农药用双-有机硫化合物的制作方法

专利名称：农药用双-有机硫化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的具有杀昆虫和杀寄生物活性的双-有机硫化合物和包含所述化合物的组合物。本发明也提供在鸟类、鱼类和哺乳动物中根除、防治和预防寄生物侵染和/或感染的方法，以及处理和预防植物和植物繁殖材料免受病虫害侵袭或侵染的方法。本发明化合物可以给予至动物特别是哺乳动物、鱼类和鸟类，以预防或治疗寄生物侵染和/或感染。
背景技术：
动物病虫害比如昆虫和寄生线虫毁坏生长中和收获的作物并且侵袭含木结构，导致财物和食物来源的显著经济损失。另外，动物比如哺乳动物、鱼类和鸟类常常易受寄生物侵染和/或感染。这些寄生物可以是外源寄生物，比如昆虫和螨种类，以及内源寄生物比如丝虫和其它蠕虫。从而，目前需要开发活性的农药化合物和杀寄生物化合物以保护动物、作物、植物、植物繁殖材料和财物对抗病虫害的侵袭或侵染/感染。驯养的动物比如猫和狗常常侵染带有外源寄生物，包括蚤(猫栉首蚤(Ctenocephalides felis spp.)等)，蝶(扇头蝶属(Rhipicephalus spp.)，硬蝶属(Ixodes spp.)，革蝶属(Dermacentor spp.)，花蝶属(Amblyomma spp.)等)，螨(螺形螨属(Demodex spp.)，挤螨属(Sarcoptes spp.)，耳螨属(Otodectes spp.)等)，風(嚼風属(Trichodectes spp.)，姬螯螨属(Cheyletiella spp. ),Lignonathus spp.等)，蚊(伊蚊属(Aedes spp.)，库蚊属(Culex spp.)，按蚊属(Anopheles spp.)等)和蚬(角蚬属(Haematobia spp·),家妮属(Musca spp·),螫妮属(Stomoxys spp·),肤妮属(Dermatobiaspp. ノ，Coclyomia spp.，绿S电 ι (Lucilia spp. ノ 等)。蚤和蜱是特别的问题，因为它们不仅不利地影响动物或人类的健康，而且还导致大量心理学压力，并且还是导致动物和人类病害的病原物的媒介。例如，蚤可以传播狗绦虫(Dipylidium caninum),而蝶是传播疾病的病原物的媒介,所述疾病是比如包柔螺旋体病(由伯氏疏螺旋体(Borrelia burgdorferi)引起的Lyme病害)，巴贝西虫病(或由巴贝虫属(Babesia spp·))引起的梨楽;虫病,埃里希氏体病(由埃利希氏体属(Ehrlichia spp.)引起的)和立克次体病(也称为Rocky Mountain斑点热)。类似地，家畜也易受寄生物侵袭。例如，牛受许多寄生虫影响。家畜中很流行的寄生物是牛蝶属(Boophilus)的蝶,特别是种类微小牛蝶(牛蝶)、decoloratus和具环牛蜱的那些。蜱，比如微小牛蜱(Boophilus microplus)特别难以防治，因为它们生活在家畜放牧的牧场中。牛和绵羊的其它重要寄生物包括致蝇蛆病的蝇比如人肤蝇(Dermatobiahominis)(在巴西称为Berne)和嗜人维妮(Cochliomyia hominivorax)(绿妮)；致绵羊妮蛆病的蚬比如丝光绿蚬(Lucilia sericata)和铜绿蚬(Lucilia cuprina)(在澳大利亚、新西兰和南非称为blowfly strike)。其它有问题的蝇寄生物包括西方角蝇(Haematobiairritans)(角妮)和願螫妮(Stomoxys calcitrans))(願妮)。本领域存在许多用于处理寄生物和其它动物病虫害的农药。这些农药对特别寄生物的有效性以及它们的成本各有不同。然而，用这些农药进行处理的结果并不总是令人满意的，其原因是比如说寄生物对治疗剂，例如对氨基甲酸酯类、有机磷化合物和拟除虫菊酷的抗性发展。从而，本领域需要更有效的用来处理和保护动物例如哺乳动物、鱼类和鸟类，以及保护作物、生长中的植物和含木结构免受动物病虫害侵染的农药试剂。已报告用卤代烷基，特别氟烷基取代的有机硫化合物对节肢动物有活性。公开的Sumitomo Chemical公司的日本专利申请号2007-161617和2007-186494描述用氟烷基取代的有机硫化合物对节肢动物有活性。