有机化合物的制作方法

文档序号:13234868阅读:588来源:国知局
本发明涉及味道改良剂的发现,特别是能够在可食用产品例如食品或饮料中赋予、增强或改良咸味或鲜味的味道改良剂。本发明还涉及包含所述改良剂的可食用产品。通常的实践在于向可食用(可吃的)食品、饮料中添加各种天然存在和合成的化合物,以便改善其味道。然而,在本领域中需要新的和改进的矫味剂。这在鲜味香料改良剂领域中是特别正确的。目前,就不存在经鉴定的可以被视为谷氨酸一钠(或“MSG”)的香料替代物的化合物。值得注意的是天然存在的核苷酸化合物肌苷一磷酸(IMP)或鸟苷一磷酸(GMP),但这些化合物在分离和纯化方面成本高。可以提供MSG自身的香味以便成为MSG的替代物作为香味促味剂的新的促味剂化合物或增强MSG的有效性以便成为IMP或GMP的替代物作为MSG增强剂的新的化合物可能具有极高的价值。化学结构的敏感性和味道感觉是众所周知的。正如我们所知晓的,MSG是高效的鲜味促味剂。而结构相关的化合物天冬氨酸(从MSG中除去一个亚甲基残基)在相差无几的浓度下几乎不具有任何鲜味。咸味感觉的生物学是同样复杂的情况,使得基于结构预测咸味极为不可靠。咸味独特地由氯化钠(NaCl)提供。所有另外的盐缺乏至少一些氯化钠的典型确定味道属性。氯化钾品尝起来多少有些咸味,但显然更苦。醋酸钠或葡萄糖酸钠几乎没有任何味道。氯化铅甚至品尝起来为甜味。仍然需要提供用于给可食用产品赋予、改良或增强鲜味和/或咸味的化合物。申请人目前已经发现了一类新的基于芳族仲胺类的化学结构,它们在可食用产品中赋予、增强或改良鲜味和/或咸味。因此,本发明在第一个方面致力于芳族仲胺在食品中赋予或改良鲜味和/或咸味的用途,所述胺类或其食品上可接受的盐(例如,盐酸盐或氢溴酸盐的形式)根据式(I)定义。其中n是1、2或3;R1选自C1-C5烷基、C1-C5羟基烷基、C1-C5二羟基烷基(例如1,3-二羟基丙-2-基、1,2-二羟基乙-2-基、1,5-二羟基戊-3-基和甲基二醇)和-CHYCOOH,其中Y选自C1-C3烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基);R3是氢、羟基或C1-C3烷氧基(例如乙氧基);R4是氢或C1-C3烷基(例如乙基、异丙基);R5选自氢或C1-C3烷基(例如乙基、异丙基);或R4和R5一起形成二价基团-CH2-。式(I)的化合物可以包含手性碳原子,且照此可以作为外消旋混合物或以拆分和异构体纯的形式用于本发明。本领域技术人员直接可以理解,可以使用直接的合成方法和易于得到的原料制备式(I)的化合物。除非另有指示,否则涉及式(I)的化合物所使用的“烷基”是指直链或支链烷基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、戊-3-基;“羟基烷基”是指直链和支链羟基烷基,例如羟基甲基、羟基乙基、羟基乙-2-基、羟基丙基、羟基丙-2-基、羟基丙-3-基、羟基丁基、羟基丁-3-基、羟基丁-2-基、2-甲基羟基丙-3-基和2-甲基羟基丙基。非限制性实例是式(I)的化合物及其食品上可接受的盐(例如,盐酸盐形式),其中R4和R5一起形成二价基团-CH2-,且R3是氢。此外,非限制性实例是式(I)的化合物及其食品上可接受的盐(例如,盐酸盐形式),其中R4和R5一起形成二价基团-CH2-,且R1选自C1-C5烷基或C1-C5羟基烷基。此外,非限制性实例是式(I)的化合物及其食品上可接受的盐(例如,盐酸盐形式),其中R5是氢,且R4是甲基、乙基或丙基。此外,非限制性实例是式(I)的化合物及其食品上可接受的盐(例如,盐酸盐形式),其中R4是氢,且R5是甲基、乙基或丙基。作为本发明化合物的另一个实例,可以引述N-胡椒基乙胺(即式(I)的化合物,其中R1是乙基,R3是氢,且R4和R5一起形成二价基团-CH2-),其在可食用产品中赋予鲜味和咸味。此外,非限制性实例是如上文所定义的式(I)的化合物的食品上可接受的盐,例如,盐酸盐,例如N-香草基乙胺盐酸盐或N-(2-羟基乙基)香草基胺盐酸盐。当化合物照此是油状产物时,特别优选式(I)的化合物的食品上可接受的盐。本发明的芳族仲胺类可以通过使醛与胺反应得到,形成亚胺,随后还原该亚胺,得到如上文所定义的期望的式(I)的芳族胺。适合于影响上述化学合成的反应条件,即溶剂、温度、pH等的选择是本领域众所周知的且无需在本文中进一步详细说明。