专利名称：米团花苷a及其制备方法与应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种糖苷类化合物，特别涉及一种米团花苷A(canumide Α)及其制备
方法与应用。
背景技术：
米团花(Leucosceptrum canum, Smith)是我国西南山区的一种多年生灌木或乔 木，一些山区的居民自古以来就用其花浸提色素染色面制品。食用、饲用历史和我们的毒理 学研究表明其具有很高的安全性。目前，人们已经从米团花的地上部分分离纯化出16种化 合物单体，但未见色素成分的报道。同时，米团花作为一种药用植物，其黄色素作为一种安 全的天然色素，对米团花中化学成分进行分离纯化和结构鉴定是很有必要的，但目前还未 见有分离纯化米团花花中黄色成分的报道。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种米团花苷A。本发明的另一目的在于提供所述米团花苷A的制备方法。本发明的再一目的在于提供所述米团花苷A的应用。本发明的目的通过下述技术方案实现一种米团花苷A，系统命名为 9-0- { β -D-吡喃葡萄糖基(1 — 6) - β -D-吡喃葡萄糖基} -2，4，6，8-癸四烯-2，6- 二醇，其 化学结构式如式I所示 (式 I)所述米团花苷A为红褐色无定型粉末(甲醇)，熔点为208 210°C，可溶于甲醇、 乙醇和水，溶液呈黄色，紫外光谱(体积百分比40%甲醇)λ (max) :431nm(sh)、455nm(sh)。 分子式为=C22H34O13 ；电喷雾离子质谱(ESIMS) :506[M]+，994[2M-H20]+。红外光谱(KBr) vmax (cm"1) :3423 (OH)，2923 (甲基)，1691，1673 (共轭双键)1074 (苷键)；所述米团花苷A的制备方法，包含以下步骤(1)提取用体积百分比为40 80%的乙醇水溶液对干燥至恒重的米团花粉末进 行浸提，料液比为1 10 (g/ml)，然后将浸提液浓缩至膏状，得到乙醇提取物；(2)分离
①醇沉去多糖将乙醇提取物浓缩至无醇味，加入无水乙醇，搅拌使其充分溶解， 过滤，再将滤液浓缩后用去离子水溶解；②乙酸乙酯萃取去脂溶性成分用等体积乙酸乙酯萃取步骤①得到的最终溶液， 取水层；③纯化将步骤②得到的水层溶液通过大孔树脂AB-8柱，然后用0%、10%、20%、 30%、40%、50%、60%的乙醇水溶液(V/V)从低浓度到高浓度进行梯度洗脱，收集体积百 分为30%和体积百分为40%的乙醇洗脱液，用正相硅胶和反相硅胶薄层层析检测，合并 黄色的部分，减压回收乙醇，得米团花苷A(CanUmideA)粗品；粗品用乙醇溶解后再经C18 反相柱层析，以乙醇水梯度洗脱，收集在431nm处吸收峰最强的成分，得黄色素米团花苷 A(Canumide A)纯品。步骤(1)中所述的乙醇水溶液优选浓度为体积百分比为60%的乙醇水溶液；步骤(1)中所述浸提的条件优选为在室温下浸提3次，每次12h，每隔2h搅拌一 次，合并3次提取液；步骤(1)中所述浓缩的方式优选为减压浓缩；步骤(2)①中所述无水乙醇的用量优选为相当于所述乙醇提取物的4倍体积；步骤(2)②中所述乙酸乙酯的用量优选为与所述步骤①得到的最终溶液相等体 积；步骤(2)②中所述萃取的次数优选为至少3次；所述米团花苷A应用于食品领域、药品领域或化妆品领域。本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果本发明首次从米团花中分离到米 团花苷A，为黄色素成分。米团花苷A无毒，安全，是食用色素家族中的一个新成员，丰富了 食用色素的种类，其能广泛应用于食品领域、药品领域或化妆品领域。
具体实施例方式下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。实施例1(1)制备米团花苷A1)提取将2. 5kg干燥至恒重的米团花粉末(40目)放入40L密闭容器中，再加入 60%乙醇水溶液(v/v)，料液比1 10(g/ml)，在室温下浸提，每隔2h搅拌一次，浸提12h 后滤出浸提液，减压浓缩回收乙醇，得到乙醇提取物(米团花总黄色素提取物)382. 3g。2)分离①醇沉去多糖将乙醇提取物溶于1500mL无水乙醇，搅拌lh，过滤，滤液经减压浓 缩回收乙醇后，浓缩产物用1000mL去离子水溶解；②乙酸乙酯萃取去脂溶性成分将步骤①得到的最终溶液移入2L分液漏斗中，用 等体积乙酸乙酯萃取3次，取水层浓缩，得水溶组分136. 5g ；③纯化将水溶组分以适量去离子水溶解后，通过AB-8大孔树脂柱，用0%、10%、 20%、30%、40%、50%、60%的乙醇水溶液(V/V)从低浓度到浓度进行梯度洗脱，收集30% 和40 %的乙醇洗脱液，用正相硅胶和反相硅胶薄层层析检测，合并黄色部分，减压浓缩，得 粗品35. 6g，粗品用乙醇溶解后再经C18反相柱层析，以乙醇水梯度洗脱，收集在431nm处吸收峰最强的成分，得黄色素米团花苷A(CanUmide A)纯品0. 8g。④检测米团花苷A(CanumideA)为红褐色无定型粉末(甲醇)，熔点为208 210 °C,可溶于甲醇、乙醇和水，溶液呈黄色，紫外光谱(40 % (V/V)甲醇)入(max) 431nm(sh)、455nm(sh)。分子式为:C22H34013 ；电喷雾离子质谱(ESIMS) :506[M]+， 994[2M-H20] +。红外光谱(KBO1) 3423 (OH), 2923 (甲基)，1691，1673 (共轭双 键)1074 (苷键)。力和13C核磁共振数据见表1。表1米团花苷A (CanumideA)的咕和13C核磁共振数据 注Glc 吡喃葡萄糖基(glucopyranosyl) ;J值耦合常数