国际公开号WO 2008/143332，WO 2008/143333， WO 2008/143338, WO 209/005110, WO 2009/014268 和 WO 209/025397 全部属于 SumitomoChemical公司，也描述一系列的用卤代烷基取代的有机硫化合物，据报告对有害节肢动物有活性。BASF股份公司的WO 2007/147888描述可以包括硫原子的丙ニ腈化合物对动物病虫害有活性。应指明，本申请中对任意文献的引用或确认并非承认所述文献是本发明的现有技木。任意前述申请和其中或在其申请过程期间引用的全部文献(“申请所引文献”)和申请所引文献引用的或參考的全部文献，和本文引用的或參考的全部文献(“本文所引文献”)，和本文所引文献引用的或參考的全部文献，以及本文或通过援引并入本文的任意文献中提及的任意产品的任意生产商的指南、说明书、产品说明书和产品说明页，在此处通过援引并入本文并且可以用于本发明的实施中。
发明概要本发明提供新的具有杀寄生物和杀昆虫活性的双-有机硫化合物和包含所述化合物的组合物。本发明也提供处理和预防动物的寄生物侵染和/或感染的方法和保护作物、植物、植物繁殖材料和含木财物免受病虫害侵袭的方法。在一种实施方式中，本发明提供式(I)双-有机硫化合物，如下所示
(o) R8 ノ R7 (打)
R6 r2 r3(I)或其兽医上或农业上可接受的盐，其中变量R1，R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, n, m，ρ和q
的含义描述如下。本发明也提供兽医学和农业组合物，其包含本发明化合物或其盐，与兽医上或农业上可接受的载体或稀释剂组合。本发明化合物和包含所述化合物的组合物高度有效地处理或预防哺乳动物、鱼类和鸟类，尤其是猫、狗、马、鸡、猪、绵羊和牛体内或体表的寄生物，目的是为这些宿主除去哺乳动物、鱼类和鸟类一般会遇到的全部寄生物。本发明也提供对抗外源寄生物比如蚤、蜱、螨例如痒螨、蚊、蝇和虱,和内源寄生物比如动物和人类消化道的丝虫、钩虫、鞭虫和线虫的有效且长期持续的防御。本发明的化合物和组合物也对损害农业物质的病虫害有活性，并且可以有效地用来处理和保护植物、作物、植物繁殖材料、含木或自木衍生的财物，使其免于有害动物病虫
害侵袭。相应地，本发明提供预防和处理动物体内或体表寄生物的方法，包括向所述动物给药杀寄生物有效量的式(I)或(II)化合物或其兽医上可接受的盐。本发明也提供抗击或防治动物病虫害的方法，和保护作物、生长中的植物、植物繁殖材料和含木物质，或自木衍生的物质免受病虫害侵染的方法，包括将动物病虫害、植物、植物繁殖材料或植物在其中生长的土壌或水、或含木物质或自木衍生的物质，与农药有效量的式(I)或(II)化合物， 或其农业上可接受的盐接触。本发明目的并不在于在本发明中涵盖任意事先已知的产品、制备产品的过程或使用产品的方法，因此申请人保留本发明的权利并在此处公开对任意事先已知产品、过程或方法的放弃。应注意，在本公开且特别在权利要求和/或各段落中，术语比如“包含”，“包括”，“含有”等可以具有美国专利法赋予其的含义；例如，它们可以表示“包括”，“含有”，“包含”等；而术语比如“基本上由……组成”和“基本上由……构成”具有美国专利法赋予其的含义，例如，它们允许包含并未明确说明的元素，但是排除现有技术中存在的或影响本发明的基础或新特征的元素。这些和其它实施方式由下述详述部分公开或阐明并被其涵盖。发明详述本发明提供新的具有杀昆虫和杀寄生物活性的双-有机硫化合物，或其兽医上可接受的或农业上可接受的盐，和包含所述化合物或盐的组合物，它们用于处理或预防动物中的寄生物侵袭和/或感染或者用于保护作物、植物、植物繁殖材料(例如种子)或含木财物免受病虫害侵袭。本发明还提供在动物中处理或预防寄生物侵袭和/或感染的方法，包括向所述动物给药有效量的本发明化合物或其盐。本发明还提供保护作物、植物、植物繁殖材料、或含木物质或自木衍生的物质免受有害病虫害侵袭的方法，包括向作物、植物、植物繁殖材料、其生长的土壌或水、或向含木物质或自木衍生的物质施用有效量的本发明化合物。本发明的重要方面是提供具有对抗病虫害的高效能且对使用者和环境具有改善安全性的双-有机硫化合物。本文描述的式(I)和(II)化合物及其兽医上可接受的或农业上可接受的盐特别有效地防治节肢动物病虫害比如蛛形动物、多足动物和昆虫以及内源寄生物。内源寄生物包括，但不限于，线虫(比如线虫(roundworms)、钩虫、鞭虫和犬恶丝虫)和绦虫(tapeworms)和吸虫(flukes)。本发明化合物特别良好地防治的外源寄生物包括各种种类的蜱和蚤、螨、虱和蝇。如果不对其进行控制，动物病虫害会导致许多动物和作物、植物、植物繁殖材料和含木财物或自木衍生的财物的健康和舒适的严重问题。因此，本发明式(I)和(II)化合物，其兽医上或农业上可接受的盐，和包含所述化合物和盐的组合物，实质上有效地预防对作物、植物、植物繁殖材料和含木财物的损害并且防治和预防寄生物对动物的侵染和/或感染。
