取代的芳族酰胺衍生物、它们的中间体、含有它们的农艺杀虫剂和它们的使用方法

文档序号:3519001阅读:147来源:国知局
专利名称:取代的芳族酰胺衍生物、它们的中间体、含有它们的农艺杀虫剂和它们的使用方法
技术领域
本发明涉及取代的芳族酰胺衍生物、它们的中间体、含有所述取代的芳族酰胺衍生物作为活性成分的农艺杀虫剂和它们的使用方法。
背景技术
尽管JP-A-11-240857、JP-A-2001-131141、JP-A-2001-64258和JP-A-2001-64268公开了被视为与本发明化合物相似的化合物,不过这些专利公报既没有公开、也没有提出本发明的由通式(I)代表的化合物。
在农作物生产领域,例如农业、园艺等,即使今天也仍然受到有害昆虫的严重损害,开发新颖的农艺杀虫剂是值得期待的,尤其鉴于耐受现有杀虫剂的有害昆虫的出现。与此同时,农业工作者的年龄逐年升高,也有必要设计出各种节省劳力的杀虫剂施用方法,创造适合于这类新施用方法的农艺杀虫剂。
发明的公开为了开发新颖的农艺杀虫剂,本发明人已经进行了广泛的研究。其结果是已经发现,由通式(IV)代表的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物是未见于文献的新化合物,作为中间体可用于制造各种生理学活性衍生物,例如医用药物、农药等。进而也已经发现,从上述化合物衍生的由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物是未见于文献的新化合物;与见于文献的现有化合物相比,它们在低剂量下表现优异的杀虫效果,尤其在施用于土壤时,表现很高的根部摄取与移行和优异的杀虫效果。基于这些发现,完成了本发明。
因而,本发明涉及由下列通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物
{其中Z代表式(II) (其中A、R1和R2是如下所定义的)或式(III) (其中A代表C1-C6亚烷基;取代的C1-C6亚烷基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;C2-C6亚烯基;取代的C2-C6亚烯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;C2-C6亚炔基;或取代的C3-C6亚炔基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;该C1-C6亚烷基、取代的C1-C6亚烷基、C3-C6亚烯基、取代的C3-C6亚烯基、C3-C6亚炔基或取代的C3-C6亚炔基中任选的饱和碳原子可以被C2-C5亚烷基取代,构成C3-C6环烷烃环,该C2-C6亚烷基、取代的C2-C6亚烷基、C3-C6亚烯基或取代的C3-C6亚烯基中任选的两个碳原子可以与亚烷基或亚烯基连接在一起,构成C3-C6环烷烃环或C3-C6环烯烃环;R1代表氢原子;卤原子;氰基;硝基;C3-C6环烷基;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基硫代磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;-C(R5)=NOR6(该式中,R5代表氢原子或C1-C6烷基;R6代表氢原子;C1-C6烷基;C3-C6链烯基;C3-C6炔基;C3-C6环烷基;苯基C1-C4烷基;或取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基组成的组);苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;或-A1-R7(该式中,A1代表-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R6)-(该式中,R6是如上所定义的);R7代表氢原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C3-C6链烯基;卤代C3-C6链烯基;C3-C6炔基;卤代C3-C6炔基;C3-C6环烷基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;C1-C6烷基羰基;卤代C1-C6烷基羰基;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;或二C1-C6烷氧基硫代磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的);R2代表氢原子;C1-C4烷基;C1-C4烷氧基C1-C4烷基;或C1-C4烷硫基C1-C4烷基;R2可以与A或R1连接在一起,构成一至三个相同或不同的5至7元环,这些环可以被氧原子、硫原子或氮原子间断);R3代表氢原子;C1-C4烷基;C1-C4烷氧基C1-C4烷基;或C1-C4烷硫基C1-C4烷基;R4代表氢原子;氟原子;或氟代C1-C6烷基;Rf代表氟原子;或氟代C1-C6烷基;
Q1至Q9可以是相同或不同的,代表碳原子或氮原子;X可以是相同或不同的,代表卤原子;硝基;氰基;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C2-C6链烯基;卤代C2-C6链烯基;C2-C6炔基;卤代C2-C6炔基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;或卤代C1-C6烷基磺酰基;位于芳族环上邻位的两个X基团可以连接在一起构成稠合的环,所述稠合环可以具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;l代表整数0至2;Y可以是相同或不同的,代表卤原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C3-C6环烷基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;单C1-C6烷基氨基;二C1-C6烷基氨基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯氧基;取代的苯氧基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯硫基;取代的苯硫基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;杂环基;或取代的杂环基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;位于芳族环上邻位的两个Y基团可以连接在一起构成稠合的环,所述稠合环可以具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;Y可以与R3连接在一起构成5至7元环,该环可以被一个或两个相同或不同的氧原子、硫原子或氮原子间断;m代表整数0至3},含有所述化合物作为活性成分的农艺杀虫剂和使用它的方法。
本发明进一步涉及由通式(IV)代表的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物 (其中R3代表氢原子;C1-C4烷基;C1-C4烷氧基C1-C4烷基;或C1-C4烷硫基C1-C4烷基;R4代表氢原子;氟原子;或氟代C1-C6烷基;Rf代表氟原子或氟代C1-C6烷基;Q5至Q9可以是相同或不同的,代表碳原子或氮原子;Y可以是相同或不同的,代表卤原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯氧基;或取代的苯氧基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;位于芳族环上邻位的两个Y基团可以连接在一起构成稠合的环,所述稠合环可以具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;m代表整数0至3;其条件是若m代表整数0,则R4不是氢原子,或者R4和Rf不同时代表氟原子);它是用于制造上述取代的芳族胺衍生物的中间体化合物。
在代表本发明的取代的芳族胺衍生物的通式(I)的定义中,术语“卤原子”表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子;“n-”表示正,“s-”表示仲,“t-”表示叔;“C1-C6烷基”表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基,例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、新戊基、n-己基等;“C1-C6卤代烷基”表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基,它被至少一个相同或不同的卤原子取代,例如三氟甲基、二氟甲基、全氟乙基、全氟异丙基、氯甲基、溴甲基、1-溴乙基、2,3-二溴丙基等;“C1-C6亚烷基”表示具有1至6个碳原子的直链或支链亚烷基,例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、二甲基亚甲基、四亚甲基、亚异丁基、二甲基亚乙基、六亚甲基等;“C2-C6亚烯基”或“C2-C6亚炔基”类似地表示具有2至6个碳原子的直链或支链亚烯基或亚炔基;“C3-C6环烷基”表示具有3至6个碳原子的脂环族烷基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为“杂环基”,例如可以提到吡啶基、吡啶-N-氧化物、嘧啶基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基、吡唑基等。作为“稠合的环”,例如可以提到萘、四氢化萘、茚、二氢化茚、喹啉、喹唑啉、吲哚、二氢吲哚、苯并二氢吡喃、异苯并二氢吡喃、苯并二噁烷、苯并间二氧杂环戊烯、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、苯并噻吩、二氢苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吲唑等。