(2)米团花苷A的应用A、用于生产方便面添加所制备的米团花苷A，每千克面中添加米团花苷A1 3mg，得到的方便面面体呈现出鲜艳的黄色。B、用于生产饮料添加所制备的米团花苷A，每千克饮料中添加米团花苷A1 3mg，得到的饮料呈现淡黄色。将其添加于酸性饮料、富含电解质饮料(如运动型饮料)、奶 饮料中，在货架期颜色保持不变，不产生任何沉淀现象。C、用于护肤品防晒霜配方，其原料用量(按重量％计)为乙酰化羊毛脂0.5 0.80%乙氧基化羊毛酯 2.0 4. 70%棕榈酸异丙酯 1.8 5. 00%硬脂酸1.5 5. 5%单硬酯酸甘油酯6.00%硅油1.00%硅酸镁铝 1.60%甲基纤维素 4.90%苯甲酸钠 0.1%香精(适量)加纯水至100%;然后每千克防晒霜添加米团花苷A 0. 3 lmg，防晒霜呈现黄色，长期涂抹无不良 反应。D、用于医药领域生产药物的片剂、糖衣、胶囊或口服液，添加米团花苷A，添加量 为0. 3 3mg/kg，产品呈淡黄色。上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的 限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化， 均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
权利要求
一种米团花苷A，其特征在于所述米团花苷A的系统命名为9-O-{β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基}-2，4，6，8-癸四烯-2，6-二醇，其化学结构式如式I所示(式I)。FSA00000151217500011.tif
2.权利要求1所述米团花苷A的制备方法，其特征在于包含以下步骤(1)提取用体积百分比为40 80%的乙醇水溶液对干燥至恒重的米团花粉末进行浸提，料液比为质量体积比1 10，然后将浸提液浓缩至膏状，得到乙醇提取物；(2)分离①醇沉去多糖将乙醇提取物浓缩至无醇味，加入无水乙醇，搅拌使其充分溶解，过滤， 再将滤液浓缩后用去离子水溶解；②乙酸乙酯萃取去脂溶性成分用等体积乙酸乙酯萃取步骤①得到的最终溶液，取水层；③纯化将步骤②得到的水层溶液通过大孔树脂AB-8柱，然后用体积百分比0%、 10 %、20 %、30 %、40 %、50 %、60 %的乙醇水溶液从低浓度到高浓度进行梯度洗脱，收集体 积百分为30%和体积百分为40%的乙醇洗脱液，用正相硅胶和反相硅胶薄层层析检测，合 并黄色部分，减压回收乙醇，米团花苷A粗品；粗品用乙醇溶解后再经C18反相柱层析，以乙 醇水梯度洗脱，收集在431nm处吸收峰最强的成分，得到米团花苷A纯品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的乙醇水溶液的浓 度为体积百分比为60%。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述浸提的条件为在室 温下浸提3次，每次12h，每隔2h搅拌一次，合并3次提取液。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述浓缩的方式为减压 浓缩。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤(2)①中所述无水乙醇的用量 为相当于所述乙醇提取物的4倍体积。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤(2)②中所述乙酸乙酯的用量 为与所述步骤①得到的最终溶液相等体积。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤(2)②中所述萃取的次数至少 为3次。
9.权利要求1所述米团花苷A应用于食品领域、药品领域或化妆品领域。
全文摘要
本发明公开了一种米团花苷A及其制备方法与应用。该米团花苷A的名称为9-O-{β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基}-2，4，6，8-癸四烯-2，6-二醇，是一种黄色素。本发明通过对米团花进行浸提、提取和纯化，得到本发明所述的米团花苷A。米团花苷A无毒，安全，是食用色素家族中的一个新成员，丰富了食用色素的种类，其能广泛应用于食品领域、药品领域或化妆品领域。
文档编号A61Q17/04GK101857614SQ20101019405
公开日2010年10月13日 申请日期2010年6月3日 优先权日2010年6月3日
发明者张俊杰, 张广文, 李爱军, 欧仕益 申请人:暨南大学