专利名称：偶氮颜料，用于制备偶氮颜料的方法及含有偶氮颜料的分散体和着色组合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及偶氮颜料，用于制备偶氮颜料的方法，以及含有偶氮颜料的分散体和着色组合物。
背景技术：
近年来，作为图像记录材料，用于形成彩色图像的材料占主导地位，并且具体地， 用于喷墨系统的记录材料，用于热转印系统的记录材料，用于电子照相系统的记录材料，转印型卤化银光敏材料，印刷墨和记录笔已经找到广泛用途。而且，在摄像器件如摄影装置用 C⑶中以及在显示器用IXD和PDP中，将滤色器用于记录或再现彩色图像。在这些彩色图像记录材料和滤色器中，已经采用所谓加色混合法或减色混合法的三原色的着色剂(染料或颜料)，以显示或记录全-彩色图像。然而，在实际情况中，还没有具有能够实现优选的彩色再现区域并且抵抗各种使用条件和环境条件的吸收特性的坚牢着色剂。因此，强烈需要其改进。要求用于上述用途的染料或颜料共同具有以下性质。即，要求它们具有在彩色再现性方面有利的吸收特性并且在它们使用的环境的条件下具有良好的坚牢度，例如，对光、 热和氧化性气体如臭氧的坚牢度。另外，在着色剂是颜料的情况下，还要求颜料在水中或在有机溶剂中基本上不溶，对化学品具有良好的坚牢度，并且即使作为粒子使用也不丧失其在分子分散状态所显示的优选吸收特性。尽管上述的所需性质可以通过调节分子间相互作用的强度来控制，但是它们两者彼此是折衷关系，因此难以使它们彼此相容。此外，在使用颜料作为着色剂的情况下，另外要求颜料具有实现所需的透明度必需的粒径和粒子形状， 具有在它们使用的环境的条件下的良好的坚牢度，例如，对光、热和氧化性气体如臭氧的坚牢度，具有对有机溶剂和化学品如亚硫酸气体的良好的坚牢度，并且能够在所用介质中分散至细粒的水平，其中分散状态是稳定的。特别是，强烈需要具有良好的黄色调并且对光、 湿热和环境中的活性气体坚牢的颜料，特别是具有高的着色力和对光坚牢的颜料。即，与要求具有作为着色剂分子的性质的染料相比，要求颜料具有更多的性质， 即，要求它满足作为着色剂聚集体(细粒分散体)的固体的所有上述要求以及作为着色剂分子的分子的性质。结果，与染料相比，可用作颜料的一组化合物是非常有限的。即使在将高性能染料转化成颜料时，它们中也没有几个能够满足作为细粒分散体的性质的要求。因此，难以开发这种颜料。这可以从以下事实得到证实染料索引(Color Index)中登记的颜料数量不超过染料数量的1/10。偶氮颜料具有特别高的亮度并且在光坚牢度和耐热性方面优异，并因此它们被广泛地用于印刷墨、喷墨系统用墨、电子照相材料和滤色器用颜料。并且，随着使用的扩展，已经要求颜料具有更充分的色密度，分散体的更充分稳定性，颜色再现性的更大改善，更充分的分散性和分散体稳定性，以及与用于印刷墨、凹版印刷墨和着色材料中的一般使用的颜料的水平相比，在它们用于其中的介质中更高的随时间的稳定性。
另一方面，典型的有机颜料中的许多是多晶型的，并且尽管具有相同的化学表示， 这样的颜料已知具有两种以上的晶形。在有机颜料中，一些有机颜料如偶氮颜料可以通过在其合成时选择适当的反应条件而形成微细且大小分布受控的粒子，并且存在如铜酞菁绿这样的颜料，其通过允许在合成时制备的极细并且聚集的粒子在随后的步骤中在大小分布受控的条件下生长而形成为颜料；以及如铜酞菁蓝颜料这样的颜料，其通过将在合成时制备的粗糙并且不均勻的粒子在随后的步骤中粉碎并且控制大小分布而形成为颜料。例如，二酮吡咯并吡咯颜料通常通过使琥珀酸二酯与芳腈在有机溶剂中反应来合成(例如，专利文件1)。将粗制二酮吡咯并吡咯颜料在水中或有机溶剂中热处理，然后对其进行粉碎如湿磨而成为适于使用的形式 (见，例如，专利文件2)。在C. I.颜料红254的情况下，已知α-型晶形和β-型晶形(见， 例如，专利文件3)。同样，在C. I.颜料黄181的偶氮颜料的情况下，已知几种晶形(见，例如，专利文件4)。专利文件1 JP-A-58-210084专利文件2 JP-A-5-222314专利文件3 JP-A-8-48908专利文件4 美国专利申请公布2008/005853
发明内容