在有些情况下,由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物可以在其结构式中具有一个或多个不对称碳原子或不对称中心,可以具有两种或更多旋光异构体和非对映异构体。在这类情况下,本发明涉及所有这类旋光异构体和这类旋光异构体按任意比例的混合物。进而,在有些情况下,本发明由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物由于其结构式中的碳-碳双键或碳-氮双键而可以具有两种几何异构体。在这样一种情况下,本发明涉及所有这类几何异构体和这类几何异构体按任意比例的混合物。
在本发明由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物中,A优选为C1-C6亚烷基,进一步优选为C3-C6亚烷基;R1优选为氢原子或基团-A1-R7,进一步优选为-A1-R7,其中A1是S、SO或SO2,R7是C1-C6烷基。R2优选为氢原子或C1-C4烷基,进一步优选为氢原子;R3优选为氢原子或C1-C4烷基,进一步优选为氢原子;R4优选为氢原子或氟代C1-C6烷基,进一步优选为氟代C1-C3烷基;Rf优选为氟代C1-C6烷基,进一步优选为C1-C3烷基;Q1至Q9代表碳原子或氮原子,进一步优选地,Q1至Q5和Q7至Q9代表碳原子,Q6是碳原子或氮原子;X优选为卤原子,进一步优选为碘原子;l优选地代表1;Y优选为卤原子或C1-C6烷基,进一步优选为甲基;m优选地代表1。
由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物和由通式(IV)代表的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物可以从由通式(IV)代表的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物制备,后者例如可以按照JP-A-11-302233、欧洲专利No.1006102等所公开的方法制备,例如按照下示方法流程。不过,也有可能按照JP-A-11-240857、JP-A-2001-131141、JP-A-2001-64258、JP-A-2001-64268等所公开的方法制备通式(I)的取代的芳族酰胺衍生物。
制备方法1 其中R1、R2、R3、R4、Rf、Y、m、X、l、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8和Q9是如上所定义的。
在有或没有惰性溶剂的存在下,在还原剂的存在下,使由通式(V)代表的氟代烷基-取代的芳族胺受到还原作用,生成由通式(IV)代表的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物。分离或者不分离所述氟代烷基-取代的芳族胺衍生物后,使其与由通式(VI)代表的邻苯二甲酸异酰亚胺反应,由此可以得到由通式(I-1)代表的取代的芳族酰胺衍生物。
1-1、通式(V)→通式(IV)
作为用在该反应中的还原剂,例如可以提到金属氢化物,例如氢化铝锂、氢化双(2-甲氧基乙氧基)铝钠、硼氢化钠等,金属,例如金属锂等,和金属盐,还原剂的量可以适当地从当量至过量的范围中选择,基于由通式(V)代表的氟代烷基-取代的芳族胺而言。
用在该反应中的溶剂可以是任何溶剂,只要溶剂不明显干扰该反应的进展即可,这样一种溶剂的实例包括芳族烃,例如苯、甲苯、二甲苯等,卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等,卤代芳族烃,例如氯苯、二氯苯等,无环族与环状醚,例如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等,等等。这些惰性溶剂可以单独使用或者以两种或更多的混合物形式使用。
反应可以在室温至所用惰性溶剂沸腾温度的温度下进行。尽管反应时间因反应的规模和温度而异,不过它在若干分钟至50小时的范围内。
反应完成后,按常规方法从含有目标化合物的反应系统中分离产物。根据需要,可以纯化目标化合物,例如重结晶、柱色谱等。也有可能将目标化合物直接用于反应的下一步,无需从反应系统中分离。
1-2、通式(IV)→通式(I-1)在惰性溶剂的存在下,使通式(IV)的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物与由通式(VI)代表的邻苯二甲酸异酰亚胺反应,由此可以得到由通式(I-1)代表的取代的芳族酰胺衍生物。
反应可以在酸或碱的存在下进行,根据需要,它的量可以在催化量至过量的范围内变化。
作为用在该反应中的惰性溶剂,可以使用任何溶剂,只要溶剂不明显干扰反应的进展即可。惰性溶剂的实例包括芳族烃,例如苯、甲苯、二甲苯等;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等;卤代芳族烃,例如氯苯、二氯苯等;无环族与环状醚,例如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等;酯,例如乙酸乙酯等;腈,例如乙腈等;酰胺,例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等;酸,例如乙酸等;二甲基亚砜;1,3-二甲基-2-咪唑烷酮;等等。这些惰性溶剂可以单独使用或者以两种或更多的混合物形式使用。
由于该反应是等摩尔的反应,反应物可以使用等摩尔量。也有可能使用过量的任何一种反应物。如果需要的话,反应可以在脱水条件下进行。
反应可以在室温至所用惰性溶剂沸腾温度的温度下进行。
尽管反应时间因反应的规模和温度而异,不过它在若干分钟至48小时的范围内。
反应完成后,按常规方法从含有目标化合物的反应系统中分离产物。根据需要,可以纯化目标化合物,例如重结晶、柱色谱等。
在通式(I-1)中的R1代表-A1-R7的情况下,其中A1是-SO-或-SO2-的化合物可以从其中A1是-S-的化合物制备,方法是平常的,例如将其中A1是-S-的化合物用氧化剂氧化,例如间-氯过苯甲酸。
由通式(VI)代表的邻苯二甲酸异酰亚胺例如可以按照J.Med.Chem.,10,982(1967)所述方法制备。
制备方法2 其中A、R1、R2、R3、R4、Rf、X、l、Y、m、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8和Q9是如上所定义的,M代表卤原子或R8SO3-,其中R8代表C1-C6烷基,例如甲基等,或苯基,它可以在其对位具有取代基,例如甲基等。
在有或没有惰性溶剂的存在下,使由通式(VIII)代表的二酰胺与卤化剂或磺酸酯生成剂反应,生成由通式(VII)代表的化合物,然后在加热条件下或者使用碱等,使化合物(VII)进行环化反应,由此可以得到由通式(I-2)代表的取代的芳族酰胺衍生物。
2-1、通式(VIII)→通式(VII)作为可以用在该反应中的卤化剂,可以提到二乙氨基三氟化硫(DAST)、亚硫酰氯、磷酰氯和三苯膦与四溴化碳或四氯化碳的组合。作为可以使用的磺酸生成剂,可以提到磺酸卤化物,例如甲磺酰氯、对-甲苯磺酰氯等。卤化剂或磺酸酯生成剂的量可以适当地从等摩尔量至过量摩尔量的范围中选择,基于由通式(VIII)代表的二酰胺而言。
作为可以用在该反应中的碱,例如可以提到有机碱,例如三乙胺、吡啶等,和无机碱,例如碳酸钾等。所述碱的量可以适当地从等摩尔量至过量摩尔量的范围中选择,基于通式(VIII)二酰胺而言。
作为惰性溶剂,可以使用与制备方法1所述相同的那些。除了这些以外,其他惰性溶剂也可以用于该目的,例如吡啶等。
反应可以在-20℃至所用惰性溶剂沸点区的温度下进行。尽管反应时间可以因反应的规模和温度而异,不过反应时间在若干分钟至48小时的范围内。
反应完成后,按常规方法从含有目标化合物的反应系统中分离产物,根据需要通过重结晶、柱色谱等纯化,由此可以得到目标化合物。
由通式(VIII)代表的二酰胺可以按照制备方法1制备。
2-2、通式(VII)→通式(I-2)作为用在该反应中的碱和惰性溶剂,例如可以使用与制备方法2-1所述相同的碱和惰性溶剂。
所述碱的量可以适当地从等摩尔量至过量的范围中选择,基于通式(VII)化合物而言。
反应可以在-20℃至所用惰性溶剂沸点区的温度下进行。尽管反应时间可以因反应的规模和温度而异,不过反应时间在若干分钟至48小时的范围内。
反应完成后,按常规方法从含有目标化合物的反应系统中分离产物,根据需要通过重结晶、柱色谱等纯化,由此可以得到目标化合物。
在通式(I-1)中的R1代表-A1-R7的情况下,其中A1是-SO-或-SO2-的化合物可以从其中A1是-S-的化合物制备,方法是平常的,例如将其中A1是-S-的化合物用氧化剂氧化,例如间-氯过苯甲酸。
下面,表1至4列举了由通式(IV)代表的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物的典型实例,表5至10列举了由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物的典型实例。本发明决不仅限于此。
表中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“Pr”表示丙基,“Ph”表示苯基。
通式(IV-1) 表1NMRNo.R3R4Rf Ym1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]1-1H HCF32-F 3.24(q.2H),3.7(br.2H),6.71-6.98(m.3H).
