一种新型空穴传输材料及其制备方法和应用_2

文档序号:9318465阅读:来源:国知局
叔丁基磷,置于110°C下 反应,反应12小时,停止反应,加入饱和氯化铵溶液,用二氯甲烷萃取三次,用无水MgS<Vf 燥有机层,粗产物经硅胶柱层析分离(石油醚:二氯甲烷=2:3,v/v),得到黄色固体,用二氯 甲烷/石油醚重结晶。即得到产物TPE-OMe-砂,产物的结构式如式(II)所示:
2、 对所合成的空穴传输材料TPE-OMe-/?/进行光物理性质(紫外、荧光)的测试、电化学 性能测试和热稳定性测试。
[0024] 结果显示:材料的HOMO能级为-5. 09eV,能与钙钛矿匹配上,热分解温度在 434. 7 °C,热稳定性好。
[0025] 3、利用合成的空穴传输材料TPE-OMe-砂制作出钙钛矿太阳能电池器件,进行光 伏性能测试。
[0026] 结果显示:光电转化效率达到11. 3%。
[0027] 实施例2 1、 制备方法 (1)在氩气的保护下,向双口圆底烧瓶中加入锌粉,置于-10 °C中,加入10mL四氢呋 喃,缓慢滴加四氯化钛,在85 °C下回流2. 5小时,冷却至室温,然后在-10 °C中加入用15 mL四氢呋喃溶解的4, 4' -二溴二苯甲酮溶液和吡啶后回流反应12h,停止反应,冷却至室 温,加入碳酸钠溶液至溶液呈碱性,用乙酸乙酯萃取三次,用无水MgS04干燥有机层,粗产物 经硅胶柱色谱分离(石油醚),得到白色固体。
[0028] (2)在氩气的保护下,向双口圆底烧瓶中加入对碘苯甲醚、邻氨基苯甲醚、乙酸钯、 叔丁醇钠、三叔丁基磷和甲苯,加热至100 °C,反应21小时,停止反应,加入饱和氯化铵溶 液,用乙酸乙酯萃取三次,用无水MgS04干燥有机层。经硅胶柱色谱分离(石油醚:乙酸乙 酯=9:1,v/v),得到棕色油状物。
[0029] (3)在氩气保护下,往双口瓶中加入4, 4',4' ',4' -四溴四苯乙烯,2, 4' -二甲 氧基二苯胺,乙酸钯,叔丁醇钠,三叔丁基磷,加入10mL甲苯,搅拌,置于110 °C下反应,反 应17小时,停止反应,加入饱和氯化铵溶液,用二氯甲烷萃取三次,用无水MgS<Vf燥有机 层,粗产物经过硅胶柱层析(石油醚:二氯甲烷=1:2,v/v),得到黄色固体,用二氯甲烷/乙 醇重结晶。即得到产物TPE-0Me-〇A产物的结构式如式(III)所示:
2、 对所合成的空穴传输材料TPE-OMe-o/进行光物理性质(紫外、荧光)的测试、电化学 性能测试和热稳定性测试。
[0030] 结果显示:材料的HOMO能级为-5. 07eV,能与钙钛矿匹配上,热分解温度在 422. 6 °C,热稳定性好。
[0031] 3、利用合成的空穴传输材料TPE-〇Me-叩制作出钙钛矿太阳能电池器件,进行光 伏性能测试。
[0032] 结果显示:光电转化效率达到8. 0%。
[0033] 实施例3 1、 制备方法 (1)第一步:在氩气的保护下,向双口圆底烧瓶中加入锌粉,置于-10 °C中,加入10mL四氢呋喃,缓慢滴加四氯化钛,在85 °C下回流2. 5小时,冷却至室温,然后在-10 °C中加 入用15mL四氢呋喃溶解的4,4' -二溴二苯甲酮溶液和吡啶后回流反应12h,停止反应, 冷却至室温,加入碳酸钠溶液至溶液呈碱性,用乙酸乙酯萃取三次,用无水1850 4干燥有机 层,粗产物经硅胶柱色谱分离(石油醚),得到白色固体。
[0034] (2)第二步:在氩气的保护下,向双口圆底烧瓶中加入对碘苯甲醚、间氨基苯甲醚、 乙酸钯、叔丁醇钠、三叔丁基磷和甲苯,加热至100 °C,反应23小时,停止反应,加入饱和 氯化铵溶液,用乙酸乙酯萃取三次,用无水MgS04干燥有机层。经经硅胶柱色谱分离(乙酸 乙酯:石油醚=1:9,v/v),得到棕色油状物。
[0035] (3)第三步:在氩气保护下,往双口瓶中加入4,4',4'',4'''-四溴四苯乙烯, 3, 4'-二甲氧基二苯胺,乙酸钯,叔丁醇钠,三叔丁基磷,加入10mL甲苯,搅拌,置于110 °(:油浴反应,反应21小时,停止反应,加入饱和氯化铵溶液,用二氯甲烷萃取三次,用无水 MgS04干燥有机层,粗产物经过硅胶柱层析(石油醚:二氯甲烷=1:2,v/v),得到黄色固体, 用二氯甲烷/石油醚重结晶。即得到产物TPE-OMe-聊,产物的结构式如式(IV):
