专利名称:酰胺衍生物及含有该化合物的杀虫剂的制作方法
技术领域:
本发明涉及新型的酰胺衍生物及含有该化合物作为有效成分的杀虫剂。
背景技术:
国际公开第2000/55120号说明书及美国专利第6548514号说明书虽然记载了与本发明化合物类似的化合物的医药用途,但完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明的权利要求范围之外的化合物。
国际公开第2000/7980号说明书虽然记载了与本发明化合物类似的化合物的医药用途,但完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明的权利要求范围之外的化合物。
美国专利公开第2002-032238号说明书虽然记载了与本发明化合物类似的化合物的医药用途,但完全没有记载对昆虫的活性。显然该化合物是本发明的权利要求范围之外的化合物。
专利文献1国际公开第2000/55120号说明书
专利文献2美国专利第6548514号说明书
专利文献3国际公开第2000/7980号说明书
专利文献4美国专利公开第2002-032238号说明书
发明内容
本发明提供通式(1)或通式(5)表示的化合物、含有该化合物作为有效成分的杀虫剂。
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入的研究,结果发现本发明的化合物是文献未记载的新型化合物,由于其具有显著优异的杀虫效果,故发现了作为杀虫剂的新型用途,从而完成了本发明。
即,本发明如下所述。
[1] 通式(1)表示的化合物。
{式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1表示苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基(pentafluorosulfanyl)、苯基炔基或苯基, 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、蒽基、或降冰片烷基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基炔基或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、蒽基或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基(pyridazyl)、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、吖啶基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基炔基或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、吖啶基或二氢吡喃基。), Q2表示 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、苯并咪唑基或二氢吡喃基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶-2-基、吡啶-4-基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、苯并咪唑基或二氢吡喃基。), C1-C6烷基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 通式(2)表示的基团,
(式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基或烷基甲硅烷基, C1-C6卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基, 可以被1个以上选自下述基团的、相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 可以被1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基, 可以被1个以上C1-C6卤代烷基取代的C1-C6卤代烷基, 可以被1个以上烷氧基取代的C1-C6卤代烷基, 可以被1个以上卤代烷氧基取代的C1-C6卤代烷基, C1-C6烷硫基, C1-C6卤代烷硫基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, C1-C6烷基亚磺酰基, C1-C6卤代烷基亚磺酰基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, C1-C6烷基磺酰基, C1-C6卤代烷基磺酰基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、羧基、氨基甲酰基、C1-C3烷基氨基羰基、苯偶氮基、吡啶氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代吡啶氧基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 苯基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。)。其中, Y1、Y5可以相同或不同, 表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、或氰基时,不包括Y3为C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺酰基的情况。), 或者,通式(3)表示的基团,
(式中、Y6、Y7、Y8、Y9可以相同或不同, 表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、可以被1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、可以被1个以上烷氧基取代的C1-C6卤代烷基、可以被1个以上卤代烷氧基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。)。
其中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、或氰基时,不包括Y8为C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺酰基的情况。)}。
[2]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为通式(2)表示的基团,
(式中、Y1、Y5可以相同或不同, 表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氢原子、卤原子、或C1-C6烷基, Y3表示 三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 或者, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)。
[3]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有选自下述基团的、可以相同或不同的1个以上取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为通式(2)表示的基团,
(式中, Y1表示C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基, 或被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的C1-C4烷基,所述基团为卤原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基或烷基甲硅烷基, Y5表示 卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基, Y3表示 C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基、三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 或被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)。
[4]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1表示苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为通式(2)表示的基团,
(式中, Y1表示C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、或C1-C6卤代烷基磺酰基, Y5表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基, Y3表示卤原子。)。
[5]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2表示通式(4)表示的基团,
(式中,Y1、Y5可以相同或不同, 表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基, Y2、Y4可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基, Ra表示卤原子或羟基, Rb、Rc可以分别独立地表示卤原子或C1-C6卤代烷基,Rb,Rc中的至少一个具有1个以上氢原子、羟基、氯原子、溴原子、或碘原子。)。
[6]如[1]~[5]中任一项所述的化合物,其中,通式(1)中,R1、R2中的至少任意一个为C1-C4烷基。
[7]通式(5)表示的化合物,其中,
{式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, Z表示-N(R1)SO2Q1或-N(R1)Q1, R1、R2相互独立地表示氢原子、C1-C4烷基、或C1-C4烷基羰基, G1表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、氨基或苯基, 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、氨基或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), C1-C6烷基, 或者,具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基。}。
[8]一种杀虫剂,其特征在于,含有[1]~[7]中任一项所述的化合物为有效成分。
本发明的化合物在低药量下即可显示作为杀虫剂的优异的防除效果,与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物成长调节剂、生物农药等组合使用也显示优异的防除效果。
具体实施例方式 本发明的化合物用通式(1)表示。
{式中、A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基炔基或苯基, 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、蒽基、或降冰片烷基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基炔基或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、蒽基或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、吖啶基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基炔基或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、吖啶基或二氢吡喃基。), Q2为 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。)、 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、苯并咪唑基或二氢吡喃基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶-2-基、吡啶-4-基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、苯并咪唑基或二氢吡喃基。), C1-C6烷基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 通式(2)表示的基团,
(式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5可以相同或不同, 表示氢原子,卤原子,C1-C6烷基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基或烷基甲硅烷基, C1-C6卤代烷基,C2-C4链烯基,C2-C4卤代链烯基,C2-C4炔基,C2-C4卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 可以被1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基, 可以被1个以上C1-C6卤代烷基取代的C1-C6卤代烷基, 可以被1个以上烷氧基取代的C1-C6卤代烷基, 可以被1个以上卤代烷氧基取代的C1-C6卤代烷基, C1-C6烷硫基, C1-C6卤代烷硫基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, C1-C6烷基亚磺酰基、 C1-C6卤代烷基亚磺酰基、 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, C1-C6烷基磺酰基, C1-C6卤代烷基磺酰基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, C1-C4烷氧基羰基,C1-C4卤代烷氧基羰基,C1-C4烷基羰基氨基,C1-C4卤代烷基羰基氨基, C1-C6烷基磺酰基氧基,C1-C6卤代烷基磺酰基氧基,C1-C4烷基羰基,C1-C4卤代烷基羰基,C1-C4烷基羰基氧基,C1-C4卤代烷基羰基氧基,氰基,硝基,羟基,五氟硫基,羧基,氨基甲酰基,C1-C3烷基氨基羰基,苯基偶氮基,吡啶氧基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的吡啶氧基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。)。其中, Y1、Y5可以相同或不同, 表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、或氰基时,不包括Y3为C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺酰基的情况。), 或者,通式(3)表示的基团,
(式中、Y6、Y7、Y8、Y9可以相同或不同, 表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、可以被1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、可以被1个以上烷氧基取代的C1-C6卤代烷基、可以被1个以上卤代烷氧基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。)。
其中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、或氰基时,不包括Y8为C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺酰基的情况。)。} 另外,本发明的化合物用通式(5)表示。
通式(5)中,