具体反应条件在下文实施例中举出。式(I)的化合物可以用作在可食用产品中赋予、增强或改良鲜味和/或咸味的方法中的唯一成分;或它们可以用作包含一种或多种另外的香味成分的香味组合物的组成部分。因此,在另一个方面,本发明涉及包含至少一种如上文所定义的式I的化合物的香味组合物。一种或多种所述另外的香味成分可以选自天然香料、人造香料、调味品等、合成香味油和香味芳香剂和/或油、含油树脂、精油、来源于植物、叶、花、果实的蒸馏物和萃取物等。一般地,可以属于任意的香料或食品添加剂,例如NationalAcademyofSciences的ChemicalsUsedinFoodProcessing,出版号1274,63-258页中所述的那些。将该出版物引入本文参考。可以用作另外的香味成分的另外的鲜味化合物的具体实例包括专利申请号UK0913804和国际申请号PCT/EP2010/059916中所述的化合物。赋予和增强鲜味的化合物的另外的非限制性实例包括EP1642886、WO2005/015158、EP1312268、WO2003/088768、EP1291342和WO2006/003107中所述的那些,将所有这些参考文献引入本文参考。式(I)的化合物可以直接用于食品或它们可以构成香味组合物的组成部分,随后与可食用产品混合。在一个具体的实施方案中,可以以占所述香味组合物约0.001-100%的用量(例如占香味组合物0.1-10%重量)使用它们。式(I)的化合物可以用于减少的盐/MSG香味组合物或用于无盐/MSG的香味组合物以及包含常用量的盐/MSG的那些香味组合物中。通常以这样的用量使用MSG,当将香味组合物加入到可食用产品中时,MSG以约200-500ppm的用量存在。在减少的MSG的可食用产品中,MSG的用量通常在约100-200ppm范围内的较低用量。通常以这样的用量使用盐(即氯化钠),使得当将香味组合物加入到可食用产品中时,氯化钠以约0.8-2%的量存在。在减少的氯化钠的可食用产品中,氯化钠的用量通常为约0.4-0.8%范围内的较低用量。MSG、盐和式(I)的化合物和任意其它可能期望的香味成分的比例天然地取决于对于任意指定制品的期望的香味特性,且本领域技术人员在任何情况下都易于通过常规的非创造性的实验确定相关的比例。在另一个方面,本发明涉及给可食用产品赋予咸度或增强或改良可食用产品的咸度的方法,该方法包括向所述产品中添加式(I)的化合物或包含它们的香味组合物,所述可食用产品包含至少0.3%用量的盐(NaCl)。在另一个方面,本发明涉及给可食用产品赋予鲜味或增强或改良可食用产品的鲜味的方法,该方法包括向所述产品中添加式(I)的化合物或包含它们的香味组合物,所述可食用产品包含至少50ppm用量的MSG。在赋予、增强或改良可食用产品的鲜味和/或咸味的方法中,其中使用式(I)的化合物的适合的浓度取决于可食用产品的类型和期望的香味强度。例如。式(I)的化合物可以以例如1-2500ppm、更具体地1-100ppm、仍然更具体地5-50ppm的浓度使用,以可食用产品的重量为基准。术语“可食用产品”是指为营养和娱乐的至少一种消耗或置于口腔中在弃去前达到效果的任意组合物。可食用产品可以是任意的物理形式。作为实例,可以掺入本发明的化合物的可食用产品的实例包括湿汤种类、脱水和烹调用食品种类、饮料种类、速冻食品种类、快餐食品种类和调味品或调味品配混物。“湿汤种类”是指湿/液体汤,与浓缩或容器无关,包括速冻汤。为了这种定义的目的,汤是指由肉、禽、鱼、蔬菜、谷物、水果和其它成分制备的在液体中煮熟的食品,所述液体中可以包括一些或所有这些成分的可见的片。它可以是澄清的(作为肉汤)或浓稠的(作为杂脍)、平滑的、菜泥的或块状的、即食可用的、半浓缩或浓缩的,且可以作为膳食的首个过程和主要过程或膳食零食之间(啜饮,如饮料)热或冷使用。汤可以用作制备其它膳食成分的成分并且可以在肉汤(清炖肉汤)至调味料(奶油或基于干酪的汤)的范围。“脱水和烹调用食品种类”是指:(i)烹调辅助产品,例如:粉末、颗粒、糊状物、浓缩液体产品,包括浓汤、汤和肉汤,如压制的丁状、片剂或粉末或颗粒形式的产品,它们单独地作为终产品或作为产品、调味料和菜谱混合物内的成分销售(与技术无关);(ii)膳食溶液产品,例如:脱水和冷冻干燥汤粉,包括汤粉混合物、脱水速溶汤粉、脱水配好的汤、脱水或环境下制备的预先制成的片、膳食和单份主菜,包括意大利面食、马铃薯和稻米片;和(iii)膳食装饰产品,例如:作料、浸以生菜调味品、色拉调味汁、色拉打顶、调味液、面拖混合料、贮存稳定的糊状食品、烤肉用调味料、液体菜谱混合物、浓缩物、调味料或调味料混合物包括色拉用菜谱混合物,作为终产品或作为产品内的成分销售,无论是脱水的、液体的还是速冻的。