自二氧化娃、氧化钛、氧化锆以及活性碳中的1种或2 种以上，更加优选为活性碳。
[0039] 〈6>如〈1>~〈5>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，在载体上担载有Pd化合 物的催化剂是通过在载体中渗透Pd化合物从而在载体上担载有Pd化合物的催化剂。
[0040] 〈7>如〈1>~〈6>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，Pd化合物的担载量相对 于载体优选为〇. 1质量％以上，进一步优选为1质量％以上，更加优选为3质量％以上，进 一步更优选为4质量％以上，另外，优选为50质量％以下，进一步优选为15质量％以下，更 加优选为8质量％以下，进一步更优选为6质量％以下。
[0041] 〈8>如〈1>~〈7>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，Pd化合物担载催化剂 的使用量相对于1摩尔的具有0氢原子的羧酸或其衍生物，作为钯化合物优选为〇. 00001 摩尔以上，进一步优选为0. 0001摩尔以上，更加优选为0. 001摩尔以上，进一步更优选为 0. 005摩尔以上，进一步更优选为0. 01摩尔以上，进一步更优选为0. 02摩尔以上，另外，优 选为〇. 5摩尔以下，进一步优选为0. 1摩尔以下，更加优选为0. 05摩尔以下，进一步更优选 为0.03摩尔以下。
[0042] 〈9>如〈1>~〈8>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，脱羰基反应的温度优选 为100°C以上，进一步优选为150°C以上，更加优选为200°C以上，进一步更优选为220°C以 上，进一步更优选为225°C以上，另外，优选为400°C以下，进一步优选为350°C以下，更加优 选为300°C以下，进一步更优选为290°C以下，进一步更优选为280°C以下。
[0043] 〈10>如〈1>~〈8>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，脱羰基反应的温度优 选为100°C以上且400°C以下，进一步优选为150°C以上且350°C以下，更加优选为200°C以 上且300°C以下，进一步更优选为220°C以上且290°C以下，进一步更优选为225°C以上且 280°C以下。
[0044] 〈11>如〈1>~〈10>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，脱羰基反应的反应压 力以绝对压力计优选为10kPa以上，进一步优选为20kPa以上，而且，优选为200kPa以下， 进一步优选为160kPa以下，更加优选为llOkPa以下，进一步更优选为70kPa以下，进一步 更优选为40kPa以下。
[0045] 〈12>如〈1>~〈11>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，具有0氢原子的羧 酸或其衍生物是羧酸或羧酸残基的碳原子数优选为3以上，进一步优选为8以上，更加优选 为12以上，进一步更优选为16以上，另外，优选为22以下，进一步优选为20以下，更加优 选为18以下的具有0氢原子的羧酸或其衍生物。
[0046] 〈13>如〈1>~〈12>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，具有0氢原子的羧酸 或其衍生物优选为羧酸、羧酸酐、羧酸酯、羧酸卤化物、以及羧酸酰胺，进一步优选为选自羧 酸以及羧酸酐中的1种或2种以上，更加优选为羧酸或羧酸酐，进一步更优选为羧酸。
[0047] 〈14>如〈1>~〈13>中任一项所述的烯烃的制造方法，其中，具有0氢原子的羧酸 或其衍生物是碳原子数优选为3以上，进一步优选为8以上，更加优选为12以上，进一步更 优选为16以上，另外，优选为22以下，进一步优选为20以下，更加优选为18以下的具有0 氢原子的羧酸或者至少1个羧酸残基的碳原子数优选为3以上，进一步优选为8以上，更加 优选为12以上，进一步更优选为16以上，另外，优选为22以下，进一步优选为20以下，更 加优选为18以下的羧酸酐。
[0048] 实施例
[0049] 以下通过实施例和比较例来进一步说明本发明。实施例是对本发明的例示进行说 明，不是用于限定本发明。
[0050] 实施例1
[0051] (催化剂的调制）
[0052] 将0.34g(1.5mmol)Pd(0Ac)2(和光纯药工业株式会社制造）溶解于85.0g甲 醇（KISHIDACHEMICALCo.，Ltd?制造）中之后，添加 10.8gSi02CARiACTQ-50(FUJI SILYSIACHEMICALLTD.)作为载体，进行搅拌0. 5小时，使之渗透于载体中。接着，用0. 5小 时滴加预先由甲醇溶液（KISHIDACHEMICALCo.，Ltd.制造）和KI(SIGMAALDRICH公司制 造）调制的1质量％KI甲醇溶液52.Og(作为KI为3. 15mmol)。在室温下搅拌4小时之 后，用0. 2ym特氟隆制膜过滤器进行过滤。将得到的固体用甲醇和离子交换水充分清洗之 后，在氮气氛下在110°C、20kPa下干燥1天。得到的催化剂的质量比Pdl2/Si02 = 5/100。
[0053] 得到的催化剂的Pd的含量使用ICP发光分光分析装置 0ptima5300DV(PerkinElmer Co.，Ltd?制造）通过高频电感親合等离子体发光分光分析法 (ICP-AEP)而求得。得到的催化剂的碘原子与钯原子的摩尔比使用X射线光电子分光分析 装置 PHI Quantera SXM(ULVAC-PHI, INCORPORATED.制造）通过 X 射线光电子分光法（XPS) 而求得。
[0054] (烯烃的制造）
[0055] 在50mL前形烧瓶中加入搅拌子、4. 13g(7. 5mmol)硬脂酸酐（东京化成工业株式 会社制造）、1.44g (作为PdI2S〇. 19mmol)上述调制的5质量％ Pdl2/Si02，进行氮置换之 后，一边维持30kPa -边在225°C下进行搅拌。2小时之后，停止加热，加入33. 3mg苯甲醚 作为内部标准，进行反应物的1H_NMR(Varian公司制造，MERCURY400)的测定。基于通过比 较末端烯烃的乙烯基质子、内部烯烃的乙烯基质子、以及作为内部标准的苯甲醚的甲基的 积分比而求得的原料和生成物的定量值，算出原料转化率、烯烃收率以及硬脂酸收率。硬脂 酸酐的转化率为43摩尔％，将原料的硬脂酸酐作为基准的烯烃收率为25摩尔％。
[0056] 实施例2~4、比较例1
[0057] 除了将载体的种类改变为表1所示的载体以外，与实施例1同样地调制催化剂， 制造烯烃进行测定。另外，载体使用Zr02RC-100 (第一稀元素化学工业株式会社制造）、 Ti02SSP-M(堺化学工业株式会社制造）和活性碳CASP(Norit公司制造）。
[0058] 将实施例1~4以及比较例1的结果一并示于表1中。另外，比较例1的？(112直 接将Pdl2 (和光纯药工业株式会社制造）用作催化剂。
[0059] [表 1]
[0060]
[0061] 实施例5
[0062] (催化剂的调制）
[0063] 将0? 34g(l. 5mmol)Pd(0Ac)2(和光纯药工业株式会社制造）溶解于甲醇（KISHIDA CHEMICALCo.，Ltd.制造）（85. 0g)中之后，添加活性炭CASP(Norit公司制造）（10. 8g)作 为载体，进行搅拌〇. 5小时，使之渗透于载体中。接着，用0. 5小时滴加预先由甲醇溶液 (KISHIDACHEMICALCo.，Ltd?制造）和KI(SIGMAALDRICH公司制造）调制的 1 质量％KI 甲醇溶液52. 0g(作为KI为3. 15mmol)。在室温下搅拌4小时之后，用0. 2ym特氟隆制膜 过滤器进行过滤。将得到的固体用甲醇和离