{式中、A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, Z表示-N(R1)SO2Q1或-N(R1)Q1, R1、R2相互独立地表示氢原子、C1-C4烷基、或C1-C4烷基羰基, G1表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、氨基或苯基, 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、氨基或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为 苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 碳环基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基。), 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), C1-C6烷基, 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基。} 本发明的通式(1)等通式中的用语及其定义分别具有以下所说明的含义。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“Ca-Cb(a、b表示1以上的整数)”的标记的含义为例如,“C1-C3”表示碳原子数为1~3个,“C2-C6”表示碳原子数为2~6个,“C1-C4”表示碳原子数为1~4个。
“n-”表示正,“i-”表示异,“s-”表示仲,“t-”表示叔。
“C1-C3烷基”表示例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、环丙基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基,“C1-C4烷基”除表示“C1-C3烷基”之外,还表示例如n-丁基、s-丁基、i-丁基、t-丁基等直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基,“C1-C6烷基”除表示“C1-C4烷基”之外,还表示例如n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基。
“C1-C3卤代烷基”表示例如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、单溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2-二溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1,1,1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基、2,2,3,3,3-五氟-n-丙基、七氟-i-丙基、七氟-n-丙基、1-溴-1,1,2,3,3,3-六氟-2-丙基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基,“C1-C4卤代烷基”除表示“C1-C3卤代烷基”之外,还表示例如4-氟-n-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基,“C1-C6卤代烷基”除表示“C1-C4卤代烷基”之外,还表示例如6,6,6-三氟-n-己基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基。
“C2-C4链烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中具有双键的碳原子数为2~4个的链烯基,“C2-C4卤代链烯基”表示例如3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2,3-二溴-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2~4个的链烯基。
“C2-C4炔基”表示例如炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2~4个的炔基,“C2-C4卤代炔基”表示例如被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2~4个的链烯基。
“C3-C8环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基、环庚基等具有环状结构的碳原子数为3~8个的环烷基,“C3-C8卤代环烷基”表示例如2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3~8个的环烷基。
“C1-C3烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷氧基,“C1-C4烷氧基”除表示“C1-C3烷氧基”之外,还表示例如2-丁氧基等直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷氧基,“C1-C3卤代烷氧基”表示例如三氟甲氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基,3-氟-n-丙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的卤代烷氧基,“C1-C4卤代烷氧基”除表示“C1-C3卤代烷氧基”之外,还表示1,1,2,3,3,3-六氟-n-丙氧基、1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-丁氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的卤代烷氧基。
“C1-C3烷硫基”表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、环丙硫基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷硫基,“C1-C4烷硫基”除表示“C1-C3烷硫基”之外,还表示例如n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、环丙基甲硫基等直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷硫基,“C1-C6烷硫基”除表示“C1-C4烷硫基”之外,还表示例如n-戊硫基、n-己硫基等直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷硫基。“C1-C3卤代烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷硫基,“C1-C4卤代烷硫基”除表示“C1-C3卤代烷硫基”之外,还表示例如九氟-n-丁硫基、九氟-s-丁硫基、4,4,4-三氟-n-丁硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷硫基,“C1-C6卤代烷硫基”除表示“C1-C4卤代烷硫基”之外,还表示例如全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷硫基。
“C1-C3烷基亚磺酰基”表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基亚磺酰基,“C1-C6烷基亚磺酰基”除表示“C1-C3烷基亚磺酰基”之外,还表示例如n-丁基亚磺酰基、t-丁基亚磺酰基、n-戊基亚磺酰基、n-己基亚磺酰基等直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基亚磺酰基,“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”除表示“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”之外,还表示例如九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-s-丁基亚磺酰基、4,4,4-三氟-n-丁基亚磺酰基、全氟-n-戊基亚磺酰基、全氟-n-己基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C3烷基磺酰基”表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、环丙基磺酰基等直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基磺酰基,“C1-C6烷基磺酰基”除表示“C1-C3烷基磺酰基”之外,还表示例如n-丁基磺酰基、t-丁基磺酰基、n-戊基磺酰基、n-己基磺酰基等直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基磺酰基。“C1-C3卤代烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~3个的烷基磺酰基,“C1-C6卤代烷基磺酰基”表示“C1-C3卤代烷基磺酰基”以及例如九氟-n-丁基磺酰基、九氟-s-丁基磺酰基、4,4,4-三氟-n-丁基磺酰基、全氟-n-戊基磺酰基、全氟-n-己基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基磺酰基。“芳基磺酰基氧基”表示例如苯基磺酰氧基、p-甲苯磺酰氧基、1-萘基磺酰氧基、2-萘基磺酰氧基、蒽基磺酰氧基、菲基磺酰氧基、苊基磺酰氧基等具有芳香环的碳原子数为6~14个的芳基磺酰基。
“C1-C4烷基氨基”表示例如甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、n-丁基氨基、环丙基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1~4个的烷基氨基,“二C1-C4烷基氨基”表示例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等被2个可以相同或不同的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基取代的氨基。“C1-C4全氟烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~4个的烷基,“C2-C6全氟烷基”表示例如五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、十一氟-n-戊基、十三氟-n-己基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为2~6个的烷基。“C1-C6全氟烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟-i-丁硫基、十一氟-n-戊硫基、十三氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷硫基。
“C1-C6全氟烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、九氟-i-丁基亚磺酰基、十一氟-n-戊基亚磺酰基、十三氟-n-己基亚磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6全氟烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、九氟-i-丁基磺酰基、十一氟-n-戊基磺酰基、十三氟-n-己基磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数为1~6个的烷基磺酰基。
“烷基甲硅烷基”表示例如甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基等具有硅原子的直链状或支链状的烷基链。
本发明的通式(1)或通式(5)表示的化合物有时在其结构式中含有1个或多个手性碳原子或手性中心,有时存在2种以上光学异构体,但本发明包含所有光学异构体及以任意比例含有该光学异构体的混合物。另外,本发明的通式(1)或通式(5)表示的化合物有时在其结构式中存在来自碳-碳双键的2种以上几何异构体,本发明也包含所有几何异构体及以任意比例含有该几何异构体的混合物。
本发明的通式(1)等表示的化合物中的取代基等的优选取代基或原子如下所述。
作为A1、A2、A3、A4,优选A1为碳原子、氮原子或者被氧化的氮原子,同时A2、A3、A4全部为碳原子,更优选A1、A2、A3、A4全部为碳原子。
作为R1,优选为氢原子、C1-C4烷基,更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为R2,优选为氢原子、C1-C4烷基,更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为G1、G2,优选均为氧原子。
作为n,优选为0、1、2,更优选为0或1。
作为X,优选为氢原子、卤原子,更优选为氢原子或氟原子。
作为Q1,优选为苯基, 或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基, 吡啶基, 或具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基。
作为Q1,更优选为 苯基, 具有1~3个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基, 吡啶基, 具有1~2个选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基,所述基团为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作为Q2,优选为通式(2)、通式(3)或通式(4)表示的取代苯基或取代吡啶基,其中,为通式(2)时, (i) 作为Y1、Y5,可以相同或不同,优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基, 作为Y2、Y4,优选为氢原子, 作为Y3,优选为三氟甲基、五氟硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙硫基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基亚磺酰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基亚磺酰基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基磺酰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基磺酰基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基;或 (ii) 作为Y1,优选为羟甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、乙酰基、三氟乙酰基、乙酰氧基、乙基羰基氧基、三氟乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙酰基氨基、三氟乙酰基氨基、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基, 作为Y5,优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基, 作为Y2、Y4,优选为氢原子, 作为Y3,优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、三氟甲基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙硫基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基亚磺酰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基亚磺酰基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基磺酰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基磺酰基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基;或 (iii) 作为Y1,优选为三氟甲氧基、五氟乙基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟丙硫基、七氟异丙硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氟异丙基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氟异丙基磺酰基, 作为Y5,优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、三氟甲氧基、五氟乙基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟丙硫基、七氟异丙硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氟异丙基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氟异丙基磺酰基, 作为Y2、Y4,优选为氢原子, 作为Y3,为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子, 为通式(4)时, 作为Y1、Y5,可以相同或不同,优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基, 作为Y2、Y4,优选为氢原子, 优选Ra为溴二氟基,Rb为氟原子,Rc为三氟甲基,或者Ra为氯二氟基,Rb为羟基,Rc为氯二氟甲基。
