专利名称：光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的制造方法
技术领域：
本发明涉及光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯或者其酸加成盐的制造方法、以及用于该制造方法的中间体。
背景技术：
光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的制造方法记载于例如Journal of Organic Chemistry,第70卷，5869-5879页，2005年，已知将1_氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的外消旋体通过二对甲苯酰基-D-酒石酸进行光学离析的方法、以及通过酶反应进行光学离析的方法。但是，利用二对甲苯酰基-D-酒石酸的光学离析中，所得的光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的光学纯度为50 55% ee，并不高，另外，利用酶反应的光学离析必须将1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的氨基用叔丁氧羰基进行保护，存在工序数增加这样的问题，并且直至使酶反应完成需要9天时间，而且还存在这期间内必需向反应混合物中补充酶这样的问题，不是一个高效的方法。
发明内容
本发明提供解决上述问题的光学活性的2-乙烯基环丙甲酸乙酯的制造方法。即，本发明提供下述〔1〕 〔6〕所记载的发明。〔1〕式(3)所示的光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯或其镜像异构体、 或者它们的酸加成盐的制造方法，
权利要求
1.式(3)所示的光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯或其镜像异构体、或者它们的酸加成盐的制造方法，
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，Ar为2-氯苯基。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，光学活性的苯胺酒石酰胺酸化合物中的 2个不对称碳原子均为S构型。
4.1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的光学离析方法，其特征在于，包括使含有式(1)所示的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的(1R，2S)异构体和(1S，2R)异构体的混合物与式(2)所示的光学活性的苯胺酒石酰胺酸化合物反应的工序；
5.(1R，2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯与式( 所示的光学活性的苯胺酒石酰胺酸化合物的盐，
6. (1R，2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-甲酸乙酯与OS，3S)-2’ -氯苯胺酒石酰胺酸的盐。
全文摘要
利用下述式(3)所示的光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯或其镜像异构体、或者它们的酸加成盐的制造方法能够高效地制造出光学纯度高的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯，该方法包括以下工序使含有式(1)所示的1-氨基-2-乙烯基环丙甲酸乙酯的(1R，2S)异构体和(1S，2R)异构体的混合物与式(2)所示的光学活性的苯胺酒石酰胺酸化合物反应生成非对映异构体盐的混合物的工序，将其中一个非对映异构体盐从另一个非对映异构体盐中分离的工序，通过将分离出的非对映异构体盐用酸或者碱进行处理来分解非对映异构体盐的工序。
文档编号C07C235/16GK102482200SQ20108003719
公开日2012年5月30日 申请日期2010年8月12日 优先权日2009年8月25日
发明者安冈顺一, 池本哲哉, 相川利昭 申请人:住友化学株式会社