专利名称：作为具有除草活性的植物保护剂的2，6取代的吡啶－3－羰基衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的取代的吡啶基酮，它们的制备方法以及作为作物处理剂的用途，特别是除草剂的用途。
已知某些取代的吡啶基酮具有除草活性(参见WO-A-01/66522，WO-A-00/39094，WO-A-00/15615，WO-A-96/17829，WO-A-96/14285/EP-A-791572，WO-A-93/01171/EP-A-641780，JP-A-04029973-被引用在Chem.Abstracts 116230216中，JP-A-03052862-被引用在Chem.Abstracts 115226166中，WO-A-91/00260/EP-A-432275，JP-A-03038586-被引用在Chem.Abstracts 11529323中)。然而，这些化合物的活性不能总是令人完全满意。
因此，本发明提供了新的式(I)的取代的吡啶基酮 其中n代表0，1或2，A代表任选被O(氧)，S(硫)，SO或SO2间断的烷二基，或代表各自具有1-6个碳原子的α-或ω-氧杂烷二基，α，ω-二氧杂烷二基，或α-或ω-硫杂烷二基或α，ω-二硫杂烷二基，R代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，其中各自在烷基部分具有1-6个碳原子，X代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，其中各自在烷基部分具有1-6个碳原子，Y代表4-至12-元、饱和或不饱和的、单环或双环的杂环，该杂环含有1-4个氮原子以及还任选含有氧原子，硫原子，SO基或SO2基团，1-3个氧代基(C＝O)，1-3个硫代基(C＝S)或1-3个氰基亚氨基(C＝N-CN)作为该杂环的组成单元，该杂环是通过氮原子与A连接，以及该杂环任选被下列基团取代羟基，巯基，氰基，卤素，各自任选被氰基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各自任选被卤素-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任选被卤素-取代的各自在烯基或炔基部分具有1-6个碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任选被卤素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷氧基，环烷硫基，环烷基氨基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环烷基烷硫基或环烷基烷氨基，或各自任选被卤素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，苄基，苄氧基，苄硫基或苄基氨基；Z代表下列基团之一 其中m代表0-6，R1代表卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-当m代表2-6时-还任选与第二个R1基团一起代表氧或具有2-5个碳原子的烷二基(亚烷基)，R2代表羟基，甲酰氧基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任选卤素取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亚磺酰基，芳基磺酰基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基，或代表基团Y’-其中Y’具有基团Y的上述所给定义，但是并不是每种情况都与Y完全相同，R3代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷氧基羰基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R4代表氢，代表任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-或C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯基或炔基，代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-， C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羟基，甲酰氧基，代表各自任选氰基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R7代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R8代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，以及R9代表氢，氰基，氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，-包括通式(I)化合物的所有可能的互变异构体以及通式(I)化合物的可能的盐或其酸或碱的加合物-。
除非另有说明，下列定义可适用于上下文的相关定义中饱和或不饱和的烃链，如烷基，烷二基，烯基或炔基，各自是直链或支链，包括与例如烷氧基，烷硫基或烷氨基中的杂原子连接的烃链。除非另有说明，优选具有1-6个碳原子的烃链。
环烷基代表饱和的碳环化合物，该碳环任选与其它稠合的或桥连的碳环一起形成多环体系。除非另有说明，优选环丙基，环戊基和环己基。
芳基代表芳族的单-或多环烃环，如苯基，萘基，蒽基，菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基代表饱和，不饱和或芳族环化合物，其中至少一个环原子是杂原子，即不同于碳的原子。如果环中含有多个杂原子，它们可以相同或不同。优选杂原子是氧，氮和硫。如果环中含有多个氧原子，则它们不相邻。该环化合物可任选与其它稠合的或桥连的碳环或杂环一起形成多环体系。多环体系可通过杂环或稠合碳环连接。优选单环或双环体系，特别是具有5或6个环原子的单环体系以及具有7-9个环原子的双环体系。
任选地，本发明通式(I)化合物可含有一个或多个不对称取代的碳原子，以及因此这些化合物可存在不同的对映异构体(R-和S-构型)或非对映异构体中。本发明包括通式(I)化合物的各种可能的单一对映异构体和立体异构体以及这些立体异构化合物的混合物。
上下文中所列结构式中存在的基团的优选取代基或基团的优选范围定义如下。
n优选代表0或1，A优选代表任选被O，SO或SO2间断的烷二基，或代表各自具有1-4个碳原子的α-或ω-氧杂烷二基，α，ω-二氧杂烷二基，α-或ω-硫杂烷二基或α，ω-二硫杂烷二基，R优选代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，X优选代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，Y优选代表4-至12-元、饱和或不饱和的、单环或双环的杂环，该杂环含有1-4个氮原子以及还任选含有氧原子，硫原子，SO基，SO2基团，1或2个氧代基(C＝O)，硫代基(C＝S)或氰基亚氨基(C＝N-CN)作为该杂环的组成单元以及该杂环是通过氮原子与A连接，以及该杂环任选被下列基团取代羟基，巯基，氰基，卤素，各自任选被氰基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有至多5个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各自任选被卤素-取代的各自在烷基部分具有至多5个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任选被卤素-取代的各自在烯基或炔基部分具有至多5个碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任选被卤素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷氧基，环烷硫基，环烷基氨基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环烷基烷硫基或环烷基烷氨基，或各自任选被卤素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，苄基，苄氧基，苄硫基或苄基氨基；Z优选代表下列基团之一 