一种二氨基马来腈衍生物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种二氨基马来腈衍生物，其特征在于，所述结构式如式（I）所示：（I），本发明还公开了上述衍生物的制备方法和应用。本发明提供的衍生物制备得到的化学传感器对汞离子响应灵敏，选择性好，识别强度高，且不受杂金属离子干扰，同时该传感器检测汞离子的荧光出现在可见光区，通过“裸眼”即可比色分析出汞离子的存在，实用价值高，在实现汞离子快速简易检测上具备巨大的应用前景。
【专利说明】-种二氨基马来腈衍生物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及二氨基马来腈衍生物【技术领域】，更具体地，涉及一种二氨基马来腈衍 生物及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 汞是一种具有严重生理毒性的化学物质，人主要通过土壤中生物的富集作用和食 物链的传递吸食汞，当汞进入人体血液中后，将与血浆蛋白或血红细胞结合，以后主要分 布到脑和肾脏，其次为肝、肠壁、心、肺等处，当汞含量在人体体内积累到一定程度时，会导 致中毒发病，严重者甚至死亡。另外汞又可以以蒸气形态经呼吸道进入人体，据报道如果人 类吸入1?3mg/m3的汞蒸气长达数小时会发生急性中毒，汞蒸气主要引起口腔炎及中枢神 经系统损害，高浓度还会引起肾脏损害。
[0003] 基于上述汞的生理毒害性，汞的检测意义重大。目前，虽然电化学检测、质谱、高效 液相色谱法和原子吸收光谱等各种汞离子检测方法都可以满足汞离子检测要求，但这些方 法也面临成本高，需要复杂的仪器和熟练操作人员等难以逾越的问题。因此，迫切需要一种 快速、准确、低成本并且能选择性地识别检测汞离子的方法，化学传感器的产生使得这种需 求变成了可能。化学传感器的荧光信号容易检测到，同时，荧光信号非常灵敏，其传感器检 测的下限浓度较低，因此采用化学传感器对汞离子进行检测具备操作简单、选择性高、信号 强等诸多优点。
[0004] 目前，根据不同的化学传感机制，研究出了诸多化学传感器，二氨基马来腈衍生 物作为一种优良的化学传感器材料，由于其独特的化学及物理性能，在荧光染料合成领 域受到了极大的关注，二氨基马来腈衍生物化学传感器作用的机理是分子内电荷转移 (IntermolecularChargeTransfer，ICT)通常ICT型突光分子传感器是突光团上分别连 接有强的给电子基和吸电子基，是一个强的推-拉电子体系，即通常所说的D-A型分子， 共扼体系的供电子部分或者是拉电子部分是受体的一部分，当分子被光激发后会产生从电 子给体向电子受体的电荷转移（ICT)。在受体与客体结合后，作为受体的供电子部分或拉电 子部分的供拉电子能力发生了改变，整个发色体系的电子结构重新分布，形成前后不同的 基态，从而导致了吸收光谱、激发光谱和荧光光谱变化，如发生蓝移或是红移。
[0005] 由于其独特的化学及物理性能，二氨基马来腈衍生物应用于化学传感器具备巨大 的潜在应用前景，现有技术中，已经有以二氨基马来腈衍生物应用于铜离子或锌离子的化 学传感器的报道。进一步拓展二氨基马来腈衍生物的应用领域，具有实际意义。
【发明内容】
[0006] 本发明针对二氨基马来腈衍生物技术的不足，提供一种新的二氨基马来腈衍生 物。本发明所述二氨基马来腈衍生物具有汞离子响应灵敏，选择性好，识别强度高，且不受 杂金属离子干扰，实用价值高等优点，可以用于制备高选择性的汞离子化学传感器。
[0007] 本发明的另一目的在于提供所述二氨基马来腈衍生物的制备方法。
[0008] 本发明的另一目的在于提供所述二氨基马来腈衍生物的应用。
[0009] 本发明的上述目的通过如下技术方案予以实现： 一种二氨基马来腈衍生物，所述结构式如式（I)所示： (I)，
【权利要求】
1. 一种二氨基马来腈衍生物，其特征在于，所述结构式如式（I)所示： (I)，
其中，Ar为具有芳香性的基团，可独立的选自： (1) 苯基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (2) 多环芳基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (3) 杂环芳基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， R1独立选自： (1) 卤素， (2) CV4 烷基， (3) Cp4烧氧基。
2. 如权利要求1所述二氨基马来腈衍生物，其特征在于，所述Ar为选自： (1) 苯基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (2) 萘基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (3) 菲基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (4) 蒽基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (5) 芘基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， R1独立选自： (1) 卤素， (2) CV4 烷基， (3) Cp4烧氧基。
3. 如权利要求1或2所述二氨基马来腈衍生物，其特征在于，所述Ar独立选自： (1) 苯基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (2) 芘基， R1独立选自： ⑴氟， (2) 叔丁基， (3) 甲氧基。
4. 如权利要求3所述二氨基马来腈衍生物，其特征在于，当所述苯基上带有R1时，至少 有一个R1位于苯基的4位上。
5. 如权利要求1至4中任一项所述二氨基马来腈衍生物的制备方法，其特征在于，包括 如下步骤： 在无水乙醇中依次加入Ar-CHO、二氨基马来腈后充分搅拌溶解，将混合后的溶液在回 流温度下反应，待产生沉淀物后继续反应至无沉淀物增加为止，过滤溶液，洗涤沉淀物，即 得式（I)结构的二氨基马来腈衍生物； 其中，Ar为具有芳香性的基团，可独立的选自： (1) 苯基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (2) 多环芳基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， (3) 杂环芳基，其为未取代的或者用1或多个R1取代， R1独立选自： (1) 卤素， (2) CV4 烷基， (3) Cp4烧氧基。
6. 如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述Ar-CHO与二氨基马来腈反应的摩 尔比为1:1。
7. 权利要求1至4中任一项所述二氨基马来腈衍生物在制备对汞离子响应的化学传感 器中的应用。
8. 如权利要求7所述的应用，其特征在于，所述化学传感器的制备方法为：称取所述 二氨基马来腈衍生物置于IOOmL容量瓶中，加入体积比为4:1的无水乙醇-水溶液定容至 IOOmL,使所述二氨基马来腈衍生物在溶液中的浓度为l(T2m〇l/L，继续稀释至溶液浓度为 I. 0 X 10 5mol/L〇
【文档编号】C07C255/30GK104326939SQ201410520381
【公开日】2015年2月4日 申请日期:2014年9月30日 优先权日:2014年9月30日
【发明者】霍延平, 陆天华, 黄宝华, 张力 申请人:广东工业大学