作为本发明的通式(1)表示的化合物,可以举出以下的化合物I~VIII的化合物。该化合物从防除效果的观点来看可以优选使用。
(化合物I) 通式(1)中,A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为 通式(2)表示的基团,
(式中, Y1、Y5可以相同或不同, 表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氢原子、卤原子、或C1-C6烷基, Y3表示三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基、 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 或者, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)。
(化合物II) 在通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1表示苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。); Q2为 通式(2)表示的基团,
(式中, Y1表示C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、或 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的C1-C4烷基,所述基团为卤原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基或烷基甲硅烷基, Y5表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基, Y3表示 C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基、三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基, 或被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。
(化合物III) 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为通式(2)表示的基团。
(式中, Y1表示C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、或C1-C6卤代烷基磺酰基, Y5表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基, Y3表示卤原子。)。
(化合物IV) 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、或三氟甲基, n表示0~4的整数, Q1为苯基, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 杂环基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), 或者, 具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基。), Q2为通式(4)表示的基团,
(式中,Y1、Y5可以相同或不同, 表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基, Y2、Y4可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基, Ra表示卤原子或羟基, Rb、Rc可以分别独立地表示卤原子或C1-C6卤代烷基,Rb、Rc中的至少一种具有1个以上氢原子、羟基、氯原子、溴原子、或碘原子。)。
(化合物V~VIII) 化合物V~VIII是化合物I~IV中R1、R2中的至少1种为C1-C4烷基的化合物。
通式(1)及通式(5)表示的化合物可以根据以下记载的制备方法1~11进行制备。以下给出本发明的化合物的代表性制备方法,根据该方法能制备本发明的化合物,但制备方法路线不限定于以下所示的制备方法。
以下的制备方法所示的通式中,Q2表示[1]所述的含义或通式(2)或通式(3)。
(式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5表示与[1]相同的含义。)
(式中、Y6、Y7、Y8、Y9表示与[1]相同的含义。) 制备方法1
(式中,E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与[1]相同的含义,L表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团。) 1-(i)通式(19)+通式(20)→通式(21) 使通式(19)表示的具有离去基团的间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的芳香族胺衍生物在溶剂中或无溶剂下反应,由此可以制备通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物。本步骤中可以使用碱。
作为溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种以上。
另外,作为碱,可以举出三乙基胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。上述碱在相对于通式(19)表示的化合物为0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择即可。
反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟~96小时的范围内适当选择即可。
通式(19)表示的化合物中,芳香族酰卤化物衍生物能够容易地采用使用卤化剂的常规方法由芳香族羧酸进行制备。作为卤化剂,例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。
另一方面,可以不使用卤化剂地由间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的化合物制备通式(21)表示的化合物,作为该方法,例如可以举出下述方法根据Chem.Ber.p.788(1970)中记载的方法,适当使用1-羟基苯并三唑等添加剂,并采用使用N,N’-二环己基碳二亚胺的缩合剂的方法。作为此时使用的其他缩合剂,可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1,1’-羰基双-1H-咪唑等。
另外,作为制备通式(21)表示的化合物的其他方法,也可以举出使用氯甲酸酯类的混合酸酐法,可以根据J.Am.Chem.Soc.p.5012(1967)所记载的方法制备通式(21)表示的化合物。作为此时使用的氯甲酸酯类,可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等,除氯甲酸酯类之外,还可以举出二乙基乙酰基氯、三甲基乙酰基氯等。
使用缩合剂的方法与混合酸酐法都不限定于上述文献记载的溶剂、反应温度、反应时间,适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可,反应温度、反应时间也只要根据反应的进行适当选择即可。
1-(ii)通式(21)→通式(22) 通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物可以通过还原反应,衍生成通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作为还原反应,可以举出使用加氢反应的方法与使用金属化合物(例如氯化亚锡(无水物)、铁粉、锌粉等)的方法。
前者的方法可以在适当的溶剂中于催化剂存在下,常压下或加压下,在氢环境气体下进行反应。作为催化剂,可以举出钯-碳等钯催化剂、阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等,作为溶剂,可以举出水、甲醇、乙醇等醇类,苯、甲苯等芳香族烃类,醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。压力在0.1~10MPa、反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当地选择即可,可以有效率地制备通式(22)的化合物。
作为后者的方法,可以举出根据“Organic Syntheses”Coll.Vol.IIIP.453中记载的条件,使用氯化亚锡(无水物)作为金属化合物的方法。
1-(iii)通式(22)+通式(23)→通式(24) 通过使通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物与通式(23)表示的化合物在溶剂中反应,可以制备通式(24)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用碱。
作为溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种以上。
另外,作为碱,可以举出三乙基胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。上述碱在相对于通式(22)表示的化合物为0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃~使用的溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。另外,也可以使用1-(i)中记载的使用缩合剂的方法、混合酸酐法进行制备。
1-(iv)通式(24)+通式(25)→通式(26) 通过使通式(24)表示的化合物与通式(25)表示的具有离去基团的烷基化合物在溶剂中或无溶剂下反应,可以制备通式(26)表示的本发明化合物。作为通式(25)表示的化合物,可以举出碘甲烷、碘乙烷、溴n-丙烷等卤代烷类、乙酰基氯等酰卤类等。另外,本步骤中可以使用适当的碱或溶剂,作为该碱或溶剂,可以使用1-(i)中列举的碱和溶剂。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
另外,作为其他方法,也可以使二甲基硫酸、二乙基硫酸等烷基化剂代替通式(25)表示的化合物与通式(24)表示的化合物反应,制备通式(26)表示的化合物。
制备方法2
(式中,E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与[1]相同的含义,L表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团,Hal表示卤原子。) 2-(i)通式(27)+通式(23)→通式(28) 以通式(27)表示的具有氨基的羧酸类为起始原料,根据1-(i)中记载的条件,使其与通式(23)表示的化合物反应,由此可以制备通式(28)表示的具有酰胺基的羧酸类。
2-(ii)通式(28)→通式(29) 根据使通式(28)表示的化合物与亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、氯氧化磷、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷、三氟化二乙氨基硫等反应的公知的常规方法可以制备通式(29)表示的化合物。
2-(iii)通式(29)+通式(20)→通式(30) 通过使通式(29)表示的化合物与通式(20)表示的化合物根据1-(i)中记载的条件反应,可以制备通式(30)表示的化合物。
2-(iv)通式(28)+通式(20)→通式(30) 根据1-(i)中记载的使用缩合剂的条件或使用混合酸酐法的条件,使通式(28)表示的化合物与通式(20)表示的化合物反应,可以制备通式(30)表示的化合物。
制备方法3
(式中、E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与[1]相同的含义,L表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团。) 3-(i)通式(31)→通式(32) 根据Synthesis463页(1993年)或Synthesis p.829(1984)等记载的公知条件,使通式(31)表示的化合物与劳森试剂(Lawesson′sreagent)反应,可以制备通式(32)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。
3-(ii)通式(32)+通式(23)→通式(33) 根据1-(i)记载的条件使通式(32)表示的化合物与通式(23)表示的化合物反应,可以制备通式(33)表示的化合物。
制备方法4
(式中,A1、A2、A3、A4、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与[1]相同的含义。) 根据3-(i)记载的条件,可以由通式(34)表示的化合物制备通式(35)及通式(36)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。上述2个化合物通过硅胶柱色谱法等公知的分离精制技术,能容易地分离精制。
制备方法5
(式中,E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与[1]相同的含义,L表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团。) 5-(i)通式(37)→通式(38) 例如,根据J.Org.Chem.p.280(1958)中记载的条件,使用氨进行氨基化反应,可以制备通式(38)表示的化合物,反应溶剂等条件不限定于文献记载的条件,适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可,反应温度、反应时间可以根据反应的进行适当选择。另外,作为氨基化剂,除氨之外,也可以举出甲基胺、乙基胺等。
5-(ii)通式(38)+通式(23)→通式(39) 根据1-(i)中记载的条件,使通式(38)表示的化合物与通式(23)表示的化合物反应,由此可以制备通式(39)表示的化合物。
制备方法6