其中m代表0-5，R1代表卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-5个碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-当m代表2-5时-还任选与第二个R1基团一起代表氧或具有2-4个碳原子的烷二基(亚烷基)，R2代表羟基，甲酰氧基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-5个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任选卤素取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-3个碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亚磺酰基，芳基磺酰基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基，或代表基团Y’-其中Y’具有作为优选的基团Y的上述所给定义，但是并不是每种情况都与Y完全相同，R3代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-5个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷氧基羰基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R4代表氢，代表任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的具有1-5个碳原子的烷基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-5个碳原子的烯基或炔基，代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-3个碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羟基，甲酰氧基，代表各自任选氰基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-5个碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-5个碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-3个碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自具有1-5个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基， 烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R7代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-5个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R8代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-5个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，以及R9代表氢，氰基，氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-5个碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，n特别优选代表0，A特别优选代表任选被O，S，SO或SO2间断的烷二基，或代表各自具有1，2或3个碳原子的α-或ω-氧杂烷二基或α-或ω-硫杂烷二基，R特别优选代表硝基，氰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-3个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，X特别优选代表硝基，氰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-3个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，Y特别优选代表4-至12-元、饱和或不饱和的、单环或双环的杂环，该杂环是通过N(氮原子)与A连接，该杂环含有1-4个氮原子以及还任选含有一个氧原子，一个硫原子，一个SO基团，一个SO2基团，1或2个氧代基(C＝O)，1或2个硫代基(C＝S)或一个氰基亚氨基(C＝N-CN)作为该杂环的组成单元以及该杂环任选被下列基团取代氰基，卤素，各自任选被氰基-，卤素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基-或C1-C3-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有至多4个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各自任选被卤素-取代的各自在烷基部分具有至多4个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任选被卤素-取代的各自在烯基或炔基部分具有至多4个碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任选被卤素-和/或C1-C3-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-3个碳原子的环烷基，环烷氧基，环烷硫基，环烷基氨基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环烷基烷硫基或环烷基烷氨基，或各自任选被卤素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，苄基，苄氧基，苄硫基或苄基氨基；Z特别优选代表下列基团之一 其中m代表0-4，R1代表卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基-或C1-C3-烷基磺酰基-取代的各自具有1-4个碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-当m代表2-5时-还任选与第二个R1基团一起代表氧或具有2或3个碳原子的烷二基(亚烷基)，R2代表羟基，甲酰氧基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基-或C1-C3-烷基磺酰基-取代的各自具有1-4个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任选卤素取代的各自具有3-5个碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C3-烷基-，C1-C3-卤代烷基-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-卤代烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-卤代烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基-，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C3-烷基磺酰基-或C1-C3-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1或2个碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亚磺酰基，芳基磺酰基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基，或代表基团Y’-其中Y’具有作为特别优选的基团Y的上述所给定义，但是并不是每种情况都与Y完全相同，R3代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基-或C1-C3-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷氧基羰基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R4代表氢，代表任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基-取代的具有1-4个碳原子的烷基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3或4个碳原子的烯基或炔基，代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-3个