“饮料种类”是指饮料、饮料混合物和浓缩物,包括、但不限于立即可饮的酒精和非酒精饮料和干粉饮料。作为实例,其中掺入了本发明的化合物的食品和饮料的另外的实例包括碳酸和非碳酸饮料,例如苏打水、果汁或蔬菜汁、酒精和非酒精饮料、糖食产品例如蛋糕、饼干、派、糖果、口香糖、明胶剂、冰淇淋、冰冻果子露、布丁、果酱、胶冻剂、色拉调味汁和另外的作料、谷类食品和其它早餐食品、水果罐头和水果调味料等。本领域技术人员应当理解,本发明的香味制品和食品可以包含另外的成分,它们可以包含各种本领域众所周知的添加剂和赋形剂,包括消结块剂、消泡剂、抗氧化剂、粘合剂、着色剂、稀释剂、崩解剂、乳化剂、包囊剂或制品、酶、脂肪、香味增强剂、矫味剂、树胶、润滑剂、多糖类、防腐剂、蛋白质、增溶剂、溶剂、糖衍生物、表面活性剂、甜味剂、维生素、蜡等。可以使用的溶剂是本领域技术人员已知的且包括,例如乙醇、乙二醇、丙二醇、甘油和三醋精。胶囊用材料和树胶包括麦芽糖糊精、阿拉伯胶、藻酸盐、明胶、改性淀粉和多糖类。用于香料或香味化合物的添加剂、赋形剂、载体、稀释剂或溶剂可以在如下文献中找到,例如:“PerfumeandFlavourMaterialsofNaturalOrigin”,S.Arctander,Ed.,Elizabeth,N.J.,1960;“PerfumeandFlavourChemicals”,S.Arctander,Ed.,第I&II卷,AlluredPublishingCorporation,CarolStream,USA,1994;“Flavourings”,E.Ziegler和H.Ziegler(ed.),Wiley-VCHWeinheim,1998和“CTFACosmeticIngredientHandbook”,J.M.Nikitakis(ed.),第1版,TheCosmetic,ToiletryandFragranceAssociation,Inc.,Washington,1988。可以用适合的媒介物配制本发明的任意化合物、另外的香味成分或任意的成分、添加剂或赋形剂,例如,它们可以为包囊形式,或结合在基质中等,以便得到期望的技术效果,例如实现稳定性或影响控释。下面是一系列用于示例本发明的非限制性实施例。实施例1.1:N-胡椒基甲胺向250ml高压釜中装入100ml甲胺2M的甲醇溶液(81g,200mmol)和苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛(10g,66.6mmol),得到无色溶液。封闭高压釜,在35℃搅拌3h。然后加入0.8g10%披钯碳,然后用5巴氢气给高压釜加压,在环境温度下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物,以除去催化剂。蒸发滤液,得到浅棕色油状物。库格尔若(Kugelrohr)蒸馏得到9.9g标题化合物,为无色油状物(bp190-200℃/12-10mbar)。收率:90%。1H-NMR,在CDCl3中:2.42(3H,sNH-CH3),3.60-3.70(2H,s,Ar-CH2-N),5.85-5.95(2H,s,O-CH2-O),6.65-6.85(3H,2xm,3x芳族H)。实施例1.2:N-胡椒基乙胺向250ml高压釜中装入100ml乙胺2M的甲醇溶液(81g,200mmol)和苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛(10g,66.6mmol),得到无色溶液。封闭高压釜,在35℃搅拌3h。然后加入0.8g10%披钯碳,然后用5巴氢气给高压釜加压,在环境温度下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物,以除去催化剂。蒸发滤液,得到标题化合物,为无色液体(11.4g;收率95%)。根据GC和NMR分析确定产物为纯的。