本发明包括至少下述特征(a)在一种实施方式中，本发明提供新的式(I)和(II)化合物，或其兽医上或农业上可接受的盐，其对动物病虫害包括昆虫和寄生物有活性；(b)用于抗击和防治病虫害的兽医学和农业组合物，包含农药或杀寄生物有效量的式(I)或(II)化合物或其兽医上或农业上可接受的盐，与兽医上或农业上可接受的载体或稀释剂组合；(c)植物繁殖材料(例如种子)，包含至少ー种式(I)或(II)化合物，或其农业上可接受的盐。(d)用于抗击病虫害的兽医学和农业组合物，包含农药或杀寄生物有效量的本发明化合物或其兽医上或农业上可接受的盐，与一种其它活性剂和兽医上或农业上可接受的载体或稀释剂组合；(e)提供处理在动物体内或体表的寄生物侵染/感染的方法，该方法包括向该有需要的动物给予杀寄生物有效量的式(I)或(II)化合物，或其兽医上可接受的盐；(f)用于预防动物的寄生物侵染/感染的方法，其包括向有需要的动物给予杀寄生物有效量的式(I)或(II)化合物或其兽医上可接受的盐；(g)用于抗击或防治对作物、植物、植物繁殖材料、或含木物质或自木衍生的物质有害的病虫害的方法，包括将所述作物、植物、植物繁殖材料、或含木物质或自木衍生的物质，与农药有效量的式(I)或(II)化合物或其农业上可接受的盐，或包含所述化合物的组合物接触；(h)在处所抗击或防治病虫害的方法，包括向该处所给药农药或杀寄生物有效量的式(I)或(II)化合物或其兽医上或农业上可接受的盐；(i)式(I)或(II)化合物或其兽医上或农业上可接受的盐用于防治在动物体内或体表或者在作物、植物、植物繁殖材料、或含木物质或自木衍生的物质上的病虫害包括寄生 物的用途；(j)式(I)或(II)化合物或其兽医上可接受的盐在制备防治病虫害包括寄生物的兽医学药物中的用途；和(k)制备式⑴或(II)化合物的方法。定义本文所用术语具有本领域中的常规含义，除非另有指定。式(I)或(II)的变量定义中提及的有机部分是如术语卤素那样的也即用于单独组成员的单独列表的集合术语。前缀Cn-Cm在各情况下是指基团中碳原子的可能个数。术语〃烷基〃是指饱和直链、支化、环状、伯、仲或叔烃，包括具有I至12个原子的那些。在某些实施方式中，烷基包括C1-Cltl,C1-C8,C1-C6或C1-C4烷基。C1-Cltl烷基的实例包括，但不限于，甲基，こ基，丙基，I-甲基こ基，丁基，I-甲基丙基，2-甲基丙基，1，I-ニ甲基こ基，戊基，I-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2- ニ甲基丙基，I-こ基丙基，己基，1，I- ニ甲基丙基，1，2- ニ甲基丙基，I-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，
I,I- ニ甲基丁基，I, 2- ニ甲基丁基，I, 3- ニ甲基丁基，2，2- ニ甲基丁基，2，3- ニ甲基丁基，3, 3- _■甲基丁基，1_こ基丁基，2-こ基丁基，1，1，2- ニ甲基丙基，I, 2, 2- ニ甲基丙基，I-こ基-I-甲基丙基，I-こ基-2-甲基丙基,庚基,羊基，2_こ基己基，壬基和癸基和它们的异构体。C1-C4-烷基意指例如甲基，こ基，丙基，I-甲基こ基，丁基，I-甲基丙基，2-甲基丙基或1，I- 一甲基乙基。环状烷基，涵盖于烷基内，可以称为〃环烷基〃且包括具有3至10个碳原子的具有单个或多个稠环的那些。环烷基的非限制性实例包括金刚烷基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环辛基等。