(式中,R2、Y2、Y4表示与[1]相同的含义,Y1、Y5分别独立地表示氢原子、甲基、氯原子、溴原子、碘原子,Rf表示C1-C6全氟烷基,m表示1、2。) 6-(i)通式(40)+通式(41)→通式(42) 根据J.Fluorine Chem.p.207(1994)中记载的方法,使通式(40)表示的氨基苯硫酚类与通式(41)表示的卤代烷基碘反应,由此可以制备通式(42)表示的化合物。
作为通式(41)表示的卤代烷基碘,例如可以举出三氟甲基碘、五氟乙基碘、七氟-n-丙基碘、七氟异丙基碘、九氟-n-丁基碘、九氟异丁基碘等,上述卤代烷基碘在相对于通式(40)表示的化合物为1~10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。
本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂,作为该溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种以上。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃~使用的溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(ii)通式(42)→通式(43) 通过使用适当的卤化剂,可以制备通式(43)表示的化合物,例如可以举出Synth.Commun.p.1261(1989)中记载的方法。
作为卤化剂,例如可以举出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺等,上述卤化剂在相对于通式(42)表示的化合物为1~10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。
本步骤中,可以使用溶剂,使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂,作为该溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂,上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(iii)通式(43)→通式(44) 通过使用适当的氧化剂,可以制备通式(44)表示的化合物,例如可以举出Tetrahedron Lett.p.4955(1994)中记载的方法。
作为氧化剂,例如可以举出间氯过苯甲酸等有机过酸、偏高碘酸钠、过氧化氢、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸酰基酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、次氯酸t-丁酯等。
本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献所记载的溶剂,作为该溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,上述溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种以上。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
6-(iv)通式(43)→通式(43-2) 通过使用适当的甲基化剂,可以由通式(43)表示的化合物制备通式(43-2)(式中,Y1、Y5中的任一个必须为甲基)表示的化合物。本步骤中,例如可以举出Tetrahedron Lett.p.6237(2000)中记载的方法。
6-(v)通式(43-2)→通式(44-2) 根据制备方法6-(iii)中记载的方法,可以制备通式(44-2)(式中,至少Y1、Y5的任一个必须为甲基)表示的化合物。
另外,使用通式(43)、通式(44)、通式(43-2)、通式(44-2)表示的苯胺衍生物,适当选择本发明所示的制备方法,可以制备本发明的化合物。
根据相同的方法,可以制备通式(2)中Y1、Y2、Y4、Y5为C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基的本发明记载的通式(1)表示的化合物。
制备方法7
(式中,R2、Y2、Y4表示与[1]相同的含义,Y1、Y5分别表示氢原子、甲基、氯原子、溴原子、碘原子,Rf表示C1-C6全氟烷基,m表示1、2。) 以通式(45)表示的化合物为起始原料,根据制备方法6,可以制备通式(47)表示的苯胺衍生物,进一步通过适当选择本发明所示的制备方法,可以制备本发明的化合物。
根据相同的方法,可以制备通式(2)中Y1、Y2、Y4、Y5为C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基的本发明记载的通式(1)表示的化合物。
制备方法8
(式中、A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R2、Q2表示与[1]相同的含义。) 使用碱,使通式(48)表示的化合物在溶剂中与反应剂反应,可以制备通式(49)表示的化合物。
作为溶剂,只要是不显著限制本反应进行的溶剂即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种以上。
作为碱,例如可以举出三乙基胺、三丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类、n-丁基锂等有机锂类、溴化乙基镁等格利雅(Grignard)试剂类等。
上述碱可以在相对于通式(48)表示的化合物为0.01~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用,或作为溶剂使用。
作为反应剂,例如可以举出碘甲烷、溴乙烷、三氟碘甲烷、2,2,2-三氟碘乙烷等卤代烷类、碘代烯丙烷等卤代烯丙烷类、溴代炔丙烷等卤代炔丙烷类、乙酰氯等酰基卤类、三氟乙酸酐等酸酐、二甲基硫酸、二乙基硫酸等烷基硫酸类。
上述反应剂可以在相对于通式(48)表示的化合物为1~5倍摩尔当量的范围内适当选择使用,或作为溶剂使用。
反应温度在-80℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法9
(式中,A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R1、R2、Q2表示与[1]相同的含义。) 9-(i)通式(22)→通式(50) 使通式(22)表示的化合物在溶剂中与醛类或酮类反应,添加催化剂,在氢环境气体下使其反应,由此可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种。
作为催化剂,可以举出钯-碳、氢氧化钯-碳等钯催化剂类、阮内镍等镍催化剂类、钴催化剂类、铂催化剂类、钌催化剂类、铑催化剂类等。
作为醛类,例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类,例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应压力在1气压~100气压的范围内分别适当选择即可。反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
9-(ii)通式(22)→通式(50)(其他方法1) 使通式(22)表示的化合物在溶剂中与醛类或酮类反应,通过还原剂处理,可以制备通式(50)表示的化合物。
作为溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种以上。
作为还原剂,例如可以举出硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠(sodium triacetateborohydride)等硼氢化物类等。
作为醛类,例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类,例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
9-(iii)通式(22)→通式(50)(其他方法2) 使通式(22)表示的化合物在溶剂中、或无溶剂中与甲酰化剂反应,用适当的添加剂进行处理,由此可以制备在通式(50)中R1为甲基的化合物。
作为溶剂,只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可,例如,可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、二乙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂,上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为甲酰化剂,例如可以举出甲醛、甲酸、氟甲酸、甲酰基(2,2-二甲基丙酸)等甲酸酐类、甲酸苯酯等甲酸酯类、五氟苯甲醛、噁唑等。
作为添加剂,例如可以举出硫酸等无机酸、甲酸等有机酸、硼氢化钠、氰基硼氢化钠等硼氢化物类、硼酸、氢化锂铝等。
反应温度在-20℃~所用溶剂的回流温度、反应时间在数分钟~96小时的范围内分别适当选择即可。
制备方法10
(式中、A1、A2、A3、A4、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与[1]相同的含义,Hal表示卤原子。) 10-(i)通式(22)+通式(51)→通式(52) 根据Tetrahedron Letters p.3789(1999)等中记载的公知条件,使通式(22)表示的化合物与通式(51)表示的化合物反应,由此可以制备通式(52)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。
10-(ii)通式(52)+通式(25)→通式(53) 使通式(52)表示的化合物与通式(25)表示的化合物在1-(iv)中记载的条件下反应,由此制备通式(53)表示的化合物。
制备方法11
(式中,A1、A2、A3、A4、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示与[1]相同的含义,Hal表示卤原子。) 11-(i)通式(54)→通式(55) 根据2-(ii)中记载的条件使通式(54)表示的化合物反应,由此可以制备通式(55)表示的化合物。
11-(ii)通式(55)+通式(20)→通式(56) 根据1-(i)中记载的条件使通式(55)表示的化合物与通式(20)表示的化合物反应,由此可以制备通式(56)表示的化合物。
11-(iii)通式(54)+通式(20)→通式(56) 根据1-(i)中记载的使用缩合剂的条件、或使用混合酸酐法的条件,使通式(54)表示的化合物与通式(20)表示的化合物反应,由此可以制备通式(56)表示的化合物。
根据上述所示的全部制备方法,在反应结束后,根据通常方法从反应体系分离目的物即可,根据需要可以进行重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作精制。另外,也可以不将目的物从反应体系中分离地用于下一反应步骤。
以下,表1~表4给出了作为本发明杀虫剂的有效成分的通式(1)或通式(5)表示的化合物的代表性化合物,但本发明并不限定于此。
需要说明的是,表中,“n-”表示正,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“n-Pr”表示正丙基,“i-Pr”表示异丙基,“n-Bu”表示正丁基, “i-Bu”表示异丁基、“s-Bu”表示仲丁基,“t-Bu”表示叔丁基,“H”表示氢原子,“O”表示氧原子,“S”表示硫原子,“C”表示碳原子,“N”表示氮原子,“F”表示氟原子,“Cl”表示氯原子,“Br”表示溴原子,“I”表示碘原子,“CF3”表示三氟甲基。
通式(A)
(表1) 表1(1) (表2) 表1(2) (表3) 表1(3) (表4) 表1(4) (表5) 表1(5) (表6) 表1(6) (表7) 表1(7) (表8) 表1(8) (表9) 表1(9) (表10) 表1(10) (表11) 表1(11) (表12) 表1(12) (表13) 表1(13) (表14) 表1(14) (表15) 表1(15) (表16) 表1(16) (表17) 表1(17) (表18) 表1(18) (表19) 表1(19) (表20) 表1(20) (表21) 表1(21) (表22) 表1(22) (表23) 表1(23) (表24) 表1(24) (表25) 表1(25) (表26) 表1(26) (表27) 表1(27) (表28) 表1(28) (表29) 表1(29) (表30) 表1(30) (表31) 表1(31) (表32) 表2(1) (表33) 表2(2) (表34) 表2(3) (表35) 表2(4) (表36) 表2(5) (表37) 表2(6) (表38) 表2(7) (表39) 表2(8) (表40) 表2(9) (表41) 表2(10) (表42) 表2(11) (表43) 表2(12) 通式(B)
(表44) 表3(1) (表45) 表3(2) (表46) 表3(3) 通式(C)
(表47) 表4(1) (表48) 表4(2) (表49) 表4(3) 以下,表5中给出本发明的通式(1)或通式(5)表示的化合物的物性值。此处所示的1H-NMR的位移值是使用四甲基硅烷作为内标物质得到的。
(表50) 表5(1) (表51) 表5(2) (表52) 表5(3) (表53) 表5(4) (表54) 表5(5) (表55) 表5(6) (表56) 表5(7) (表57) 表5(8) (表58) 表5(9) (表59) 表5(10) (表60) 表5(11) (表61) 表5(12) (表62) 表5(13) (表63) 表5(14) (表64) 表5(15) (表65) 表5(16) (表66) 表5(17) (表67) 表5(18) (表68) 表5(19) (表69) 表5(20) (表70) 表5(21) (表71) 表5(22) (表72) 表5(23) (表73) 表5(24) (表74) 表5(25) (表75) 表5(26) (表76) 表5(27) (表77) 表5(28) (表78) 表5(29) (表79) 表5(30) 本发明的有害生物是指农园艺领域或畜产、卫生领域中的害虫。