1-2H HCF32-Cl 3.23(q.2H),4.0(br.2H),6.74(d.1H),6.95(d.1H),7.20(s.1H).
1-3H HCF32-Me 2.16(s.3H),3.22(q.2H),3.6(br.2H),6.64(d.1H),6.95(d.1H),6.97(s.1H).
1-4H HCF32-Et 3.9(br.2H),6.68(d.1H),6.95-6.98(m.2H).
1-5H HC2F52-Me 2.17(s.3H),3.19(t.2H),3.8(br.2H),6.67(d.1H),6.94-6.97(d.1H).
1-6H H C2F52-F 3.33(t.2H),4.0(br.2H),6.8-7.0(m.3H).
1-7H H n-C3F72-Me 2.18(s.3H),3.24(t.2H),3.6(br.2H),6.67(d.1H),6.90-6.99(m.2H).
表1(续)NMRNo.R3R4Rf Ym1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]1-8H H n-C5F112-CH2-2.23(s.3H),3.28(dt.4H),C5F11-n 3.8(br.2H),6.93(s.1H),7.01(s.1H).
1-9H CF3CF3H 3.93(m.1H),3.95(br.2H),6.72(d.2H),7.18(d.2H).
1-10 H CF3CF32-F 3.91(m.1H),4.0(br.2H),6.8(t.1H),6.95(d.1H),7.85(d.1H).
1-11 H CF3CF32-Cl3.89(m.1H),4.06(br.2H),6.80(d.1H),7.10(d.1H),7.29(s.1H).
1-12 H CF3CF32-Me2.19(s.3H),3.89(m.1H),4.0(br.2H),6.71(d.1H),7.06(m.2H).
1-13 H CF3CF32-Et1.27(t.3H),2.52(q.2H),3.85(m.1H),3.9(br.2H),6.69(d.1H).7.06(m.3H).
1-14 H CF3CF32-Cl-6-Me 2.12(s.3H),3.86(m.1H),4.02(br.2H),6.78(s.1H),7.19(s.1H).7.18(s.1H).
1-15 H CF3CF32,6-Cl23.87(m.1H),4.65(br.2H),7.24(s.1H).
1-16 H CF3CF32-OMe 3.75(s.3H),3.93(m.1H),4.1(br.2H),6.70(d.1H),7.08(d.1H),7.32(s.1H),
表1(续)NMRNo.R3R4Rf Ym1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]1-17 H CF3CF32-SMe 2.71(s.3H),3.90(m.1H),4.25(br.2H),6.73(d.1H),7.12(d.1H),7.36(s.1H).
1-18 H CF3CF32-NO24.10(m.1H),6,5(br.2H),6.82(d.1H),7.50(d.1H),8.11(s.1H).
1-19 H CF3CF32-OPh 3.86(m.1H),4.6(br.2H),6.8-6.9(m.2H),6.9-7.0(m.3H),7.1(t.1H),7.34(t.2H).
1-20 H CF3CF32-Me-3-F 2.11(s.3H),4.49(m.1H),4.5(br.2H),6.55(d.1H),7.19(t.1H).
1-21 H CF3CF32-Me-5-F 2.16(s.3H),4.46(m.1H),4.5(br.2H),6.47(d.1H),7.16(d.1H),7.25(s.1H).
1-22 H CF3CF32-Me-3-Cl 2.27(s.3H),4.3(br.2H),4.96(m.1H),6.65(d.1H),6.8(d.1H).
1-23 H CF3CF32-Me-3-OMe2.13(s.3H),3.83(s.3H),4.0(br.1H),4.48(m.1H),6.51(d.1H),7.28(d.1H).
1-24 H CF3CF32,6-Me22.20(s.6H),3.83(m.1H),3.95(br.2H),6.97(s.2H).
1-25 MeCF3CF32-Me 2.16(s.3H),2.91(s.3H),3.90(m.1H),3.95(br.1H),6.64(d.1H),7.06(s.1H),7.17(d.1H).
1-26 i-Pr CF3CF32-Me 1.24(d.6H),2.11(s.3H),3.67(m.1H),3.87(br.1H),6.60(d.1H),7.04(s.1H),7.12(d.1H).
表1(续)NMRNo.R3R4Rf Ym1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]1-27 HCF3C2F52-Me 2.19(s.3H),3.85-4.00(m.1H),4.1(br.2H),6.70(d.1H),7.0-7.22(m.2H).
1-28 HCF3CF32-Br 3.90(m.1H),4.00(br.2H),6.77(d.1H),7.14(s.1H),7.44(d.1H).
1-29 HCF3C2F52-I 3.87(m.1H),4.30(br.2H),6.74(d.1H),7.19(dd.1H),7.65(d.1H).
1-30 HCF3CF32-CN 3.93(m,1H),4.65(br.2H),6.79(d.1H),7.35(dd.1H),7.43(d.1H).
通式(IV-2)
表2NMRNo.R3R4Rf Ym1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]2-1H CF3CF3H3.9(br.2H),4,20(m.1H),6.58(d.1H),6.69(s.1H),6.80(d.1H),7.16(t.1H)2-3H CF3CF36-Cl 4.1(br.2H),4.22(m.1H),6.67(d.1H),6.83(s.1H),7.15(d.1H)通式(IV-3) 表3NMRNo.R3R4Rf Ym1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]3-1HCF3CF34-Me 2.29(s.3H),4.2(br.2H),4.56(m.1H),6.80(d.1H),7.30(d.1H),7.24(s.1H).
3-2HCF3CF34-OMe 3.77(s.3H),3.8(br.2H),4.33(m.1H),6.85(s.1H),7.01(d.1H),7.25(s.1H).
3-3HCF3CF34-SMe 2.44(s.3H),4.2(br.2H),4.50(m.1H),6.83(d.1H),7.25(d.1H),7.40(s.1H).