本文描述的烷基和环烷基可以是未经取代的或用选自下述的ー个或多个部分取代烷基，南代，齒代烷基，羟基，羧基，酰基，酰氧基，氨基，烷基-或ニ烷基氨基，酰胺基，芳基M基，焼氧基，芳氧 ，硝基，氰基，置氮基，硫醇，亚M基，磺酸，硫酸酷，磺酸基，硫基，亚磺酰基，氨磺酰基，酯，膦酰，氧膦基，磷酰基，膦，硫代酸酯，硫醚，酰南，酸酐，肟，肼，氨基甲酸酯，膦酸，磷酸酯，膦酸酯，或任意不抑制本发明化合物生物学活性的其它可能官能团，可以是未保护的或视需要保护的，它们是本领域技术人员已知的，例如Greene，等人，Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, ThirdEdition, 1999的教导，通过援引并入本文。术语“烯基”是指直链和支化的碳链，其具有至少ー个碳-碳双键。在某种实施方式中，烯基可以包括C2-C12烯基。在其它实施方式中，烯基包括C2-Cici, C2-C8, C2-C6或C2-C4烯基。在烯基的一种实施方式中，双键数是1-3 ;在烯基的又ー实施方式中，双键数是I。取决于烯基部分在分子上的位置，也预期碳-碳双键和碳数的其它范围。"C2-C1。-烯基”基团可以在链中包括多于ー个双键。实例包括，但不限干，乙烯基，I-丙烯基，2-丙烯基，I-甲基-乙稀基，1_ 丁稀基，2_ 丁稀基，3_ 丁稀基，I-甲基-1-丙稀基，2_甲基-1-丙稀基，I-甲基-2-丙稀基，2-甲基-2-丙稀基；I-戊稀基，2-戊稀基，3-戊稀基，4-戊稀基，I-甲基_1_丁稀基，2-甲基-1-丁稀基，3-甲基-1-丁稀基，I-甲基-2_丁稀基，2-甲基-2_丁稀基，3-甲基-2_丁稀基，I-甲基-3_丁稀基，2-甲基-3_丁稀基，3-甲基-3_丁稀基，1，I-ニ甲基_2_丙稀基，I，2_ ニ甲基-1-丙稀基，I，2_ ニ甲基_2_丙稀基，I-乙基-1-丙稀基，I-乙基-2_丙稀基，I-己稀基，2-己稀基，3-己稀基，4-己稀基，5-己稀基，I-甲基-1-戊稀基，2-甲基_ト戊稀基，3-甲基_ト戊稀基，4_甲基-I-戊稀基，ト甲基_2_戊稀基，2-甲基-2-戊稀基，3-甲基_2_戊稀基，4-甲基_2_戊稀基，ト甲基_3_戊稀基，2-甲基_3_戊稀基，3-甲基-3_戊稀基，4-甲基-3_戊稀基，ト甲基-4_戊稀基，2-甲基-4_戊稀基，3-甲基-4_戊稀基，4_甲基-4_戊稀基，1，I-ニ甲基-2_丁稀基，1，I-ニ甲基-3_丁稀基，1，2-ニ甲基-I- 丁稀基，1，2- ニ甲基_2_ 丁稀基，1，2_ ニ甲基_3_ 丁稀基，1，3- ニ甲基-I- 丁稀基，1，3_ ニ甲基_2_ 丁稀基，1，3- ニ甲基_3_ 丁稀基，2，2- ニ甲基-3- 丁稀基，2，3- ニ甲基_1_ 丁稀基，2，3- ニ甲基_2_ 丁稀基，2，3- ニ甲基_3_ 丁稀基，3，3- ニ甲基-I- 丁稀基，3，3- ニ甲基_2_ 丁稀基，I-乙基-I- 丁稀基，I-乙基-2- 丁稀基，I-乙基-3- 丁稀基，2-乙基_1_ 丁稀基，2_乙基-2- 丁稀基，2_乙基-3- 丁稀基，1，1，2_ ニ甲基_2_丙稀基，I-乙基-I-甲基-2-丙稀基，I-乙基-2-甲基-I-丙稀基和1_乙基_2_甲基-2-丙稀基。〃环烯基〃是指4至10个碳原子，优选5至8碳原子的ー价环状烯基，具有单个或多个稠环，所述稠环可以是或可以不是环烯基，条件是连接点是环烯基环原子。环烯基的实例包括，比如环戊烯-4-基，环辛烯-5-基等。烯基和环烯基可以是未经取代的或用ー个或多个对上述烷基所描述的取代基取代。“炔基”是指直链和支化的碳链，其具有至少ー个碳-碳三键。在炔基的ー种实施方式中，三键数是1-3 ;在炔基的又ー实施方式中，三键数是I。在某些实施方式中，炔基包括2至12个碳原子。在其它实施方式中，炔基可以包括C2-Cltl, C2-C8, C2-C6或C2-C4炔基。取决于炔基部分在分子上的位置，也预期碳-碳三键和碳数的其它范围。