含有本发明的通式(1)或通式(5)表示的化合物作为有效成分的杀虫剂适用于防除危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种农林、园艺、储粮害虫或卫生害虫或者线虫等害虫,对下述害虫具有强杀虫效果,例如,瓜绢螟(Diaphania indica)、茶长卷叶蛾(Homonamagnanima)、菜心螟(Hellulla undalis)、茶小卷叶蛾(Adoxophyesorana fasciata)、茶姬卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、东北小食心虫(Grapholita inopinata)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、桑树卷叶蛾(Olethreutesmori)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、柿举肢蛾(Stathmopodamasinissa)、茶细蛾(Caloptilia thevivora)、苹果卷叶细蛾(Caloptiliazachrysa)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨细蛾(Spulerrina astaurota)、桔橘凤蝶(Papilio xuthus)、纹白蝶(Piersrapae curcivora)、棉铃虫(Heliothis armigera)、苹果蠹蛾(Lapsey resiapomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthiaconjugella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、二化螟(Chilosuppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、烟草粉螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、一点螟(Scirpophaga incertulas)、稻弄蝶(Parnara guttata)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)等鳞翅目害虫,二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、银叶粉虱(Bermisia argentifolii)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、棉蚜(Aphisgossypii)、橘卷叶蚜(Aphis Citricola)、桃蚜(Myzus persicae)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、康氏粉介壳虫(Pseudococcuscomstocki)、臀纹粉介壳虫(Planococcus kraunhiae)、柑桔绵蚧(Pulvinaria aurantii)、柑桔圆介壳虫(Pseudaonidia duplex)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)、小珀蝽象(Plautia Stali)、烟草蝽(Halyomorpha mista)等半翅目害虫,姬金龟(Anomala rufocuprea)、豆金龟(Popillia japonica)、烟甲虫(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、二十八星瓢虫(Epilachna vigintiotopunctata)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、蔬菜象鼻虫(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophiluszeamais)、棉子象鼻虫(Anthonomus gradis gradis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、松纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、科罗拉多金花虫(Leptinotarsadecemlineata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、抗玉米根蠕虫(Diabrotica sp.)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、星天牛(Anoplophoramalasiaca)等甲虫目害虫,柑桔小实蝇(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻杆潜蝇(Agromyza oryzae)、葱蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Deliaplatura)、大豆荚瘿蝇(Asphondylia sp.)、家蝇(Musca domestica)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、非洲菊斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、淡色库蚊(Culex pipienspipiens)等双翅目害虫,南方根腐线虫(Pratylenchus coffeae)、根腐线虫(Pratylenchus sp.)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根结线虫(Meloidogyne sp.)、柑桔线虫(Tylemchulus semipenetrans)、燕麦真滑刃线虫(Aphelenchus avenae)、菊花叶芽线虫(Aphelenchoidesritzemabosi)等线虫目害虫,南黄蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、黄蓟马(Thrips flavus)、棉蓟马(Thrips tabaci)等蓟马目害虫,德国小镰(Blattella germanica)、美洲非镰(Periplaneta americana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)等直翅目害虫等。
由于以本发明的通式(1)或(5)表示的化合物为有效成分的杀虫剂对危害水田作物、旱地作物、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的上述害虫具有显著的防除效果,故根据预测发生害虫的时期,在害虫发生前或确认发生时,对水田、旱地、果树、蔬菜、其他作物、花卉等的水田水、茎叶或土壤进行处理,由此可以获得本发明的作为杀虫剂的效果。
本发明的杀虫剂通常根据农园艺药剂中的制剂上的常用方法,制剂成便于使用的形状的剂型,进行使用。即,使通式(1)或(5)表示的化合物在适当的惰性载体中,或根据需要与助剂一同以适当的比例配合,进行溶解、分离、悬浊、混合、含浸、吸附或附着,制成适当的剂型,例如悬浊剂、乳剂、液体制剂、水合剂、颗粒剂、粉剂、片剂等进行使用即可。
作为能用于本发明的惰性载体,可以为固体或液体中的任一种,作为能成为固体惰性载体的材料,例如可以举出大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取物萃取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高龄土、膨润土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭墨[也称为含水微粉硅、含水硅酸的合成高分散硅酸,根据产品的不同,有含硅酸钙作为主要成分的产品])、活性碳、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等化学肥料、堆肥等,上述载体可以单独使用,或者也可以以二种以上的混合物形态进行使用。
作为能成为液体惰性载体的材料,除本身具有溶剂性能的材料之外,还可以选择不具有溶剂性能但借助助剂的作用能使有效成分化合物分散的材料,例如,作为代表例,可以举出下述列举的载体,下述载体可以单独使用或以2种以上的混合物的形态使用,例如水、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如二乙基醚、二氧杂环己烷、纤溶剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油(kerosene)、矿物油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等)、卤代烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。
作为助剂,可以举出下述列举的代表性助剂,下述助剂可以根据目的使用,可以单独使用,有时可以并用2种以上,有时还可以完全不使用助剂。
为了使有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或润湿而使用表面活性剂,例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸盐、木素磺酸盐、高级醇硫酸酯等表面活性剂。
另外,为了使有效成分化合物的分散稳定化、粘结及/或键合,可以使用以下列举的助剂,例如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土、黄原胶、木素磺酸盐等助剂。
为了改良固体制品的流动性也可以使用下述列举的助剂,例如蜡、硬脂酸盐、磷酸烷基酯等助剂。作为悬浊性制品的抗絮凝剂,例如可以使用萘磺酸缩合物、缩合磷酸盐等助剂。作为消泡剂,例如可以使用硅油等助剂。
需要说明的是,本发明的通式(1)或(5)表示的化合物对光、热、氧化等稳定,但也可以根据需要添加适量的抗氧化剂或紫外线吸收剂作为稳定剂,例如BHT(2,6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羟基茴香醚)之类苯酚衍生物、双酚衍生物或苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、乙氧基苯胺与丙酮的缩合物等芳胺类或二苯甲酮类化合物,能得到效果更稳定的组合物。
本发明的通式(1)或(5)表示的化合物的有效成分量通常在粉剂中为0.5~20重量%,在乳剂中为5~50重量%,在水合剂中为10~90重量%,在颗粒剂中为0.1~20重量%及在悬浮剂中为10~90重量%。另一方面,各个剂型中的载体的量通常在粉剂中为60~99重量%,在乳剂中为40~95重量%,在水合剂中为10~90重量%,在颗粒剂中为80~99重量%及在悬浮剂中为10~90重量%。另外,助剂的量通常在粉剂中为0.1~20重量%,在乳剂中为1~20重量%,在水合剂中为0.1~20重量%,在颗粒剂中为0.1~20重量%及悬浮剂中为0.1~20重量%。
为了防除各种害虫,将其直接或用水等适当稀释或使其混悬的形态,以防除病害有效的量用于预测发生该害虫的作物或在不希望发生的部位即可。其使用量根据各种因素例如目的、对象害虫、作物的生长发育状况、害虫的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等而变动,通常有效成分以0.0001~5000ppm、优选为0.01~1000ppm的浓度使用。另外,每10a的施用量通常以有效成分计为1~300g。
含有本发明的通式(1)或(5)表示的化合物为有效成分的杀虫剂可以单独用于防除危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种农林、园艺、储粮害虫或卫生害虫或线虫等害虫,并且,为了防除同时发生的多种多样的病害虫,得到更优异的防除效果,可以与1种以上其他杀虫剂及/或杀菌剂组合使用。
[实施例] 通过下面的实施例说明本发明的代表性实施例,但本发明并不限定于下述实施例。
[实施例1-1] 5-氨基-6-溴-8-七氟异丙基喹啉的制备 在冰水浴下搅拌1.21g 5-氨基-8-七氟异丙基喹啉的5ml N,N-二甲基甲酰胺溶液,然后,滴入溶解在10ml N,N-二甲基甲酰胺的0.69g N-溴琥珀酰亚胺。在冰水浴下搅拌1小时,在室温下搅拌4小时后,在反应溶液中加入乙酸乙酯与水,分取有机相。用水洗涤2次,用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂。将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=8∶1→4∶1)进行精制,得到1.09g(收率72%)为淡褐色固体的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ4.98(2H,broad-s),7.43(1H,dd,J=3.9,8.3Hz),8.08(1H ,d,J=1.0Hz),8.13(1H ,dd,J=1.5,8.3Hz),8.91(1H ,dd,J=1.5,3.9Hz). [实施例1-2] N-(6-溴-8-七氟异丙基喹啉-5-基)3-硝基苯甲酰胺的制备 将0.47g 3-硝基苯甲酰氯、1.5g 5-氨基-6-溴-8-七氟异丙基喹啉加至5ml吡啶中,在室温下搅拌。5小时后,在反应溶液中加入乙酸乙酯与1N盐酸,分取有机相,用水洗涤2次,用饱和碳酸氢钠水洗涤3次。在减压下蒸馏除去溶剂,将得到的残渣溶解在8ml四氢呋喃、2ml甲醇的混合溶剂中,在冰水浴下搅拌时,加入0.10g氢氧化钠,搅拌1小时,进一步在室温下搅拌4小时。在反应溶液中加入乙酸乙酯与水,分取有机相,用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制,由此得到0.72g(收率52%)为白色无定形物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.41(1H,dd,J=3.9,8.3Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),8.15(1H,dd,J=1.5,8.3Hz),8.25(1H,s),8.28(1H,d,J=7.8Hz),8.39(1H,d,J=7.8Hz),8.84(1H,s),8.87(1H,s),8.92(1H,dd,J=1.5,3.9Hz). [实施例1-3] N-(6-溴-8-七氟异丙基喹啉-5-基)3-氨基苯甲酰胺的制备 在0.70g N-(6-溴-8-七氟异丙基喹啉-5-基)3-硝基苯甲酰胺、0.98g氯化亚锡(无水)的10ml EtOH溶液中加入1ml浓盐酸,在60℃下搅拌1小时。将反应溶液注入冰水中,用碳酸钾中和后,将析出的不溶物用硅藻土过滤除去。用乙酸乙酯洗涤不溶物,合并滤液,分取有机相后,用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂,用己烷洗涤析出的固体,由此得到0.56g(收率85%)为淡橙色固体的标题化合物。
1H NMR(DMSO d6)δ5.41(2H,broad-s),6.83(1H ,dd,J=1.5,9.3Hz),7.20-7.27(3H,m),7.76(1H,dd,J=4.4,8.8Hz),8.40-8.43(2H,m),9.06(1H,dd,J=1.5,4.4Hz),10.58(1H,s). [实施例1-4] N-(6-溴-8-七氟异丙基喹啉-5-基)3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1-304)的制备 将0.15g N-(6-溴-8-七氟异丙基喹啉-5-基)3-氨基苯甲酰胺、0.03g吡啶加入至5ml四氢呋喃中,在室温下搅拌,在得到的溶液中滴入溶解在1ml四氢呋喃中的0.05g 2-氟苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯与1N盐酸,分取有机相。用饱和碳酸氢钠水洗涤有机相1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,减压下蒸馏除去溶剂,用二异丙基醚洗涤析出的固体,由此得到0.17g(收率88%)为白色固体的标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ7.33-7.40(2H,m),7.57-7.63(2H,m),7.68-7.73(1H,m),7.77(1H,dd,J=3.9,8.8Hz),7.90(1H,d,J=7.8Hz),8.03(1H,d,J=7.8Hz),8.41-8.49(3H,m),9.08(1H,dd,J=1.5,3.9Hz),10.70(1H,s),10.84(1H,s). [实施例2-1] N-(4-七氟异丙基-2-甲基磺酰基苯基)-N-甲基3-硝基苯甲酰胺的制备 使0.15g 60%氢化钠混悬在5ml四氢呋喃中,在室温下,向所得溶液中,滴入溶解在5ml四氢呋喃的1.5g N-(4-七氟异丙基-2-甲基磺酰基苯基)3-硝基苯甲酰胺。在室温下搅拌30分钟后,滴入溶解在5ml四氢呋喃中的0.94g碘甲烷。然后,升温至70℃,搅拌12小时后,恢复至室温,在反应溶液中加入乙酸乙酯与水。分取有机相,用水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂。将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=6∶1)精制,由此得到0.98g(收率64%)为淡黄色固体的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.21(3H,s),3.39(3H,s),7.64(1H,d,J=8.3Hz),7.73(1H,t,J=7.8Hz),8.03(1H,d,J=8.3Hz),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.38-8.41(2H,m),8.55(1H,s). [实施例2-2] N-(4-七氟异丙基-2-甲基磺酰基苯基)-N-甲基3-氨基苯甲酰胺的制备 在20ml乙醇中加入0.93g N-(4-七氟异丙基-2-甲基磺酰基苯基)-N-甲基3-硝基苯甲酰胺、1.40g氯化亚锡(无水),然后,滴入2ml浓盐酸。滴入后,升温至60℃,搅拌1.5小时,将反应溶液注入冰水中。用碳酸钾进行中和操作,加入乙酸乙酯后,用硅藻土过滤除去析出的不溶物。用乙酸乙酯充分洗涤硅藻土上的过滤收集物。分取滤液的有机相,用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=1∶1)精制,由此得到0.82g(收率94%)为无色油状物的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ3.19(3H,s),3.39(3H,s),3.88(2H,broad-s),6.80(1H,d,J=7.8Hz),6.96(1H,s),7.04(1H,d,J=7.8Hz),7.26(1H,t,J=7.8Hz),7.60(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=7,8Hz),8.40(1H,s). [实施例2-3] N-(4-七氟异丙基-2-甲基磺酰基苯基)-N-甲基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1-603)的制备 根据实施例1-4中记载的条件制备标题化合物。白色固体。
