一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物及其合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于高分子领域，特别涉及一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物及其合 成方法。
【背景技术】
[0002] 二茂铁是优良的助燃催化剂，它不仅能使动力机械燃烧室的积炭减少，延长机械 使用寿命，同时可提高燃料利用率，减少烟尘对大气的污染。
[0003] 二茂铁又称双环茂二烯基铁，它是一种具有夹心结构的金属有机化合物，在常温 下呈橙色结晶状，不溶于水，易溶于柴油、汽油、苯、乙醇等有机溶剂，化学性质稳定，无味无 毒。二茂铁及其衍生物因其本身的特点，如疏水性、生物可氧化性、芳香性、稳定性、低毒性、 生物活性等，而被广泛应用。作为消烟节能添加剂常用于汽油、柴油、重柴油等液体燃料，对 节约能源、减少烟尘、防止环境污染有明显效果，因而其在各种拖拉机、铲运车、载重汽车和 内燃机车等领域具备广泛的应用前景。此外，它还可作为汽油抗爆剂、橡胶熟化剂、塑料自 熄剂、引发剂、感光材料、液晶材料、化学试剂以及合成氨的催化剂等。现有国内石油化工产 业消费品，机械耗用油剂，以及各类生物化工行业用催化剂、添加剂多为能源消耗型，环境 破坏型化合物，加剧了环境污染以及不可再生资源利用。
[0004] 此外，含氨基硅烷二茂铁的硅烷聚合物可改善冷冻润滑剂的热性能和水解性能。 随着工业技术的快速发展，润滑油及其添加剂也得到很好发展。对于润滑油添加剂而言，耐 高温、环保、高效以及多效性将是未来发展的方向。含氮杂环化合物，例如苯并三氮唑、烷基 取代咪唑啉、2, 5-二巯基-1，3-噻二唑及其衍生物都是人们熟知的润滑油防锈剂、抗氧化 剂和防腐蚀剂、有些衍生物还具有良好的极压抗磨性能。由于他们具有毒性小、无灰等特 点，所以国内外学者从80年代初开始就对它们进行研宄，陆续合成了很多在同一分子中具 有致密结构的氮杂环官能谈与含极压抗磨活性元素基团（含硫、磷、氯等的有机化合物）相 结合的杂环衍生物，并对它们的摩擦磨损性能和抗氧化及防腐蚀性能进行了研宄。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的在于克服现有石油化工领域多利用不可再生资源，造成能源紧张， 环境污染严重，而提供一种无污染，环保，化学稳定性好，具备生物活性，具备广泛的应用前 景的含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物。
[0006] 为达到上述目的，一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述一种 含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物结构式：
【主权项】
1. 一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物，其特征在于，所述一种含二茂铁基团的氨 基甲酸酯化合物结构式：
其中R为CH2(CH2)6CH3O
2. 上述权利要求1所述一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物的制备方法，包括以下 步骤： a. 惰性气体保护下，冰浴冷却，将二甲基甲酰胺缓慢滴入二茂铁的氯仿溶液中，然后 缓慢加入三氯氧磷，加热至反应温度，反应完毕，将反应混合物倒入冰水中，抽滤掉固体不 溶物，中和滤液，反复萃取，水洗、干燥后得到二茂铁甲醛晶体； b. 惰性气体保护下，将二茂铁甲醛溶解在无水乙醚中然后缓慢滴入四氢铝锂溶液中， 滴毕后回流，同时监视反应，反应完毕后，加入乙醚，去除过量的四氢铝锂，分离出有机层， 水洗、干燥、蒸馏得到黄色二茂铁甲醇粉末； c. 惰性气体保护下，将二茂铁甲醇溶解到二氯甲烷中，然后滴入草酰氯，反应完毕后， 蒸馏除去溶剂，固体剩余物用水冲洗，干燥后得到氯代二茂铁甲烷； d. 称取二正辛胺、三乙胺，冰浴条件下，慢慢滴加二硫化碳的乙醇溶液，搅拌，移去冰 浴，室温继续搅拌，然后加入氯代二茂铁甲烷的乙醇溶液，控制温度在5°C以下，然后升温回 流，监视反应，反应完成后，蒸出乙醇，加入无水乙醚，过滤出沉淀物，滤液水洗后，干燥剂干 燥，过滤蒸出乙醚得到固体为含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物。
3. 根据权利要求2所述的一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物的制备方法，步骤a、 b、c所述惰性气体为氦气、氮气。
4. 根据权利要求2所述的一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物的制备方法，步骤a 所述反应温度为55-60°C，所述中和滤液采用碳酸钠、碳酸镁、碳酸氢钠等粉末。
5. 根据权利要求2所述的一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物的制备方法，步骤b 所述过量的四氢铝锂，利用冷却的乙酸乙酯和冰水混合物去除。
6. 根据权利要求2所述的一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物的制备方法，步骤b、 d所述监视反应，利用TLC薄层色谱，溶剂体系为展开剂(苯与丙酮的体积比为1 :1)。
7. 根据权利要求2所述的一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物的制备方法，所述步 骤d，所述干燥剂为无水硫酸镁、分子筛。
【专利摘要】本发明公开了一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物及其合成方法，属于高分子领域。本发明还公开了一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物的制备方法。本发明所述一种含二茂铁基团的氨基甲酸酯化合物，化学质稳定性好、具有多种催化特性；用于润滑油添加剂，同时具有良好的抗氧化性、抗磨性和防腐蚀性；用于燃油添加剂，具有消烟助燃、降低污染的优点。
【IPC分类】C07F17-02
【公开号】CN104710482
【申请号】CN201510066390
【发明人】乔良, 袁俊洲, 宋来功, 何井松, 刘珊珊
【申请人】山东源根石油化工有限公司
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2015年2月10日