可用作除草剂的新颖四唑衍生物的制作方法

文档序号:3528188阅读:605来源:国知局
专利名称:可用作除草剂的新颖四唑衍生物的制作方法
技术领域
本发明涉及新的四唑衍生物,它们的制备方法,其中间体以及它们在农业中的应用,尤其是作为除草剂的应用。
已知某些四唑衍生物表现出除草活性(参见JP 12275/1999,JP21280/1999等)。进一步还知道一些杂环衍生物能够用作除草剂(JP114769/2001,WO 99/10327,WO 00/21924)。
现已发现新的式(I)四唑衍生物 其中R1代表卤素,烷基,卤代烷基,烷氧基,烷硫基,烷基磺酰基,烷基磺酰氧基,烷氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺酰基烷基,硝基或氰基,m代表0,1,2或3,当m代表2或3时,各R1可以相同或不同,n代表0或1,A代表亚烷基,T代表基团 其中R2代表氢,烷基或环烷基,其可任选被卤素和烷基取代,或者代表链烯基、炔基、卤代烷基、烷硫基、或可任选被卤素、烷基、卤代烷基和硝基取代的苯基,并且Q代表基团 或 其中R3代表羟基,卤素或烷基羰氧基,或者代表可任选被羟基、氰基、羧基、烷氧基羰基和苯基取代的烷硫基,或者代表包含1-2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂芳硫基,其任选被卤素和烷基取代,并且当R3代表吡啶硫基时,该吡啶硫基可形成N-氧化物,或者代表可任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和硝基取代的苯硫基,或者代表可任选被卤素和烷基取代的苯基羰氧基,或者代表可任选被卤素和烷基取代的1-吡唑基或任选被卤素和烷基取代的1-咪唑基,或者代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自独立地代表氢或烷基,或者R4可以与R9一起形成1,2-亚乙基链,R10代表烷基,和R11代表烷基或环烷基。
本发明式(I)化合物可以按照下述方法制备a)制备其中Q代表基团(Q-1)和R3代表羟基的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,如果合适在碱和氰化物存在下,以及如果合适在相转移催化剂存在下,使式(II)化合物进行重排反应
其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,和M1代表基团 其中R4,R5,R6,R7,R8,R9和R10的定义同上所述,或者b)制备其中Q代表基团(Q-1)和R3代表卤素(优选氯或溴)的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,使下面的式(Ib)化合物与卤化剂反应, 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,并且Qb代表基团 其中
R4,R5,R6,R7,R8和R9的定义同上所述,或者c)制备其中Q代表基团(Q-1),和R3代表可任选被取代的烷硫基或代表5-或6-元杂芳硫基,或代表可任选被取代的苯硫基,或代表可任选被取代的1-吡唑基,或代表可任选被取代的1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基;的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在酸结合剂存在下,使式(Ic)化合物 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,并且Qc代表基团 其中R4,R5,R6,R7,R8和R9的定义同上所述,和R3c代表氯或溴,与式(III)化合物反应R12-H(III)其中R12的定义同上面制备方法(c)中所述的R3,
或者d)制备其中Q代表基团(Q-1)和R3代表烷基羰氧基或可被任选取代的苯基羰氧基的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在酸结合剂存在下,使式(Ib)化合物与式(IV)化合物反应 其中R13代表烷基或可被任选取代的苯基,和Hal代表卤素,优选氯或溴,或者e)制备其中Q代表基团(Q-2)的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在碱存在下,使式(IIe)化合物进行重排反应 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,并且M2代表基团 或 其中R10的定义同上所述,或者f)制备其中Q代表基团(Q-3)的式(I)化合物
在惰性溶剂存在下,并且如果合适在碱存在下,使下述式(V)化合物与羟胺反应 其中R1,m,n,A,T和R11的定义同上所述,和R14代表C1-4烷基,优选甲基或乙基,或者g)制备其中Q代表基团(Q-4)的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在碱存在下,使式(Ig)化合物进行开环反应 其中R1,m,n,A,T和R11的定义如上所述。
本发明提供的式(I)四唑衍生物显示强除草作用。与上述现有技术中公开的已知化合物相比,本发明的式(I)化合物出乎意料地显示出极强的除草作用。尤其是作为对稻田杂草具有优良除草作用同时不会对水稻产生显著植物毒性的水稻选择性除草剂,它们对稻田杂草显示出极其优良的防效。式(I)化合物在与后文具体提到的其它除草化合物或安全剂混用时显示出更强的除草作用。
在本文所用的各结构式中,除另有说明外,使用下列定义“卤素”代表氟、氯、溴或碘,优选代表氟、氯或溴。
“烷基”可以是直链或支链。烷基优选代表C1-6烷基,并且特别优选甲基,乙基,正-或异-丙基,正-、异-、仲-或叔-丁基,正-、异-、新-或叔-戊基,正-或异-己基。
“环烷基”表示环状烃基。它优选代表环丙基,环丁基,环戊基,环己基等等。这些环烷基可任选被卤素或烷基取代。在存在多个取代基情形下,这些取代基可以相同或不同。作为这类取代环烷基的具体实例,可提及1-甲基环丙基,1-正丙基环丙基,1-甲基-2-氟环丙基,2-甲基环丙基,2-氟环丙基,1-甲基-2,2-二氟环丙基,1-甲基-2,2-二氯环丙基,2,2-二氟环丙基,2-甲基环戊基,1-甲基环己基,2-甲基环己基,3-甲基环己基,4-甲基环己基,2,3-二甲基环己基,2,6-二甲基环己基,2,5-二甲基环己基等。
“链烯基”代表含有1个或多个碳-碳双键的直链或支链烃基。它优选代表乙烯基,烯丙基,1-甲基烯丙基,1,1-二甲基烯丙基,2-丁烯基,2-戊烯基,2-己烯基等等。
“炔基”代表含有1个或多个碳-碳三键的直链或支链烃基,乙炔基,2-丙炔基,1-甲基-2-丙炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,2-戊炔基,2-己炔基等。
“亚烷基”可以是直链或支链,并且包括,例如,亚甲基,乙叉,乙撑,丙叉,甲基乙撑(丙撑),三亚甲基,乙基乙撑,甲基三亚甲基,2-甲基三亚甲基,四亚甲基等等。
“烷氧基”代表烷基-O-基团,其烷基部分具有上述含义。它优选代表C1-6烷氧基,并且特别优选甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基,正-、异-、仲-或叔-丁氧基,正戊氧基,正己氧基。
“烷硫基”代表烷基-S-基团,其烷基部分具有上述含义。它优选代表C1-6烷硫基,并且特别优选甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基,正-、异-、仲-或叔-丁硫基,正戊硫基,正己硫基。
“烷基磺酰基”代表烷基-SO2-基团,其烷基部分具有上述含义。它优选代表C1-6烷基磺酰基,并且特别优选甲磺酰基、乙磺酰基、正-或异-丙基磺酰基,正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基。
“烷基磺酰氧基”代表烷基-SO2-O-基团,其烷基部分具有上述含义。它优选代表C1-4烷基磺酰氧基,并且特别优选甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、正-或异-丙基磺酰氧基,正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰氧基。