1H NMR(CDCl3)δ3.22(3H,s),3.42(3H,s),7.17-7.23(1H,m),7.29-7.35(2H,m),7.49-7.57(2H,m),7.64(1H,d,J=8.3Hz),7.81-7.83(1H,m),8.00-8.10(2H,m),8.14-8.18(1H,m),8.41(1H,s),8.62(1H,d,J=15.1Hz). [实施例3-1] 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸的制备 将1.37g 3-氨基苯甲酸与0.4g氢氧化钠加入到50ml水中,在冰浴下,向所得溶液中,同时滴入将1.41g苯甲酰氯和0.4g氢氧化钠溶解于5ml水所得的溶液,在室温下搅拌6小时。加入1N盐酸,使反应溶液为pH1后,过滤收集析出的固体,由此得到1.92g(收率80%)为白色固体的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.40-7.56(5H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.00(2H,d,J=8.3Hz),8.15(1H,d,J=7.8Hz),8.35(1H,t,J=2.0Hz),9.89(1H,s). [实施例3-2] 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯的制备 将1.5g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸悬浊在10ml甲苯中,向所得溶液中加入2ml亚硫酰氯,在回流条件下搅拌2小时。恢复室温后,在减压下蒸馏除去溶剂,得到1.53g(收率95%)为白色固体的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.51-7.62(4H,m),7.90(2H,d,J=7.3Hz),7.93(1H,s),7.97(1H,s),8.15(1H,dt,J=1.0,5.9Hz),8.28(1H,t,J=2.0Hz). [实施例3-3] N-苯并噻唑-6-基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1-492)的制备 在5ml四氢呋喃中加入0.1g 6-氨基苯并噻唑与0.1g吡啶,在室温下搅拌,向所得的溶液中,滴入溶解在1ml四氢呋喃中的0.2g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰氯。在室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯与1N盐酸,分取有机相。将有机相用饱和碳酸氢钠水洗涤1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制,得到0.15g(收率52%)为白色固体的标题化合物。
MS(APCI)=374(M+1) [实施例4-1] 2,6-二氟-3-硝基苯甲酸的制备 将0.73g 2,6-二氟-3-硝基苄腈加入到5ml 90%硫酸水溶液中,在120℃下搅拌2小时。冷却至室温后,加入5ml溶解了21.9g亚硝酸钠的水溶液,之后在80℃下搅拌1小时。冷却至室温后,排至冰中,用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机相,在减压下蒸馏除去溶剂。将所得的残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯100%)精制,得到1.80g(收率96%)为白色固体的标题化合物。
IR(KBr,cm-1);3098,1720,1625,1545,1477,1353. [实施例4-2] 3-氨基-2,6-二氟苯甲酸的制备 在氢气环境中,于室温下将在10ml甲醇中加有2,6-二氟-3-硝基苯甲酸、10%钯-炭的溶液搅拌2小时。过滤除去催化剂后,在减压下蒸馏除去溶剂,得到(收率93%)为白色固体的标题化合物。
[实施例4-3] N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)3-(苯甲酰基氨基)-2,6-二氟苯甲酰胺(化合物编号1-601)的制备 使用3-氨基-2,6-二氟苯甲酸,根据实施例3-1记载的条件制备3-(苯甲酰基氨基)-2,6-二氟苯甲酸后,根据实施例3-2记载的条件制备3-(苯甲酰基氨基)-2,6-二氟苯甲酰氯,使用4-七氟异丙基-2-甲基苯胺,根据实施例3-3记载的条件制备标题化合物。
1H NMR(DMSOd6)δ2.37(3H,s),7.29-8.01(10H,m),10.3(1H,s),10.6(1H,s). [实施例5-1] 3-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备 在1.25g 3-氨基苯硫酚与1.11g三乙基胺的20ml乙腈溶液中加入5.91g 1-碘七氟-n-丙烷中,在室温下搅拌3小时。用乙醚稀释后,用1N氢氧化钠水溶液洗涤,用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制,得到0.38g(收率14%)标题化合物。
[实施例5-2] 2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备 在加有0.38g 3-(七氟-n-丙硫基)苯胺的10ml N,N-二甲基甲酰胺的溶液中加入0.72g N-溴琥珀酰亚胺。在60℃下搅拌2小时后,加入乙醚和水,分取有机相。用水洗涤有机相2次后,用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=8∶1)精制,得到0.61g(收率89%)为红色油状物的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ4.87(2H,s),7.83(1H,s). [实施例5-3] N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺的制备 在20ml吡啶中加入0.61g 2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)苯胺、0.43g 3-硝基苯甲酰氯,在70℃下搅拌2小时后,在反应溶液中加入乙酸乙酯与水。分取有机相,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制,得到0.69g(收率89%)标题化合物的白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ7.76(1H,t,J=7.8Hz),7.78(1H,s),8.15(1H,s),8.32(1H,d,J=7.8Hz),8.47-8.50(1H,m),8.79(1H,s). [实施例5-4] N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺的制备 在20ml乙醇中加入0.69g N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺、0.60g氯化亚锡无水物,在室温下搅拌,向所得的溶液中,加入1ml浓盐酸,在60℃下加热搅拌2小时。恢复至室温后,将反应溶液注入水中,使用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯,过滤除去不溶物后,分取有机相,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,用己烷洗涤所得的残渣,由此得到0.62g(收率94%)为白色固体的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ3.89(2H,s),6.89(1H,dt,J=6.4,2.4Hz),7.27-7.31(3H,m),7.64(1H,s),8.11(1H,s). [实施例5-5] N-(2,4,6-三溴-3-七氟-n-丙硫基)苯基3-(2-氯吡啶-3-羰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1-391)的制备 在5ml四氢呋喃中加入0.15g N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺、0.04g吡啶,在室温下搅拌,向所得的溶液中,滴入溶解在1ml四氢呋喃中的0.05g 2-氯烟酸。在室温下搅拌1小时后,加入乙酸乙酯与1N盐酸,分取有机相。用饱和碳酸氢钠水洗涤有机相1次后,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制,得到0.17g(收率94%)为油状物的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.44(1H,dd,J=4.9,7.8Hz),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.79(1H,d,J=7.8Hz),7.87-7.91(2H,m),8.13(1H,s),8.23(1H,dd,J=2.0,7.8Hz),8.31(1H,s),8.42(1H,s),8.55(1H,dd,J=2.0,4.9Hz). [实施例6-1] 5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备 在15ml四氢呋喃中加入2.45g(61.2mmol)60%氢化钠,冷却至5℃后,滴入10.6g 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。在5℃下搅拌30分钟后,滴入溶解于10ml四氢呋喃的5.0g 2-氯-5-硝基吡啶,在室温下搅拌3小时。在室温下放置3天后,加入水,用乙酸乙酯萃取后,用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥后,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=10∶1)精制,得到8.4g(收率92%)为黄色油状物的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ6.57(1H,septet),7.13(1H,d,J=8.8Hz),8.54(1H,dd,J=8.8,2.9Hz),9.09(1H,d,J=2.9Hz) [实施例6-2] 5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备 使用5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,根据实施例2-2记载的条件制备标题化合物(收率97%)。
1H-NMR(CDCl3)δ3.53(2H,brs),6.40(1H,septet,J=6.4Hz),6.77(1H,d,J=8.8Hz),7.09(1H,dd,J=2.9,8.8Hz),7.60(1H,d,J=2.9Hz). [实施例6-3] 6-溴-5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备 在15ml N,N-二甲基甲酰胺中加入2.0g 5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,在室温下添加1.36g N-溴琥珀酸。在室温搅拌2小时后,加入乙酸乙酯,用水洗涤。用无水硫酸镁干燥后,用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=10∶1)精制,得到2.35g(收率90%)为油状物的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.92(2H,brs),6.23(1H,septet,J=7.4Hz),6.77(1H,d,J=8.3Hz),7.12(1H,d,J=8.3Hz). [实施例6-4] N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-硝基苯甲酰胺的制备 使用6-溴-5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,根据实施例1-2记载的条件,制备标题化合物(收率92%)。
1H-NMR(CDCl3)δ6.31(1H,septet,J=5.8Hz),7.06(1H,d,J=8.8Hz),7.77(1H,t,J=8.3Hz),8.25-8.29(2H,m),8.47-8.50(1H,m),8.77-8.82(2H,m). [实施例6-5] N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-氨基苯甲酰胺的制备 使用N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-硝基苯甲酰胺,根据实施例1-3记载的条件制备标题化合物(收率81%)。
1H-NMR(CDCl3)δ3.90(2H,brs),6.29(1H,septet,J=5.9Hz),6.88-6.91(1H,m),7.00(1H,d,J=8.8Hz),7.21-7.32(3H,m),8.23(1H,brs),8.85(1H,d,J=8.8Hz). [实施例6-6] N-[2-溴-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1-387)的制备 使用N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-氨基苯甲酰胺与苯甲酰氯,根据实施例1-4记载的条件制备标题化合物(收率76%)。
1H NMR(CDCl3)δ6.30(1H,septet,J=6.8Hz),7.01(1H,d,J=8.8Hz),7.49-7.61(4H,m),7.68(1H,dd,J=1.0,7.8Hz),7.88-7.91(2H,m),7.96-8.01(2H,m),8.26(1H,t,J=1.9Hz),8.33(1H,s),8.81(1H,d,J=8.8Hz). [实施例7-1] N-(2-溴-6-甲基-4-三甲基乙酰氧基苯基)3-硝基苯甲酰胺的制备 使用根据Tetrahedron12263-12276页(1995年)记载的方法合成的2-甲基-4-(三甲基乙酰氧基)苯胺,根据实施例1-1记载的条件制备2-溴-6-甲基-4-(三甲基乙酰氧基)苯胺,根据1-2记载的条件制备标题化合物(收率52%)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.36(9H,s),2.36(3H,s),7.00(1H,d,J=2.0Hz),7.27(1H,d,J=2.0Hz),765(1H,br.),7.74(1H,t,J=8.3Hz),8.31(1H,dd,J=1.5,6.3Hz),8.44-8.47(1H,m),8.79(1H,t,J=2.0Hz). [实施例7-2] N-(2-溴-6-甲基-4-羟基苯基)3-氨基苯甲酰胺的制备 在甲醇中加入N-(2-溴-6-甲基-4-三甲基乙酰氧基苯基)3-硝基苯甲酰胺与氢氧化钠水溶液,在70℃下搅拌3小时。在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣溶解在乙酸乙酯中,用2N盐酸水溶液洗涤后,用无水硫酸镁干燥,在减压下蒸馏除去溶剂。将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=1∶1)精制,由此得到N-(2-溴-6-甲基-4-羟基苯基)3-硝基苯甲酰胺后,根据实施例1-3记载的条件制备标题化合物(收率97%)。