通式(IV-4) 表4NMRNo.R3R4Rf Ym1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]4-1H CF3CF3H 3.82(br.2H),4.30(m.1H),7.00(dd.1H),7.28(d.1H),8.07(d.1H)4-2H CF3CF32-Cl 4.28(m.1H),4.30(br.2H),7.07(d.1H),7.27(d.1H)4-3H CF3CF32-Br 4.30(m.1H),4.34(br.2H),7.07(d.1H),7.27(d.1H)4-4H CF3CF32-Me 2.40(s.3H),3.76(br.2H),4.32(m.1H),6.95(d.1H),7.20(d.1H)4-5H CF3CF34-Me 2.20(s.3H),3.80(br.2H),4.28(m.1H),7.17(d.1H),8.01(d.1H)4-6H CF3CF32-Me-6-Cl 2.24(s.3H),4.23(br.2H),4.26(m.1H),7.16(s.1H)4-7H CF3CF32,6-Br24.31(m.1H),4.80(br.2H),7.53(d.1H)4-8H CF3CF32,6-Cl24.28(m.1H),4.70(br.1H),7.39(s.1H)通式(I-3)
表5 (Q1-Q6、Q8、Q9=C、R2=R3=H)No.-A-R1R4Rf Xl Ym m.p.(℃)5-1C(Me)2CH2SMe H CF33-I 2-Me1735-2C(Me)2CH2SMe H CF33-I 2-Et1535-3C(Me)2CH2SMe H CF33-I 2-F 1785-4C(Me)2CH2SMe H CF33-I 2-Cl1265-5C(Me)2CH2SMe H C2F53-I 2-Me1965-6C(Me)2CH2SMe H C2F53-I 2-F 1685-7C(Me)2CH2SMe H C3F7-n 3-I 2-Me1855-8C(Me)2CH2SMe H C5F11-n 3-I 2-CH2C5F11-n 1735-9Pr-i CF3CF33-I H 2095-10 C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I H 2225-11 Pr-i CF3CF3H2-Me2335-12 C(Me)2CH=NOMe CF3CF3H2-Me1775-13 C(Me)2CH2SMe CF3CF3H2-Me1575-14 Pr-i CF3CF33-NO22-Me2405-15 C(Me)2CH2SMe CF3CF33-NO22-Me2275-16 C(Me)2CH2SMe CF3CF33-F 2-Me1865-17 Pr-i CF3CF33-Cl 2-Me2125-18 C(Me)2CH=NOMe CF3CF33-Cl 2-Me2045-19 C(Me)2CH2SMe CF3CF33-Cl 2-Me2015-20 C(Me)2CH=NOMe CF3CF33-Br 2-Me1105-21 Pr-i CF3CF33-I 2-Me2345-22 Bu-t CF3CF33-I 2-Me2245-23 C(Me)2CH2C(Me)3CF3CF33-I 2-Me925-24 C(Me)2C≡CH CF3CF33-I 2-Me208
表5(续)No. -A-R1R4Rf Xl Ym m.p.(℃)5-25C(Me)2CH=CHCOOEt CF3CF33-I 2-Me2265-26C(Me)2CH=NOMeCF3CF33-I 2-Me1295-27C(Me)2CH2OH CF3CF33-I 2-Me1355-28C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Me1905-29C(Me)2CH2SOMeCF3CF33-I 2-Me1225-30C(Me)2CH2SO2Me CF3CF33-I 2-Me2005-31CH(Me)CH2OCON(Me)CH2Ph CF3CF33-I 2-Me1235-32CH(Me)CH2OCONHEt CF3CF33-I 2-Me1875-33CH(Me)CH2OCONHCH2Ph CF3CF33-I 2-Me1905-34CH(Me)CH2OCONHCF3CF33-I 2-Me137-CH2(2-Me-Ph)5-35CH(Me)CH2OCONHCF3CF33-I 2-Me110-CH2(4-CF3-Ph)5-36CH(Me)CH2OCONHCF3CF33-I 2-Me176-CH2(4-Me-Ph)5-37CH(Me)CH2OCONHCF3CF33-I 2-Me184-CH2(4-Cl-Ph)5-38CH(Me)CH2OCONHCF3CF33-I 2-Me186-CH2(4-OMe-Ph)5-39CH(Me)CH2SMe CF3CF33-I 2-Me2175-40C(Me)2CH2NHCOMe CF3CF33-I 2-Me2245-41C(Me)2CH2SMe CF3CF33-CF32-Me2065-42C(Me)2CH2SOMeCF3CF33-CF32-Me1325-43C(Me)2CH2SO2Me CF3CF33-CF32-Me228
表5(续)No. -A-R1R4Rf Xl Ymm.p.(℃)5-44CH(Me)CH2OCON(Et)2CF3CF33-CF32-Me 1865-45C(Me)2CH2SMe CF3CF33,4-Cl22-Me 1905-46Pr-i CF3CF33-I 2-Et 2185-47C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Et 1825-48C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-t-Bu1925-49C(Me)2CH2SOMe CF3CF33-I 2-t-Bu1745-50Pr-i CF3CF33-I 2-F 1915-51Pr-i CF3CF33-I 2-Cl 595-52C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Cl 645-53C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Br 845-54C(Me)2CH2SOMe CF3CF33-I 2-Br 1095-55C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-I 1125-56C(Me)2CH2SOMe CF3CF33-I 2-I 1175-57C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-CN 965-58C(Me)2CH2SOMe CF3CF33-I 2-CN 1285-59C(Me)2CH2SO2Me CF3CF33-I 2-CN 2145-60Pr-i CF3CF33-I 2-Me-3-F 1605-61C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Me-3-F 2045-62Pr-i CF3CF33-I 2-Me-5-F 1585-63C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Me-5-F 1995-64Pr-i CF3CF33-I 2-Me-5-CH2OH 1905-65C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Me-5-CH2OH 1425-66C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-Me-3-Cl 1485-67Pr-i CF3CF33-I 2,6-Me22475-68C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2,6-Me21365-69C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 2-CH(Me)CH-(Me)21675-70C(Me)2CH2SMe CF3CF33-I 3-O-Pr-i 1365-71C(Me)2CH2SMe CF3C2F53-I 2-Me 186
表6 (Q1~Q6、Q8、Q9=C、R4=Rf=CF3)No. -A-R1R2R3Xl Ymm.p.(℃)6-1 EtEt H 3-I2-Me 2236-2 Pr-i H Me 3-I2-Me 2326-3 C(Me)2CH2SMe H Me 3-I2-Me 168表7 (Q1~Q3=C、Q4=N、Q5、Q6、Q8、Q9=C)No. -A-R1R2R3R4Rf XlYm m.p.(℃)7-1 Pr-iH H CF3CF3H 2-Me157表8 (Q1~Q5=C、Q6=N、Q8、Q9=C、R4=Rf=CF3)No. -A-R1R2R3Xl Ymm.p.(℃)8-1 C(Me)2CH2SMe H H 3-I H 2398-2 C(Me)2CH2SOMe H H 3-I H 1568-3 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I H 无定形8-4 C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-Cl 无定形8-5 C(Me)2CH2SOMe H H 3-I 2-Cl 无定形8-6 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I 2-Cl 2298-7 C(Me)2CH2SMe H H 3-NO22-Me 2318-8 C(Me)2CH2SOMe H H 3-NO22-Me 无定形8-9 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-NO22-Me 2368-10Pr-i H H 3-I 2-Me 2268-11C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-Me 1598-12C(Me)2CH2SOMe H H 3-I 2-Me 无定形8-13C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I 2-Me 2118-14CH(Me)CH2SMeH H 3-I 2-Me 207