例如，术语” C2-C10-炔基”如本文所用是指具有2至10个碳原子且含有至少ー个三键的直链或支化的不饱和烃基团，比如こ炔基，丙-I-炔-I-基，丙-2-炔-I-基,正-丁 -I-炔-I-基，正-丁-1-炔-3-基，正-丁 -I-炔-4-基，正-丁 -2-炔-I-基，正-戊-I-炔-I-基，正-戊-1-炔-3-基，正-戊-I-炔-4-基，正-戊-I-炔-5-基，正-戊-2-炔-I-基，正-戊-2_炔-4-基，正-戊-2-炔-5-基，3-甲基丁 -I-炔-3-基，3-甲基丁 -I-炔-4-基，正-己-I-炔-I-基，正-己-I-炔-3-基,正-己-I-炔-4-基，正-己-I-炔-5-基，正-己-I-炔-6-基，正-己-2-炔-I-基，正-己-2-炔-4-基，正-己-2-炔-5-基，正-己-2-炔-6-基，正-己-3-炔-I-基，正-己-3-炔-2-基，3-甲基戊-1-炔-I-基，3-甲基戊-1-炔-3-基，3-甲基戊-1-炔-4-基，3-甲基戊-1-炔-5-基，4- 甲基戊-1-炔-I-基，4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基等。术语"卤代烷基"是指如本文所定义的烷基，其被一个或多个卤素原子取代。例如c「c4-齒代烷基包括，但不限于，氯甲基，溴甲基，ニ氯甲基，三氯甲基，氟甲基，ニ氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，ニ氯氟甲基，氯ニ氟甲基，I-氯こ基，I-溴こ基，I-氟こ基，2-氟こ基，
2,2- ニ氣こ基,2, 2, 2- ニ氣こ基,2-氣_2_氣こ基,2-氣-2，2- ニ氣こ基,2, 2- ニ氣-2-氣こ基，2，2，2-三氯こ基，五氟こ基等。术语"氟烷基"如本文所用是指其中ー个或多个氢原子用氟原子替换的烷基，例如ニ氣甲基，ニ氣甲基，1_氣こ基，2_氣こ基,2, 2_ ニ氣こ基,2, 2, 2_ ニ氣こ基，I, 1，2，2-四
氟こ基或五氟こ基。术语"卤代烯基"是指如本文所定义的烯基，其被一个或多个卤素原子取代。术语"卤代炔基"是指如本文所定义的炔基，其被一个或多个卤素原子取代。〃烷氧基〃是指烷基-0-，其中烷基如前文所定义。类似地，术语〃烯氧基〃，〃快氧基"，〃卤代烷氧基"，〃卤代烯氧基"，〃卤代炔氧基"，〃环烷氧基"，〃环烯基氧基"，〃卤代环烷氧基"，和〃卤代环烯基氧基〃分别指基团烯基-0-，炔基-0-，卤代烷基-0-，卤代烯基-0-，卤代炔基-0-，环烷基-0-，环烯基-0-，卤代环烷基-0-，和卤代环烯基-0-，其中稀基，块基，齒代烧基，齒代稀基，齒代块基，环烧基，环稀基，齒代环烧基，和齒代环稀基如前文所定义。C1-C6-烷氧基的实例包括，但不限于，甲氧基，こ氧基，OCH2-C2H5, OCH(CH3)2,正-丁氧基，OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH (CH3) 2 OC (CH3) 3，正-戍氧基，I-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，1，I-ニ甲基丙氧基，1，2-ニ甲基丙氧基，2，2-ニ甲基-丙氧基，I-こ基丙氧基，正_己氧基，I-甲基戍氧基，2-甲基戍氧基，3-甲基戍氧基，4-甲基戍氧基，I, I- ニ甲基丁氧基，I, 2- ニ甲基丁氧基，I, 3- ニ甲基丁氧基，2，2- ニ甲基丁氧基，2，3- ニ甲基丁氧基，3，3-ニ甲基丁氧基，I-こ基丁氧基，2-こ基丁氧基，1，1，2_三甲基丙氧基，I, 2, 2- ニ甲基丙氧基，I-こ基_1_甲基丙氧基，I-こ基甲基丙氧基等。“芳基”是指6至14个碳原子的ー价芳族碳环基团，其具有单环或多个稠环。芳基包括，但不限干，苯基，联苯，和萘基。在某些实施方式中，芳基包括四氢萘基，苯基环丙基和茚满基。芳基可以是未经取代的或被选自下述的ー个或多个部分取代卤素，氰基，硝基，轻基，疏基，氣基，烧基，稀基，块基，环烧基，环稀基，齒代烧基，齒代稀基，齒代块基，齒代环烧基，齒代环稀基，烧氧基，稀氧基，块氧基，齒代烧氧基，齒代稀氧基，齒代块氧基，环烧氧基，环稀基氧基，齒代环烧氧基，齒代环稀基氧基，烧硫基，齒代烧硫基，环烧硫基，齒代环烧硫基，烷基亚磺酰基，烯基亚磺酰基，炔基-亚磺酰基，齒代烷基亚磺酰基，齒代烯基亚磺酰基，卤代炔基亚磺酰基，烷基磺酰基，烯基磺酰基，炔基磺酰基，齒代烷基-磺酰基，齒代烯基磺酰基，齒代炔基磺酰基，烷基氨基，烯基氨基，炔基氨基，ニ(烷基)氨基，ニ(烯基)-氨基，ニ(炔基)氨基，或三烷基甲硅烷基。术语“芳烷基”是指通过ニ价亚烷基桥(_CH2_)n键合于母体化合物的芳基，其中η是1-12并且其中“芳基”如前文所定义。“杂芳基”是指I至15个碳原子，优选I至10个碳原子的ー价芳族基团，其具有一个或多个环中的氧、氮和硫杂原子，优选I至4杂原子，或I至3杂原子。