[实施例7-3] N-(2-溴-4-羟基-6-甲基-苯基)3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号1-484) 使用N-(2-溴-6-甲基-4-羟基苯基)3-氨基苯甲酰胺,根据实施例1-4记载的条件制备标题化合物(收率95%)。
1H NMR(DMSO d6)δ2.16(3H,s),6.72(1H,d,J=2.4Hz),6.94(1H,d,J=2.4Hz),7.50-7.63(4H,m),7.74(1H,d,J=8.3Hz),7.98-8.05(3H,m),8.32(1H,s),9.79(1H,s),9.81(1H,s),10.4(1H,s). [实施例7-4] N-(2-溴-6-甲基-4-三氟甲磺酰氧基苯基)3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号1-369) 在吡啶中加入0.2g N-(2-溴-6-甲基-4-羟基苯基)3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺与0.14g三氟甲磺酰基无水物,在80℃下搅拌7小时。在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=1∶1)精制,由此得到0.08g(收率31%)标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ2.32(3H,s),7.52-7.63(5H,m),7.76(1H,d,J=7.8Hz),7.87(1H,d,J=2.7Hz),8.00(2H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.06(1H,d,J=7.8Hz),8.37(1H,s),10.18(1H,s),10.47(1H,s). [实施例7-5] N-[2-溴-6-甲基-4-(p-甲苯磺酰氧基)苯基]3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号1-485) 在5ml N,N-二甲基甲酰胺中加入0.30g N-(2-溴-6-甲基-4-羟基苯基)3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺、0.23g 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基p-甲苯磺酸酯、0.19g碳酸钾、0.03g 18-冠-6-醚,在70℃下搅拌6小时。加入100ml乙酸乙酯,用水(50ml×2)洗涤。用无水硫酸镁干燥有机相,在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制,由此得到0.05g(收率13%)标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.29(3H,s),2.48(3H,s),6.94(1H,d,J=2.9Hz),7.14(1H,d,J=2.9Hz),7.36(2H,d,J=8.3Hz),7.51-7.61(5H,m),7.71-7.77(3H,m),7.88-7.92(3H,m),7.99(1H,br,s),8.28(1H,s). [实施例8-1] N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备 在100ml四氢呋喃中加入20.0g 2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺、11.0g吡啶,在室温下搅拌,向所得的溶液中慢慢滴入溶解于20ml四氢呋喃中的13.0g 3-硝基苯甲酰氯。在室温下,搅拌10小时后,在反应溶液中加入乙酸乙酯与水。进行分液操作后,分取有机相,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,用己烷-二异丙基醚混合溶剂洗涤所得的残渣,得到26.0g(收率85%)为白色固体的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ2.33(6H,s),7.37(2H,s),7.68(1H,s),7.72(1H,t,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.1Hz),8.44(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),8.75(1H,t,J=1.2Hz) [实施例8-2] N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺的制备 在25ml乙醇中加入0.90g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺、1.56g氯化亚锡无水物,在室温下搅拌,向所得溶液中加入2ml浓盐酸,在60℃下搅拌1小时。恢复至室温后,将反应溶液注入水中,使用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯,过滤除去不溶物后,分取有机相,用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液,收集其滤液,在减压下蒸馏除去溶剂,用己烷洗涤所得的残渣,由此得到0.44g(收率53%)为白色固体的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6.86-6.89(1H,m),7.20-7.35(6H,m) [实施例8-3] N-[2,6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基]3-(4-硝基苯基氨基)苯甲酰胺(化合物编号5-9)的制备 在反应容器中加入0.3g N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.18g 4-溴硝基苯、21mg 9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)呫吨、0.29g碳酸铯,在氮气流下,于室温下搅拌15分钟。装入6mg乙酸钯后,在90℃下于氮环境中使其反应6小时。冷却至室温后,装入乙酸乙酯,用水洗涤,用无水硫酸镁干燥后,在减压下蒸馏除去,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=10∶1→8∶2→2∶1)精制,得到0.16g(收率74%)为黄色结晶的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ2.36(6H,s),6.50(1H,brs),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.38(2H,s),7.42(1H,s),7.46(1H,d,J=7.8Hz),7.53(1H,t,J=7.8Hz),7.60(1H,d,J=7.8Hz),7.91(1H,brs),8.19(2H,d,J=8.7Hz). [实施例9-1] N-[3-[(2,6-二甲基-4-七氟异丙基苯基)氨基羰基]苯基]4-氯苯磺酰胺(化合物编号4-6)的制备 在5ml吡啶中加入0.30g实施例8-2中制备的N-(2,6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺,向所得溶液中,加入0.16g4-氯苯磺酰氯,在室温下搅拌2小时。然后,加入乙酸乙酯后,注入冰水中。使用浓盐酸使水相为酸性,分取有机相,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤2次后,用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂,将所得的残渣用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=2∶1)精制,由此得到0.30g(收率70%)为白色无定形的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.29(6H,s),7.32-7.39(6H,m),7.58-7.66(6H,m). [实施例10-1] 4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-硝基苯的制备 在加有4.63g p-硝基苯酚与0.56g氢氧化钾的100ml N,N-二甲基甲酰胺得到的溶液中,在室温下吹入六氟丙烯后,在50℃下搅拌1小时。然后,加入乙酸乙酯与水,之后分取有机相。用无水硫酸钠干燥有机相,在减压下蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱法(n-己烷∶乙酸乙酯=20∶1)精制,由此得到3.81g(收率42%)为黄色油状物的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ5.06(1H,ddt,J=44.0,11.2,5.2Hz),7.39(2H,d,J=8.8Hz),8.30(2H,d,J=8.8Hz). [实施例10-2] 4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯胺的制备 使用4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-硝基苯,根据实施例1-3记载的条件得到油状的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ3.69(2H,brs),4.96(1H,dddd,J=44.0,11.2,11.2,5.6Hz),6.64(2H,d,J=8.8Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz). [实施例10-3] 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯胺的制备 使用2当量N-溴琥珀酰亚胺,根据实施例1-1记载的条件得到油状的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ4.51(2H,brs),4.96(1H,dddd,J=44.0,11.2,11.2,6.0Hz),7.30(2H,s). [实施例10-4] N-(2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基)3-硝基苯甲酰胺的制备 根据实施例1-2记载的条件得到为固体的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ5.01(1H,brd,J=44.0Hz),7.52(1H,s),7.57-7.78(2H,m),8.13(1H ,d,J=7.6Hz),8.32-8.38(2H,m),8.65(1H,s). [实施例10-5] N-(2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基)3-氨基苯甲酰胺的制备 根据实施例1-3记载的条件得到为固体的标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ5.18(2H,brs),6.26(1H,brd,J=44.0Hz),6.80(1H,d,J=6.4Hz),7.14(2H,t,J=7.6Hz),7.20(1H,s),7.63(2H,s),10.14(1H,s). [实施例10-6] N-(2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基)3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号2-8)的制备 根据实施例1-4记载的条件,得到为无定形物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ5.01(1H,brd,J=44.0Hz),7.23(2H,d,J=8.0Hz),7.42(4H,t,J=7.2Hz),7.52-7.55(6H,m),7.65(2H,d,J=7.6Hz),7.82(4H,d,J=8.0Hz),8.02(2H,s),8.25(2H,s). 然后,给出含有本发明的通式(1)或(5)表示的化合物作为有效成分的制剂例,但本发明并不限定于此。需要说明的是,制剂例中,份表示重量份。
[制剂例1] 均匀地搅拌混合20份通式(1)或(5)表示的本发明化合物、10份Sorpol355S(东邦化学工业制、表面活性剂)、70份二甲苯,得到乳剂。
[制剂例2] 均匀地搅拌混合10份通式(1)或(5)表示的本发明化合物、2份烷基萘磺酸钠、1份木素磺酸钠、5份白炭墨、82份硅藻土,得到水合剂。
[制剂例3] 均匀地粉碎混合0.3份通式(1)或(5)表示的本发明化合物、0.3份白炭墨,加入99.2份粘土、0.2份Driless A(三共制),均匀粉碎混合,得到粉剂。
[制剂例4] 均匀地粉碎混合2份通式(1)或(5)表示的本发明化合物、2份白炭墨、2份木素磺酸钠、94份膨润土后,加入水混炼,进行造粒干燥,得到颗粒剂。
[制剂例5] 充分搅拌混合20份通式(1)或(5)表示的本发明化合物及5份聚乙烯醇的20%水溶液后,加入75份黄原胶的0.8%水溶液,再次搅拌混合,得到悬浮剂。
并且,为了明确本发明的通式(1)或(5)表示的化合物具有优异的杀虫活性,下面给出试验例,但本发明并不限定于此。
[试验例1] 针对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的杀虫试验 在将试验化合物稀释至规定浓度的药液中,将卷心菜叶浸渍30秒,风干后,放入7cm的聚乙烯杯中,放入斜纹夜蛾的2龄幼虫。放置于25℃恒温室内,6天后调查存亡虫数。以1区5只2连制进行。
结果,在100ppm时,下述化合物显示了70%以上的死虫率,所述化合物的编号为1-1、1-96、1-159、1-163、1-264、1-265、1-266、1-303、1-304、1-305、1-306、1-307、1-308、1-309、1-311、1-312、1-315、1-316、1-331、1-332、1-333、1-337、1-339、1-345、1-346、1-367、1-368、1-369、1-371、1-373、1-374、1-376、1-377、1-384、1-385、1-386、1-387、1-391、1-406、1-409、1-412、1-414、1-418、1-421、1-426、1-492、1-517、1-518、1-539、1-553、1-567、1-568、1-569、1-572、1-573、1-574、1-575、1-576、1-577、1-578、1-579、1-581、1-582、1-584、1-585、1-586、1-587、1-589、1-591、1-592、1-593、1-595、1-596、1-597、1-598、1-599、1-600、1-605、2-1、2-8、2-159、2-160、2-163、2-166、2-167、2-170、2-173、2-174、2-175、2-178、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-189、2-190、2-192、2-194、2-195、2-196、2-198、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、4-1、4-6、4-10、4-23、4-24、4-25、4-26、4-31、4-32、4-33、4-34、5-5、5-9、5-12、5-13、5-21、5-23、5-24、5-27、5-28、5-29、5-33。