2、 对所合成的空穴传输材料TPE-OMe-尊进行光物理性质(紫外、荧光)的测试、电化学 性能测试和热稳定性测试。
[0036] 结果显示:材料的HOMO能级为-5. 18eV,能与钙钛矿匹配上,热分解温度在 443. 6 °C,热稳定性好。
[0037] 3、利用合成的空穴传输材料TPE-OMe-尊?制作出钙钛矿太阳能电池器件,进行光 伏性能测试。
[0038] 结果显示:光电转化效率达到8. 0%。
[0039] 实施例4 1、 制备方法 (1)第一步:在氩气的保护下,向双口圆底烧瓶中加入锌粉,置于-10 °C中,加入10mL四氢呋喃,缓慢滴加四氯化钛,在85 °C下回流2. 5小时,冷却至室温,然后在-10 °C中加 入用15mL四氢呋喃溶解的4,4' -二溴二苯甲酮溶液和吡啶后回流反应12h,停止反应, 冷却至室温,加入碳酸钠溶液至溶液呈碱性,用乙酸乙酯萃取三次,用无水1850 4干燥有机 层,粗产物经硅胶柱色谱分离(石油醚),得到白色固体。
[0040] (2)第二步:在氩气保护下,往双口瓶中加入间碘苯甲醚,邻氨基苯甲醚,乙酸钯, 三叔丁基膦,叔丁醇钠,加入甲苯,置于100 °C下反应,反应12小时,停止反应,加入饱和氯 化铵溶液,用乙酸乙酯萃取三次,用无水MgS04干燥有机层。经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯: 石油醚=1:9,v/v),得到棕色油状物。
[0041] (3)第三步:在氩气保护下,往双口瓶中加入4, 4',4'',4''' -四溴四苯乙烯, 2, 3'-二甲氧基二苯胺,乙酸钯,叔丁醇钠,三叔丁基磷,加入5mL甲苯,搅拌,置于110°C 反应14小时,停止反应,加入饱和氯化铵溶液,用二氯甲烷萃取三次,用无水MgS<Vf燥有 机层,粗产物经过硅胶柱层析(石油醚:二氯甲烷=1:2,v/v),得到黄色固体,用四氢呋喃/ 石油醚重结晶。即得到产物TPE-OMe-o?,产物的结构式如式(V)所示:
2、 对所合成的空穴传输材料TPE-OMe-眞进行光物理性质(紫外、荧光)的测试、电化学 性能测试和热稳定性测试。
[0042] 结果显示:材料的HOMO能级为-5. 16eV,能与钙钛矿匹配上,热分解温度在 441. 0°C,热稳定性好。
[0043]3、利用合成的空穴传输材料TPE-0Me_〇4jlj作出钙钛矿太阳能电池器件,进行光 伏性能测试。
[0044] 结果显示:光电转化效率为1. 7%。
[0045] 实施例5 1、制备方法 (1)第一步:在氩气的保护下,向双口圆底烧瓶中加入锌粉,置于-10 °C中,加入10mL 四氢呋喃,缓慢滴加四氯化钛,在85 °C下回流2. 5小时,冷却至室温,然后在-10 °C中加 入用15mL四氢呋喃溶解的4,4' -二溴二苯甲酮溶液和吡啶后回流反应12h,停止反应, 冷却至室温,加入碳酸钠溶液至溶液呈碱性,用乙酸乙酯萃取三次,用无水1850 4干燥有机 层,粗产物经硅胶柱色谱分离(石油醚),得到白色固体。
[0046] (2)第二步:在氩气的保护下,向双口圆底烧瓶中加入间碘苯甲醚、间氨基苯甲醚、 乙酸钯、叔丁醇钠、三叔丁基磷和甲苯,加热至100 °C,反应12小时,停止反应,加入饱和 氯化铵溶液,用乙酸乙酯萃取三次,用无水MgS04干燥有机层。经硅胶柱色谱分离(乙酸乙 酯:石油醚=1:9,v/v),得到棕色油状物。
[0047] (3)第三步:在氩气保护下,往双口瓶中加入4, 4',4'',4''' -四溴四苯乙烯, 3, 3'-二甲氧基二苯胺,乙酸钯,叔丁醇钠,三叔丁基磷,加入5mL甲苯,搅拌,置于130 °C, 反应12小时后,停止反应,加入饱和氯化铵溶液,用二氯甲烷萃取三次,用无水1%304干燥 有机层,粗产物经过硅胶柱层析(石油醚:二氯甲烷=2:3,v/v),得到黄色固体,用四氢呋喃 /石油醚重结晶。即得到产物TPE-OMe-避?,产物的结构式如式(VI)所示:
2、对所合成的空穴传输材料TPE-OMe-顺进行光物理性质(紫外、荧光)的测试、电化学 性能测试和热稳定性测试。
[0048] 结果显示:材料的HOMO能级为-5. 26eV,能与钙钛矿匹配上,热分解温度在 469. 0°C,热稳定性好。
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