“烷基羰基”代表烷基-CO-基团,其烷基部分具有上述含义。它优选代表C1-6烷基羰基,且特别优选乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、正戊基羰基、正己基羰基。
“烷基羰氧基”代表烷基-CO2-基团,其烷基部分具有上述含义。它优选代表C1-6烷基羰氧基,且特别优选乙酰氧基,乙基羰氧基,正-或异-丙基羰氧基,正-、异-、仲-或叔丁基羰氧基,正戊基羰氧基,正己基羰氧基。
“烷氧基烷基”代表被烷氧基取代的烷基。它优选代表C2-6(总碳数)烷氧基烷基,并且特别优选甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,2-甲氧基乙基,2-甲氧基-1-甲基乙基,甲氧基丙基,甲氧基丁基,甲氧基戊基,乙氧基甲基,正-或异-丙氧基甲基,正-、异-、仲-或叔-丁氧基甲基。
“烷硫基烷基”代表被烷硫基取代的烷基。它优选代表C2-6(总碳数)烷硫基烷基,并且特别优选甲硫基甲基,甲硫基乙基,1-甲硫基丙基,2-甲硫基丙基,1-甲基-2-甲硫基乙基,甲硫基丁基,甲硫基戊基,乙硫基甲基,正-或异-丙硫基甲基,正-、异-、仲-或叔-丁硫基甲基。
“烷基磺酰基烷基”代表被烷基磺酰基取代的烷基。它优选代表C2-6(总碳数)烷基磺酰基烷基,并且特别优选甲磺酰基甲基,甲磺酰基乙基,1-甲磺酰基丙基,2-甲磺酰基丙基,1-甲基-2-甲磺酰基乙基,甲磺酰基丁基,甲磺酰基戊基,乙磺酰基甲基,正-或异-丙磺酰基甲基,正-、异-、仲-或叔-丁磺酰基甲基。
“卤代烷基”代表直链或支链的烷基,其中至少一个氢被卤素取代。它优选代表被1-6个氟和/或氯取代的C1-4烷基,二氟甲基,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,二氯甲基,2-氯-1,1,2-三氟乙基,3-氟丙基,3-氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,1,2,2,3,3,3-六氟丙基。
“卤代烷氧基”中的卤代烷基部分可以具有和上述“卤代烷基”相同的定义。它特别优选代表二氟甲氧基,三氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2-溴乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,3-氯丙氧基等。
作为“含有1-2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂芳硫基”,例如可以提及噻吩硫基,噻唑硫基,噁唑硫基,吡啶硫基,嘧啶硫基等。就吡啶硫基而言,所述吡啶硫基可以形成N-氧化物。
上下文所列结构式中存在的优选取代基或优选基团范围如下所述。
R1优选代表氟,氯,溴,碘,C1-6烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-4烷硫基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基磺酰氧基,C2-6烷氧基烷基,C2-6烷硫基烷基,C2-6烷基磺酰基烷基,硝基或氰基。
m优选代表2或3。
A优选代表C1-4亚烷基,R2优选代表氢,C1-6烷基,C3-6环烷基,C2-6链烯基,C2-6炔基,C1-6卤代烷基,C1-6烷硫基、或可任选被氯、C1-4烷基、C1-4卤代烷基和硝基取代的苯基。
R3优选代表羟基,氯,溴,C2-5烷基羰氧基,或可任选被羟基、氰基、羧基、C2-5烷氧基羰基和苯基取代的C1-6烷硫基,或噻吩硫基,噻唑硫基,噁唑硫基,吡啶硫基,1-氧化吡啶硫基或嘧啶硫基,它们可任选被氯、溴、或C1-4烷基取代,或可任选被一个或两个选自氟、氯、溴、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基和硝基的取代基取代的苯硫基,或可任选被一个或两个选自氯和C1-4烷基的取代基取代的苯基羰氧基,或可任选被一个或两个选自氯、溴和C1-4烷基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基。
R4,R5,R6,R7,R8和R9各自独立,优选代表氢或C1-4烷基,或者R4可以与R9一起形成1,2-亚乙基链。
R10优选代表C1-4烷基。
R11优选代表C3-6环烷基。
R1特别优选代表氯,溴,甲基,三氟甲基,甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲磺酰基,乙磺酰基,正丙基磺酰基,甲磺酰氧基,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲磺酰基甲基,硝基或氰基。
m特别优选代表2。
A特别代表C1-4亚烷基。
R2特别优选代表氢,甲基,乙基,正丙基,环丙基,环戊基,乙烯基,烯丙基,乙炔基,三氟甲基,2-氯乙基,3-溴丙基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,或可任选被氯、甲基、乙基、正丙基、三氟甲基和硝基取代的苯基。
R3特别优选代表羟基,氯,乙酰氧基,叔丁基羰氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,2-羟基乙硫基,2-氰基乙硫基,羧基甲硫基,甲氧基羰基甲硫基,2-(乙氧基羰基)乙硫基,苄硫基,或2-噻吩硫基,2-噻唑硫基,2-噁唑硫基,2-吡啶硫基,1-氧化-2-吡啶硫基或2-嘧啶硫基,它们任选被一个或多个选自氯和甲基的取代基取代,或可任选被选自氟、氯、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、三氟甲基和硝基的取代基取代的苯硫基,或代表可任选被选自氯和甲基的取代基取代的苯基羰氧基,或代表可任选被一个或两个选自氯和甲基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基。
R4,R5,R6,R7,R8和R9各自独立,特别优选代表氢或甲基,或者R4可以与R9一起形成1,2-亚乙基链。
R10特别优选代表甲基或乙基。
R11特别优选代表环丙基。
作为本发明的一部分,特别强调式(I-1)的化合物 其中R1,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,m,n,A,T各自如上定义。
作为本发明的一部分,特别强调式(I-2)的化合物 其中R1,R10,m,n,A,T各自如上定义。
作为本发明的一部分,特别强调式(I-3)的化合物
其中R1,R11,m,n,A,T各自如上定义。
作为本发明的一部分,特别强调式(I-4)的化合物 其中R1,R11,m,n,A,T各自如上定义。
上述一般性或优选的基团定义不仅适用于式(I)终产物,而且还相应地适用于每种制备情形下的起始原料或中间体。这些基团定义彼此可以任意组合,即包括所述优选范围之间的组合。
根据本发明,优选包含上述优选定义之组合的式(I)化合物。
根据本发明,特别优选包含上述特别优选定义之组合的式(I)化合物。
根据本发明,更特别优选包含上述更特别优选定义之组合的式(I)化合物。
方法(a)可以用,例如,使用2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯和作为氰化物的丙酮合氰化氢作为起始原料,的下述反应式举例说明。
方法(b)可以用,例如,使用2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮和氯化剂草酰氯作为起始原料,的下述反应式举例说明。
方法(c)可以用,例如,使用3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮和苯硫酚作为起始原料,的下述反应式举例说明。
方法(d)可以用,例如,使用2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-环己烷-1,3-二酮和苯甲酰氯作为起始原料,的下述反应式举例说明。