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C3-烷基-，C1-C3-卤代烷基-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-卤代烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-卤代烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基-，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C3-烷基磺酰基-或C1-C3-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1或2个碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羟基，甲酰氧基，代表各自任选氰基-，卤素-，C1-C3-烷氧基-或C1-C3-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3或4个碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C3-烷基-，C1-C3-卤代烷基-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-卤代烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-卤代烷硫基-，C1-C3-烷基亚磺酰基-，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C3-烷基磺酰基-或C1-C3-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1或2个碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自具有1-4个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R7代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷氧基-取代的具有1-4个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R8代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷氧基-取代的具有1-4个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，以及R9代表氢，氰基，氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-4个碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，A更特别优选代表亚甲基，乙烷-1，2-二基(二亚甲基)，1-氧杂乙烷-1，2-二基，2-氧杂乙烷-1，2-二基，1-硫杂乙烷-1，2-二基，2-硫杂乙烷-1，2-二基，丙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基(三亚甲基)，1-氧杂丙烷-1，3-二基，2-氧杂丙烷-1，3-二基，3-氧杂丙烷-1，3-二基，1-硫杂丙烷-1，3-二基或3-硫杂丙烷-1，3-二基，R更特别优选代表硝基，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，或代表甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基或二甲基氨基磺酰基，
X更特别优选代表硝基，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，或代表甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基或二甲基氨基磺酰基，Y更特别优选代表杂环，该杂环是通过氮原子与A连接，并选自下列杂环吡咯烷基，氧代吡咯烷基，吡咯基，吲哚基，吡唑基，咪唑基，咪唑啉基，咪唑烷基，氧代咪唑啉基，2-氧代-1，3-二氮杂环戊基，2-氧代-1，3-二氮杂环戊烯基，唑烷基，2-氧代-1，3-氧氮杂环戊基(2-氧代唑烷基)，1，2-氧氮杂环戊基(异唑烷基)，1，2-氧氮杂环己基，噻唑烷基，氰基亚氨基噻唑烷基，氧代三唑啉基，硫代三唑啉基，氧代四唑啉基，哌啶基，氧代哌啶基，2-氧代-1，3-二氮杂环己基，2-氧代-1-氮杂环庚基，2-氧代-1，3-二氮杂环庚基，吗啉基，哌嗪基，以及所述杂环任选被下列基团取代氰基，氟，氯，溴，各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，各自任选氟-和/或氯-取代的甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，各自任选氟-，氯-和/或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙烯氧基，丁烯氧基，丙烯硫基，丁烯硫基，丙烯氨基或丁烯氨基，各自任选氟-，氯-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环丙硫基，环丁硫基，环戊硫基，环己硫基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环丙基甲硫基，环丁基甲硫基，环戊基甲硫基，环己基甲硫基，环丙基甲基氨基，环丁基甲基氨基，环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或各自任选氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，正-，异-，仲-或叔丁基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，苄基，苄氧基，苄硫基或苄基氨基，Z更特别优选代表下列基团之一 其中m代表0-3，R1代表氟，氯，溴，或代表各自任选氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，或代表苯基，或-当m代表2或3时-还任选与第二个R1基团一起代表氧，亚甲基或二亚甲基(乙烷-1，2-二基)，R2代表羟基，氯，代表各自任选氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲基磺酰氨基或乙基磺酰氨基，代表各自任选氟-，氯-和/或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，代表各自任选硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，二氟甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，三氟甲基磺酰基-取代的苯氧基，苯硫基，苯基亚磺酰基，苯基磺酰基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基，苯基磺酰氧基，苯基磺酰氨基，苯基甲氧基，苯基甲硫基，苯甲基亚磺酰基或苯甲基磺酰基，R3代表氢，氰基，氟，氯，溴，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，或代表各自任选氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R4代表氢，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，代表各自任选氰基-，氟-，氯-和/或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基或环己基甲基，或代表各自任选硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基或苯甲基，R5代表羟基，甲酰氧基，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，正或异丙基磺酰氧基，代表各自任选氰基-，氟-，氯-或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基或丁炔氧基，或代表各自任选硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基甲氧基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基，