氮和硫杂原子可以任选被氧化。所述杂芳基能够具有单环(例如，吡啶基或呋喃基)或多个稠环，条件是连接点经由杂芳基环原子。杂芳基的实例包括吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，三嗪基，吡咯基，吲哚基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，呋喃基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，咪唑 基，噁唑基，异噁唑基，异噻唑基，吡唑基苯并呋喃基，和苯并噻吩基。杂芳基环可以是未经取代的或被对上述芳基所描述的ー个或多个部分取代。〃杂环基〃，〃杂环〃或〃杂环〃是指完全饱和或不饱和的环状基团，例如3至7元单环，7至11元双环，或10至15元三环环系，其在环上具有ー个或多个氧、硫或氮杂原子，优选I至4或I至3个杂原子。氮和硫杂原子可以任选地氧化而氮杂原子可以任选地季铵化。杂环基团可以在环或环系的任意杂原子或碳原子连接并且可以是未经取代的或被ー个或多个对上文芳基描述的部分取代。示范性单环杂环基团包括，但不限干，吡咯烷基，吡咯基，吡唑基，氧杂环丁烷基，吡唑啉基，咪唑基，咪唑啉基，咪唑烷基，噁唑基，噁唑烷基，异噁唑啉基，异噁唑基，噻唑基，噻ニ唑基，噻唑烷基，异噻唑基，异噻唑烷基，呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，噁ニ唑基，哌啶基，哌嗪基，2-氧代哌嗪基，2-氧代哌啶基，2-氧代吡咯烷基，2-氧代氮杂草基，氮杂草基，4-哌啶酮基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，哒嗪基，四氢吡喃基，吗啉基，硫杂吗啉基，硫杂吗啉基亚砜，硫杂吗啉基砜，I, 3- ニ氧杂环戊烷和四氢-1，I- ニ氧代噻吩基，三唑基，三嗪基，
坐寸ο示范性双环杂环基包括但不限于吲哚基，苯并噻唑基，苯并噁唑基，苯并ニ氧杂环戊烯基，苯并噻吩基，奎宁环基，喹啉基，四氢异喹啉基，异喹啉基，苯并咪唑基，苯并吡喃基，吲嗪基，苯并呋喃基，色酮基，香豆素基，苯并吡喃基，噌啉基，喹喔啉基，吲唑基，吡咯并吡啶基，呋喃并吡啶基(比如呋喃并[2，3-c]吡啶基，呋喃并[3，2-b]吡啶基]或呋喃并[2，3-b]吡啶基)，ニ氢异吲哚基，ニ氢喹唑啉基(比如3，4- ニ氢-4-氧代-喹唑啉基)，四氢喹啉基等。术语〃烷硫基〃或〃烷基硫基〃是指烷基-S-，其中〃烷基〃如前文所定义。在某些实施方式中，烷硫基的烷基部分包括C1-Cltl, C1-C8, C1-C6或C1-C4烷基。例如，C1-C4-烷硫基包括，但不限干，甲硫基，こ硫基，丙硫基，I-甲基こ硫基，丁硫基，I-甲基丙硫基，2-甲基丙硫基或1，I- _■甲基こ硫基。类似地，术语〃卤代烷硫基〃，〃环烷硫基〃，〃卤代环烷硫基〃分别指基团-S-卤代烷基，-S-环烷基，和-S-南代环烷基，其中术语〃齒代烷基"，〃环烷基，〃和〃南代环烷基"如前文所定义。术语〃烷基亚磺酰基〃是指基团烷基-S(=0)_，其中〃烷基〃如前文所定义。在某些实施方式中，烷基亚磺酰基中的烷基部分包括C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6或C1-C4烷基。实例包括，但不限于，-SO-CH3, -SO-C2H5,正-丙基亚磺酰基，I-甲基こ基亚磺酰基，正-丁基亚磺酰基，I-甲基丙基亚磺酰基，2-甲基丙基亚磺酰基，1，I-ニ甲基こ基亚磺酰基，正-戊基亚磺酰基，I-甲基丁基亚磺酰基，2-甲基丁基亚磺酰基，3-甲基丁基亚磺酰基，1，I-ニ甲基丙基亚磺酰基，I, 2- ニ甲基丙基亚磺酰基，2，2- ニ甲基丙基亚磺酰基，I-こ基丙基亚磺酰基，正-己基亚磺酰基，I-甲基戊基亚磺酰基，2-甲基戊基亚磺酰基，3-甲基戊基亚磺酰基，4-甲基戊基亚磺酰基，I, I-ニ甲基丁基亚磺酰基，I, 2- ニ甲基丁基亚磺酰基，I, 3- ニ甲基丁基亚磺酰基，2，2- ニ甲基丁基亚磺酰基，2，3- ニ甲基丁基亚磺酰基，3，3- ニ甲基丁基亚磺酰基，I-こ基丁基亚磺酰基，2-こ基丁基亚磺酰基，1，1，2-三甲基丙基亚磺酰基，1，2，2-三甲基丙基亚磺酰基，I-こ基-I-甲基丙基亚磺酰基或I-こ基-2-甲基丙基亚磺酰基。