1H-NMR,在CDCl3中:1.05-1.15(3H,m,NH-CH2-CH3),2.60-2.70(2H,m,-NH-CH2-CH3),3.60-3.70(2H,s,Ar-CH2-N),5.85-5.95(2H,s,O-CH2-O),6.65-6.85(3H,2xm,3x芳族H)。实施例1.3:N-胡椒基正丙胺向250ml高压釜中装入丙-1-胺(10g,169mmol)和在(100ml)甲醇中的苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛(5g,33.3mmol),得到淡黄色溶液。封闭高压釜,在35℃搅拌3h。然后加入1g10%披钯碳,然后用5巴氢气给高压釜加压,在环境温度下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物,以除去催化剂。蒸发滤液,得到标题化合物,为无色液体(6.2g;收率96%)。根据NMR分析确定产物为纯的。1H-NMR,在CDCl3中:0.80-0.90(3H,m,NH-CH2-CH2-CH3),1.40-1.50(2H,m,-NH-CH2-CH2-CH3),2.45-2.55(2H,m,-NH-CH2-CH2-CH3),3.55-3.65(2H,s,Ar-CH2-N),5.80-5.90(2H,s,O-CH2-O),6.65-6.85(3H,2xm,3x芳族H)。实施例1.4:N-胡椒基异丙胺将苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基甲胺(8g,52.9mmol)和丙酮(20g,344mmol)的混合物回流搅拌至如通过GC分析监测的全部原料胺消失。通过减压蒸发除去过量的丙酮。将残留的油状物溶于30ml甲醇,放入200ml高压釜。加入10%披钯碳(1g),然后用3巴的氢气给高压釜加压。将该混合物在环境温度下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物以除去催化剂。真空蒸发滤液。通过硅胶柱色谱法纯化残留的浅棕色油状物,使用二氯甲烷和庚烷作为洗脱液,得到标题化合物(6.5g;收率80%),为淡黄色油状物。1H-NMR,在CDCl3中:1.05-1.10(6H,d,2x-CH-CH3),2.70-2.9(1H,m,N-CH-),3.60-3.70(2H,s,Ar-CH2-N),5.85-5.95(2H,s,O-CH2-O),6.65-6.85(3H,2xm,3x芳族H)。实施例1.5:N-胡椒基3-戊胺在250ml圆底烧瓶中将苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基甲胺(7g,46.3mmol)加入在甲醇(50ml)中的戊-3-酮(8g,93mmol)中,得到黄色溶液。将该混合物回流搅拌至如通过GC分析监测的全部原料胺消失。减压除去溶剂和过量的2-戊酮,得到10g中间体亚胺,为黄棕色油状物。在下一步中,向200ml高压釜中装入中间体亚胺(8g,36.5mmol)和10%披钯碳(1g)在甲醇(30ml)中的混合物。用3巴的氢气给高压釜加压,在环境温度下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物以除去催化剂,并真空蒸发滤液。通过使用库格尔若仪器真空蒸馏纯化残留的浅棕色油状物,得到2.5g标题化合物,为无色油状物(收率31%,纯度>98%)。1H-NMR,在CDCl3中:0.75-0.95(6H,m,2x-CH2-CH3),1.30-1.55(4H,m,2x-CH2-CH3),2.30-2.50(1H,m,N-CH-),3.60-3.70(2H,s,Ar-CH2-N),5.85-5.95(2H,s,O-CH2-O),6.65-6.85(3H,2xm,3x芳族H)。实施例1.6:N-胡椒基2-羟基乙胺在250ml圆底烧瓶中将2-氨基乙醇(8g,131mmol)加入苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛(10g,66.6mmol)在甲苯(100ml)中的溶液中,得到无色溶液。将该混合物回流搅拌3h。通过使用迪安-斯达克仪器共沸蒸馏除去形成的水。然后用旋转蒸发器减压除去甲苯。通过真空蒸馏除去过量的乙醇胺。将剩余的残留浅棕色油状物溶于30ml甲醇,放入200ml高压釜。