R6代表氢，氰基，氟，氯，溴，或代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，R7代表氢，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，或代表各自任选氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R8代表氢，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，或代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲基-，乙基-，正或异丙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，以及R9代表氢，氰基，氟，氯，溴，或代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的甲基，乙基，正或异丙基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基。
特别优选下述式(I)化合物其中n，A，X和Y如上述定义以及Z代表下列基团之一 其中m代表0-3，R1代表氟，氯，溴，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基，乙基，甲硫基，乙硫基，或代表苯基，R2代表羟基，代表各自任选氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲基磺酰氨基或乙基磺酰氨基，代表各自任选氟-和/或氯-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，代表各自任选硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，三氟甲基磺酰基-取代的苯氧基，苯硫基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基，苯基磺酰氧基，苯基磺酰氨基，苯基甲氧基，苯基甲硫基，R3代表氢，代表各自任选氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基或乙基，代表甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，或代表环丙基，R4代表甲基，乙基，正或异丙基，R5代表羟基，代表各自任选氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，正或异丙基磺酰氧基，代表各自任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基或丁炔氧基，或代表各自任选硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基甲氧基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基，另外，特别优选下述式(I)化合物，其中n，R，A，X和Z如上述定义以及Y代表取代的4-至12-元饱和或不饱和的、单环或双环的杂环，该杂环含有1-3个氮原子，一个氧代基以及任选还含有一个氧原子，一个硫原子，一个SO基团或一个SO2基团，1或2个氧代基(C＝O)，1或2个硫代基(C＝S)或1-3个氰基亚氨基(C＝N-CN)作为该杂环的组成单元，该杂环是通过氮原子与A连接，以及该杂环任选被下列基团取代羟基，巯基，氰基，卤素，各自任选被氰基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各自任选被卤素-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任选被卤素-取代的各自在烯基或炔基部分具有1-6个碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任选被卤素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷氧基，环烷硫基，环烷基氨基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环烷基烷硫基或环烷基烷氨基，或各自任选被卤素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，苄基，苄氧基，苄硫基或苄基氨基。
还特别优选下述式(I)化合物，其中n代表0，A代表亚甲基，X代表氯，氰基，甲氧基，甲基磺酰基或三氟甲基，Y代表各自任选甲基-，乙基-，正或异丙基-，正-，异-，仲-或叔丁基-取代的2-氧代-1，3-二氮杂环戊基或2-氧代-1，3-二氮杂环己基或代表各自任选甲基-，乙基-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-或乙硫基-取代的氧代三唑啉基或氧代四唑啉基，以及Z代表下列基团之一 其中R2代表羟基，代表各自任选氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲基磺酰氨基或乙基磺酰氨基，代表各自任选氟-和/或氯-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，代表各自任选硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，三氟甲基磺酰基-取代的苯氧基，苯硫基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基，苯基磺酰氧基，苯基磺酰氨基，苯基甲氧基，苯基甲硫基，R3代表氢，代表各自任选氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基或乙基，代表甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，或代表环丙基，R4代表甲基，乙基，正或异丙基，R5代表羟基，代表各自任选氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，正或异丙基磺酰氧基，代表各自任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基或丁炔氧基，或代表各自任选硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或异丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基甲氧基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基。
本发明优选的式(I)化合物是包括由作为优选的上述定义组合的那些化合物。
本发明特别优选的式(I)化合物是包括由上述特别优选定义组合的那些化合物。
本发明更特别优选的式(I)化合物是包括由上述更特别优选定义组合的那些化合物。
上述一般或优选基团定义既适用于式(I)的终产物，也相应地适用于各自用于制备所需的起始物或中间体。根据需要这些基团定义可以互相组合，即包括所给优选范围之间的组合。而且，个别定义可能不适用。
新的式(I)的取代的吡啶基酮表现出强的以及具选择性的除草活性。
新的式(I)的取代的吡啶基酮通过如下方法制备任选地存在脱水剂，任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下，将通式(II)的取代的吡啶羧酸或其活性衍生物，例如，相应的酰基卤，氰化物或酯
其中n，A，R，X和Y如上所述定义，与通式(III)化合物反应H-Z (III)其中Z如上所述定义，以及，任选地，当上述本发明制备方法完成后，将所得的在取代基定义范围内的通式(I)化合物进行下一步反应(例如取代，氧化或还原反应)，通过常规方法可以转化为其它通式(I)化合物。
例如使用6-氯-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)烟酸和环己烷-1，3-二酮作为起始物时，本发明制备方法的反应过程可通过下述反应路线图进行解释 式(II)提供了在用于制备通式(I)化合物的本发明制备方法中用作起始物的取代的吡啶羧酸的通式定义。在通式(II)中，n，A，R，X和Y优选代表上述结合本发明通式(I)化合物中对n，A，R，X和Y的优选，特别优选，更特别优选或最优选定义的描述已经提及的那些定义。目前起始物通式(II)化合物还未被文献公开，因此作为新物质，它们也构成本申请主题的一部分。
式(III)提供了在用于制备通式(I)化合物的本发明制备方法中另一用作起始物的化合物的通式定义。在通式(III)中，Z优选代表上述结合本发明通式(I)化合物中对Z的优选，特别优选，更特别优选或最优选定义的描述已经给出的那些定义。
起始物通式(III)化合物是已知的用于合成的有机化合物。