表8(续)No. -A-R1R4Rf Xl Ym m.p.(℃)8-15Pr-i H H 3-F 2-Me 227-2288-16CH(Me)CH2SMe H H 3-F 2-Me 183-1848-17C(Me)2CH2SMe H H 3-Br2-Me 204-2058-18C(Me)2CH2SMe H H 3-I 6-Me 178-1798-19C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-Br 无定形8-20CH(Me)(CH2)2CH3H H 3-I 2-Me 221-2228-21C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-OMe8-22C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-SMe8-23C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2,6-Cl2210-2128-24C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-Me-6-Cl202-2038-25CH(Me)CH2OMe H H 3-I 2-Me 212-2138-26CH(Me)CH2OCONHEt H H 3-I 2-Me 174-1568-27CH(Me)CH2OCONHH H 3-I 2-Me 182-184-CH2Ph8-28C(Me)2CH2NHCOMe H H 3-I 2-Me 无定形8-29C(*)H(Me)CH2SMe H H 3-I 2-Me 209-210(S)-enantiomer8-30C(*)H(Me)CH2SO2MeH H 3-I 2-Me 无定形(S)-对映体8-31C(Me)2CH2SOMeH H 3-I 6-Me 无定形8-32C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I 6-Me 135-136
通式(I-4) 表9 (Q1~Q4、Q6~Q9=C、R2=R3=H)No. -A-R1R4Rf Xl Ym m.p.(℃)9-1 C(Me)2CH2SMeCF3CF33-I4-Me 1919-2 C(Me)2CH2SMeCF3CF33-I4-OMe1899-3 C(Me)2CH2SMeCF3CF33-I4-SMe184通式(I-5)
表10 (Q1~Q4、Q5、Q6、Q8、Q9=C、R3=H)No. -A-R1R2R4Rf Xl Ym m.p.(℃)10-1 Me MeCF3CF33-I2-Me21410-2 CH2SMe MeCF3CF33-I2-Me9510-3 CH2SOMeMeCF3CF33-I2-Me5010-4 CH2SO2Me MeCF3CF33-I2-Me60表8中,一些化合物的物理性质以术语“无定形”表示。这些化合物的1H-NMR数据如表11所示。
表11NMRNo.1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]8-3 1.78(s.6H),2.81(s.3H),3.67(s.2H),4.32(m.1H)6.30(br.1H),7.23(m.2H),7.66(d.1H),7.82(d.1H)8.24(dd.1H),8.67(d.1H),9.69(br.1H)8-4 1.47(s.6H),1.90(s.3H),2.91(s.2H),4.37(m.1H)5.90(br.1H),7.23(m.1H),7.54(d.1H),7.77(d.1H)8.02(dd.1H),8.96(d.1H),9.02(br.1H)8-5 1.63(s.3H),1.66(s.3H),2.39(s.3H),2.87(d.1H)3.28(d.1H),4.37(m.1H),6.79(br.1H),7.24(m.1H)7.57(d.1H),7.73(d.1H),8.03(dd.1H),8.83(d.1H) 9.03(br.1H)8-8 1.56(s.3H),1.61(s.3H),2.34(s.3H),2.61(s.3H)2.90(s.2H),4.45(m.1H),7.24(br.1H),7.48(d.1H)7.71(m.1H),8.11(d.1H),8.29(d.1H),8.72(d.1H) 8.76(br.1H)8-121.58(s.3H),1.63(s.3H),2.24(s.3H),2.58(s.3H)2.87(d.1H),3.04(d.1H),4.39(m.1H),6.87(br.1H)7.23(m.1H),7.44(d.1H),7.76(d.1H),7.99(d.1H)8.56(br.1H),8.83(d.1H)
表11(续)NMRNo.1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]8-191.47(s.6H),1.91(s.3H),2.91(s.2H),4.39(m.1H),5.95(br.1H),7.22(m.1H),7.53(d.1H),7.74(d.1H),8.01(d.1H),8.86(br.1H),8.91(d.1H)8-281.37(s.6H),1.87(s.3H),2.56(s.3H),3.53(s.2H)4.40(m.1H)6.19(br.1H),7.18(br.1H),7.21(m.2H)7.69(d.1H),7.84(d.1H),7.89(d.1H),9.34(br.1H)8-301.52(d.3H),2.58(s.3H),2.76(s.3H),3.18(m.1H)3.37(m.1H),4.39(m.1H),4.63(m.1H),6.65(d.1H)7.24(m.1H),7.41(d.1H),7.74(d.1H),7.99(d.1H)8.30(br.1H),8.52(d.1H)8-311.58(s.3H),1.64(s.3H),2.28(s.3H),2.39(s.3H),2.93(d.1H),2.97(d.1H),4.48(m.1H),7.02(br.1H),7.20(m.1H),7.38(s.1H),7.75(d.1H),7.96(d.1H),8.75(br.1H),9.26(s.1H)
下面,提供本发明的典型实施例。本发明决不仅限于这些实施例。
实施例1N2-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-N1-{2-甲基-4-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}邻苯二酰胺(化合物No.5-28)的制备(1-1)向30ml四氢呋喃(THF)加入0.5g(13.2mmol)氢化铝锂。在保持所得悬液的温度为0℃的同时,历经15分钟向该悬液滴加13.8g(20mmol)2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺的20mlTHF溶液,同时搅拌。滴加完成后,将所得混合物在室温下搅拌30分钟,然后在回流下加热1小时,以进行反应。将反应混合物倒入冰水中,加入20ml 1N氢氧化钠水溶液,搅拌所得混合物。混合物用50ml甲基叔丁基醚萃取,有机层经无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩,残余物经过减压蒸馏纯化。因而得到11.4g(收率89%)2-甲基-4-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(化合物No.1-3),沸点103℃(6mmHg)。
(1-2)在10ml乙腈中溶解750mg(2.0mmol)N-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基)-6-碘邻苯二甲酸异酰亚胺,向其中加入515mg(2.0mmol)2-甲基-4-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺和10mg三氟乙酸。将混合物在室温下搅拌2小时。过滤收集所沉积的晶体,用少量乙醚洗涤。因而得到1.0g目标化合物(收率79%)。
实施例2N2-(1,1-二甲基-2-甲基亚磺酰基乙基)-3-碘-N1-[2-甲基-4-{2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]邻苯二酰胺(化合物No.5-29)的制备在10ml氯仿中溶解0.63g(1.0mmol)N2-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-N1-{2-甲基-4-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}邻苯二酰胺,将所得溶液冷却至0℃。向该溶液加入0.19g(1.1mmol)间-氯过苯甲酸。搅拌1小时后,将反应混合物用10%碳酸钾水溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂。因而得到0.45g目标化合物(收率69%)。
实施例3N2-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-碘-N1-{2-氯-6-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]吡啶-3-基}邻苯二酰胺(化合物No.8-4)的制备(3-1)在80ml DMSO中悬浮2.84g(75.0mmol)硼氢化钠,向其中加入3.93g(15mmol)5-氨基-2-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]吡啶,同时搅拌。将所得混合物在室温下搅拌50小时。将反应混合物缓慢倒入冰水中,以分解过量的硼氢化钠。用50ml乙酸乙酯萃取后,将有机层用水洗涤三次,然后用饱和氯化钠水溶液洗涤一次,经无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。分离残余物,经过硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯=4∶1)。因而得到1.0g 5-氨基-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]吡啶(化合物No.3-1)(收率27%)。
(3-2)在10ml乙腈中溶解0.56g(2.3mmol)5-氨基-2-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]吡啶,向其中加入0.31g(2.3mmol)N-氯琥珀酰亚胺(NCS)。将所得混合物在回流下加热1小时,以进行反应。在减压下蒸馏除去溶剂,分离残余物,经过硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯=2∶1),得到0.55g 3-氨基-2-氯-6-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]吡啶(化合物No.4-2)(收率86%)。
(3-3)在10ml乙腈中溶解750mg(2.0mmol)N-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基)-6-碘邻苯二甲酸异酰亚胺。向该溶液加入0.55g(2.0mmol)3-氨基-2-氯-6-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]吡啶和10mg三氟乙酸。将所得混合物在室温下搅拌10小时。将反应混合物倒入冰水中,将反应混合物相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂,分离残余物,经过硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯=4∶1),得到0.83g目标化合物(收率63%)。