加入10%披钯碳(1g),然后用5巴氢气给高压釜加压。将该混合物在环境温度下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物以除去催化剂,并真空蒸发甲醇。通过使用库格尔若仪器真空蒸馏纯化残留的浅棕色油状物,得到6.5g标题化合物,为无色粘性油状物(bp220-240℃/2-3mbar)。在室温下静置时该油状物固化(收率91%,纯度:>95%)。1H-NMR,在CDCl3中:2.65-2.75(2H,m,N-CH2-CH2-OH),3.55-3.65(2H,m,N-CH2-CH2-OH),3.60-3.70(2H,s,Ar-CH2-N),5.85-5.95(2H,s,O-CH2-O),6.65-6.85(3H,2xm,3x芳族H)。实施例1.7:N-胡椒基1,3-二羟基-2-丙胺向250ml高压釜中装入2-氨基丙-1,3-二醇(3.03g,33.3mmol)、苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛(5g,33.3mmol)和30ml甲醇,得到无色溶液。封闭高压釜,在室温搅拌3h。然后加入0.5g10%披钯碳。然后用5巴氢气给高压釜加压,在环境温度下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物,以除去催化剂。蒸发滤液,得到7.2g纯的标题化合物,为白色结晶(收率96%)。1H-NMR,在DMSO-d6中:2.40-2.55(1H,m,NH-CH-),3.25-3.45(4H,2xm,2x-CH2-OH),3.60-3.70(2H,s,Ar-CH2-N),5.85-5.95(2H,s,O-CH2-O),6.70-6.95(3H,s和2xm,3x芳族H)。实施例1.8:N-胡椒基丙氨酸在250ml高压釜中将苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-甲醛(4.89g,32.6mmol)加入丙氨酸乙酯盐酸盐(5g,32.6mmol)和三乙胺(4.54ml,32.6mmol)在甲醇(30ml)中的混合物中。封闭高压釜,在60℃搅拌3h。将该混合物冷却至室温后,加入0.5g10%披钯碳,然后在环境温度下在3巴氢气气氛中搅拌3小时。过滤该反应混合物以除去催化剂。浓缩滤液至干,得到7.5g粗N-胡椒基-丙氨酸乙酯。在下一步中,将N-胡椒基-丙氨酸乙酯(6g,23.88mmol)在甲醇(10ml)中的溶液加入到5%氢氧化钠水溶液(38.2g,47.8mmol)中,得到黄色溶液。3小时搅拌后,用5%HCl中和该溶液。然后向该溶液中加入100ml乙醚,在室温搅拌15分钟。过滤形成的白色结晶,用水和乙醚洗涤,然后在50℃真空烘箱干燥,得到4.5g标题化合物(收率84%,纯度>95%)。1H-NMR,在DMSO-d6中:1.40-1.50(3H,d,NH-CH-CH3),3.80-3.90(1H,m,NH-CH-CH3COOH),3.9-4.1(2H,s,Ar-CH2-NH-),5.85-5.95(2H,s,O-CH2-O),6.70-6.95(3H,s和2xm,3x芳族H)。实施例1.9:N-香草基乙胺盐酸盐向250ml高压釜中装入100ml乙胺的2M甲醇溶液(81g,200mmol)和4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7g,46.0mmol),得到无色溶液。封闭高压釜,在35℃搅拌2h。然后加入0.9g10%披钯碳,然后在环境温度下在5巴氢气下搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物以除去催化剂。蒸发滤液,得到浅棕色浓稠油状物,将其溶于20ml甲醇,然后用1.5MHCl的甲醇溶液酸化。向该溶液中加入200ml乙醚,并搅拌至实现完全沉淀。过滤白色沉淀,用乙醚洗涤,然后在35℃真空烘箱干燥,得到7.9g标题化合物(收率75%,纯度>95%)。1H-NMR,在DMSO-d6中:1.15-1.25(3H,m,NH-CH2-CH3),2.70-2.95(2H,m,-NH-CH2-CH3),3.7-3.85(3H,s,Ar-O-CH3),3.90-4.10(2H,m,Ar-CH2-N),6.65-6.25(2H,2xm,2x芳族H),7.25-7.35(1H,s,芳族H)。