用于制备式(I)化合物的本发明方法优选在存在一种或多种反应助剂的条件下进行。适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨基锂，氨基钠，氨基钾或氨基钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇，乙醇，正或异丙醇，正-，异-，仲或叔丁醇的钠或钾盐；还包括碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基二异丙胺，N，N-二甲基环己胺，二环己胺，乙基二环己胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-，3-甲基-，4-甲基-，2，4-二甲基-，2，6-二甲基-，3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基哌啶，N-乙基哌啶，N-甲基吗啉，N-乙基吗啉，1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
用于制备式(I)化合物的本发明方法，任选地在使用脱水剂的条件下进行。适合的脱水剂是适于结合水的那些常规化学物质。可提及的实例是二环己基碳二亚胺，羰基二咪唑和丙烷膦酸酐，优选二环己基碳二亚胺和丙烷膦酸酐。
用于制备通式(I)化合物的本发明方法优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的并任选卤代的烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙醚、二烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜。
为制备式(I)化合物采用本发明方法时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般，该方法是在0℃至150℃，优选10℃至120℃进行。
用于制备式(I)化合物的本发明方法通常在大气压下进行。然而，本发明方法也可以在升压或减压-一般是在0.1bar至10bar进行。
为制备式(I)化合物采用本发明方法时，起始物通常使用近似等摩尔量。然而，还可以相对过量地使用其中一种组分。通常，反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行，以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
新的通式(II)的取代的吡啶羧酸通过如下方法制备第一步，任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂的条件下，将通式(IV)的取代的吡啶羧酸酯 其中n，A，R和X如上所述定义，R1代表烷基(特别是甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基)或代表芳烷基(特别是苄基)以及X1代表卤素(特别是氯或溴)，与通式(V)化合物反应M-Y (V)其中Y如上所述定义以及M代表氢或金属等同物(特别是锂，钠或钾)，以及，第二步，将所得通式(VI)的羧酸酯，通过常规方法转化成式(II)的羧酸。
式(IV)提供了在用于制备通式(II)化合物的本发明方法中用作起始物的取代的吡啶羧酸酯的通式定义。在通式(IV)中，n，A，R，X优选代表上述结合本发明通式(I)化合物中对n，A，R，X的优选，特别优选，更特别优选或最优选定义的描述已经提及的那些定义。
式(V)提供了在用于制备通式(II)化合物的本发明方法中另一用作起始物的化合物的通式定义。在通式(V)中，Y优选代表上述结合本发明通式(I)化合物中对Y的优选，特别优选，更特别优选或最优选定义的描述已经给出的那些定义。起始物通式(V)化合物是已知的用于合成的有机化合物。
用于制备式(II)化合物的本发明方法优选在存在一种或多种反应助剂的条件下进行。适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨基锂，氨基钠，氨基钾或氨基钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇，乙醇，正或异丙醇，正-，异-，仲或叔丁醇的钠或钾盐；还包括碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基二异丙胺，N，N-二甲基环己胺，二环己胺，乙基二环己胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-，3-甲基-，4-甲基-，2，4-二甲基-，2，6-二甲基-，3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基哌啶，N-乙基哌啶，N-甲基吗啉，N-乙基吗啉，1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。优选氢化钠，碳酸钾和三乙胺。
用于制备通式(II)化合物的本发明方法优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。用于第一步反应的适合的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的并任选卤代的烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙醚、二烷、四氢呋喃(THF)或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜。优选乙腈，THF和DMF。用于第二步反应的适合的稀释剂特别是惰性有机溶剂以及它们的含水混合物。这些溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的并任选卤代的烃，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙醚、二烷、四氢呋喃(THF)或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜。优选THF以及THF和水的混合物。
为制备通式(II)化合物而采用本发明方法时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般，该方法是在0℃至150℃，优选10℃至120℃，并特别优选20℃至使用的稀释剂的沸点范围进行。
用于制备通式(II)化合物的本发明方法通常在大气压下进行。然而，本发明方法也可以在升压或减压-一般是在0.1bar至10bar进行。
当采用本发明方法时，起始物通常使用近似等摩尔量。然而，还可以相对过量地使用其中一种组分。通常，反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行，以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。
通过常规方法进行处理，例如通过过滤，重结晶或色谱方法(参见制备实施例)。
式(VI)化合物可以直接(“原位(in situ)”)转化为式(II)化合物或在进行下一步反应之前将其分离。
本发明活性化合物可用作脱叶剂，干燥剂，除秆剂，特别是用作除草剂。从广义上讲，杂草应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其用量而确定的。
本发明活性化合物可用于，例如下述植物双子叶杂草属苘麻属，苋属，豚草属，单花葵属，春黄菊属，Aphanes，滨藜属，雏菊属，鬼针草属，荠菜属，飞廉属，决明属，矢车菊属，藜属，蓟属，旋花属，曼陀罗属，金钱草，刺酸模属，糖芥属，大戟属，鼬瓣花属，牛膝菊属，猪殃殃属，木槿属，番薯属，地肤属，野芝麻属，独行菜属，母草属，母菊属，薄荷属，山靛属，Mullugo，勿忘草属，罂粟属，牵牛属，车前属，蓼属，马齿苋属，毛茛属，萝卜属，蔊菜属，水松叶属，酸模属，猪毛菜属，千里光属，田菁属，黄花稔属，欧白芥属，茄属，苦苣菜属，尖瓣花属，繁缕属，蒲公英属，遏蓝菜属，车轴草属，荨麻属，婆婆纳属，堇菜属，苍耳属。
双子叶作物属花生属，甜菜属，芸苔属，黄瓜属，南瓜属，向日葵属，胡萝卜属，大豆属，棉属，甘薯属，莴苣属，亚麻属，番茄属，烟草属，菜豆属，豌豆属，茄属，巢菜属。
单子叶杂草属山羊草属，冰草属，翦股颍属，看麦娘属，假翦股颍属，燕麦属，臂形草属，雀麦属，蒺藜草属，鸭跖草属，狗牙根属，莎草属，龙爪茅属，马唐属，稗属，荸荠属，蟋蟀草属，画眉草属，野黍属，羊茅属，飘拂草属，异蕊花属，白茅属，鸭嘴草属，千金子属，毒麦属，雨久花属，黍属，雀稗属，虉草属，梯牧草属，早熟禾属，筒轴茅属，慈菇属，藨草属，狗尾草属，高粱属。
单子叶作物属葱属，凤梨属，天门冬属，燕麦属，大麦属，稻属，黍属，甘蔗属，黑麦属，高粱属，黑小麦，小麦属，玉米属。
