4,5,6-多官能团化-2-氨基烟腈衍生物及制备方法_3

文档序号:9483967阅读:来源:国知局
〇。
[0041] 其结构式为:
Brownsolid;mp: 215.4-216. 2。NMR巧00MHz, (Ie-DMSO)S7.90化 / = 4. 4Hz, 1H),7. 59(d, / = 8.1Hz, 2H),7. 54化 / =2. 9Hz, 1H),7. 36(S,5H), 7. 23化 /= 8.0Hz, 2H), 7.04 (m, 3H), 3.93(S,2H)."CNMR(125MHz,CDCI3) 5 190.69, 163.64, 157.95, 155.60, 143.01, 139.46, 135.19, 134.09, 132.18, 131.95, 129.96, 129.05, 128.63, 128.18, 128.12, 123.83, 117.54, 116.11, 91. 57,40. 54.HRMS巧SI):m/zcalcdforC2化占rNsOS[M+田+:474. 0270,found: 474.0276。
[0042] 实施例6、2-氨基-5- (2- (4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基)-4,6-二苯基烟腊 W2- (1-苯基亚乙基)丙二腊代替2- (1- (4-漠苯基)亚乙基)丙二腊,WW(Z)-2-叠 氮基-1- (4-甲氧基苯基)-3-苯基丙-2-締-1-酬代替(Z)-2-叠氮基-1- (4-氯苯 基)-3-苯基丙-2-締-1-酬,摩尔量不变,其余同实施例1。得到橘黄色粉末状固体2-氨 基-5- (2- (4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基)-4, 6-二苯基烟腊338.Omg,收率80. 57〇/〇。
[0043] 其结构式为:
Orange solid; mp: 188.8-189. 5。C;1h NMR巧00 MHz, de-DMSO) 5 7.63化/ =8.8Hz, 2H),7. 40 - 7. 34 (m, 3H),7. 33 (s, 5H),7. 23 (d, / =6.8Hz, 2H), 6.95 (s, 2H),6.86(d, / =8.8Hz, 2H),3.90 (s, 2H),3. 76 (s, 3H). "C NMR (125 MHz, CDCI3) 5 196. 74,163. 58,163. 28,157.90,156. 78,139. 78,136.48, 130.13, 129.54, 129.16, 128.85, 128.81, 128.52, 128.16, 128.13, 118.27, 116. 39,113. 67,91.90,55. 54,39. 80. HRMS巧SI): m/z calcd for C27H22N3O2[M+H] + : 420.1707,found: 420.1705。
[0044] 实施例7、2-氨基-5- (2- (4-氯苯基)-2-氧代乙基)-6-苯基-4-(嚷吩-2-基) 烟腊 W2- (1-(嚷吩-2-基)亚乙基)丙二腊代替2- (1- (4-漠苯基)亚乙基)丙二腊,摩 尔量不变,其余同实施例1。得到栋色粉末状固体2-氨基-5- (2- (4-氯苯基)-2-氧代乙 基)-6-苯基-4-(嚷吩-2-基)烟腊351. 7mg,收率81. 82〇/〇。
[0045] 其结构式为:
Brownsolid;mp: 202. 7-204. 1。C;1HNMR巧OOMHz,de-DMSO)5 7. 75(d,/=8.6Hz, 2H), 7.66(dd,/ = 5.0,LIHz,IH), 7.48(d,J=8.6Hz, 2H), 7.35 -7. 32 (m, 5H), 7. 11(dd,/= 3. 5,I.IHz,IH), 7.08 - 7.04 (m, 3H), 4.06 (s, 2H)."CNMR(125MHz,CDCI3)5 197. 12,163. 42,158. 12,149. 61,139. 87,139. 54, 135.39, 134.72, 129.46, 129.40, 129.10, 128.99, 128.65, 128.16, 128.04, 127. 65, 118. 92, 116. 18,92. 81,40. 59.HRMS巧SI):m/zcalcdforC24H口CIN3OS
[M+田+ : 430. 0775,found: 430.0779。
[0046] 实施例8、2-氨基-6- (4-甲氧基苯基)-5- (2-氧代-2-苯乙基)-4-苯基烟腊 W2- (1-苯基亚乙基)丙二腊代替2- (1- (4-漠苯基)亚乙基)丙二腊,W(Z)-2-叠 氮基-3- (4-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-締-1-酬代替(Z)-2-叠氮基-1- (4-氯苯 基)-3-苯基丙-2-締-1-酬,摩尔量不变,其余同实施例1。得到淡黄色粉末状固体2-氨 基-6- (4-甲氧基苯基)-5- (2-氧代-2-苯乙基)-4-苯基烟腊341. 7mg,收率81. 47%。
[0047] 其结构式为:
