mmol)由化合物B表示的中间产物、1 .3g (4.11111]1〇1)1-漠-3,5-二苯基[1比晚、0.14旨（1.41]皿〇1)氯化铜、1.14旨(8.31111]1〇1)碳酸钟、0.25邑 (1.4mmol) 1，10-菲咯嘟和80mL二甲亚讽，并在氮气流下在180°C下加热24小时。之后通过减 压蒸馈除去其中的有机溶剂，通过柱色谱得到2. Ig化合物26(产率:80%)。
[0155] 对由化学式26表示的化合物进行元素分析。结果如下。
[0156] 计算 C7lH46N4:C，89.28;H，4.85;N，5.87;测得:C，89.74;H，4.91;N，5.77
[0157] 实施例3:合成由化学式10表示的化合物
[0158] 作为本发明中的用于有机光电装置的化合物的一个实例，按照反应方案3合成由 化学式10表示的化合物。
[0159] [反应方案3]
[0160]
[0161] 向lOOmL圆底烧瓶中加入2g(2.76mmol)由化合物B表示的中间产物、1 .3g (4. lmmol)N-(4-漠代苯基)二苯胺、0.14g(l .4mmol)氯化铜、1.14g(8.3mmol)碳酸钟、0.25g (1.4mmol) 1，10-菲咯嘟和80mL二甲亚讽，并在氮气流下在180°C下加热24小时。之后通过减 压蒸馈除去其中的有机溶剂，通过柱色谱得到2g化合物8(产率75% )。
[0162] 对由化学式10表示的化合物进行元素分析。结果如下。
[0163] 计算 C72H48N4:C，89.23;H，4.99;N，5.78;测得:C，89.65;H，5.21;N，5.55
[0164] (有机光电装置的制造）
[01化]实施例4
[0166] 使用实施例1所得由化学式11表示的化合物作为主体的主体和Ir(PPy)3的渗杂剂 制造有机光电装置。阳极为口0,具有1000Λ的厚度，而阴极为侣(A1)，具有1000A的厚度。
[0167] 通过将薄膜电阻为15/cm2的口0玻璃基板切割为50mm X 50mm X 0.7mm的大小，使 用丙酬、异丙醇和纯水分别对其进行超声波清洗15分钟，并使用UV臭氧对形成阳极的该基 板清洗30分钟，来制造有机光电装置。
[016引在真空度为650x10-中a和沉积速度为0.1至0.3nm/s的条件下将N，N'-二（1-糞基)- N，N'-二苯基联苯胺(NPB)(70nm)和4,4'，4"-Ξ(Ν-巧挫基)Ξ苯胺(TCTAKlOnm)沉积到基 板的上表面上W提供厚度为900A的空穴传输层化TL)。
[0169] 接着，通过在同样的真空沉积条件下使用实施例1中合成的化合物，同时沉积憐光 渗杂剂Ir(PPy)3来制备300違厚的发光层。运里，调整憐光渗杂剂的沉积速度使得憐光渗杂 剂的含量为7wt%，基于发光层的lOOwt%。
[0170] 在同样的真空沉积条件下将二(8-径基-2-甲基哇嘟)-二苯酪侣(BAlq)沉积到发 光层上W形成厚度为SOA的空穴阻挡层。
[0171] 之后在同样的真空沉积条件下沉积AlqsW提供厚度为200A的电子传输层巧化）。
[0172] 将LiF和A1顺序沉积到电子传输层化化)的上表面上W制造有机光电装置。
[0173] 有机光电装置具有口 0/NPB(70nm)/TCTA(10nm)/EML(实施例1的化合物(93wt%) + 11'(口巧）3(7"1%)，30]1111)/8日19巧]1111)/4193(20]1111)/^尸（1]1111)/41(100]1111)的结构。
[0174] 实施例5
[0175] 按照与实施例4中相同的步骤制造有机光电装置，区别在于将实施例2中合成的化 合物用作发光层的主体。
[0176] 实施例6
[0177] 按照与实施例4中相同的步骤制造有机光电装置，区别在于将实施例3中合成的化 合物用作发光层的主体。
[017引对比例1
[0179] 按照与实施例4中相同的步骤制造有机光电装置，其中使用4,4-N，N-二巧挫联苯 (CBP)代替实施例1中合成的化合物作为发光层的主体。
[0180] (有机光电装置的性能测定）
[0181] 实验例
[0182] 测量根据实施例4、6和对比例1中所得的各有机光电装置随电压变化的亮度变化、 电流密度变化及发光效率。具体测量方法如下所述，结果在W下表1中示出。
[0183] (1)测量随电压变化的电流密度变化