方法(e)可以用,例如使用5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑以及例如碱三乙胺作为起始原料,的下述反应式举例说明。
方法(f)可以用下述,例如,使用3-环丙基-1-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯基}-2-乙氧基亚甲基丙烷-1,3-二酮和羟胺作为起始原料的反应式举例说明。
方法(g)可以用下述,例如,使用5-环丙基-4-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}异噁唑和例如碱三乙胺作为起始原料的反应式举例说明。
在式(I)中的Q代表(Q-1)且R3代表羟基时,该基团具有互变异构体,见下面的式(Q-1a)、(Q-1b)和(Q-1c)所示。
或 因此,当本发明式(I)化合物中的基团Q代表基团(Q-1)且R3代表羟基时,本发明的式(I)化合物可以互变异构体的形式存在。
上述制备方法(a)中的起始原料式(II)化合物是新化合物。化合物(II)可以按照例如JP 222/1990,JP 173/1990,JP 6425/1990等中描述的方法制备,亦即由式(VI)化合物 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,和Hal代表卤素,优选氯或溴,和式(VII)化合物在适当稀释剂(例如二氯甲烷)中在适当缩合剂(例如三乙胺)存在下反应制备M1-H (VII)其中M1的定义同上所述。
上述式(VI)的化合物包括US 6194406、WO 97/22604中记载的已知化合物,而且可以通过例如使式(VIII)化合物 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,与卤化剂(例如磷酰氯,三溴氧化磷、三氯化磷、三溴化磷、光气、草酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴等)反应来制备。
另一方面,在上述式(II)化合物的制备中作为原料使用的上述式(VII)化合物本身是已知的,可以从市场上获得,并且也可以按照已知文献中描述的方法制备(例如,JP 6425/1990,JP 265415/1998,JP265441/1998,JP 257974/1986等)。
上述式(VIII)化合物包括记载于US 6194406,WO 97/22604中的已知化合物,而且通过例如在适当碱如氢氧化钠的存在下、在适当稀释剂如含水二噁烷中氢解式(IX)化合物能够很容易地制备。
其中R1,m,n,A,T和R14的定义同上所述。
上述式(IX)化合物包括记载于US 6194406,WO 97/22604中的已知化合物,并且能够例如按下所述很容易地制备在适当缩合剂例如碳酸钾的存在下,在适当溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺中使式(IX)T-H (X)其中T的定义同上所述,与式(XI)的化合物反应 其中R1,m,n,A,Hal和R14的定义同上所述。
上述式(X)的化合物是已知的。
上述式(XI)化合物包括记载于JP 173/1990,JP 247891/1994,JP206808/1995中的已知化合物,而且能够很容易地按照例如上述文献中记载的方法制备。
上述制备方法(a)中的起始原料式(II)化合物,也可以按照WO93/18031中记载的方法由式(XIII)化合物制备。
作为方法(a)中用作起始原料的式(II)化合物的典型实例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[(5-苯基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[(5-苯基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,4-{2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氧基}二环[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,4-{2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氧基}二环[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环庚基酯,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环庚基酯,
5-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)丙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)丙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[3-(1H-四唑-1-基)丙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[3-(2H-四唑-2-基)丙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,
2-氯-3-[2-(5-苯基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-苯基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯,4-{2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}二环[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,4-{2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氧基}二环[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环庚基酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环庚基酯,5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,等等。
作为制备式(II)化合物用的起始原料式(VI)化合物的典型实例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氯,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,
2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,等等。
作为制备式(VI)化合物用的起始原料式(VIII)化合物的典型实例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,
2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸,等等。
作为制备式(VIII)化合物用的起始原料式(IX)化合物的典型实例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸甲酯,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯,2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯,
2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯,等等。
方法(b)中用的起始原料式(Ib)化合物是本发明式(I)化合物的一部分,并且能够很容易地按照上述制备方法(a)来制备。
