,2c),43.5(s,1c),114.0(s,1c),116.6(s,1c),124.7(s,1c),125.8(s,1c),127.0(s,1c),128.4(s,2c),130.1(s,2c),130.5(s,1c),131.4(s,2c),133.0(s,1c),135.2(s,1c),135.5(s,1c),137.7(s,1c),138.4(s,1c),139.5(s,1c),144.3(s,1c),145.4(s,1c),151.4(s,1c),159.5(s,1c).

合成例(2-24)：化合物(2-32)的合成

[化519]

使用与合成例(2-1)相同的方法来合成式(2-32)所表示的化合物。通过质谱分析来确认所获得的化合物为化合物(2-32)。

ei-ms：m/z＝645。

比较合成例(1)

化合物(h-1)的合成

[化520]

化合物(h-1)是适宜变更国际公开第2015/064560号所记载的方法的原料来合成。

比较合成例(2)

化合物(h-2)的合成

[化521]

化合物(h-2)是依据日本专利特开2006-045503号公报所记载的方法来合成。

比较合成例(3)

化合物(h-3)的合成

[化522]

化合物(h-3)是依据国际公开第2018/150832号所记载的方法来合成。

比较合成例(4)

化合物(d-1)的合成

[化523]

化合物(d-1)是依据国际公开第2012/118164号的化合物1的合成法来合成。

通过适宜变更原料化合物，可利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他化合物。

以下，为了更详细地说明本发明，示出使用本发明的化合物的有机el元件的实施例，但本发明并不限定于这些实施例。

制作实施例1～实施例165、参考例1～参考例10及比较例1～比较例10的有机el元件，分别测定1000cd/m²发光时的特性即发光波长(nm)、电压(v)、外部量子效率(％)。对于实施例18～实施例60、实施例79～实施例134、实施例142～实施例165、参考例2～参考例3、参考例5～参考例7、参考例9～参考例10、比较例2～比较例3、比较例5～比较例7及比较例9～比较例10的有机el元件，进而测定在以10ma/cm²的电流密度进行定电流驱动时保持初始亮度的90％以上的亮度的时间作为元件寿命(hr)。

发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于将所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中产生的光子的一部分在发光元件的内部被吸收或持续被反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万(advantest)公司制造的电压/电流产生器r6144，施加元件的亮度成为1000cd/m²的电压而使元件发光。使用拓普康(topcon)公司制造的分光放射亮度计sr-3ar，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π而获得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域累计光子数，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementarycharge)而获得的数值设为注入至元件的载子(carrier)数，自元件释放出的总光子数除以注入至元件的载子数而获得的数值为外部量子效率。

将所制作的实施例1～实施例17、参考例1及比较例1的有机el元件中的各层的材料构成及el特性数据示于下述表2中。

在所述各表中，“hi”为n⁴,n^4'-二苯基-n⁴,n^4'-双(9-苯基-9h-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，“hat-cn”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六碳腈，“ht-1”为n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺，“ht-2”为n,n-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1”-三联苯]-4-胺，“et-1”为4,6,8,10-四苯基[1,4]苯并氧杂硼杂环己烯并[2,3,4-k1]苯氧硼杂环己烯，“et-2”为3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)双(4,1-亚苯基))双(4-甲基吡啶)，“et-3”为9-([1,4]苯并氧杂硼杂环己烯并[2,3,4-kl]苯氧硼杂环己烯-7-基)-9h-咔唑，“et-4”为9-[4-([1,4]苯并氧杂硼杂环己烯并[2,3,4-kl]苯氧硼杂环己烯-7-基)苯基]-9h-咔唑。以下与“liq”一起示出化学结构。

[化524]

＜实施例1＞

＜主体材料：化合物(1-47)、掺杂剂材料：化合物(2-41)的元件＞

以将通过溅镀而制膜为180nm的厚度的ito研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(optoscience)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有hi、hat-cn、ht-1、ht-2、化合物(1-47)、化合物(2-41)、et-1及et-2的钽制蒸镀用舟皿、分别放入有liq、镁及银的氮化铝制蒸镀用舟皿。

如表2所示，在透明支撑基板的ito膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4pa，依序蒸镀hi、hat-cn、ht-1及ht-2来形成空穴注入层1(膜厚40nm)、空穴注入层2(膜厚5nm)、空穴传输层1(膜厚15nm)及空穴传输层2(膜厚10nm)。继而，对化合物(1-47)与化合物(2-41)同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-47)与化合物(2-41)的质量比大致成为98比2的方式调节蒸镀速度。继而，对et-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层1。继而，对et-2与liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层2。以使et-2与liq的质量比大致成为50比50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。然后，对liq进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对镁与银同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机el元件。此时，以使镁与银的原子数比成为10比1的方式在0.1nm/秒～10nm/秒之间调节蒸镀速度。

将ito电极作为阳极、镁/银电极作为阴极来施加直流电压，测定1000cd/m²发光时的特性，结果如表3所示，获得驱动电压为4.11v，外部量子效率为6.32％，波长461nm的蓝色发光。

＜实施例2～实施例17＞

依据实施例1，以表2中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表2)。

＜参考例1＞

依据实施例1，以表2中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表2)。

＜比较例1＞

依据实施例1，以表2中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表2)。

＜实施例18～实施例25＞

依据实施例1，以表3中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表3)。

＜参考例2＞

依据实施例1，以表3中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表3)。

＜实施例26～实施例44＞

依据实施例1，以表4中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表4)。

＜比较例2＞

依据实施例1，以表4中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表4)。

＜实施例45～实施例60＞

依据实施例1，以表5中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表5)。

＜参考例3＞

依据实施例1，以表5中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表5)。

＜比较例3＞

依据实施例1，以表5中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表5)。

＜实施例60～实施例78＞

依据实施例1，以表6中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表6)。

＜参考例4＞

依据实施例1，以表6中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表6)。

＜比较例4＞

依据实施例1，以表6中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表6)。

＜实施例79～实施例103＞

依据实施例1，以表7中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表7)。

＜参考例5＞

依据实施例1，以表7中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表7)。

＜比较例5～比较例6＞

依据实施例1，以表7中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表7)。

＜实施例104～实施例134＞

依据实施例1，以表8中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表8)。

＜参考例6～参考例7＞

依据实施例1，以表8中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表8)。

＜比较例7＞

依据实施例1，以表8中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表8)。

＜实施例135～实施例141＞

依据实施例1，以表9中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表9)。

＜参考例8＞

依据实施例1，以表9中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表9)。

＜比较例8＞

依据实施例1，以表9中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表9)。

＜实施例142～实施例154＞

依据实施例1，以表10中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表10)。

＜参考例9＞

依据实施例1，以表10中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表10)。

＜比较例9＞

依据实施例1，以表10中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表10)。

＜实施例155～实施例165＞

依据实施例1，以表11中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表11)。

＜参考例10＞

依据实施例1，以表11中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表11)。

＜比较例10＞

依据实施例1，以表11中记载的层结构来制造各有机el元件，并测定el特性数据(表11)。

[产业上的可利用性]

通过本发明，可提供一种具有高的外部量子效率，并且能够在低电压下发光的有机el元件。