然而，本发明活性化合物的应用并不限制于上述属，还可以同样的方式扩展至其它植物。
根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草，例如在工业区和铁轨周围以及有或没有树木生长的道路或地区。同样，本发明活性化合物还可用于防治多年生作物中的杂草以及可选择性地防治一年生作物中的杂草，其中所述多年生作物，例如包括森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可种植园，浆果种植园和啤酒花栽培区，草皮，草坪以及牧草。
当应用于土壤和植物的地上部分时，本发明式(I)化合物表现出很强的除草活性且作用谱广。在某种程度上，本发明式(I)化合物还适于通过苗前或苗后方法选择性地防除单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
本发明活性化合物在特定的浓度或施用量条件下还可用于防治植物害虫以及真菌或细菌病害。如适合，还可以作为合成其它活性化合物的中间体或母体。
根据本发明，可以处理所有植物和植物的各部分。本发明中植物可以理解为表示所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物品种权保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为表示所有地上和地下部分以及植物器官如茎、叶、花和根，可提及的实例包括叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根状茎。植物的各部分还包括已收获植物，以及无性和有性繁殖材料，例如种苗、块茎、根状茎、插条和种子。
使用本发明活性化合物对植物和植物各部分进行的处理是通过常规处理方法直接施用或将活性物质施用于它们的周围环境、生境或贮藏区进行处理，例如通过浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及当处理繁殖材料特别是种子时还可以采用一层或多层包衣方式。
可将活性化合物加工成常规制剂如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，胶悬剂，活性化合物浸渍的天然和合成材料，以及聚合物包封的微胶囊。
这些制剂是通过已知方法制备的，例如通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而制备的，任选在制剂中使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，还可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物和氯代脂肪烃，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃如环己烷或链烷烃，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土以及合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有例如粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石以及无机的合成颗粒和有机粉末，以及有机材料颗粒如锯末，椰子壳，玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰以及有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料以及痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有0.1-95％重量，优选0.5-90％重量的活性化合物。
为防治杂草，本发明活性化合物可以其本身或其制剂形式使用，还可与已知除草剂和/或用以改进作物耐受性的物质(“安全剂”)混合使用，还可以使用加工制剂或桶混制剂。因此，还可以是包括一种或多种已知除草剂和安全剂的除草混合物。
适用于上述混合物的组分可以是已知除草剂，例如乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、噻草平、双苯嘧啶酮、benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯(-烯丙酯)、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚黄隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-甲酯)、唑嘧磺胺盐、cumyluron、氰草津、cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、精2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、恶唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草啶、敌草隆、杀草隆、epoprodan、扑草灭(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精恶唑禾草灵、四唑酰草胺、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、精吡氟禾草灵、fluazolate、氟酮磺隆(-钠盐)、氟噻草胺、氟哒嗪草酯、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、炔草胺、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-甲酯，-钠盐)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧丙酯，-甲基庚基酯)、氟嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、草铵膦、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、咪吡嘧磺隆、iodosulfuron(-甲酯，钠盐)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异恶隆、异草胺、isoxachlortole、异氟草、异恶草醚、ketospiradox、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、甲基磺草酮、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pend ralin、penoxysulam、戊唑草、pethoxamid、甜菜宁、picolinafon、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、profluazol、profoxydim、扑草净、毒草胺、敌稗、恶草酸、异丙草胺、丙苯磺隆(-钠盐)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyridatol、环酯草醚、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻唑草酰胺、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、trifloxysulfuron、氟胺磺隆和tritosulfuron。
还适于混合的组分包括已知的安全剂，例如AD-67，BAS-145138，解草嗪，解草酯，解草胺腈，2，4-D，DKA-24，烯丙酰草胺，杀草隆，解草啶，解草唑(乙酯)，解草安，氟草肟，解草唑，isoxadifen(-ethyl)，MCPA，精2甲4氯丙酸，吡咯二酸二乙酯，MG-191，解草腈，PPG-1292，R-29148。
还可与其它已知活性化合物如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤结构改良剂混合使用。
本发明活性化合物可以其本身，其制剂形式，或进一步稀释制备的应用形式使用，如现混现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂和颗粒剂。通过常规方式施用，例如灌溉，喷雾，弥雾或撒播。
可在植物苗前或苗后施用本发明活性化合物。还可以在播种前将活性物质混入土壤。
活性化合物的施用量可在较宽的范围内变化。这主要根据所需作用的类型而确定。通常，施用量为每公顷土壤面积使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性物质。
