微波法合成一系列吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的制作方法
【专利说明】微波法合成一系列吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物 发明领域
[0001] 本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一系列吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的 制备方法。
[0002] 发明背景
[0003] 自20世纪80年代中期以来，微波辅助合成凭借其反应速度快，副反应少，产率高， 环境友好，操作方便，产品易纯化等的突出特点，已被广泛的应用于不同类型的有机反应 中，如氧化、重排、成环、水解反应、金属有机化合物的合成水解反应、Mannich反应、催化偶 联、Heck反应等。
[0004] 杂环化合物普遍的存在于维生素、激素、抗生素、生物碱等天然产物中。许多药物、 农用化学品和其他一些重要产品中（如敏化剂，缓蚀剂，稳定剂等），同样也包含着大量的 杂环结构，杂环骨架对于这类化合物的性质有着重要的作用。吡喃并[2,3_c]吡唑类杂环 化合物，具有重要的生理作用、药物活性和潜在的光学性质，在医药、化工等领域同样有重 要的应用，如抗发育不良、治疗过敏性气管炎、抗菌、抗癌、降血糖等，以及作为杀虫剂、除草 剂等方面，在农业生产中也发挥着重要的作用。
[0005] 正是由于认识到了杂环化合物的重要性，近几十年来化学家们不懈努力，一直在 探索各种方法来简便，快速，高效地得到此类化合物。从最早的天然产物提取，再到各类经 典的骨架合成方法，再发展到现在的多组分一步反应，通过加成、缩合，消去等方式，引入杂 原子，以较少的步骤，较高的产率得到一系列的杂环衍生物。
[0006] 随着绿色化学观念的不断强化，在结构设计、合成方法上研究者们也更注重采用 绿色化的途径。也正是基于绿色化学的理念，本文运用了微波法，一锅法快速高效地合成了 一系列的吡喃并[2, 3-c]吡唑类化合物，此方法操作简便，反应快速，高效，选择性高，副产 物少，而且避免了中间产物的提取与分离，减少了环境污染，提高了效率。
[0007] 2002年，TuShujiang等通过一步反应合成了一系列苯并批喃衍生物。用一分子 芳香醛与两分子的5, 5-二甲基-1，3-环己二酮，乙二醇作为溶剂，在无催化剂的条件下，获 得一系列的苯并吡喃衍生物。
【主权项】
1. 微波法合成一系列化喃并巧，3-c]化哇类化合物，其特征在于运用微波加热法，在 碱性催化剂作用下，己醇做溶剂，反应5min后，冷却至室温，抽滤，己醇洗涂粗产品，真空干 燥去除溶剂，得到产物。如通式（I)所示：
其中R为苯基、2-氣苯基、3-氣苯基、4-氣苯基、2, 3-二氣苯基、2,4-二氣苯基、3,4-二 氣苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、 2-漠苯基、3-漠苯基、4-漠苯基、2, 3-二漠苯基、2,4-二漠苯基、3,4-二漠苯基、2-甲氧苯 基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、2, 3- _甲氧苯基、2,4- _甲氧苯基、3,4- _甲氧苯基、2-巧 喃基、2-喔吩基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯 基、3,4-二甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、1-蔡基. 其中所述的碱为己醇轴、碳酸钟、氨氧化轴、脈巧、k脯氨酸、硝酸铺馈、TBAB或己酸 馈。
2. 根据权利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇类化合物的方法，其特征在 于，所述的R为权利要求1所述。
3. 根据权利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇类化合物的方法，其特征 在于，所述的反应原料为芳香酵，N-甲基-1-甲硫基-2-硝基己帰胺，3-甲基-2-化哇 晰-5-丽。
4. 根据权利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇类化合物的方法，其特征在 于，碱与原料的摩尔比为1 : 1?10 : 1。
5. 根据权利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇类化合物的方法，其特征在 于，所述的碱为己醇轴、碳酸钟、氨氧化轴、脈巧a-脯氨酸、硝酸铺馈、TBAB或己酸馈。其中 己酸馈效果最佳。
6. 根据权利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-C]化哇类化合物的方法，其特征在 于，所述反应液中芳香酵，N-甲基-1-甲硫基-2-硝基己帰胺，3-甲基-2-化哇晰-5-丽H 种原料的浓度是lmm〇l/3ml?1 mmol /8ml 〇
7. 根据权利要求1所述的合成一系列化喃并巧，3-c]化哇类化合物的方法，其特征在 于，所述的溶剂为&0、MeOH、C&CN、DMF、化0H。
【专利摘要】本发明公开了一系列吡喃并[2，3-c]吡唑类化合物的制备方法。这类化合物涉及通式(I)，R如本文公开所定义。本发明的特点在于运用了微波加热的方法，一锅法清洁，快速，高效地合成了一系列的吡喃并[2，3-c]吡唑类化合物，且具有选择性高，操作简便，副产物少，低污染，绿色环保等优点。。
【IPC分类】C07D491-052
【公开号】CN104592241
【申请号】CN201410359222
【发明人】郭成, 李子平, 蔡达, 郝琳, 吕梦远
【申请人】南京工业大学
【公开日】2015年5月6日
【申请日】2014年7月24日