实施例1.10:N-(2-羟基乙基)香草基胺盐酸盐向250ml高压釜中装入4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(5g,32.9mmol)和2-氨基乙醇(2.208g,36.1mmol)在甲醇(30ml)中的混合物,在室温搅拌2h。然后加入0.5g10%披钯碳,在环境温度下在3巴的氢气气氛中搅拌至不再有氢气消耗为止。过滤该反应混合物以除去催化剂。蒸发滤液,得到浅棕色浓稠油状物,将其溶于20ml甲醇,然后用1.5MHCl的甲醇溶液酸化。向该溶液中加入乙醚,直到实现完全沉淀。过滤白色沉淀,用乙醚洗涤,然后在35℃真空烘箱干燥,得到4.9g标题化合物(收率61%,纯度>95%)。1H-NMR,在DMSO-d6中:2.75-2.95(2H,m,N-CH2-CH2-OH),3.60-3.75(2H,m,N-CH2-CH2-OH),3.75-3.80(3H,s,Ar-O-CH3),3.95-4.10(2H,m,Ar-CH2-N),6.65-7.25(2H,2xm,2x芳族H),7.25-7.35(1H,s,芳族H)。实施例2:NaCl溶液的味道品尝制备NaCl水溶液(0.5%重量)(参比),向其中加入5ppm的式(I)的化合物。由一组食品调香者品尝样品。将包含式(I)的化合物(0.5%NaCl;5ppm的式(I)的化合物)的NaCl溶液的鲜味和咸味强度与参比物(0.5%NaCl)的鲜味和咸味强度比较并且根据如下强度等级分级:远低于参比物的味觉效果:-3低于参比物的味觉效果:-2稍低于参比物的味觉效果:-1与参比物相同的味觉效果:0稍高于参比物的味觉效果:1高于参比物的味觉效果:2远高于参比物的味觉效果:3结果(各食品调香者给出的分级平均值)如下表1中所示。表1:味道强度*:购自ChemBridge,产品编号7961435实施例3:味道增强制备6种溶液:A0.5%NaCl的溶液B0.5%NaCl和0.03%MSG(谷氨酸一钠)的溶液C0.5%NaCl和0.015%Ribo(5'-核糖核苷酸二钠=E635)的溶液D0.5%NaCl和5ppm的式(I)的化合物的溶液E0.5%NaCl和0.03%MSG和5ppm的式(I)的化合物的溶液F0.5%NaCl和0.015%Ribo和5ppm的式(I)的化合物的溶液由一组年龄在30-60岁的5-10位食品调香者品尝样品。将溶液D的味道与A的味道比较以便确定式(I)的化合物对NaCl的增强效果。类似地,将溶液E与溶液B并且将溶液F与溶液C比较,以便确定式(I)的化合物分别对MSG和Ribo的增强效果。以0-10的线性等级标记效果,数值越大,则效果越大。对于参比,还将溶液B和C的味道与A比较。将结果概括在下表2中。表2:味道强度正如可以从上述结果中观察到的,向具有鲜味和/或咸味的溶液中添加式(I)的化合物赋予了鲜味和/或咸味强度。实施例4:汤由204.71g氯化钠、147.76g一水合葡萄糖(实例木薯)、0.19g芹菜含油树脂、0.19g含油树脂胡荽子、418.64g麦芽糖糊精5-8DE、37.65g大豆精制植物油、28.24g酵母标准光亮剂、3.76g洋葱粉、3.76g大蒜粉、0.47g白胡椒和154.35g马铃薯淀粉制备素食者汤汁混合物。将32g充分混合的成分加入到1L沸水中并且搅拌至完全溶解。一个小组的食品调香者(2位男性,2位女性)比较参比汤与下列汤的味道:A包含10ppmN-胡椒基乙胺的一批相同的汤:食品调香者同意测试汤的味道比参比汤更鲜、更咸、适度更甜并且具有适度超过参比汤的粉状挥发性效应。B含10ppmN-胡椒基3-戊胺的一批相同的汤:食品调香者同意测试汤比参比汤更鲜、更甜且更具有逗留不去的感觉。实施例5:面包通过混合1250g小麦面粉、250g白色小麦面粉和60g酵母制备高筋面粉混合物。加入两种盐混合物以分离面粉混合物:A20gNaClB20gNaCl和0.02gN-胡椒基乙胺通过混合所述成分并且加入900g水制备生面团。使生面团升至室温2小时并且在220℃烘焙45分钟。小组专业尝味者比较面包。全体一致性地对面包B的偏好超过对参比面包A。
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