本发明所要解决的问题本发明涉及一种偶氮颜料，其中各自具有特定取代基的吡唑环彼此通过偶氮基和嘧啶环连接，并且所述偶氮颜料具有新的晶形，其中优异的稳定性及其制备方法迄今未知。在本发明的第一实施方案中，本发明的一个目的是提供具有极佳分散性和分散体稳定性并且具有优异的色调和着色力的偶氮颜料。在第二实施方案中，本发明的一个目的是提供具有极佳颜料分散体稳定性和墨液体稳定性并且特别是具有优异着色力的偶氮颜料。在第三实施方案中，本发明的一个目的是提供一种偶氮颜料，所述偶氮颜料产生具有足够密度的印刷制品，提供具有优异稳定性的分散体，在红、绿等的色混合部分显示优异的颜色再现性，具有优异的色调和着色力，并且具有极佳的耐溶剂性。同样，本发明的再一个目的是提供一种用于制备所述偶氮颜料的方法，所述方法使得能够在进行控制以获得特定结构异构化和晶体多晶型性的同时以良好的再现性和高效率制备偶氮颜料。本发明的又一个目的是提供含有所述偶氮颜料的分散体。本发明的又另一个目的是提供含有含所述偶氮颜料的所述分散体的着色组合物。用于解决问题的手段作为考虑到上述情况进行的深入细致研究的结果，本发明人在第一实施方案中发现，在特定位置具有特征X射线衍射峰的偶氮颜料具有极佳的分散性和分散体稳定性并且具有优异的色调和着色力。并且，本发明人发现，含有分散于其中的颜料的着色组合物能够制备具有优异色调和着色力的喷墨记录用墨。作为考虑到上述情况进行的深入细致研究的结果，本发明人在第二实施方案中发现，在特定位置具有特征X射线衍射峰的偶氮颜料在相对于颜料的粒径方面具有优异的随时间的稳定性的情况下，具有优异的色调、良好的颜料分散体稳定性以及墨液体稳定性，特别地，具有优异的着色力。并且，本发明人发现，含有分散于其中的颜料的着色组合物使得能够制备喷墨记录用墨，所述喷墨记录用墨在例如以高速通过喷墨记录等进行印刷时提供高的光密度方面，具有特别优异的着色力。作为考虑到上述情况进行的深入细致研究的结果，本发明人在第三实施方案中发现，在特定位置具有特征X射线衍射峰的偶氮颜料产生具有足够密度的印刷制品，以分散体形式显示良好的储存稳定性，在红、绿等的色混合部分具有优异的颜色再现性，具有优异的色调和着色力，并且具有极佳的耐溶剂性。并且，本发明人发现，含有分散于其中的颜料的着色组合物使得能够制备具有优异的色调和着色力的喷墨记录用墨。此外，本发明人发现一种用于制备偶氮颜料的方法，所述方法使得能够在进行控制以获得特定结构异构化和晶体多晶型性的同时以良好的再现性和高效率制备偶氮颜料， 从而完成本发明。SP，本发明如下。<1> 一种由下式(1)表示的偶氮颜料或其互变异构体，所述偶氮颜料在使用特征 Cu Ka线的X射线衍射中具有在7. 6°和25. 6°的布拉格角O θ 士0. 2° )的特征峰式(1)
权利要求
1. 一种由下式(1)表示的偶氮颜料或其互变异构体，所述偶氮颜料在使用特征Cu Ka 线的X射线衍射中具有在7. 6°和25. 6°的布拉格角)的特征峰
2. 一种由下式(1)表示的偶氮颜料或其互变异构体，所述偶氮颜料在使用特征Cu Ka 线的X射线衍射中具有在7.0°、26.4°和27. 3°的布拉格角Q θ 士0. 2° )的特征峰
3. 一种由下式(1)表示的偶氮颜料或其互变异构体，所述偶氮颜料在使用特征Cu Ka 线的X射线衍射中具有在6. 4°、26.4°和27. 2°的布拉格角Q θ 士0. 2° )的特征峰
4. 一种用于制备由下式(1)表示的偶氮颜料或其互变异构体的方法，所述方法包括 在衍生自由下式( 表示的杂环胺的重氮盐和由下式C3)表示的化合物之间进行重氮偶合反应
5.根据权利要求4所述的制备方法，所述制备方法还包括在不分离通过根据权利要求4所述的制备方法获得的所述偶氮颜料的情况下，相继地进行后处理。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的偶氮颜料，所述偶氮颜料通过权利要求4或5 所述的制备方法制备。
7.—种颜料分散体，所述颜料分散体包含根据权利要求1至3中任一项所述的偶氮颜料。
8.根据权利要求7所述的颜料分散体，其中所述偶氮颜料具有0. 01 μ m至0. 1 μ m的体积平均粒径。
9.一种着色组合物，所述着色组合物包含根据权利要求1至3和权利要求6中任一项所述的偶氮颜料，或者根据权利要求7或8所述的颜料分散体。
全文摘要
本发明提供了一种具有极佳分散性和分散体稳定性并且显示具有良好的色调和高着色力的偶氮颜料。优选地，提供了一种当在透射型显微镜下观察时具有0.01μm至30μm的在长轴方向上的长度的偶氮颜料。一种由式(1)表示的偶氮颜料或其互变异构体，所述偶氮颜料在使用特征Cu Kα线的X射线衍射中具有在(i)7.6°和25.6°，(ii)7.0°、26.4°和27.3°，或(iii)6.4°、26.4°和27.2°的布拉格角(2θ±0.2°)的X射线衍射特征峰。
文档编号C09B33/12GK102165019SQ200980138430
公开日2011年8月24日 申请日期2009年9月28日 优先权日2008年9月29日
发明者林慎也, 立石桂一 申请人:富士胶片株式会社