r>[0235] (3)
[0236] 其中RlPRb各自为含有1-10个碳原子的一价烃基，和η为0、1或2。
[0237] 式⑵中，R3'和R4'各自为含有1-8个、特别地1-4个碳原子的直链或支化的二价 烃基。例示的这样的基团包括亚烷基例如亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基和 亚异丁基，考虑起始材料的可获得性，优选为亚甲基。R 4'可含有杂原子例如氧原子、氮原子 或硫原子。R^R'R5、R6和η如上所述。
[0238] 由通式（2)表示的例示二烯烃化合物包括双（烯丙氧基乙基）胺，
[0239] 双（烯丙氧基乙基）甲基胺，双（烯丙氧基乙基）乙基胺，
[0240] 双（丁烯氧基乙基）胺，双（丁烯氧基乙基）甲基胺，
[0241] 双（丁烯氧基乙基）乙基胺，双（戊烯氧基乙基）胺，
[0242] 双（戊烯氧基乙基）甲基胺，
[0243] 双（戊烯氧基乙基）乙基胺，双（己烯氧基乙基）胺，
[0244] 双（己烯氧基乙基）甲基胺，
[0245] 双（己烯氧基乙基）乙基胺，烯丙基-烯丙氧基乙基胺，
[0246] 烯丙基-烯丙氧基乙基-甲基胺，
[0247] 烯丙基-烯丙氧基乙基-乙基胺，丁烯基-丁烯氧基乙基胺，
[0248] 丁烯基-丁烯氧基乙基-甲基胺，
[0249] 丁烯基-丁烯氧基乙基-乙基胺，
[0250] 戊烯基-戊稀氧基乙基胺，
[0251] 戊烯基-戊烯氧基乙基-甲基胺，
[0252] 戊烯基-戊稀氧基乙基-乙基胺，
[0253] 己烯基-己烯氧基乙基胺，
[0254] 己烯基-己烯氧基乙基-甲基胺，和
[0255] 己烯基-己烯氧基乙基-乙基胺。
[0256] 由通式（3)表示的例示有机硅烷化合物包括三甲氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、 二甲基甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷和二甲基乙氧基硅烷。
[0257] 对由通式（2)表示的二烯烃化合物与由通式（3)表示的有机硅烷化合物的混合比 并无特别限制。但是，考虑反应性和生产率，该混合比优选为1. 5-3. 0摩尔、特别地1. 8-2. 2 摩尔范围的由通式（3)表示的化合物，相对于1摩尔的由通式（2)表示的化合物。
[0258] 如上所述的反应中使用的例示铂催化剂包括氯铂酸，
[0259] 氯铂酸的醇溶液，
[0260] 铂-1，3-二乙烯基-1，1，3, 3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯或二甲苯溶液，
[0261] 四（三苯基膦）铂，
[0262] 二氯双（三苯基膦）铂，
[0263] 二氯双乙腈铂，
[0264] 二氯双苯甲腈铂，
[0265] 二氯环辛二烯铂和铂-活性炭。
[0266] 对铂催化剂的使用量并无特别限制。但是，考虑反应性和生产率，铂催化剂的量优 选在0. 000001-0. 01摩尔、特别地0. 00001-0. 001摩尔的范围内，相对于1摩尔的由通式 (2)表示的二烯烃化合物。
[0267] 对该反应中的反应温度并无特别限制，并且优选的温度为0-200°C，特别地 20-150°C。对反应时间也无特别限制，并且优选的时间为1-40小时，特别地1-20小时。优 选在空气或非活性气体例如氮或氩的反应气氛中进行该反应。
[0268] 应指出地是，上述的反应可在溶剂不存在下或者通过使用溶剂而进行。使用的例 示的溶剂包括烃溶剂例如戊烧、己烧、环己烧、庚烧、异辛烧、苯、甲苯和二甲苯，醚溶剂例如 二乙基醚、四氢呋喃和二烷、酯溶剂例如醋酸乙酯和醋酸丁酯、非质子极性溶剂例如乙 腈、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，氯代烃溶剂例如二氯甲烷和氯仿，其可单独使 用或者两种以上组合使用。
[0269] 上述的反应可在没有特别使用添加剂的情况下进行。但是，通过添加特定的添加 剂，能够使反应更迅速地完成。例示的这样的添加剂包括铵盐例如
[0270] 碳酸氢铵，碳酸铵，
[0271] 醋酸铵，和氨基甲酸铵以及
[0272] 羧酰胺例如乙酰胺、甲酰胺和苯甲酰胺。
[0273] 实施例
[0274] 接下来，通过参照绝不限制本发明的范围的实施例和合成例，对本发明的更详细 地说明。
[0275] 合成例1
[0276] 烯丙基-烯丙氧基乙基-甲基胺的合成