实施例43-碘-2-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)-2’-甲基-4’-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯甲酰苯胺(化合物No.10-1)的制备在吡啶中溶解1.1g(1.8mmol)3-碘-N1-(2-甲基-4-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基-N2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)邻苯二酰胺。向该溶液加入0.25g(2.2mmol)甲磺酰氯。将所得混合物在室温下搅拌8小时,然后在减压下浓缩。将残余物用乙酸乙酯稀释,用水洗涤,有机层经无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂,分离残余物,经过硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯=2∶1)。因而得到0.64g目标化合物(收率60%)。
含有本发明由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物或其盐作为活性成分的农艺杀虫剂适合于控制各种有害昆虫,例如农业有害昆虫、储存谷物有害昆虫、卫生有害昆虫、线虫等,这些对稻谷、果树、蔬菜、其他农作物、花卉、观赏植物等是有害的。它们具有明显的杀虫效果,例如对鳞翅目,包括棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、苹小食心虫(Grapholitha inopinata)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、大豆食心虫(Leguminovoraglyeinivorella)、桑小卷蛾(Olethreutes mori)、茶细蛾(Caloptiliathevivora)、猛花细蛾(Caloptilia zachrysa)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨潜皮细蛾(Spulerina astaurota)、茶粉蝶日本亚种(Pieris rapae crucivora)、烟芽夜蛾(Heliothis sp.)、苹果皮小卷蛾(Laspeyresia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、苹果银蛾(Argyresthia conjugella)、桃柱果蛾(Carposina niponensis)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、直纹稻弄蝶(Parnara guttata)、粘虫(Pseudaletia separata)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)等;半翅目,包括二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticepts)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、橘木虱(Diaphorina citri)、日本葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜(Myzus persicae)、角蜡蚧(Ceroplastesceriferus)、橘绵蚧(Pulvinaria aurantii)、樟网盾蚧(Pseudaonidiaduplex)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、矢尖盾蚧(Unapsisyanonensis)等;垫刃线虫科,包括多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintiotopunctata)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、蔬菜象(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉铃象(Anthonomus gradis gradis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Mexican bean beetle(Epilachna varivestis)、corn rootworm(Diabrotica sp.)等;双翅目,包括瓜寡鬃实蝇(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)、橘果实蝇(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、大麦毛眼水蝇(Agnomyza oryzae)、葱地种蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Deliaplatura)、soybean pod gall midge(Asphondylia sp.)、家蝇(Muscadomestica)、尖音库蚊(Culex pipiens pipiens)等;垫刃线虫科,包括短体线虫(Pratylenchus sp.)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根结线虫(Meloidogyne sp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、Aphelenchus sp.(Aphelenchusavenae)、菊叶芽滑刃线虫(Aphelenchoides ritzemabosi)等;和螨目,包括柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果叶螨(Panonychus ulmi)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus KanzawaiKishida)、二斑叶螨(Tetranychus urticae Koch)、茶尖叶瘿螨(Acaphyllatheae)、橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、茶叶瘿螨(Calacaruscarinatus)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)等。
含有本发明由式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物或其盐作为活性成分的农艺杀虫剂对上述例证的有害昆虫、卫生害虫和/或线虫具有显著的杀虫效果,这些对稻田农作物、旱地农作物、果树、蔬菜、其他农作物、花卉和观赏植物等是有害的。因此,在有害昆虫预期出现的季节、在它们出现之前或者在确认它们出现之时,将农艺杀虫剂施用于苗圃、稻田水、稻田、旱地、果树、蔬菜、其他农作物、花卉和观赏植物的茎和叶或土壤等,可以获得本发明农艺杀虫剂的所需效果。确切而言,本发明农艺杀虫剂的优选施用方法是采用“渗透和移行”,其中将农艺杀虫剂施用于农作物、观赏植物等的苗圃土壤;移植处的种植孔土壤;植物根部;灌溉水;或水培养物的培养水,以便本发明取代的芳族酰胺衍生物从根部的摄取穿过或者不穿过土壤。
一般按照普通的农用化学品制备方法将本发明的农艺杀虫剂制成常用的剂型。
也就是说,将式(I)取代的芳族酰胺衍生物或其盐和适当的载体按适当比例与助剂掺合在一起,通过溶解、分散、悬浮、混合、浸渍、吸附或附着作用,制成适合的剂型,例如悬液、乳油、可溶性浓缩物、可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、片剂等。
用在本发明中的惰性载体既可以是固体也可以是液体。作为可用作固体载体的原料,可供例证的是大豆粉、谷粉、木粉、树皮粉、锯屑、烟草茎粉、胡桃壳粉、糠、纤维素粉、蔬菜提取残余物、合成聚合物或树脂粉、粘土(例如高岭土、膨润土和酸性粘土)、滑石(例如滑石和寿山石)、二氧化硅粉或薄片(例如硅藻土、硅沙、云母和白炭(合成的高分散性硅酸,也称微细粉碎的水合二氧化硅或水合硅酸,有些商业上可得到的产品含有硅酸钙作为主要组分)、活性炭、硫粉、浮石、煅烧硅藻土、磨碎的砖、飞灰、沙子、碳酸钙、磷酸钙和其他无机或矿物粉末,化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵)和堆肥。这些载体既可以单用,也可以两种或多种载体混用。
液体载体本身具有溶解性,或者虽然没有溶解性但是能够借助助剂分散活性成分。下面是液体载体的典型实例,它们既可以单独使用,也可以使用其混合物水;醇,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和乙二醇;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮和环己酮;醚,例如乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙醚和四氢呋喃;脂族烃,例如煤油和矿物油;芳族烃,例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂汽油和烷基萘;卤代烃,例如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯;酯,例如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙基酯、邻苯二甲酸二丁基酯和邻苯二甲酸二辛基酯;酰胺,例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺;腈,例如乙腈;和二甲基亚砜。
下面是助剂的典型实例,它们是根据目的而使用的,单独使用或者在有些情况下两种或以上助剂结合使用,或者根本不必使用。
为了乳化、分散、溶解和/或湿润活性成分,使用表面活性剂。作为表面活性剂,可供例证的是聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇一月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇一油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸缩合产物、木素磺酸盐和高级醇硫酸酯。
进而,为了稳定活性成分的分散系,增粘之和/或粘合之,还可以使用助剂,例如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚(乙烯醇)、松节油、糠油、膨润土和木素磺酸盐。
为了提高固体产品的可流动性,可以使用助剂,例如蜡、硬脂酸盐、烷基磷酸酯等。
诸如萘磺酸缩合产物和磷酸盐的缩聚物等助剂可以用作可分散产品的胶溶剂。
诸如硅酮油等助剂也可以用作消泡剂。
活性成分的含量可以因需要而异,因而可以在每100重量%农艺杀虫剂0.01至90重量%的范围内加以适当选择。例如,在粉剂或颗粒剂中,其适合的含量为0.01至50重量%。在乳油或可流动的可湿性粉剂中,适合的含量也是0.01至50重量%。
