一种抗菌消炎的熊果酸衍生物及其制备方法与流程

文档序号:26050320发布日期:2021-07-27 15:25阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种抗菌消炎的熊果酸衍生物,其特征在于,所述衍生物具有式(i)分子结构:

2.一种抗菌消炎的熊果酸衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)将松香酸溶解于有机溶剂a中,通入氮气,冰水浴环境下中加入对甲苯磺酰氯,升温至室温,并搅拌反应3~10h,旋干有机溶剂,无水硫酸钠干燥,浓缩结晶即可;

(2)将熊果酸溶解于二氯甲烷中,加入步骤(1)产物,升温至60~120℃,反应4~8h,反应结束,旋干有机溶剂,无水硫酸钠干燥,减压浓缩即可;

(3)将步骤(2)产物溶解于有机溶剂b中,加入叠氮钠,加入催化剂,在40~70℃下反应1~5h,反应结束,冷却至室温,过滤,旋干溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌溶解,萃取有机层,有机层用无水硫酸镁粉末干燥、过滤、浓缩,粗产物经硅胶柱纯化层析得目标产物。

步骤(1)中,所述有机溶剂a为吡啶、哌啶、三乙胺或乙二胺;

所述松香酸与有机溶剂的的质量体积比为1:4~7g/ml;

所述松香酸与对苯磺酰氯的投料摩尔比为1:1.2~1.5;

步骤(2)中,所述熊果酸与二氯甲烷的质量体积比为1:3~5g/ml;

步骤(3)中,所述有机溶剂b为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙醚或二氧六环;

所述催化剂选自硫酸、盐酸、乙酸、三氟乙酸或氟硫酸。

3.根据权利要求2所述抗菌消炎的熊果酸衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)将15g松香酸溶解于60ml吡啶中,回流溶解15min,通入氮气,将反应置于冰水浴中,加入11.2g对甲苯磺酰氯,再升温至室温,并搅拌反应3h,旋干有机溶剂,无水硫酸钠干燥,在60℃下减压浓缩结晶,得到化合物a;

(2)将20g熊果酸溶解于60ml二氯甲烷中,加入14.3g化合物a,升温至60℃,反应4h,反应结束,旋干有机溶剂,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到化合物b;

(3)将10.5g化合物b溶解于100ml甲醇中,加入5.3g叠氮钠,再加入16.5g硫酸,在40℃下反应1h,反应结束,冷却至室温,过滤,旋干溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌溶解,萃取有机层,有机层用无水硫酸镁粉末干燥、过滤、浓缩,粗产物经硅胶柱纯化层析得目标产物。

4.权利要求1所述衍生物在制备抗菌消炎药物中的应用。


技术总结
本发明公开了一种抗菌的熊果酸衍生物及其制备方法,技术方案要点为磺酰化、酯化、羧基Schmidt反应,最终获得结构新颖的熊果酸衍生物。通过体外抗菌实验表明,本发明的熊果酸衍生物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的生长具有较好的抑菌活性,其抑菌性能基本接近万古霉素,甚至优于万古霉素,并且比单独作用的熊果酸、松香酸具有更好的抑菌效果。

技术研发人员:籍建亚
受保护的技术使用者:籍建亚
技术研发日:2021.05.12
技术公布日:2021.07.27
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