类似地，术语〃烯基亚磺酰基〃，〃炔基亚磺酰基〃，〃卤代烷基亚磺酰基〃，〃卤代烯基亚磺酰基"和"卤代炔基亚磺酰基"是指基团烯基-S (=0)-，炔基-S (=0)-，和卤代烷基-S (=0)-，卤代烯基-S (=0)-，和卤代炔基-S (=0)-，其中术语〃烯基〃，〃炔基〃，〃卤代烷基"，〃卤代烯基〃和〃卤代炔基〃如前文所定义。术语〃烷基磺酰基〃是指基团烷基-S(=0)2-，其中术语〃烷基〃如前文所定义。在某些实施方式中，烷基磺酰基中的烷基部分包括C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6或C1-C4烷基。实例包括，但不限于，-SO2-CH3, -SO2-C2H5,正-丙基磺酰基，-SO2-CH(CH3)2,正-丁基磺酰基，I-甲基丙基磺酰基，2-甲基丙基磺酰基，-SO2-C (CH3)3,正-戊基磺酰基，I-甲基丁基磺酰基，2-甲基丁基磺酰基，3-甲基丁基磺酰基，1，I-ニ甲基丙基磺酰基，1，2-ニ甲基丙基磺酰基，2，2- ニ甲基丙基磺酰基，I-こ基丙基磺酰基，正-己基磺酰基，I-甲基戊基磺酰基，2-甲基戊基磺酰基，3-甲基戊基磺酰基，4-甲基戊基磺酰基，1，I-ニ甲基丁基磺酰基，1，2- ニ甲基丁基磺酰基，I, 3- ニ甲基丁基磺酰基，2，2- ニ甲基丁基磺酰基，2，3- ニ甲基丁基磺酰基，3，3-ニ甲基丁基磺酰基，I-こ基丁基磺酰基，2-こ基丁基磺酰基，I, I, 2-三甲基丙基磺酰基，1，2，2-三甲基丙基磺酰基，I-こ基-1-甲基丙基磺酰基或I-こ基-2-甲基丙基横酸基等。术语〃烯基磺酰基"，〃炔基磺酰基"，〃卤代烷基磺酰基"，〃卤代烯基磺酰基〃和"卤代炔基磺酰基"是指基团烯基-S (=0) 2_，炔基-S (=0) 2-，和卤代烷基-S (=0) 2-，卤代烯基-s(=o)2-，和卤代炔基-s(=o)2-，其中术语〃烯基〃，〃炔基〃，〃卤代烷基〃，〃卤代烯基〃和〃卤代炔基〃如前文所定义。术语〃烷基氨基〃，〃 ニ烷基氨基〃，〃烯基氨基〃，〃炔基氨基〃，〃 ニ(烯基)氨基〃和〃 ニ(炔基)氨基〃是指基团-NH(烷基)，-N(烷基)2，-NH(烯基)，-NH(炔基)，-N(烯基)2和-N(炔基)2，其中术语〃烷基〃，〃烯基〃和〃炔基〃如前文所定义。在某些实施方式中，烷基氨基或ニ烷基氨基中的烷基部分包括C「C12，C「C1Q，C1-C8, C1-C6或C1-C4烷基。
术语〃三烷基甲硅烷基〃是指基团-Si (烷基)3，其中该基团在硅原子处键合至母体化合物。本发明化合物
本发明化合物双-有机硫化合物，其包含一个或多个卤素原子，优选ー个或多个氟原子，其具有对抗病虫害包括寄生物的有效活性。在某些实施方式中，本发明化合物用于兽医学应用，包括用于在动物体内或体表防治寄生物。在其它实施方式中，本发明化合物用于农业应用，用于抗击或防治损害作物、植物、植物繁殖材料或含木物质或自木衍生的物质的动物病虫害。在一种实施方式中本发明提供式(I)双-有机硫化合物，或其兽医上或农业上可接受的盐
权利要求
1.式⑴双-有机硫化合物
2.权利要求I的化合物，其中n是0，m是2，且q是I。
3.权利要求I的化合物，其中R1是齒代焼基，齒代稀基或齒代块基； R4是齒代焼基，齒代稀基或齒代块基；和 P和q独立地是I或2。
4.权利要求I的化合物，其中 R1是齒代焼基，齒代稀基或齒代块基； R4选自
5.权利要求I的化合物，其中 R1是C1-C6-齒代烧基； R4是卤代烷基； R2是氰基或_C= (G) -R9 ；m是I或2 ; n是O ; G是氧或硫；和 R9 ’是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氨基，C1-C6烷基氨基，或C1-C6 二烷基氨基，且 P和q独立地是I或2。
6.权利要求I的化合物，其中所述化合物具有下式(II)
7.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6卤代烷基； R2，是氰基或-C= (G)-R7 ’ ； R3，是氢，1 素，C1-C6-烧基； R4 ’是C「C6-齒代烧基； G是氧或硫；和R7 ’是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氨基，C1-C6烷基氨基，或C1-C6 二烷基氨基。