Paleyellowsolid;mp: 179. 3-181.7。C;咱NMR (500 MHz,(Ie-DMSO)S7.64(d, / =7.6Hz, 2H), 7. 53扣 / =7.4 Hz, 1H), 7. 37扣 / =8.4 Hz, 4H), 7. 32 (d, /=8. 5 Hz, 3H), 7. 22(d, /=7.IHz, 2H), 6.92(s,2H), 6.90(d, /=8. 7 Hz, 2H), 4.Ol(s,2H), 3.71(s,3H). "CNMR (125 MHz,CDCI3)5 198.64,163.06, 160.16, 157.94, 156.75, 136.63, 136.58, 133.19, 132.19, 129.70, 129.15, 128.85, 128.55, 128.09, 127.83, 117.97, 116.46, 113.98, 91.55, 77.41, 77.16, 76. 91,55. 44,40. 49. HRMS巧SI): m/zcalcdforC27H2抓 〇2[M+田+:420. 1707,found: 420.1716。
[0048] 实施例9、2-氨基-6- (3-漠苯基)-5- (2-氧代-2-苯乙基)-4-苯基烟腊 W2- (1-苯基亚乙基)丙二腊代替2- (1- (4-漠苯基)亚乙基)丙二腊,W(Z)-2-叠 氮基-3- (3-漠苯基)-1-苯基丙-2-締-1-酬代替(Z)-2-叠氮基-1- (4-氯苯基)-3-苯 基丙-2-締-1-酬,摩尔量不变,其余同实施例1。得到黄色粉末状固体2-氨基-6-(3-漠 苯基)-5- (2-氧代-2-苯乙基)-4-苯基烟腊384.Omg,收率82%。
[0049] 其结构式为:
Yellow solid; mp: 154. 5-156. 7。C; Ihnmr巧OO MHz, de-DMSO) 5 7.63 (d, / =7.5 Hz, 2H), 7. 56 - 7.51 (m, 3H), 7.41 - 7.34 (m,6H), 7.30 (t, /= 7. 7 Hz, IH), 7. 24 (d, /=6.9 Hz, 2H), 7.04 (s, 2H), 3.98 (s, 2H).口C NMR (125 MHz, CDCls) 5 198. 33,161.59,157.91,157.04,141.67,136.48,136. 21,133.:M, 131.97, 131.38, 130.07, 129.34, 128.94, 128.61, 128.05, 127.82, 126.73, 122. 72, 118. 08, 116. 13, 92. 37, 40. 10. HRMS巧SI): m/z calcd for CzeHigBrNsO
[M+田+ :468. 0706,found: 468.0710。
[0050] 实施例10、2-氨基-5- (2- (4-氯苯基)-2-氧代乙基)6-苯基)-4-(对甲苯基) 烟腊 W2- (1-(对甲苯基)亚乙基)丙二腊代替2- (1- (4-漠苯基)亚乙基)丙二腊,摩尔 量不变,其余同实施例1。得到淡黄色粉末状固体2-氨基-5- (2- (4-氯苯基)-2-氧代乙 基)6-苯基)-4-(对甲苯基)烟腊353.Img,收率80. 63〇/〇。
[0051] 其结构式为:
Pale yellow solid; mp: 201.2-203. 5。C; Ih NMR巧00 MHz, de-DMSO) 5 7.63 (d, /= 8. 7 Hz, 2H), 7.43 (d, / =8. 7 Hz, 2H), 7.35 - 7.31 (m, 5H), 7.17 (d, /= 7.8 Hz, 2H), 7.11 (d, / =8. I Hz, 2H), 6.94 (s, 2H), 3.96 (s, 2H), 2.24 (s,抓).1化NMR (125 MHz,CDCI3)5 197. 30,163. 23,158.00,156.93,139. 77,139.64, 139.24, 134.87, 133.40, 129.60, 129.27, 128.92, 128.82, 128.60, 128. 07,127. 98,117. 87,116. 44,92. 04,40. 12,21.39. HRMS巧SI): m/z calcd for C27H21CIN3O [M+H] + :438. 1368,found: 438. 1369。
[0052] 实施例11、2-氨基-4-(糞-2-基)-5- (2-氧代-2-苯基乙基)-6-苯基烟腊 W2- (1-(糞-2-基)亚乙基)丙二腊代替2- (1- (4-漠苯基)亚乙基)丙二 腊,W(Z) -2-叠氮基-1, 3-二苯基丙-2-締-1-酬代替(Z) -2-叠氮基-1- (4-氯苯 基)-3-苯基丙-2-締-1-酬,摩尔量不变,其余同实施例1。得到栋黄色粉末状固体2-氨 基-4-(糞-2-基)-5- (2-氧代-2-苯基乙基)-6-苯基烟腊350. 2mg,收率79. 67〇/〇。
[0053] 其结构式为:
Brown-yellow solid; mp: 200. 1-202. 2。。电NMR 巧00 MHz, de-DMSO) 5 7.92 (d, /=8. 5Hz, IH), 7.90 - 7.87 (m, 2H), 7.83 (s, IH), 7. 58 - 7. 55 (m, 2H), 7. 54 - 7. 50 (m, 2H),7.4
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