[0277] 在装备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中，放入150. 8g(2. 008 摩尔）的甲基氨基乙醇、204. 2g(5. 105摩尔）的氢氧化钠、8. 2g(0. 020摩尔）的三辛基甲 基氯化铵和200ml的四氢呋喃，将该混合物加热到60°C。内部温度稳定在60°C后，用2小 时滴加352g (4. 60摩尔）的烯丙基氯和3. 9g的三辛基甲基氯化铵的混合物，并且在相同的 温度下继续搅拌2小时。冷却到室温后，添加800g的水，并且在室温下搅拌该混合物直至 已使盐溶解。分离后，将有机层蒸馏出以得到213. 8g的具有95-96°C /6. OkPa的沸点的烯 丙基-烯丙氧基乙基-甲基胺的级分。
[0278] 实施例1
[0279] 3-氧-6-三甲氧基甲硅烷基己基-3' -三甲氧基甲硅烷基丙基-甲基胺的合成
[0280] 在装备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中，放入62. 2g(0. 401摩 尔）的合成例1中合成的烯丙基-烯丙氧基乙基-甲基胺、〇. 62g的乙酰胺和0. 53g的 铂-1，3-二乙烯基-1，1，3, 3-四甲基二硅氧烷络合物在甲苯中的溶液并且将该混合物 加热到60°C。内部温度稳定在60°C后，用3小时滴加97. 7g(0. 800摩尔）的三甲氧基 硅烷，并且在相同的温度下继续搅拌4小时。将反应混合物蒸馏以得到113. 2g的具有 145-157Γ /0· 2kPa的沸点的级分。
[0281 ] 通过质谱、1H-NMR波谱和IR光谱来评价这样得到的级分。
[0282] 质谱：m/z 399 250 208 121 91 72
[0283] i-NMR波谱（溶剂，氘氯仿）：示于图1的图表中。
[0284] IR光谱：示于图2的图表中。
[0285] 这些结果确认得到的化合物为3-氧-6-三甲氧基甲硅烷基己基-3' -三甲氧基甲 硅烷基丙基-甲基胺。
[0286] 实施例2
[0287] 双（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺的合成
[0288] 在装备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中，放入40. 0g(0. 201 摩尔）的双（羟基乙氧基烯丙基）甲基胺、〇.31g的乙酰胺和0.27g的铂-1，3_二乙烯 基-1，1，3, 3-四甲基二硅氧烷络合物在甲苯中的溶液并且将该混合物加热到60°C。内部温 度稳定在60°C后，用2小时滴加49. lg(0. 402摩尔）的三甲氧基硅烷，并且在相同的温度下 继续搅拌5小时。将反应混合物蒸馏以得到58. 6g的具有157-170°C /0. 4kPa的沸点的级 分。
[0289] 通过质谱、1H-NMR波谱和IR光谱评价这样得到的级分。
[0290] 质谱：m/z 443 294 250 121 72 44
[0291] i-NMR波谱（溶剂，氘氯仿）：示于图3的图表中。
[0292] IR光谱：示于图4的图表中。
[0293] 这些结果确认得到的化合物为双（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺。
【主权项】
1. 由下述通式（1)表示的双烷氧基硅烷化合物：01 其中Ri和R 2各自为氨原子或者未取代或取代的含有1-10个碳原子的一价控基，R 3为 直链或支化的含有3-10个碳原子的二价控基，R4为任选含有杂原子的直链或支化的含有 3-10个碳原子的二价控基，R5和R6各自为含有1-10个碳原子的一价控基，并且η为0、1或 2。2. 权利要求1的双烷氧基硅烷化合物的制备方法，包括在销催化剂的存在下使由下述 通式（2)表示的二締控化合物与由下述通式（3)表示的有机硅烷化合物反应的步骤：21 其中R郝R2如上所定义，r3'为直链或支化的含有1-8个碳原子的二价控基，和R4'为 任选含有杂原子的直链或支化的含有1-8个碳原子的二价控基：(3) 其中R5和R6如上所定义，并且η为0、1或2。
【专利摘要】本发明提供作为硅烷偶联剂、涂料添加剂、粘合剂等显示高的效果的双烷氧基硅烷化合物。该化合物由下述通式(1)表示：其中R1和R2各自为氢原子或者未取代或取代的含有1-10个碳原子的一价烃基，R3为直链或支化的含有3-10个碳原子的二价烃基，R4为任选含有杂原子的直链或支化的含有3-10个碳原子的二价烃基，R5和R6各自为含有1-10个碳原子的一价烃基，和n为0、1或2。还提供该化合物的制备方法。
【IPC分类】C07F7/18
【公开号】CN105566373
【申请号】CN201510725598
【发明人】川上雅人, 殿村洋一, 久保田透
【申请人】信越化学工业株式会社
【公开日】2016年5月11日
【申请日】2015年10月30日
【公告号】EP3015471A1