作为方法(b)中用的起始原料式(Ib)化合物的典型实例,可以提及下列包括在式(I)之内的化合物2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(1H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,3-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,3-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}环庚烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰基}环庚烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮,3-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,3-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}二环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环庚烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}环庚烷-1,3-二酮,等等。
作为制备方法(b)中与式(Ib)化合物反应用的卤化剂,可以提及例如亚硫酰氯,亚硫酰溴,草酰氯,草酰溴等。
方法(c)中用的起始原料式(Ic)化合物是本发明式(I)化合物的一部分,并且能够很容易地按照上述制备方法(a)制备。
作为方法(c)中用的起始原料式(Ic)化合物的典型实例,可以提及下列包括在式(I)之内的化合物3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,4-氯-3-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-二环[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,4-氯-3-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-二环[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}-2-环庚烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰基}-2-环庚烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮,4-氯-3-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-二环[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,4-氯-3-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}-二环[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环庚烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-环庚烯-1-酮,等等。
方法(d)用的起始原料式(IV)化合物是有机化学领域公知的碳酰卤化物。作为其具体实例,可以提及下列化合物乙酰氯,丙酰氯,异丁酰氯,新戊酰氯,苯甲酰氯,2-甲基苯甲酰氯,2,6-二氯苯甲酰氯,2,6-二甲基苯甲酰氯等。
方法(c)中用的起始原料式(IIe)化合物是式(II)化合物的一部分,并且可以很容易地按上所述制备。
作为式(IIe)化合物的典型实例,可以提及包括在式(II)之内的下列化合物5-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑等等。
上述制备方法(f)中用的起始原料式(V)化合物是新的。它们可以按照JP 202008/1993中描述的方法制备,亦即在适当稀释剂例如乙酸酐中使式(XII)化合物
其中R1,m,n,A,T和R11的定义同上所述,与式(XIII)化合物反应HC(OR14)3(XIII)其中R14的定义同上所述。
式(XII)化合物是新化合物。化合物(XII)可以按照JP 202008/1993所述方法制备,亦即在酸性条件下(例如在对-甲苯磺酸一水合物的存在下),在适当稀释剂例如甲苯中回流处理式(XIV)化合物 其中R1,m,n,A,T,R11和R14的定义同上所述。
式(XIV)化合物是新化合物。化合物(XIV)可以按照JP 202008/1993中描述的方法制备,亦即使式(VI)所示的化合物与例如一种配合物反应,后者通过用镁和四氯化碳处理式(XV)化合物获得 其中R11和R14的定义同上所述。
上述式(XV)化合物可以从市场上购得,也可以按照例如Journal ofOrganic Chemistry,Vol.43,2087(1978)中描述的方法制备。
作为方法(f)中用作起始原料的式(V)化合物的典型实例,可以提及下列化合物3-环丙基-1-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-环丙基-1-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-环丙基-1-{2-氯-3-[(1H-四唑-l-基)甲基]-4-甲磺酰基苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-环丙基-1-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-环丙基-1-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-环丙基-1-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮等。
方法(g)用的起始原料式(Ig)化合物是本发明式(I)化合物的一部分,并且可以很容易地按照上述制备方法(f)制备。
作为方法(g)中使用的起始原料式(Ig)化合物的典型实例,可以提及包括在式(I)之内的下列化合物5-环丙基-4-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}异噁唑,5-环丙基-4-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰基}异噁唑,5-环丙基-4-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}异噁唑,5-环丙基-4-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}异噁唑,5-环丙基-4-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}异噁唑,5-环丙基-4-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}异噁唑等。
式(II)、(V)、(XII)和(XV)的化合物是制备式(I)化合物用的方法(a)-(g)中的起始原料或中间体。它们是新化合物,并且统一用式(XVI)表示
其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,且Z代表基团 或 其中R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11和R12的定义同上所述。
方法(a)的反应可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂,可以提及,例如,脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化),例如甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等;醚类如乙醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)等;酮类如甲基异丁基酮(MIBK)等;腈类如乙腈等;酯类,例如乙酸乙酯等;酰胺类,例如二甲基甲酰胺(DMF)等。