8.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6卤代烷基； R2，是氰基或-C= (G)-R7 ’ ； R3，是氢，1 素，C1-C6-烧基； R4’是苯基，可以用一个或多个卤素原子、烷基或卤代烷基取代； G是氧或硫；和 R7 ’是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氨基，C1-C6烷基氨基，或C1-C6 二烷基氨基。
9.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6卤代烷基； R2，是氰基或-C= (G)-R7 ’ ； R3，是氢，1 素，C1-C6-烧基； 选自
10.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6卤代烷基； R2，是氰基； R3 ’是氢或C1-C6-烧基； R4 ’是C「C6-卤代烷基；和 R5，和R6’是氢。
11.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6卤代烷基； R2，是氰基；R3 ’是氢或C1-C6-烧基； R4’是苯基，其可以用一个或多个卤素原子、烷基或卤代烷基取代；和 R5，和R6’是氢。
12.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6卤代烷基； R2，是氰基； R3 ’是氢或C1-C6-烧基； R4，选自
13.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6氟烧基； R2，是氰基； R3’是氢，甲基或三氟甲基； R4 ’是C「C6-卤代烷基；和 R5，和R6’是氢。
14.权利要求6的化合物，其中 R1 ’是C1-C6氟烧基；R2 ’ 是-C=(G)-R7,； R3’是氢，甲基或三氟甲基； R4 ’是C「C6-齒代烧基； G是氧或硫；和 R7 ’是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氨基，C1-C6烷基氨基，或C1-C6 二烷基氨基。
15.农业或兽医学组合物，其包含农药有效量或杀寄生物有效量的权利要求I的化合物、或其兽医上或农业上可接受的盐，与兽医上或农业上可接受的载体或稀释剂组合。
16.权利要求15的兽医学组合物，其中所述组合物适于口服、可注射或局部给药。
17.权利要求16的兽医学组合物，其中所述组合物是涂抹剂或泼浇剂组合物。
18.在动物体内或体表预防或防治寄生物侵染的方法，包括给药杀寄生物有效量的权利要求I的化合物。
19.权利要求18的方法，其中所述寄生物是内源寄生物。
20.权利要求18的方法，其中所述寄生物是外源寄生物。
21.在处所预防或防治动物病虫害侵染的方法，包括向该处所给药农药有效量或杀寄生物有效量的权利要求I的化合物。
22.抗击或防治动物病虫害的方法，包括将动物病虫害与农药有效量的权利要求I的化合物接触。
23.保护作物和生长中的植物免受动物病虫害侵袭或侵染的方法，包括将植物、或植物在其中生长的土壤或水与权利要求I的化合物接触。
24.保护植物繁殖材料免受动物病虫害侵袭或侵染的方法，包括将植物、或植物在其中生长的土壤或水与权利要求I的化合物接触。
25.包含权利要求I和/或6的化合物或其农业可用盐的种子。
26.权利要求25的种子，其中权利要求I和/或6的化合物或其农业可用盐以0.Ig至IOkg每IOOkg种子的量存在。
全文摘要
本发明提供式(I)和(II)双-有机硫化合物和包含所述化合物的组合物，其有效地对抗动物病虫害，包括寄生物。化合物和组合物可以用于抗击鸟类和哺乳动物体内或体表的寄生物并且用于抗击损害作物、植物和植物繁殖材料的病虫害。本发明也提供用于在鸟类和哺乳动物中根除、防治和预防寄生物侵染的经改善的方法。
文档编号C07C323/60GK102712583SQ201080061124
公开日2012年10月3日 申请日期2010年12月5日 优先权日2009年12月4日
发明者C·Q·门, H·M·M·巴斯蒂安斯, M·波尔曼, R·保利尼, S·泽格尔 申请人:巴斯夫欧洲公司, 梅里亚有限公司