[0184] 将电压由0V增加到10V的同时使用伏安表化eithley 2400)测量所得有机光电装 置在单元装置中流动的电流值，将测得的电流值除W面积W提供结果。
[0185] (2)测量随电压变化的亮度变化
[0186] 将电压由0V增加到10V的同时使用亮度计(Minol化Cs-1000 A)测量所得有机光电 装置的亮度。
[0187] (3)测量效率
[0188] 使用（1)和(2)中所得亮度和电流密度及电压计算在相同亮度（lOOOcd/m2)下的电 流效率(cd/A)和电力效率(Im/W)。
[0189] 结果在W下表2和3中示出。
[0190] (4)使用亮度计(Mino；Ua Cs-IOOA)测量色坐标，结果在W下表1中示出。
[0191] [表 1]
[0192]
[0193] 参照表1，实施例4至6相对于对照材料CBP具有更优异的驱动电压和效率。运些结 果表明实施例1至3中制备的化合物被用作有机光电装置的材料。
[0194] 本发明并不局限于参照附图和表格说明的实施例，而是可由本领域技术人员在所 附的权利要求的精神和范围内作出各种改动和等效安排。因此，上述实施方式应被理解为 示例性的，而不应W任何形式限制本发明。
【主权项】
1. 一种用于有机光电装置的化合物，由以下化学通式4表示： [化学通式4]其中，在化学通式4中， Ar5为C6至C12芳基， Ar2选自由C6至C30的取代或未取代的氨基芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取 代的嘧啶基以及取代或未取代的三嗪基组成的组中， Ar3、Ar4和Ar6选自由氢和取代或未取代的C6至C30芳基组成的组中，且 R1至R6相同或不同，且各自独立地选自由氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未 取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基组成的组中。2. 用于有机光电装置的化合物，选自由以下化学式10、11、18、19、22、24、26至28和30至 32所表示的化合物组成的组中：3.-种有机光电装置，包含： 阳极、阴极和位于阳极与阴极间的至少一层有机薄层， 其中所述至少一层有机薄层包含权利要求1至2中任意一项所述的化合物。4. 如权利要求3所述的有机光电装置，其中所述有机薄层选自由发光层、空穴传输层、 空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层及其组合组成的组中。5. 如权利要求3所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物包含于发 光层中。6. 如权利要求3所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物在发光层 中用作磷光或荧光主体材料。7. 如权利要求3所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物在发光层 中用作荧光蓝色掺杂材料。8. 如权利要求3所述的有机光电装置，其中所述有机光电装置选自由有机发光二极管、 有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓和有机存储装置组成的组中。9. 一种显示装置，包含权利要求3所述的有机光电装置。
【专利摘要】本发明公开了用于有机光电装置的化合物及包含该化合物的有机光电装置，所述用于有机光电装置的化合物由化学通式1表示。在化学通式1中，Ar1至Ar4和R1至R4与说明书中定义相同。用于有机光电装置的化合物可提供具有优异热/电化学稳定性和寿命及效率的有机光电装置。
【IPC分类】C09K11/06, H01L51/54
【公开号】CN105670610
【申请号】CN201610195985
【发明人】金亨宣, 柳银善, 金永勋, 闵修炫, 李镐在, 姜义洙, 蔡美荣
【申请人】第一毛织株式会社
【公开日】2016年6月15日
【申请日】2010年10月29日
【公告号】CN102597158A, EP2497811A2, EP2497811A4, US20120211736, US20150069368, WO2011055934A2, WO2011055934A3, WO2011055934A9