方法(a)可以在氰化物和碱的存在下进行。作为可用于该方法的氰化物,例如可以提及氰化钠,氰化钾,丙酮合氰化氢,氰化氢等。作为碱,例如可以提及作为无机碱的碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐等,例如碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等;以及作为有机碱的叔胺类、二烷基氨基苯胺类和吡啶类,例如三乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
方法(a)中也可以加入相转移催化剂。作为可用于该方法的相转移催化剂,例如可以提及冠醚,譬如二苯并-18-冠-6、18-冠-6、15-冠-5等。
方法(a)可以在相当宽的温度范围内进行。但合适的温度范围一般在大约-10到大约80℃之间,优选大约5℃-大约40℃。虽然所述反应宜在常压下进行,但也可以任选在高压或减压下进行。
在实施方法(a)时,式(I)目的化合物可以通过例如在0.01-0.5摩尔的丙酮合氰化氢存在下,在稀释剂例如乙腈中使1-4摩尔的三乙胺与1摩尔的式(II)化合物反应而获得。
在实施方法(a)时,式(I)目的化合物可以通过一釜反应进行,即以式(VIII)化合物为原料在不分离式(VI)化合物和式(II)化合物的情形下连续进行。
方法(b)的反应可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂,例如可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化),例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等;醚类如乙醚、甲乙醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、乙二醇二甲醚(DGM)等;酮类如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等;腈类如乙腈、丙腈等;酯类,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等;酰胺类,例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等。
方法(b)可以在相当宽的温度范围内进行。但合适的温度范围一般在大约-20到大约100℃之间,优选大约0℃-大约50℃。尽管所述反应适宜在常压下进行,但也可以任选在高压或减压下进行。
在实施方法(b)时,可以通过例如使1-5摩尔的草酰氯与1摩尔的式(Ib)化合物在稀释剂例如二氯甲烷中反应来获得式(I)目的化合物。
方法(c)的反应可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂,例如可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化),例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚类如乙醚、甲乙醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、乙二醇二甲醚(DGM)等;酮类如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等;腈类如乙腈、丙腈、丙烯腈等;酯类,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等;酰胺类,例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮等;砜及亚砜类,例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等;碱,例如吡啶等。
方法(c)可以在酸结合剂的存在下进行。作为可使用的酸结合剂,可以提及作为无机碱的碱金属的氢化物、碳酸盐等,例如氢化钠、氢化锂、碳酸钠、碳酸钾等;以及作为有机碱的叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类,例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
方法(c)可以在相当宽的温度范围内进行。但合适的温度范围一般在大约-20到大约140℃之间,优选大约0℃-大约100℃。尽管所述反应适宜在常压下进行,但也可以任选在高压或减压下进行。
在实施方法(c)时,可以通过例如在1-5摩尔的三乙胺存在下,使1-5摩尔的式(III)化合物与1摩尔的式(Ic)化合物在稀释剂例如四氢呋喃中反应来获得式(I)目的化合物。
方法(d)的反应可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂,例如可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化),例如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚类如乙醚、甲乙醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、乙二醇二甲醚(DGM)等;酮类如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等;酯类,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等;酰胺类,例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等;砜及亚砜类,例如二甲亚砜(DMSO)、环丁砜等;碱类,例如吡啶等。
方法(d)可以在酸结合剂的存在下进行。作为可使用的酸结合剂,可以提及碱金属和碱土金属的氢化物、碳酸盐等无机碱,例如氢化钠、氢化锂、碳酸钠、碳酸钾等;以及叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类的有机碱,例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
方法(d)可以在相当宽的温度范围内进行。但合适的温度范围一般在大约-20到大约140℃之间,优选大约0℃-大约100℃。尽管所述反应适宜在常压下进行,但也可以任选在高压或减压下进行。
在实施方法(d)时,可以通过例如在三乙胺的存在下,使1-5摩尔的式(IV)化合物与1摩尔的式(Ib)化合物在稀释剂例如四氢呋喃中反应来获得式(I)目的化合物。
方法(e)可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂,例如可以提及醚类如二噁烷、四氢呋喃(THF)等;醇类如叔戊醇、叔丁醇等。
方法(e)可以在碱存在下进行。作为可使用的碱,可以提及碱金属的碳酸盐等无机碱,例如碳酸钠、碳酸钾等;以及叔胺类如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等有机碱。
方法(e)可以在相当宽的温度范围内进行。但合适的温度范围一般在大约5℃到大约200℃之间,优选大约25℃-大约130℃。虽然所述反应适宜在常压下进行,但也可以任选在高压或减压下进行。
在实施方法(e)时,可以通过例如使0.5-2摩尔的碳酸钾与1摩尔的式(IIe)化合物在稀释剂例如二噁烷中反应来获得式(I)目的化合物。
方法(f)的反应可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂,例如可以提及脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化),例如甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等;醚类如四氢呋喃(THF)等;腈类如乙腈等;醇类,例如甲醇、乙醇、异丙醇等。
