新的芴类衍生物合成方法与流程

本发明涉及一种化合物的合成方法，特别是一种新的芴类衍生物合成方法。

背景技术：

芴是由一个五元环连接两个苯环而构成的刚性平面结构，白色晶体，有与萘相似的芳香性气味。芴可从煤焦油中提取，在农药、医药、洗涤剂等方面都有很高实际应用价值。芴的2, 7位非常活泼，容易发生亲电取代反应而形成芴的衍生物。芴的衍生物作为具有刚性结构的有机功能材料，已经因为它们特殊的物理和化学性质而引起人们的关注，如高玻璃化转变温度、良好的溶解性和它们无定形的性质等。这使得它们成为非常有前途的光电材料。然而，芴的酯类衍生物合成方法都较为复杂。因此本发明中所涉及的9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴是一种具有巨大潜在商业价值的荧光传感物质。但目前文献并未报道。

技术实现要素：

本发明的目的是提供一种原料易得、操作简单、反应条件温和的芴的酯类衍生物的合成方法，克服现有技术的不足。

本发明的新的芴类衍生物合成方法，合成步骤为:

在氩气或氮气保护的条件下，将摩尔比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸钾混合后溶于二氧六环，加入四三苯基膦钯催化剂，四三苯基膦钯催化剂的用量为9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120^oC油浴下回流反应15~30小时；

冷却后先用体积比为1︰2的乙酸乙酯和饱和食盐水对体系进行萃取，然后用饱和食盐水对有机层进行洗涤；

收集有机相并用无水硫酸钠对其进行除水处理，过滤，减压旋蒸，除去溶剂；最后用体积比为1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离，得到的产物以甲醇为溶剂回流1~2小时，最终得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。

本发明的新的芴类衍生物合成方法，与现有技术相比具有如下优点：

1、原料易得，节约成本；

2、操作简单；

3、反应条件温和。

附图说明

图1、化合物的结构式；

图2、化合物的合成路线；

图3、化合物的红外谱图；

图4、化合物的核磁共振氢谱图；

图5、化合物的核磁共振碳谱图；

图6、化合物的质谱图。

具体实施方式

本发明的新的芴类衍生物合成方法，合成步骤如下:

在氩气或氮气保护的条件下，将摩尔比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸钾混合后溶于二氧六环，加入四三苯基膦钯催化剂，四三苯基膦钯催化剂的用量为9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120^oC油浴下回流反应15~30小时；

冷却后先用体积比为1︰2的乙酸乙酯和饱和食盐水对体系进行萃取，然后用饱和食盐水对有机层进行洗涤；

收集有机相并用无水硫酸钠对其进行除水处理，过滤，减压旋蒸，除去溶剂；

最后用体积比为1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离，得到的产物以甲醇为溶剂回流1~2小时，最终得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。