[试验例2] 对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫试验 在将试验化合物稀释至规定浓度的药液中,将卷心菜叶浸渍30秒,风干后,放入7cm的聚乙烯杯中,放入小菜蛾的2龄幼虫。放置于25℃的恒温室内,6天后调查存亡虫数。以1区5只2连制进行。
结果在100ppm时下述化合物显示了70%以上的死虫率,所述化合物的编号为1-159、1-303、1-304、1-305、1-306、1-307、1-308、1-309、1-310、1-315、1-316、1-339、1-340、1-366、1-367、1-368、1-369、1-371、1-372、1-373、1-374、1-376、1-380、1-384、1-386、1-387、1-409、1-414、1-415、1-416、1-417、1-421、1-423、1-425、1-426、1-428、1-429、1-430、1-433、1-434、1-435、1-436、1-437、1-439、1-441、1-456、1-462、1-487、1-489、1-490、1-517、1-539、1-550、1-562、1-566、1-567、1-568、1-569、1-571、1-572、1-573、1-596、1-597、1-598、1-599、2-1、2-8、2-159、2-160、2-163、2-166、2-167、2-170、2-174、2-175、2-178、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-188、2-189、2-197、2-198、2-199、2-200、2-204、2-207、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-220、4-1、4-2、4-6、4-10、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-32、4-34、5-9、5-12、5-21、5-23、5-24、5-25、5-26、5-27。
[试验例3] 对斑飞虱(Laodelphax striatellus)的杀虫试验 将试验化合物稀释至规定浓度的丙酮溶液散布在水稻幼苗上,风干后,将10只斑飞蛾用于试验。药剂全部使用原药。放置于25℃恒温室内,处理6天后调查存亡虫数。以1区10只1连制进行。
结果在1000ppm时下述化合物显示了70%以上的死虫率,所述化合物的编号为1-367、1-572、2-183、2-200、1-304、1-303、1-305、1-496、1-499、1-558、1-559、1-592、2-194、4-32、5-29。
权利要求
1.通式(1)表示的化合物,
式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
R1、R2相互独立地表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基,
G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、或三氟甲基,
n表示0~4的整数,
Q1表示苯基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基链烯基或苯基,
碳环基,此处碳环基表示萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、蒽基、或降冰片烷基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基链烯基或苯基,此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、蒽基或降冰片烷基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、吖啶基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、苯基链烯基或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、吖啶基或二氢吡喃基,
Q2表示
碳环基,此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、苯并咪唑基或二氢吡喃基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶-2-基、吡啶-4-基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、苯并咪唑基或二氢吡喃基,
C1-C6烷基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
通式(2)表示的基团,
式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基或烷基甲硅烷基,
C1-C6卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
可以被1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基,
可以被1个以上C1-C6卤代烷基取代的C1-C6卤代烷基,
可以被1个以上烷氧基取代的C1-C6卤代烷基,
可以被1个以上卤代烷氧基取代的C1-C6卤代烷基,
C1-C6烷硫基,
C1-C6卤代烷硫基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
C1-C6烷基亚磺酰基,
C1-C6卤代烷基亚磺酰基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
C1-C6烷基磺酰基,
C1-C6卤代烷基磺酰基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、羧基、氨基甲酰基、C1-C3烷基氨基羰基、苯偶氮基、吡啶氧基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代吡啶氧基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
苯基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
其中,Y1、Y5可以相同或不同,
表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、或氰基时,不包括Y3为C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺酰基的情况,
或者,通式(3)表示的基团,
式中、Y6、Y7、Y8、Y9可以相同或不同,
表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、可以被1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、可以被1个以上烷氧基取代的卤代烷基、可以被1个以上卤代烷氧基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、苯基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
其中,Y6、Y9可以相同或不同,表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、或氰基时,不包括Y8为C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺酰基的情况。
2.如权利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基,
G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整数,
Q1为苯基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
Q2为通式(2)表示的基团,
式中、Y1、Y5可以相同或不同,
表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,
表示氢原子、卤原子、或C1-C6烷基,
Y3表示
三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
或者,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。
3.如权利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互独立地表示氢原子或C1-C4烷基,
G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整数,
Q1为苯基,
具有选自下述基团的、可以相同或不同的1个以上取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
Q2为通式(2)表示的基团,
式中,
Y1表示C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基,
或被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的C1-C4烷基,所述基团为卤原子、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基或烷基甲硅烷基,
Y5表示
卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,
表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基,
Y3表示
C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基、三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷氧基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷硫基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基亚磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基,
或被1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6卤代烷基磺酰基,所述基团为氢原子、羟基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。
4.如权利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基,
G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整数,
Q1表示苯基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
Q2为通式(2)表示的基团,
式中,
Y1表示C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、或C1-C6卤代烷基磺酰基,
Y5表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、或硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,
表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基,
Y3表示卤原子。
5.如权利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互独立地表示氢原子、或C1-C4烷基,
G1、G2相互独立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,为氢原子、卤原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整数,
Q1为苯基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
Q2表示通式(4)表示的基团,
式中,Y1、Y5可以相同或不同,
表示卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基,
Ra表示卤原子或羟基,
Rb、Rc可以分别独立地表示卤原子或C1-C6卤代烷基,Rb,Rc中的至少一个具有1个以上氢原子、羟基、氯原子、溴原子、或碘原子。
6.如权利要求1~5中任一项所述的化合物,其中,通式(1)中,R1、R2中的至少任意一个为C1-C4烷基。
7.通式(5)表示的化合物,其中,
式中,A1、A2、A3、A4分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
Z表示-N(R1)SO2Q1或-N(R1)Q1,
R1、R2相互独立地表示氢原子、C1-C4烷基、或C1-C4烷基羰基,
G1表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、或三氟甲基,
n表示0~4的整数,
Q1为苯基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、氨基或苯基,
碳环基,此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
或者,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、氨基或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
Q2为苯基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
碳环基,此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代碳环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的碳环基表示萘基、四氢萘基、C3-C8环烷基、茚满基、芴基、9-氧代芴基、金刚烷基、或降冰片烷基,
杂环基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代杂环基,所述基团为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此处的杂环基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、1H-异吲哚基、2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂环己烯基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯基、四氢吡喃基、或二氢吡喃基,
C1-C6烷基,
或者,具有1个以上选自下述基团的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基团为卤原子、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基。
8.一种杀虫剂,其特征在于,含有权利要求1~7中任一项所述的化合物为有效成分。
全文摘要
本发明提供显示高杀虫效果的通式(1)表示的化合物及含有该化合物作为有效成分的杀虫剂。式中,A1、A2、A3、A4表示碳原子等,R1、R2表示氢原子等,G1、G2表示氧原子等,X表示氢原子、卤原子等,n表示0~4的整数,Q1表示取代苯基、取代杂环基等,Q2表示取代苯基、取代杂环基等。
文档编号C07C237/42GK101203484SQ200680022139
公开日2008年6月18日 申请日期2006年6月20日 优先权日2005年6月21日
发明者甲斐章义, 肋田健夫, 胜田裕之, 吉田圭, 塚田英孝, 高桥祐介, 河原信行, 野村路一, 大同英则 申请人:三井化学株式会社