方法(f)可以在碱存在下进行。作为可使用的碱,可以提及作为无机碱的碱金属和碱土金属的乙酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐等,例如乙酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾等;以及作为有机碱的叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类,例如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等。
方法(f)可以在相当宽的温度范围内进行。但合适的温度范围一般在大约-10到大约100C之间,优选大约0℃-大约50℃。虽然所述反应适宜在常压下进行,但也可以任选在高压或减压下进行。
在实施方法(f)时,可以通过例如在1-1.5摩尔的乙酸钠存在下,使1-1.5摩尔的盐酸羟胺与1摩尔的式(V)化合物在稀释剂例如乙醇中反应来获得式(I)目的化合物。
在实施方法(f)时,也可以以式(IV)化合物为起始原料,在不分离式(XIV)化合物的情形下连续反应得到式(XII)化合物,进而以式(XII)化合物为原料在不分离式(V)化合物的情形下连续反应,制得式(I)目的化合物。
方法(g)的反应可以在适当稀释剂中进行。作为该反应用的稀释剂,例如可以提及水;脂族、脂环族和芳族烃类(它们可任选被氯化),例如苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等;醚类如乙醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)等;腈类如乙腈等;醇类如甲醇、乙醇、异丙醇等;酯类如乙酸乙酯等;酰胺类,例如二甲基甲酰胺(DMF)等。
方法(g)可以在碱存在下进行。作为可使用的碱,可以提及碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐等无机碱,例如碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等;以及醇盐、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶类有机碱,例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等。
方法(g)可以在相当宽的温度范围内进行。但合适的温度范围一般在大约-10到大约100℃之间,优选大约0℃-大约50℃。虽然所述反应适宜在常压下进行,但也可以任选在高压或减压下进行。
在实施方法(g)时,可以通过例如在相对于每1摩尔式(Ig)化合物存在1-3摩尔三乙胺的情形下,在稀释剂例如二氯甲烷中将式(Ig)化合物的环裂开的方式得到式(I)目的化合物。
式(I)化合物对多种杂草显示出优良的除草活性,并且可以用作除草剂。在本说明书中,杂草应广义地理解为是指生长在不适当场所的所有植物。本发明的化合物是作为灭生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于其施用浓度。例如,本发明的活性化合物可以用于下述杂草和作物以下各属双子叶杂草芸苔属,独行菜属,猪殃殃属,繁缕属,藜属,荨麻属,千里光属,苋属,马齿苋属,苍耳属,番薯属,蓼属,豚草属,蓟属,苦苣菜属,茄属,蔊菜属,夜芝麻属,婆婆纳属,曼陀罗属,堇菜属,鼬瓣花属,罂粟属,矢车菊属,牛膝菊属,节节菜属,母草属等等。
以下各属双子叶作物棉属,大豆属,甜菜属,胡萝卜属,菜豆属,豌豆属,茄属,亚麻属,番薯属,蚕豆属,烟草属,番茄属,花生属,芸苔属,,莴苣属,香瓜属,南瓜属等等。
以下各属单子叶杂草稗属,狗尾草属,黍属,马唐属,马牧草属,早熟禾属,狐茅属,穇属,黑麦草属,雀麦属,燕麦属,莎草属,高粱属,冰草属,雨久花属,飘拂草属,慈姑属,荸荠属,庶草属,雀稗属,鸭嘴草属,剪股颖属,看麦娘属,狗牙根属等等。
以下各属单子叶作物稻属,玉蜀黍属,小麦属,大麦属,燕麦属,黑麦属,高粱属,黍属,蔗属,凤梨属,天门冬属,,葱属等等。
本发明的式(I)活性化合物及混合除草组合物特别适用于防除稻田杂草。
作为可以被本发明化合物和混合除草组合物防治的稻田杂草,可具体地提及,例如,节节菜,陌上菜,丁香蓼,鸭子草,三蕊沟繁缕,水芹,稻田稗,鸭舌草,牛毛毡,木贼状荸荠,异型莎草,水莎草,矮慈姑,窄叶泽泻,萤澜等等。本发明的式(I)活性化合物及混合除草组合物特别适用于防除磺酰脲类除草剂抗性杂草。作为所述抗性杂草,可具体提及,例如,节节菜,陌上菜,Lindernia dubia L.PENNEL,Linderniavar.Dubia pennell,狭叶母草,三蕊沟繁镂,雨久花,鸭舌草,萤澜等等。但本发明的式(I)活性化合物及混合除草组合物的用途并不局限于防除这些杂草,而还可以按类似方式用于防除其它稻田杂草和非磺酰脲类除草剂抗性的其它杂草。
本发明活性化合物的应用并不局限于上述植物,而是可以类似方式扩展到其它植物。依据施用浓度,本发明的活性化合物可以非选择性地防除杂草,例如可以用于工业场地如工厂、铁轨、道路、有或无树木生长的广场的杂草。此外,本发明的活性化合物还可用来防除多年生作物中的杂草,例如可以用于森林、观赏树木、果园、葡萄园、柑桔园、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园、啤酒花栽培区等场所中的杂草。进一步地,它们也可以用于选择性防除一年生作物中的杂草。
可以将本发明的活性化合物及混合除草组合物制成常规剂型。关于这类剂型,例如可以提及溶液、可湿性粉剂、乳剂、混悬剂、粉剂、水分散性颗粒剂、片剂、颗粒剂、悬浮乳油、包封在聚合物中的微囊剂、大型制剂等。
这些制剂可按照本领域已知的方法制备,例如将活性化合物与增量剂(即液体或固体稀释剂或载体),以及任选的表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)混合。
作为液体稀释剂或载体,例如可以提及芳烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘等),氯化芳烃或氯化脂族烃(例如,氯苯、氯乙烯类或二氯甲烷等),脂族烃[例如环己烷等,或石蜡(例如矿物油馏分等)],醇类(例如丁醇、乙二醇等)及它们的醚和酯等,酮类(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等),强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜等),水等。当使用水作为增量剂时,例如可以使用有机溶剂作为助溶剂。
作为固体稀释剂或载体,例如可以提及天然矿物粉末(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土、硅藻土等),合成矿质粉(例如,高分散性硅酸、氧化铝、硅酸盐等)。作为适用于颗粒剂的固体载体,可以提及分级的天然岩石粉(例如,方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等),合成的无机和有机粉颗粒,有机物颗粒(例如,锯屑、椰壳、玉米棒碎块、烟草杆等),等等。
作为乳化剂和/或起泡剂,例如可以提及非离子和阴离子型乳化剂[例如,聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐等)],蛋白水解产物等。
分散剂包括,例如,木质素亚硫酸盐废液,甲基纤维素等。
制剂(粉剂、颗粒剂、乳油)中可以使用粘着剂。作为粘着剂,例如可以提及羧甲基纤维素,天然和合成聚合物(例如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)。
还可以使用着色剂。可以提到的所述着色剂有无机颜料(例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝等),有机染料如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料,并且进一步可以使用微量营养素,例如金属像铁、锰、硼、铜、钼、锌等的盐。
所述制剂通常含有0.1-95%重量、优选0.5-90%重量的式(I)活性化合物。