本发明的农艺杀虫剂用于以下列方式控制各种有害昆虫。也就是说,将其本身或者用水等适当稀释或悬浮后,施用于预期出现有害昆虫的农作物或者不希望有害昆虫出现或生长的位置,用量对控制有害昆虫来说是有效的。
本发明农艺杀虫剂的施用剂量因各种因素而异,例如目的、所要控制的有害昆虫、植物的生长状态、有害昆虫出现的趋势、天气、环境条件、剂型、施药方法、施药位置和施药时间。根据目的,可以在每10公亩0.001g至10kg(以活性成分化合物计)、优选为0.01g至1kg的范围内加以适当选择。
本发明的农艺杀虫剂可以与其他农艺杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生物农药等结合使用,目的是扩大可控制病害和有害昆虫种类的范围,延长有效施药时间或者减少剂量。当然,本发明的农艺杀虫剂可以与除草剂、植物生长调节剂、肥料等结合使用,这因本发明农艺杀虫剂的施用情形而异。
下面,提供本发明的典型制剂与试验例。本发明决不仅限于这些实例。
用在实例中的术语“份”和“份数”以重量计。
制剂例1表5至10列举的每种化合物 10份二甲苯70份N-甲基吡咯烷酮10份聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物 10份将上述成分均匀混合,进行溶解,制成乳油。
制剂例2表5至10列举的每种化合物 3份粘土粉82份硅藻土粉 15份将上述成分均匀混合并研磨,制成粉剂。
制剂例3表5至10列举的每种化合物 5份膨润土与粘土的混合物 90份木质素磺酸钙 5份将上述成分均匀混合,将所得混合物与适量水在一起捏合,然后造粒和干燥,制成颗粒剂。
制剂例4表5至10列举的每种化合物 20份高岭土与合成高分散性硅酸的混合物 75份聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物 5份将上述成分均匀混合并研磨,制成可湿性粉剂。
试验例1对小菜蛾(Plutellaxylostella)的杀虫效果释放成年小菜蛾,使其在中国卷心菜幼苗上产卵。释放后两天,将沉积有卵的幼苗浸入液体化学品达约30秒钟,液体化学品是这样制备的,稀释含有表1至4所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,放置在恒温在25℃的房间内。浸入液体化学品后六天,统计孵化的昆虫,根据下列等式计算死亡率,由此根据下示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
判断标准A---死亡率100%B---死亡率99-90%C---死亡率89-80%D---死亡率79-50%E---死亡率49%或更低----没有试验结果如下表12所示。
试验例2对斜纹贪夜蛾(Spodopteralitura)的杀虫效果将一片卷心菜叶(栽培品种;Shikidori)浸入液体化学品达约30秒钟,液体化学品是这样制备的,稀释含有表4至9所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,将其放置在直径9cm的塑料陪替氏培养皿中,接种斜纹贪夜蛾的二龄幼虫,然后盖上培养皿,放置在恒温在25℃的房间内。接种后八天,统计死亡的和存活的数量,根据下列等式计算死亡率,由此根据试验例1所示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。

结果如下表12所示。
试验例3对茶小卷叶蛾(Adxophyes sp.)的杀虫作用将茶叶浸入液体化学药品达约30秒钟,液体化学药品是这样制备的,稀释含有表1至3所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,将茶叶放置在直径9cm的塑料陪替氏培养皿中,接种茶小卷叶蛾幼虫,然后将培养皿放置在恒温25℃和70%湿度的房间内。接种后八天,统计死亡的和存活的数量,根据试验例1所示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
结果如下表12所示。
表12No.试验例1 试验例2 试验例35-1 A A A5-2 A A A5-3 A A A5-4 A A A5-5 A A A5-6 A A A5-7 A A A5-8 A A A5-9 A A A5-10 A A A5-11 A E A5-12 A E A5-13 A E E5-14 A A A5-15 A A A5-16 A A A5-17 A A A5-18 A A A5-19 A A A5-20 A A A5-21 A A A5-22 A C A5-23 A - A5-24 A C A
表12(续)No.试验例1 试验例2 试验例35-25 AAA5-26 ACA5-27 AEE5-28 AAA5-29 AAA5-30 AAA5-31 AAA5-32 AAA5-33 AAA5-34 AAA5-35 AAA5-36 AEA5-37 AAA5-38 AAA5-39 AAA5-40 AAA5-41 AAA5-42 AAA5-43 AAA5-44 AAA5-45 AAA5-46 AAA5-47 AAA5-48 AEE5-49 AEE5-50 AAA5-51 AAA5-52 AAA5-53 AAA5-54 AAA5-55 AAA5-56 ACA5-57 AAA5-58 AAA5-59 AAA5-60 AAA5-61 AAA5-62 AAA5-63 AAA5-66 AAA5-67 AEA5-68 AEE5-70 AEE5-71 AAA6-1 AAA6-2 AEA6-3 AAA7-1 AEA8-1 ACE
表12(续)No.试验例1 试验例2 试验例38-2 A E E8-3 A E A8-4 A A A8-5 A A A8-6 A D A8-7 A C E8-8 A E E8-9 A D E8-10 A A A8-11 A A A8-12 A A A8-13 A A A8-14 A A A8-26 A D A8-27 A E E10-1 A E E10-2 A E E10-3 A E E10-4 A E E试验例4通过橄榄的土壤处理,防治小菜蛾(Plutellaxylostella)的效果在固定移植橄榄(栽培品种YR Seitoku)之时,将种植孔用按照本发明制剂例含有表4所列每种化合物的颗粒剂处理。在固定移植后九天,接种约50枚小菜蛾(Plutella xylostella)的卵,然后在接种后的指定天数计数小菜蛾(Plutella xylostella)寄生虫数。结果如下表13所示。
表13剂量寄生虫数/三株植物No. (mgAI/植物) 18天后 25天后 32天后5-28 10 0 5 145-29 10 0 0 05-30 10 0 3 22A 10 10 60 -B 10 40 43 -C 10 56 80 -未处理- 47 64 82对比化合物的活性成分如下A公开在JP-A-11-240857中的化合物;B公开在JP-A-2001-131141中的化合物;C公开在JP-A-2001-131141中的化合物。
表13清楚地表明,在用本发明化合物处理土壤的情况下,即使在32天后也表现优异的防治效果。
另一方面,在用公开在JP-A-11-240857和JP-A-2001-131141中的对比化合物处理过的橄榄上,在18天后观察到很多寄生虫,25天后对比化合物的防治效果明显不如本发明化合物。
权利要求
1.由通式(I)代表的取代的芳族酰胺衍生物 {其中Z代表式(II) (其中A、R1和R2是如下所定义的)或式(III) (其中A代表C1-C6亚烷基;取代的C1-C6亚烷基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;C2-C6亚烯基;取代的C2-C6亚烯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;C2-C6亚炔基;或取代的C3-C6亚炔基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;该C1-C6亚烷基、取代的C1-C6亚烷基、C3-C6亚烯基、取代的C3-C6亚烯基、C3-C6亚炔基或取代的C3-C6亚炔基中任选的饱和碳原子可以被C2-C5亚烷基取代,构成C3-C6环烷烃环,该C2-C6亚烷基、取代的C2-C6亚烷基、C3-C6亚烯基或取代的C3-C6亚烯基中任选的两个碳原子可以与亚烷基或亚烯基连接在一起,构成C3-C6环烷烃环或C3-C6环烯烃环;R1代表氢原子;卤原子;氰基;硝基;C3-C6环烷基;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基硫代磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;-C(R5)=NOR6(该式中,R5代表氢原子或C1-C6烷基;R6代表氢原子;C1-C6烷基;C3-C6链烯基;C3-C6炔基;C3-C6环烷基;苯基C1-C4烷基;或取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基组成的组);苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;或-A1-R7(该式中,A1代表-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R6)-(该式中,R6是如上所定义的);R7代表氢原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C3-C6链烯基;卤代C3-C6链烯基;C3-C6炔基;卤代C3-C6炔基;C3-C6环烷基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;C1-C6烷基羰基;卤代C1-C6烷基羰基;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;或二C1-C6烷氧基硫代磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的);R2代表氢原子;C1-C4烷基;C1-C4烷氧基C1-C4烷基;或C1-C4烷硫基C1-C4烷基;R2可以与A或R1连接在一起,构成一至三个相同或不同的5至7元环,这些环可以被氧原子、硫原子或氮原子间断);R3代表氢原子;C1-C4烷基;C1-C4烷氧基C1-C4烷基;或C1-C4烷硫基C1-C4烷基;R4代表氢原子;氟原子;或氟代C1-C6烷基;Rf代表氟原子;或氟代C1-C6烷基;Q1至Q9可以是相同或不同的,代表碳原子或氮原子;X可以是相同或不同的,代表卤原子;硝基;氰基;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C2-C6链烯基;卤代C2-C6链烯基;C2-C6炔基;卤代C2-C6炔基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;或卤代C1-C6烷基磺酰基;位于芳族环上邻位的两个X基团可以连接在一起构成稠合的环,所述稠合环可以具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;l代表整数0至2;Y可以是相同或不同的,代表卤原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C3-C6环烷基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;单C1-C6烷基氨基;二C1-C6烷基氨基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯氧基;取代的苯氧基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯硫基;取代的苯硫基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;杂环基;或取代的杂环基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;位于芳族环上邻位的两个Y基团可以连接在一起构成稠合的环,所述稠合环可以具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;Y可以与R3连接在一起构成5至7元环,该环可以被一个或两个相同或不同的氧原子、硫原子或氮原子间断;m代表整数0至3}。