如上所述，本发明可以处理所有植物以及它们的各部分。在优选实施方案中，处理野生植物种以及栽培品种，或通过常规生物育种方法，例如杂交或原生质体融合获得的植物以及它们的各部分。在另一优选实施方案中，处理的植物是通过遗传工程方法，如适合结合常规育种方法获得的转基因植物和植物栽培品种(遗传修饰生物体)及它们的各部分。对于术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”上面已进行了说明。
特别优选，本发明处理的是各自市场上可以购得的或通用的植物栽培品种。植物栽培品种可以理解为表示通过常规植物育种，诱变或重组DNA技术获得的具有某种特性(“性状”)的植物。它们可以是品种，生物型或基因型。
根据植物种或栽培品种，它们的生长场所和生长条件(土壤，气候，营养生长期，养分)，通过本发明的处理还可以获得超加合(“增效”)作用。因此，例如，可以产生以下结果减少施用量和/或扩大作用谱和/或提高本发明使用的化学物质以及该物质与其它农业化学上的活性化合物组成的组合物的除草活性，更佳的植物长势，提高作物对高温或低温的耐受性，增强作物对旱或涝或土壤盐度的耐受能力，增加开花率，更易于收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏性能和/或收获产品的加工性能，上述这些方面都超出了实际预期的效果。
本发明优选处理的转基因植物或植物栽培品种(即通过遗传工程方法获得的)包括那些通过遗传修饰获得遗传物质的所有植物，其中所述遗传物质赋予这些植物特别有价值的特性(“性状”)。上述特性的实例包括植物的长势更好，提高了对高温或低温的耐受性，增强了对旱或涝或土壤盐度的耐受能力，提高开花率，易于收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏性能和/或收获产品的加工性能。上述特性中另一些特别优选的实例是提高植物对动物以及微生物害虫的防御能力，如抗昆虫，螨，植物病原真菌，细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受能力。可提及的转基因植物的实例包括重要的经济作物，如禾谷类(小麦，水稻)，玉米，大豆，马铃薯，棉花，油菜以及果树(苹果，梨，柑桔和葡萄)以及特别优选玉米，大豆，马铃薯，棉花和油菜。特别优选的性状是通过在植物体内生成毒素来提高植物对昆虫的防御能力，特别是通过来源于苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物体(下文称作“Bt植物”)内产生的那些毒素。还特别优选的性状是通过系统获得抗性(SAR)，系统素，植物抗毒素，激卫素以及抗性基因及相应的表达蛋白和毒素来提高植物对真菌，细菌和病毒的抗性。另一些特别优选的性状是提高植物对下述某些除草活性化合物的耐受性，如咪唑啉酮，磺酰脲，草甘膦或膦基麦黄酮(thricin)(例如“PAT”基因)。在转基因植物中，各自赋予上述所需性状的基因还可以互相组合。可提及的“Bt植物”的实例包括下述的玉米品种，棉花品种，大豆品种和马铃薯品种，它们都是市场上可以买得到的并且商品名为YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucoton(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例是下述的玉米品种，棉花品种和大豆品种，它们都是市场上可以买得到的且商品名为Roundup Ready(耐草甘膦的植物品种，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐膦基麦黄酮的植物品种，例如油菜)，IMI(耐咪唑啉酮的植物品种)以及STS(耐磺酰脲的植物品种，例如玉米)。可提及的抗除草剂植物(通过除草剂耐受性的常规育种方法获得的植物)包括商品名为Clearfield(例如玉米)的市售植物品种。当然，上面的描述同样也适用于具有这些遗传性状或未来需要研究的性状的未来将研发和/或未来将要投放市场的那些植物品种。
在本发明特别优选方式中使用本发明通式I化合物或活性化合物混合物(其中除了有效防治杂草外，对转基因植物或植物栽培品种还可以产生上述的增效作用)可以处理前面所列植物。上述对活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别优选用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物的制备和应用将通过下述实施例进一步解释。
制备实施例实施例1 将1.00g(3.63mmol)的6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)烟酸，0.41g(3.63mmol)的环己烷-1，3-二酮，0.90g(4.35mmol)二环己基碳二亚胺和30ml乙腈的混合物在室温(约20℃)下搅拌18小时。然后向上述混合物中加入0.75g(7.25mmol)三乙胺和0.15g(1.45mmol)三甲基甲硅烷基氰化物，将反应混合物在室温下搅拌18小时。然后将混合物减压浓缩，将剩余物与10％浓度的碳酸钠水溶液一起搅拌，加入乙醚并将混合物过滤。将滤液的水相分离，并用2N盐酸酸化，用二氯甲烷萃取。用水洗涤有机相，硫酸钠干燥并过滤。浓缩滤液，剩余物通过制备HPLC(高效液相色谱)纯化。
由此获得0.23g(理论值的16％)的2-[2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)-6-三氟甲基吡啶-3-羰基]环己烷-1，3-二酮，logP＝2.14。
类似实施例1，并根据本发明制备方法的一般性描述还可以制备，例如下表1中所列的通式(I)化合物。
表1式(I)化合物的实例表中，n各自代表0
表中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8标准通过HPLC(高效液相色谱)方法，使用反相柱(C18)，温度43℃的条件下测定的。
(a)在酸性范围用于测定的流动相0.1％含水磷酸，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测试结果在表1中以a)标记。
(b)在中性范围用于测定的流动相0.01摩尔浓度磷酸盐水缓冲液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测试结果在表1中以b)标记。
使用已知logP值的无支链的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准(根据两个连续的链烷酮之间线性内插的保留时间测定logP值)。
根据200nm-400nm的UV光谱的色谱信号最大值确定λ最大值。
式(II)起始物实施例II-1
步骤1 将6.2g(62.0mmol)1-甲基-2-氧代咪唑烷，2.5g(62.0mmol)氢化钠和100ml乙腈的混合物在80℃搅拌60分钟。在室温(约20℃)，加入18.5g(62.0mmol)2-溴甲基-6-三氟甲基烟酸甲酯，然后将反应混合物在室温下搅拌18小时。小心地加入100ml水，然后将上述混合物用2N盐酸酸化并与二氯甲烷一起振荡。分离有机相，用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。将滤液减压浓缩，剩余物通过柱色谱纯化(硅胶，二氯甲烷/乙腈，9∶1v/v)。
作为第二级分，获得3.2g(理论值的13％)的6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)烟酸甲酯，logP＝1.99。
步骤2 将2.8g(8.8mmol)6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)烟酸甲酯，0.35g的氢氧化钠，50ml水和50ml四氢呋喃的混合物在室温(约20℃)搅拌18小时。然后将上述混合物减压浓缩至其初始体积的约一半，然后用水稀释并与乙醚一起振荡。分离水相，用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将有机提取物的溶液用水洗涤，然后减压浓缩。剩余物用乙醚浸提并将所得结晶状产物抽吸过滤分离。
获得1.2g(理论值的43％)的6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)烟酸。
LogP＝1.62。
类似的，例如，还可以分别制备下表2和3中所列的式(II)和(VI)化合物。
表2式(II)化合物的实例(表中，n各自代表0)
表3式(VI)化合物的实例(表中，n各自代表0)
应用实施例实施例A苗前处理试验溶剂5重量份丙酮乳化剂 1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将测试植物种子播种在普通土壤中。24小时后，将活性化合物制剂喷雾至土壤，以这样的一种方式使每单位面积上各自获得所需施用量的活性物质。选择喷雾液中活性化合物的浓度以使所需用量的活性化合物各自以每公顷1000升水的比例施用。