本发明的式(I)活性化合物可以以其原有形式或制剂的形式用于防除杂草。而且包含已知除草剂的混合型除草组合物可以预先制成最终制剂形式,或者也可以在使用时通过桶混来制备。作为可以与本发明式(I)化合物混用形成混合除草组合物的除草剂,例如可以提及下列通用名代表的典型除草剂乙酰胺类除草剂例如,丙草胺,去草胺,噻吩草胺酰胺,甲草胺等等;酰胺类除草剂例如,氯甲酰草胺,乙酰苯草等等;苯并呋喃类除草剂例如,呋草黄等等;茚满二酮类除草剂例如,indanofan等;吡唑类除草剂例如,吡唑酯,吡草酮,苄草唑等;噁嗪酮类除草剂例如,氯噁嗪草等;磺酰脲类除草剂例如,禾草苄混剂,四唑黄隆,啶咪磺隆,吡嘧黄隆,环丙嘧磺隆,乙氧嘧黄隆,吡氯黄隆-甲酯等;硫代氨基甲酸酯类除草剂例如,杀草丹,草达灭,稗草畏等;三嗪类除草剂例如,甲丙西草净,西草净等;三唑类除草剂例如,cafenstrole等;喹啉类除草剂例如,喹草酸等;异噁唑类除草剂例如,异噁氟草等;二硫代磷酸酯类除草剂例如,莎稗磷等;羟基乙酰胺类除草剂例如,苯噻草胺,flufenacet等;四唑啉酮类除草剂例如,fentrazamide等;二羧酰亚胺类除草剂例如,戊噁唑草等;三酮类除草剂例如,磺草酮,benzobicyclon等;苯氧基丙酸酯类除草剂例如,氰氟草酯等;苯甲酸类除草剂例如,肟啶草等;二苯醚类除草剂例如,氯硝醚,乙氧氟甲草醚等;吡啶二硫代甲酸酯类除草剂例如,氟硫草定等;苯氧基类除草剂例如,2-甲-4-氯苯氧基乙酸,2-甲-4-氯丁酸等;脲类除草剂例如,沙草隆,cumyluron等;萘二酮类除草剂例如,灭藻醌等;异噁唑烷酮类除草剂例如,异噁草酮等。
除上述除草剂外,还可提到下列通用名所代表的除草剂,例如,乙草胺,氟锁草醚(-钠盐),苯草醚,枯杀达(-钠盐),莠灭净,amicarbazone,先甲草胺,黄氨磺隆,杀草强,黄草灵,莠去津,唑定炔草,beflubutamid,草除灵(-乙酯),噻草平,benzfendizone,新燕灵(-乙酯),除草肽,治草醚,双嘧苯甲酸(-钠盐),除草定,溴丁酰草胺,杀草全,溴苯腈,butafenacil(-烯丙酯),丁烯草胺,双丁乐灵,丁氧环酮,丁草特,长杀草,氟酮唑草(-乙酯),草灭平,辟哒酮,氯嘧磺隆(-乙酯),草枯醚,绿黄隆,草克乐,绿麦隆,cinidon(-乙酯),环庚草醚,醚黄隆,clefoxydim,烯草酮,炔草酯(-炔丙酯),二氯皮考啉酸,嘧唑磺胺盐(-甲酯),氰草津,cybutryne,草灭特,噻草酮,2,4-滴,2,4-滴丁酸,甜菜胺,燕麦敌,麦草畏,敌草腈,2-4滴丙酸(高2,4-滴丙酸),氯甲草(-甲酯),唑嘧磺胺,安塔(-乙酯),氟苯戊烯酸(-乙酯),双苯唑快,双苯唑快,diflufenzopyr,抑顶钠(-钠盐),灭草茂酮,哌草丹,克草胺,噻吩草胺(-p),dimexyflam,敌乐胺,草乃敌,杀草快(-二溴化物),敌草隆,epropodan,扑草灭,禾草畏,乙丁烯氟灵,菜磺隆(-甲酯),乙嗪草酮,甜菜呋,ethoxyfen,噁唑禾灵草(高噁唑禾灵草),氟燕灵(-异丙酯,-甲酯),啶嘧磺隆,florasulam,氟苯草定(-丁酯),fluazolate,flucarbazone(钠盐),氟消草,氟唑啶草,f酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯),氟噁嗪酮,flumipropyn,伏草隆,氟咯草酮,乙羧氟草醚(-乙酯),胺草唑,flupropacil,氟啶磺隆(-甲酯,-钠盐),抑草丁(-丁酯),氟草酮,氟草烟(-丁氧基丙酯,-甲基庚酯),调嘧醇,呋草酮,达草肤(-甲酯),氟磺胺草醚,foramsulfuron,草丁膦(-铵盐),草甘膦(-铵盐,-异丙基铵盐),氟硝磺酰胺,氯氟乙禾灵(-氟吡乙禾灵,精氟吡甲禾灵),环己通,咪草酯(-甲酯),imazamethapyr,咪草啶酸,imazapic,灭草烟,灭草喹,咪草烟,iodosulfuron(-甲酯,-钠盐),碘苯腈,异乐灵,异丙隆,异唑隆,isoxaben,isoxachlortole,isoxadifen(-乙酯),噁草醚,ketospiradox,乳氟禾草灵,环草定,利谷隆,2甲4氯丙酸(高2甲4氯丙酸),mesotrione,苯嗪草酮,吡草胺,噻唑隆,苯丙隆,色满隆,秀谷隆,(S-)异丙甲草胺,唑草磺胺,甲氧隆,嗪草酮,甲磺隆(-甲酯),绿谷隆,阔草胺,敌草胺,草不隆,烟嘧黄隆,哒草伏,坪草丹,黄草消,炔丙噁唑草,噁草灵,环丙氧磺隆,对草快,pelargonsaure,胺硝草,pendralin,pethoxamid,苯敌草,picolinafen,哌草磷,氟嘧黄隆(-甲酯),profluazol,profoxydim,扑草净,毒草安,敌稗,喔草酯,异丙草胺,propoxycarbazone(-钠盐),拿草特,苄草丹,氟丙磺隆,氟唑草(-乙酯),pyrazogyl,啶苯草肟,pyridafol,哒草特,pyridatol,pyriftalid,嘧硫苯甲酸(-钠盐),氯甲喹啉酸,喹禾灵(精喹禾灵,喹禾糖酯),玉嘧黄隆,稀禾定,西玛嗪,磺胺草唑,嘧磺隆(-甲酯),草甘膦,乙黄黄隆,丙戊草胺,特丁噻草隆,醌肟草,特丁津,去草净,噻氟啶草,噻二唑胺,噻黄隆(-甲酯),仲草丹,肟草酮,野麦畏,醚苯磺隆,苯磺隆(-甲酯),绿草定,灭草环,trifloxysulfuron,氟乐灵,氟胺黄隆(-甲酯),tritosulfuron。
进一步,当本发明的式(I)活性化合物和安全剂混用时,能够降低植物毒性,提供更宽的杀草谱,并且能拓宽作为选择性除草剂的施用范围。
作为安全剂,可以提及,例如,下列用通用名或研制代号表示的化合物AD-67,BAS-145138,解草酮,喹氧乙酸-异庚酯,解草胺腈,2,4-滴,DKA-24,二氯丙烯胺,沙草隆,解草啶,解草唑-乙酯,肟草安,解草胺,isoxadifen-乙酯,吡咯二酸-二乙酯,MG-191,萘二甲酸酐,解草腈,PPG-1292,R-29148等。
上述安全剂和活性化合物也记载在British Crop Protect Council(英国农作物保护协会)于2000年公开的“The Pesticide Manual”之内。
另外,也可以进一步在由本发明式(I)化合物和上述除草剂组成的混合型除草组合物中混入上述安全剂。通过混用,能够降低植物毒性,提供更宽的杀草谱并拓宽作为选择性除草剂的应用范围。
出人意外的是,一些由本发明化合物和已知除草剂和/或安全剂组成的混合型除草组合物表现出协同效应。
在使用本发明的式(I)化合物时,它们可以以其原有形式直接使用,或者以制剂形式如现用型溶液、乳油、片剂、混悬剂、粉剂、糊剂或颗粒剂的形式使用,或以通过进一步稀释制成的施用形式使用。本发明的活性化合物可通过例如浇泼、喷雾、弥雾、撒粒的方式施药。
本发明的式(I)活性化合物可以在植物发芽前后的凋萎期使用。它们也可以在播种前拌入土壤中。
本发明活性化合物的施用量可以在相当宽的范围内变化。这主要取决于所需效果的性质。在用作除草剂时,可提及的施用量按活性化合物计为例如每公顷约0.01-约4kg,优选约0.05g-约3kg。
本发明化合物的制备与应用可用下述实施例更具体说明。但本发明并不仅局限于此。
合成实施例1 将2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯(0.48g)溶解在乙腈(15ml)中,向其中加入三乙胺(0.25g)和丙酮合氰化氢(5mg),在室温下搅拌5小时。蒸除溶剂之后,加稀盐酸酸化,用二氯甲烷(150mL)提取。有机层用饱和食盐水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。蒸除二氯甲烷,得到目标物2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮(0.41g)。
nD201.5960合成实施例2 在冰冷却下,向2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮(0.61g)的二氯甲烷(100ml)溶液中逐滴加入草酰氯(0.39g)和2滴N,N-二甲基甲酰胺。然后逐渐加热反应溶液,回流3小时。反应之后蒸除溶剂,将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂乙酸乙酯∶己烷=7∶3),得到目标物3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}2-环己烯-1-酮(0.45g)。