2.根据权利要求1的取代的芳族酰胺衍生物,其中Z代表式(II) (其中A、R1和R2是如下所定义的)或式(III) (其中A代表C1-C6亚烷基;取代的C1-C6亚烷基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;C2-C6亚烯基;取代的C2-C6亚烯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;C2-C6亚炔基;或取代的C3-C6亚炔基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基和苯基组成的组;该C1-C6亚烷基、取代的C1-C6亚烷基、C3-C6亚烯基、取代的C3-C6亚烯基、C3-C6亚炔基或取代的C3-C6亚炔基中任选的饱和碳原子可以被C2-C5亚烷基取代,构成C3-C6环烷烃环,并且该C2-C6亚烷基、取代的C2-C6亚烷基、C3-C6亚烯基和取代的C3-C6亚烯基中任选的两个碳原子可以与亚烷基或亚烯基连接在一起,构成C3-C6环烷烃环或C3-C6环烯烃环;R1代表氢原子;卤原子;氰基;硝基;C3-C6环烷基;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基硫代磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;-C(R5)=NOR6(该式中,R5代表氢原子或C1-C6烷基;R6代表氢原子;C1-C6烷基;C3-C6链烯基;C3-C6炔基;C3-C6环烷基;苯基C1-C4烷基;或取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷硫基组成的组);苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;或-A1-R7(该式中,A1代表-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R6)-(该式中,R6是如上所定义的);R7代表氢原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C3-C6链烯基;卤代C3-C6链烯基;C3-C6炔基;卤代C3-C6炔基;C3-C6环烷基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;C1-C6烷基羰基;卤代C1-C6烷基羰基;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;或二C1-C6烷氧基硫代磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的);R2代表氢原子;C1-C4烷基;C1-C4烷氧基C1-C4烷基;或C1-C4烷硫基C1-C4烷基;R2可以与A或R1连接在一起,构成一至三个相同或不同的5至7元环,这些环可以被氧原子、硫原子或氮原子间断);R3代表氢原子或C1-C4烷基;R4代表氢原子或氟代C1-C6烷基;Rf代表氟代C1-C6烷基;Q1至Q4和Q6代表碳原子或氮原子,它们可以是相同或不同的,Q5和Q7至Q9代表碳原子;和X可以是相同或不同的,代表卤原子;硝基;氰基;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C2-C6链烯基;卤代C2-C6链烯基;C2-C6炔基;卤代C2-C6炔基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;或卤代C1-C6烷基磺酰基;l代表整数0至2;Y可以是相同或不同的,代表卤原子;C1-C6烷基;C1-C6烷氧基;单C1-C6烷基氨基;二C1-C6烷基氨基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯氧基;或取代的苯氧基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;m代表整数0至2。
3.根据权利要求2的取代的芳族酰胺衍生物,其中Z代表式(II) (其中A、R1和R2是如下所定义的)或式(III) (其中A代表C1-C6亚烷基;R1代表氢原子;卤原子;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;-C(R5)=NOR6(该式中,R5代表氢原子或C1-C6烷基;R6代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基);苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;或-A1-R7(该式中,A1代表-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R6)-(该式中,R6是如上所定义的);R7代表氢原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C3-C6链烯基;卤代C3-C6链烯基;C3-C6炔基;卤代C3-C6炔基;C3-C6环烷基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;杂环基;取代的杂环基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基和C1-C6烷氧基羰基组成的组;C1-C6烷基羰基;卤代C1-C6烷基羰基;C1-C6烷氧基羰基;单C1-C6烷基氨基羰基;二C1-C6烷基氨基羰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;单C1-C6烷基氨基磺酰基;二C1-C6烷基氨基磺酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;二C1-C6烷氧基磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;或二C1-C6烷氧基硫代磷酰基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的);R2代表氢原子或C1-C4烷基);和R3代表氢原子或C1-C4烷基;R4代表氢原子或氟代C1-C6烷基;Rf代表氟代C1-C6烷基;Q1至Q4和Q6可以是相同或不同的并且代表碳原子或氮原子,Q5和Q7至Q9代表碳原子;X可以是相同或不同的,代表卤原子;硝基;卤代C1-C6烷基;卤代C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;或卤代C1-C6烷基磺酰基;l代表整数0至2;Y可以是相同或不同的,代表卤原子;C1-C6烷基;C1-C6烷氧基;单C1-C6烷基氨基;二C1-C6烷基氨基,该C1-C6烷基可以是相同或不同的;C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯氧基;或取代的苯氧基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;m代表整数0至2。
4.由通式(IV)代表的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物 (其中R3代表氢原子;C1-C4烷基;C1-C4烷氧基C1-C4烷基;或C1-C4烷硫基C1-C4烷基;R4代表氢原子;氟原子;或氟代C1-C6烷基;Rf代表氟原子或氟代C1-C6烷基;Q5至Q9可以是相同或不同的,代表碳原子或氮原子;Y可以是相同或不同的,代表卤原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯基C1-C4烷基;取代的苯基C1-C4烷基,在其环上具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯氧基;或取代的苯氧基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;位于芳族环上邻位的两个Y基团可以连接在一起构成稠合的环,所述稠合环可以具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;m代表整数0至3;其条件是若m代表整数0,则R4不是氢原子,或者R4和Rf不同时代表氟原子。
5.根据权利要求4的氟代烷基-取代的芳族胺衍生物,其中R3代表氢原子或C1-C4烷基;R4代表氢原子或氟代C1-C6烷基;Rf代表氟代C1-C6烷基;Q5和Q7至Q9代表碳原子,Q6代表碳原子或氮原子;Y可以是相同或不同的,代表卤原子;C1-C6烷基;卤代C1-C6烷基;C1-C6烷氧基;卤代C1-C6烷氧基;C1-C6烷硫基;卤代C1-C6烷硫基;C1-C6烷基亚磺酰基;卤代C1-C6烷基亚磺酰基;C1-C6烷基磺酰基;卤代C1-C6烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;苯氧基;或取代的苯氧基,具有至少一个相同或不同的取代基,选自由卤原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代C1-C6烷基磺酰基组成的组;m代表整数0至3。
6.农艺杀虫剂,其特征在于含有根据权利要求1至3任意一项的取代的芳族酰胺衍生物作为活性成分。
7.使用农艺杀虫剂的方法,其特征在于将目标农作物植物或土壤用有效量的根据权利要求6的农艺杀虫剂处理,目的是保护有用的植物不受有害昆虫的侵害。
全文摘要
本发明提供式(I)取代的N-酰苯胺衍生物{其中Z是式(II)或(III)基团(这些式中,A是C
文档编号C07C233/85GK1509268SQ0281015
公开日2004年6月30日 申请日期2002年5月16日 优先权日2001年5月18日
发明者后藤诚, 山口实, 原山博人, 中尾勇美, 古谷敬, 远西正范, 森本雅之, 藤冈伸祐, 之, 人, 美, 范 申请人:日本农药株式会社
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