三周后，与未处理对照植株的发育情况比较来评价对植物的伤害程度，以％伤害表示。下列数字表示0％＝没有效果(如同未处理对照)100％＝全部杀死在该试验中，例如，制备实施例1，2，3，4，5和6化合物表现出很强的除草活性，而且对于某些化合物，作物例如玉米，大豆和小麦也表现出很好的耐受性。
实施例B苗后处理试验溶剂5重量份丙酮乳化剂 1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将长至5-15cm高的测试植物用活性化合物制剂喷雾，以这样的一种方式使每单位面积上各自能够施用所需用量的活性化合物。选择适当的喷雾液浓度以使所需施用量的活性化合物各自以1000升水/公顷的比例施用。
三周后，与未处理对照植株的发育情况比较来评价植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示0％＝没有效果(如同未处理对照)100％＝全部杀死在该试验中，例如，制备实施例1，2，3，4和5化合物表现出很强的除草活性，而且对于大多数化合物，作物例如玉米和油菜也表现出很好的耐受性。
权利要求
1.式(I)化合物 其中n代表0，1或2，A代表任选被O(氧)，S(硫)，SO或SO2间断的烷二基，或代表各自具有1-6个碳原子的α-或ω-氧杂烷二基，α，ω-二氧杂烷二基，或α-或ω-硫杂烷二基或α，ω-二硫杂烷二基，R代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，其中各自在烷基部分具有1-6个碳原子，X代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，其中各自在烷基部分具有1-6个碳原子，Y代表4-至12-元、饱和或不饱和的、单环或双环的杂环，该杂环含有1-4个氮原子以及还任选含有氧原子，硫原子，SO基或SO2基团，1-3个氧代基(C＝O)，1-3个硫代基(C＝S)或1-3个氰基亚氨基(C＝N-CN)作为该杂环的组成单元，该杂环是通过氮原子与A连接，以及该杂环任选被下列基团取代羟基，巯基，氰基，卤素，各自任选被氰基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各自任选被卤素-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任选被卤素-取代的各自在烯基或炔基部分具有1-6个碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任选被卤素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷氧基，环烷硫基，环烷基氨基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环烷基烷硫基或环烷基烷氨基，或各自任选被卤素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，苄基，苄氧基，苄硫基或苄基氨基；Z代表下列基团之一 其中m代表0-6，R1代表卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-当m代表2-6时-还任选与第二个R1基团一起代表氧或具有2-5个碳原子的烷二基(亚烷基)，R2代表羟基，甲酰氧基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任选卤素取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亚磺酰基，芳基磺酰基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基，或代表基团Y’-其中Y’具有基团Y的上述所给定义，但是并不是每种情况都与Y完全相同，R3代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，代表各自任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷氧基羰基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R4代表氢，代表任选氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-或C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯基或炔基，代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羟基，甲酰氧基，代表各自任选氰基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任选硝基-，氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-卤代烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选在烷基部分具有1-4个碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氢，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R7代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R8代表氢，代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，或代表任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，以及R9代表氢，氰基，氨基甲酰基，卤素，或代表各自任选氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，-包括通式(I)化合物的所有可能的互变异构体以及通式(I)化合物的可能的盐或其酸或碱的加合物-。
2.根据权利要求1的式(I)化合物的制备方法，其特征在于任选地存在脱水剂，任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂的条件下，将通式(II)的取代的吡啶羧酸或其活性衍生物，例如，相应的酰基卤，氰化物或酯 其中n，A，R，X和Y如权利要求1所述定义，与通式(III)化合物反应H-Z (III)其中Z如权利要求1所述定义，以及，任选地，当上述本发明制备方法完成后，将所得的在取代基定义范围内的通式(I)化合物进行下一步反应(例如取代，氧化或还原反应)，通过常规方法可以转化为其它通式(I)化合物。
3.式(II)化合物 其中n，A，R，X和Y如权利要求1所述定义。
4.式(VI)化合物 其中n，A，R，X和Y如权利要求1所述定义以及R1代表C1-C4-烷基或苄基。
5.如权利要求3所述的式(II)化合物的制备方法，其特征在于第一步，任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂的条件下，将通式(IV)的取代的吡啶羧酸酯 其中n，A，R和X如权利要求1所述定义，R1代表烷基(特别是甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基)或代表芳烷基(特别是苄基)以及X1代表卤素(特别是氯或溴)，与通式(V)化合物反应M-Y (V)其中Y如权利要求1所述定义以及M代表氢或金属等同物(特别是锂，钠或钾)，以及，第二步，将所得通式(VI)的羧酸酯，通过常规方法转化成式(II)的羧酸。
6.杀虫剂，其特征在于含有至少一种权利要求1所述的式(I)化合物。
7.权利要求1的式(I)化合物防治害虫的应用。
8.防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物施用至害虫和/或它们的栖息地。
9.制备杀虫剂的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求1的式(I)化合物在制备杀虫剂方面的应用。
全文摘要
本发明涉及新的式(I)的取代的吡啶基酮其中，A，R，X，Y，Z和n如说明书中所述定义，以及这些新化合物的制备方法和其作为植物处理剂的用途，特别是作为除草剂的用途。本发明也涉及新的式(II)和(VI)的中间体和以及它们的制备方法。
文档编号A01N43/713GK1863459SQ03815471
公开日2006年11月15日 申请日期2003年4月16日 优先权日2002年4月29日
发明者H·-G·施瓦茨, D·霍伊申, K·卡特尔, K·-H·米勒, M·W·德鲁斯, P·达门, D·福伊希特, R·庞岑 申请人:拜尔农作物科学股份公司