一种含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物及应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
【背景技术】
[0002] 电致发光材料和器件经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平，各种材料， 例如空穴材料，电子材料，发光材料，显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。随着研 究工作的深入和实用化过程中对材料的要求，用磯光作为发光材料的优势日益显明。磯光 材料的发光效率高于英光材料3至4倍，对许多要求亮度较高的显示产品来说，用磯光材 料是首要选择。器件中的磯光发光层由二类材料共蒸形成，一类是主体材料，占共蒸组分 的90%左右，另一类是磯光染料，占共蒸组分的10%左右。传统使用的在磯光主体材料是 4,4' -N，N'-二巧哇联苯。该材料有较高的H线态能级，能与磯光染料很好地匹配，但由 于该材料分子量较小(分子量484)，使得玻璃化温度较低（Tg约1100C或一下)，在使用过 程容易结晶，形成岛状，引起不亮点，器件寿命变短。对新磯光主体材料的开发和研究工作 在不断进行，其中有将化巧基引入材料结构中的研究专利（申请号200680047266. 5,公开号 CN101331626A)，也有将嚼巧基引入材料结构中的研究专利（申请号200580014777. 2,公开 号CN1951155A)，都不同程度取得较好的改进效果。
[0003] 因此，基于现有的研究，进一步开发稳定高效的磯光主体材料，从而降低起亮电 压，提高器件效率，具有很重要的实际应用价值。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是提出一种新型的有机化合物，该类化合物可W用于有机电致发光 显示领域，特别地，在有机电发光器件中的有机发光功能层中用作磯光主体材料，进而得到 驱动电压低，电流效率高、半衰期较长的有机电致发光器件。
[0005] 为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
[0006] 本发明提供的有机化合物含有咪哇并[1，2, a]化巧基团和巧哇基团，该类有机化 合物具有较高的分子量，有利于玻璃化温度的提高，同时，咪哇并[1，2, a]化巧基团和巧哇 基团可W直接连接形成化合物，也可W通过亚苯基、亚联苯基、H价苯基、H价联苯基等芳 基基团，或蔡基、巧基等稠环芳基基团相连接，该化合物上的各基团处于非平面状态，使得 整个分子在空间立体上形成一定程度上的扭曲，分子的空间立体结构不规整，有利于形成 无定型膜，特别是在有巧哇基团存在的基础上，本发明引入咪哇并[1，2, a]化巧基团，有效 地调节了有机化合物的H线态能级（Ti)。当将本发明的有机化合物作为磯光主体用于电致 发光器件的时候，电致发光在启亮电压、亮度、使用寿命等各方面都有明显的改善。
[0007] 为此，本发明提供了一种具有如式（1)所示的结构的含有咪哇并化巧基团的巧哇 类衍生物：
[0008]
【主权项】
1. 一种含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，具有如式（1)所示的结构： 其中：
Ar选自单键、具有碳原子数为6-30的取代或未取代的芳环基团、具有碳原子数为4-30 的取代或未取代的稠芳环基团、具有碳原子数为6-30的取代或未取代的杂芳环基团、具有 碳原子数为4-30的取代或未取代的稠杂芳环基团中的一种，Ar所选基团上的取代基个数 为二个、三个或四个； R1和R2分别独立地选自H、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子数 为1-12的取代或未取代的脂肪族环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基或碳原 子数为6-30的取代或未取代的杂环芳基； η和m分别为1或2。
2. 根据权利要求1所述的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，其特征在于，Ar基直 接和咪唑并[1，2, a]吡啶基团连接，或者，当R1或R2为H时，Ar基通过R1或R 2与咪唑并 [1，2, a]吡啶基团相连。
3. 根据权利要求1所述的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，其特征在于，R1和R2 分别独立地选自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、环己基、环戊基、苯基、甲苯 基、乙苯基、联苯基、（咔唑-9-基）苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基或N-芴基咔唑 基。
4. 根据权利要求1所述的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，其特征在于，所述Ar 的优选结构式选自下述结构中的一种：
5. 根据权利要求1所述的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，其特征在于，当R1或 R2不为H时，R1和R2的优选结构式分别独立选自下述结构中的一种：
6.根据权利要求1所述的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，其特征在于，所述的 化合物优选以下结构式：
7. -种权利要求1-6任一项所述的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，应用于有机 电致发光器件中。
8. 根据权利要求7所述的一种应用于有机电致发光器件的含有咪唑并吡啶基团的咔 唑类衍生物，其特征在于，可用作磷光主体材料。
9. 一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光 功能层和阴极层；所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，其 特征在于： 所述有机发光层的主体材料为一种或多种如权利要求1-6中任一项所述的含有咪唑 并吡啶基团的咔唑类衍生物。
10. 根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层由主体材 料和发光染料组成，所述发光染料为磷光染料。
【专利摘要】本发明提供了一种具有如式（1）所示的结构的含有咪唑并吡啶基团的咔唑类衍生物，其中：Ar选自单键，取代或未取代的C6-30的芳环基团、C4-30的稠芳环基团、C6-30的杂芳环基团或C4-30的稠杂芳环基团中的一种，Ar所选基团上的取代基个数为二个、三个或四个；R1和R2分别独立地选自H、C1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、C1-12的取代或未取代的脂肪族环烷基、C6-30的取代或未取代的芳基或C6-30的取代或未取代的杂环芳基；n和m分别为1或2。该类化合物性质稳定，制备工艺简单，可在有机电致发光器件中用作磷光主体材料，得到较高的发光效率和较低的启亮电压。。
【IPC分类】C07D471-04, C09K11-06, C07D519-00, H01L51-54
【公开号】CN104672231
【申请号】CN201310730734
【发明人】李银奎, 李艳蕊, 范洪涛
【申请人】北京鼎材科技有限公司
【公开日】2015年6月3日
【申请日】2013年12月26日