专利名称：含有磺酸烯丙酯阴离子的离子液体的制作方法
技术领域：
本发明涉及制造成本低廉、环保且具有低粘性及低熔点的新型离子液体。
背景技术：
离子液体也称为常温熔融盐，由阳离子成分与阴离子成分构成，例如具有耐热性、 液体温度范围宽广、不挥发性、高的离子传导性、对高分子及盐显示高的溶解性等性质。具有这种特性的离子液体，可以在广泛的领域中应用，例如，可以在化学反应溶齐U、电化学装置用电解液、抗静电剂、润滑剂等中的应用。作为离子液体，已有许多文献提出阴离子成分中含氟原子的离子液体(例如 N(CF3SO2) 2_、CF3S03_、BF4-, PF6-等)，这些含氟原子的离子液体，存在例如由于热解产生卤化物而对环境有不良影响、腐蚀设备、因氟含量高而使制造成本升高的问题。另一方面，作为具有非卤系阴离子成分的离子液体有，例如，采用来自莰磺酸的阴离子(非专利文献1)、来自磺基琥珀酸的阴离子(专利文献1)等的有机酸阴离子的离子液体，例如，已开发出具有氰基甲基化物阴离子(专利文献2)、二氨基氰阴离子(专利文献 3)、四唑阴离子(专利文献4)等有机酸阴离子以外的阴离子的离子液体等。但是，具有这些有机酸阴离子的离子液体，即使显示低熔点，但仍存在粘度较高等问题，另外，具有有机酸阴离子以外的非卤系阴离子的离子液体，合成工序多、操作烦杂、必需使用用于盐交换的银盐等昂贵原料，进而，由于在通过盐交换得到的离子液体中混入了金属(银)离子，故存在其用途受到限制等问题。另外，有机酸阴离子中，作为含低级链烷磺酸酯的离子液体，例如，也已开发出 1-丁基-3-甲基咪唑啉鐺甲磺酸酯、1，3-二甲基咪唑啉鐺甲磺酸酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鐺2- 丁磺酸酯等(专利文献5、非专利文献2、非专利文献幻。但是，这些化合物也存在熔点高的问题。另外，也已开发出使由含聚合性官能基的阳离子与含聚合性官能基的阴离子构成的盐单体的聚合性官能基的聚合性消失而形成的离子液体(专利文献6)。但是，由于该离子液体的最终的聚合性官能基的聚合性消失，因此阳离子及阴离子中不存在聚合性官能基。另外，含有磺酸烯丙酯阴离子作为阴离子的离子液体，尚未作具体的公开。这种状况下，希望开发出制造成本低廉、环保且具有低粘性及低熔点的新型离子液体。现有技术文献专利文献专利文献1 日本特开2005-232019号公报专利文献2 日本特开2004-292350号公报专利文献3 日本特开2005-325052号公报专利文献4 日本特开2004-331521号公报
专利文献5 美国专利申请公开第2008/45723号公报专利文献6 日本特开2007-153856号公报非专利文献非专利文献1 J. Org. Chem.，2005，70，10106.非专利文献2 :Adv. Synth. Catal.，2006，348，243-248.非专利文献3 :Phys. Chem. Chem. Phys.，2009，11,8939-8948
发明内容
本发明要解决的问题本发明是鉴于上述状况提出的，以提供一种制造成本低廉、环保且具有低粘性及低熔点的新型离子液体作为课题。解决问题的方法本发明是涉及由通式[1]表示的离子液体的发明。
权利要求
1.一种通式[1]表示的离子液体，
2.如权利要求1所述的化合物，通式[1]表示的化合物为下列通式[3]或[4]表示的化合物
3.如权利要求2所述的离子液体，通式[3]或[4]中的阴离子为磺酸烯丙酯或2-甲基磺酸烯丙酯。
4.如权利要求2所述的离子液体，通式[3]中的阳离子为下列通式[5] [8]或 [10] [12]表示的阳离子
5.如权利要求2所述的离子液体，通式W]中的阳离子为通式[13]或[14]表示的阳离子
6.如权利要求1所述的离子液体，通式[1]表示的离子液体为1-乙基-4-甲氧基吡啶鐺磺酸烯丙酯、1-乙基-3-甲基咪唑啉鐺磺酸烯丙酯、1-丙基-3-甲基咪唑啉鐺磺酸烯丙酯、1-异丙基-3-甲基咪唑啉鐺磺酸烯丙酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鐺磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鐺磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鐺磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鐺磺酸烯丙酯、1-乙基-ι-甲基吡咯烷鐺磺酸烯丙酯、或1_(羟乙基)-ι-甲基哌唆金翁。
全文摘要
本发明提供一种成本低、环保、且具有低粘性及低熔点的新型离子液体。本发明是涉及通式[1]表示的离子液体的发明。式中，R1～R3及n个R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R5～R7分别独立地表示烷基、芳烷基或烯丙基，R8表示烷基、芳烷基、烯丙基或通式[2](式中，T表示碳原子数1～8的亚烷基链，R1～R7及n的含义同上述)表示的基，X表示氮原子或磷原子，n表示1或2。当n为1时，R3与R4结合，并可与相邻的碳原子一起形成环己烯环。另外，当X为氮原子时，R5～R7或R5～R6与结合了它们的氮原子形成杂环。
文档编号C07D213/20GK102482208SQ20108003675
公开日2012年5月30日 申请日期2010年8月30日 优先权日2009年8月31日
发明者冈本训明, 绵引勉, 角野元重 申请人:和光纯药工业株式会社