一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4,4]-壬-3-烯-4-醇衍生物及其应用的制作方法
【专利摘要】本发明具体涉及一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4,4]-壬-3-烯-4-醇衍生物、制备方法及其应用，如结构式Ⅰ。作为活性成分的化合物和农业上可接受的载体，组合物中化合物I的重量百分含量为0.5%～99%，除了含有作为活性成分的化合物I，还含有具有杀虫活性或杀菌活性的化合物Ⅱ，组合物中化合物I的重量百分含量为0.5%～99%，具有杀虫活性或杀菌活性的化合物Ⅱ重量百分含量为0.5%～99%，化合物Ⅰ具有优异的杀螨、杀虫活性，也有一定的杀真菌活性。
【专利说明】一种3-对丁基苯基2-氧代-1 -氧杂螺 [4, 4]-壬-3-烯-4-醇衍生物及其应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于原药化合物制备领域，具体涉及一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂 螺[4, 4]-壬-3-烯-4-醇衍生物及其应用。
【背景技术】
[0002] 由于对当代作物保护的环境和经济需求持续增加，例如关于作用谱、毒性、选择 性、施用率、残留物的形成和有利的制备性能，且还存在比较严重的例如抗性方面的问题， 由于目前农业生产中应用的农药种类繁多，药物毒性大，残留量高，较容易使害虫病菌产生 抗性。虽然市场上已有很多害虫、螨虫、病菌防治剂，但是由于害虫、螨虫、病菌的抗性、药物 的使用寿命及药物的经济等问题和人们对环境的日益重视，需要科学家们不断研究，进而 开发出新的高效、安全、经济和具有不同作用方式的杀虫、杀螨、杀菌的原药化合物。本公司 研发人员经过长期研究，发现一种高效、安全的具有杀虫和杀菌特性的3-对丁基苯基2-氧 代-1-氧杂螺[4, 4]-壬-3-烯-4-醇衍生物，且该新化合物目前在国内外尚未见相关报道。
【发明内容】
[0003] 本发明提供了一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4, 4]_壬-3-烯-4-醇衍 生物如（I )所示的具有杀虫杀菌活性的化合物，其化学结构式如下：
【权利要求】
1. 一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4, 4]-壬-3-烯-4-醇衍生物，其特征在于 其化学结构式如下：
2. 如权利要求1所述的一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4, 4]-壬-3-烯-4-醇 衍生物，其特征在于化合物I的制备方法为：由环戊酮为原料制备羟基环戊基甲酸甲酯，由 对丁基苯乙酸为原料制备对丁基苯乙酰氯，然后羟基环戊基甲酸甲酯与对丁基苯乙酰氯发 生缩合反应、闭环反应，然后与2, 2-二甲基丁酰氯反应生成I，反应方程式如下：
3. 如权利要求2所述的一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4, 4]-壬-3-烯-4-醇 衍生物，其特征在于所述的环戊酮为原料制备羟基环戊基甲酸甲酯分为加成、酸化、酯化反 应三步，
在氰化钠、稀硫酸作用下加成反应生成
，加成物与盐酸、水进行酸化生 成
，然后与甲醇在对甲苯磺酸的催化作用下酯化反应生成
4. 如权利要求2所述的一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4, 4]-壬-3-烯-4-醇 衍生物，其特征在于所述的对丁基苯乙酸在酰氯化釜内与氯化亚砜及溶剂二氯乙烷作用下 反应生成
5. 如权利要求2所述的一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺[4, 4]-壬-3-烯-4-醇 衍生物，其特征在于羟基环戊基甲酸甲酯与对丁基苯乙酰氯发生缩合反应生成
，然后在片碱及环合溶剂N-N-二甲基乙酰胺条件下发生闭环反应生成
6. 如权利要求2或5所述的一种3-对丁基苯基2-氧代-1-氧杂螺 [4, 4]-壬-3-烯-4-醇衍生物，其特征在于闭环反应产物
在溶剂甲苯、缚酸 剂三乙胺作用下搅拌溶解后与2, 2-二甲基丁酰氯合成反应生成化合物
7. -种杀虫杀菌组合物，其特征在于：含有作为活性成分的如权利要求1所述的化合 物I和农业上可接受的载体，组合物中化合物I的重量百分含量为0. 5%?99%。
8. 如权利要求7所述的杀虫杀菌组合物，其特征在：含有作为活性成分的如权利要求1 所述的化合物I，还含有具有杀虫活性或杀菌活性的化合物II，组合物中化合物I的重量百 分含量为〇. 5%?99%，具有杀虫活性或杀菌活性的化合物II重量百分含量为0. 5%?99%。
9. 如权利要求8所述的杀虫杀菌组合物，其特征在：具有杀虫活性或杀菌活性的化 合物II选自毒死蜱、噻唑磷、噁唑啉、马拉硫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、三唑磷、氟虫 腈、乙虫清、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚 菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、苯醚菊酯、丙氟菊酯、除虫菊酯、啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、 烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、烟碱、多杀菌素、甲维盐、弥拜菌素、吡丙醚、批蚜酮、氟啶虫酰 胺、四螨嗪、氟螨嗪、噻螨酮、乙螨唑、苏云金芽孢杆菌、丁醚脲、三唑锡、苯丁锡、虫螨腈、杀 虫单、杀虫双、杀虫环、双三氟虫脲、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、虱螨脲、多氟虫酰脲、氟酰脲、 噻嗪酮、环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼、嘧螨酯、唑螨酯、嘧螨醚、吡螨胺、唑虫酰 胺、鱼藤酮、茚虫威、氰氟虫腙、螺甲螨酯、季酮螨酯、氯虫酰胺、氰虫酰胺、氟虫双酰胺、嘧虫 胺、啶虫丙醚、联苯敝菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、萘吡菌胺、咪唑菌胺、吲唑 磺菌胺、嘧菌胺、氰霜唑、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氟嘧菌酯、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、氟啶 酰菌胺、百菌清、代森锰锌、丙森锌、嘧霉胺、烯酰吗啉、异丙菌胺、双炔酰菌胺、霉霜威、甲霜 灵、氟啶胺、甲基硫菌灵、异噻菌胺、噻酰菌胺、硅噻菌胺、多抗霉素、多杀菌素、氰菌胺、乙嘧 酚磺酸酯、甲呋酰胺、咯菌腈、腐霉利、异菌脲、苯氧喹啉。
10. -种如权利要求1所述的化合物I用于制备农业领域中防治病菌的杀菌剂药物的 用途，杀虫剂药物的用途。
【文档编号】A01P7/04GK104402850SQ201410794474
【公开日】2015年3月11日 申请日期:2014年12月19日 优先权日:2014年12月19日
【发明者】刘瑞宾, 刘泉民, 李在贞, 许垠, 李红, 项效忠, 高飞, 赵随上 申请人:山东康乔生物科技有限公司