专利名称：一种吡啶基醌衍生物材料及其制备方法
技术领域：
本发明属于有机功能分子材料技术领域，具体涉及一种吡啶基取代的醌衍生物分子材料及其制备方法。
背景技术：
吡啶基取代的醌衍生物材料具有很好的热稳定性和功能性质。在前一个专利中，我们提出1，4-(4-吡啶基)-2，3，5，6-苯四醌分子材料及其制备方法。(徐伟，吕银祥，邹振光，蓝碧健，一种吡啶基四醌分子材料及其制备方法，申请号200310108990.2)。
从化学结构看，1，4-(4-吡啶基)-2，3，5，6-苯四醌是中心对称的。在非线性光学和功能材料领域，中心对称和非中心对称的这类衍生物会表现出不同的性质。本发明采用一种非常简单的方法合成了一种非中心对称的吡啶基取代的醌衍生物分子材料。
发明内容
本发明的目的在于提出一种非中心对称的吡啶基取代的醌衍生物分子材料。这种分子材料可以作为功能染料和光电子材料。
本发明提出的功能分子材料其化学结构如下式(A)所示；该分子也可以以内盐形式存在，如式(B)所示。
该化合物的中文名称为3-羟基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌，英文名称为3-hydroxy-2-(4-pyridyl)naphthalene-1，4-dione，其分子式为C15H9NO3.
本发明还提出3-羟基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌的简易制备方法。具体方法为2，3-二氯-1，4-萘醌与吡啶混合，室温下搅拌2～24小时，室温放置1～72小时，然后加入过量水或者碱性溶液放置10-30小时。吡啶与2，3-二氯-1，4-萘醌的摩尔比为2～50。反应结束后，固体用水和乙醇分别洗涤2-4次，得橙黄色固体。产率65～90％。
研究发现，本发明提出的简易制备方法同样可用来制备1，4-(4-吡啶基)-2，3，5，6-苯四醌。当然，反应原料之一应采用2，3，5，6-四氯苯醌。(徐伟，吕银祥，邹振光，蓝碧健，一种吡啶基四醌分子材料及其制备方法，申请号200310108990.2)本发明提出的3-羟基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌分子是一种非中心对称的化合物。这种分子材料可用做有机配体、有机功能染料和光电子材料。
具体实施例方式
下面通过实施例进一步描述分子材料的合成方法实施例1，2.27克2，3-二氯-1，4-萘醌和15毫升吡啶，在室温下剧烈搅拌24小时，室温放置1小时，加入20毫升水，室温下放置2天。过滤，固体用水和乙醇分别洗涤3次，得橙黄色固体，产率70％。m.p.＞300℃；1H NMR(DMSO，500MHz)δH8.89(d，2H)，8.58(t，1H)，8.16(t，2H)，8.06(d，1H)，7.96(d，1H)，7.83(t，1H)，7.72(t，1H)；13C NMR(DMSO，500MHz)δc184.4，172.4，165.5，148.1(2C)，145.0，134.9，134.1，132.1，131.7，127.4(2C)，126.5，126.2，125.2。
实施例，2，2.27克2，3-二氯-1，4-萘醌和50毫升吡啶，在室温下剧烈搅拌18小时，室温放置20小时，加入40毫升水，室温下放置30小时。过滤，固体用水和乙醇分别洗涤3次，得橙黄色固体，产率80％。m.p.＞300℃；1H NMR(DMSO，500MHz)δH8.89(d，2H)，8.58(t，1H)，8.16(t，2H)，8.06(d，1H)，7.96(d，1H)，7.83(t，1H)，7.72(t，1H)；13C NMR(DMSO，500MHz)δc184.4，172.4，165.5，148.1(2C)，145.0，134.9，134.1，132.1，131.7，127.4(2C)，126.5，126.2，125.2。
所得产物具有与实施例1同样的理化参数。
实施例1、2的材料均可以用作有机功能材料和光电子材料。
权利要求
1.一种功能有机分子材料，其特征在于该化合物为3-羟基-2-(4-吡啶基)-1，4-萘醌，其分子式为C15H9NO3，其结构如式(A)所示，或以内盐形式存在，如式(B)所示，
2.一种如权利要求1所述的功能有机分子材料的制备方法，其特征在于具体步骤为2，3-二氯-1，4-萘醌与吡啶混合，室温下搅拌2～24小时，室温放置1～72小时，然后加入过量水或者碱性溶液放置10-30小时，吡啶与2，3-二氯-1，4-萘醌的摩尔比为2～50；反应结束后，固体用水和乙醇分别洗涤2-4次，得橙黄色固体。
3.一种如权利要求1所述功能有机分子材料作为有机配体、有机功能染料和光电子材料的应用。
全文摘要
本发明属于有机功能分子材料技术领域，具体涉及一种吡啶基取代的苯并醌衍生物分子及其简易制备方法。该化合物是一种功能分子材料，名称为3－羟基－2－(4－吡啶基)－1，4－萘醌，该分子材料可由2，3－二氯－1，4－萘醌和吡啶反应制备获得。该材料可用作有机配体、有机功能染料和光电子材料。
文档编号C09B69/00GK1775757SQ20051011125
公开日2006年5月24日 申请日期2005年12月8日 优先权日2005年12月8日
发明者徐伟, 邹振光, 吕银祥 申请人:复旦大学