Mp122-124℃合成实施例3 在四氢呋喃(7ml)中溶解3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-环己烯-1-酮(0.33g)和苯硫酚(0.10g),在5℃下向其中逐滴加入三乙胺(0.10g)的四氢呋喃(3ml)溶液,室温搅拌4小时。反应后向其中加入冷水,混合物用乙酸乙酯(50ml)提取,继用无水硫酸镁干燥。在蒸除乙酸乙酯后,将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂乙酸乙酯∶己烷=2∶1),得到目标物2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-3-苯硫基-2-环己烯-1-酮(0.33g)。
Mp64-70℃
合成实施例4 将5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑(0.58g)溶解在乙腈(10ml)中,向其中加入三乙胺(0.30g)和丙酮合氰化氢(4mg),在室温下搅拌5小时。蒸除溶剂后,加稀盐酸酸化,用乙酸乙酯(150ml)提取。有机层用饱和食盐水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。蒸除乙酸乙酯,得到目标物2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}环己烷-1,3-二酮(0.41g)。
Mp46-54℃。
下表1与表2给出了按上述合成实施例1-4举例说明的制备本发明式(I)化合物的类似方法获得的化合物,以及合成实施例1-4中合成得到的化合物。
表1给出由下式表示的式(I)化合物的实例 而表2则给出由下述结构式表示的式(I)化合物的实例 表1和2中使用下列缩写







此外,Me表示甲基,Et表示乙基,n-Pr表示正丙基,i-Pr表示异丙基,n-Bu表示正丁基,n-Pen表示正戊基,cyclo-Pro表示环丙基,cyclo-Bu表示环丁基,cyclo-Pen表示环戊基,cyclo-Hex表示环己基,n-Hex表示正己基,OMe表示甲氧基,OEt表示乙氧基,SMe表示甲硫基,SEt表示乙硫基,S-n-Pr表示正丙基硫基,SO2Me表示甲磺酰基,SO2Et表示乙磺酰基,SO2Pr-n表示正丙基磺酰基,OSO2Me表示甲磺酰氧基,OSO2Et表示乙磺酰氧基,Ph表示苯基,2-Cl-Ph表示2-氯苯基,3-Cl-Ph表示3-氯苯基,2-Me-Ph表示2-甲基苯基,4-Me-Ph表示4-甲基苯基,3-Et-Ph表示3-乙基苯基,4-n-Pr-Ph表示4-(正丙基)苯基,3-CF3-Ph表示3-三氟甲基苯基,3-CH2CF3-Ph表示3-(2,2,2-三氟乙基)苯基和3-NO2-Ph表示3-硝基苯基。
表1
*仅当取代基R1c为非氢原子(H)时才在基团R1b一列中的括号内列出。
化合物MP(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201. H Cl OCH2CH2HQ1a2. H Cl OCH2CH2HQ2a3. F Cl CH2HQ1a4. F Cl OCH2CH2HQ1a5. F Cl CH2Me Q1a6. ClFCH2HQ1a7. ClFCH2Me Q1a8. ClFOCH2CH2HQ1a9. ClFOCH2CH2HQ1b10.ClFOCH2CH2HQ1c11.ClFOCH2CH2HQ1d12.ClFOCH2CH2HQ1e13.ClFOCH2CH2HQ2a14.ClFOCH2CH2HQ2b15.ClFOCH2CH2HQ3a16.ClFOCH2CH2HQ3c17.ClFOCH2CH2HQ4a18.ClFOCH2CH2HQ5a19.ClFOCH2CH2HQ6a20.ClFOCH2CH2HQ8a21.ClFOCH2CH2HQ8d22.ClFOCH2CH2HQ9a23.ClFOCH2CH2HQ1224.ClFOCH2CH2HQ13
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD2025.ClF OCH2CH2Me Q1a26.ClF OCH2CH2Me Q2a27.ClF OCH2CH2Me Q2b28.ClF OCH2CH2Me Q3a29.ClF OCH2CH2Me Q6a30.ClF OCH2CH2Me Q8d31.ClF OCH2CH(Me) HQ1a32.ClF OCH2CH2CH2HQ1a33.ClCl CH2HQ1a 61-6434.ClCl CH2HQ1b35.ClCl CH2HQ1c36.ClCl CH2HQ1d37.ClCl CH2HQ1e38.ClCl CH2HQ2a39.ClCl CH2HQ2b40.ClCl CH2HQ3a 179-18041.ClCl CH2HQ3b42.ClCl CH2HQ3c43.ClCl CH2HQ3d44.ClCl CH2HQ3e45.ClCl CH2HQ3f46.ClCl CH2HQ3g47.ClCl CH2HQ3h48.ClCl CH2HQ3i49.ClCl CH2HQ3j50.ClCl CH2HQ3k51.ClCl CH2HQ3l52.ClCl CH2HQ3m53.ClCl CH2HQ3n54.ClCl CH2HQ3o55.ClCl CH2HQ3p56.ClCl CH2HQ3q57.ClCl CH2HQ3r58.ClCl CH2HQ3s
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD2059.ClCl CH2HQ3t60.ClCl CH2HQ3u61.ClCl CH2HQ3v62.ClCl CH2HQ3w63.ClCl CH2HQ3x64.ClCl CH2HQ3y65.ClCl CH2HQ3z66.ClCl CH2HQ3za67.ClCl CH2HQ3zb68.ClCl CH2HQ3zc69.ClCl CH2HQ3zd70.ClCl CH2HQ4a71.ClCl CH2HQ4b72.ClCl CH2HQ4c73.ClCl CH2HQ4d74.ClCl CH2HQ5a75.ClCl CH2HQ5b76.ClCl CH2HQ5c77.ClCl CH2HQ6a78.ClCl CH2HQ6b79.ClCl CH2HQ780.ClCl CH2HQ8a81.ClCl CH2HQ8b82.ClCl CH2HQ8c83.ClCl CH2HQ8d84.ClCl CH2HQ9a85.ClCl CH2HQ9b86.ClCl CH2HQ9c87.ClCl CH2HQ9d88.ClCl CH2HQ10a89.ClCl CH2HQ11a90.ClCl CH2HQ1291.ClCl CH2HQ1392.ClCl CH2HQ14
化合物Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD2093. ClCl CH2H Q1594. ClCl CH2MeQ1a95. ClCl CH2MeQ1b96. ClCl CH2MeQ1c97. ClCl CH2MeQ1d98. ClCl CH2MeQ1e99. ClCl CH2MeQ2a100.ClCl CH2MeQ2b101.ClCl CH2MeQ3a102.ClCl CH2MeQ3b103.ClCl CH2MeQ3c104.ClCl CH2MeQ3d105.ClCl CH2MeQ3e106.ClCl CH2MeQ3f107.ClCl CH2MeQ3g108.ClCl CH2MeQ3h109.ClCl CH2MeQ3i110.ClCl CH2MeQ3j111.ClCl CH2MeQ3k112.ClCl CH2MeQ3l113.ClCl CH2MeQ3m114.ClCl CH2MeQ3n115.ClCl CH2MeQ3o116.ClCl CH2MeQ3p117.ClCl CH2MeQ3q118.ClCl CH2MeQ3r119.ClCl CH2MeQ3s120.ClCl CH2MeQ3t121.ClCl CH2MeQ3u122.ClCl CH2MeQ3v123.ClCl CH2MeQ3w124.ClCl CH2MeQ3x125.ClCl CH2MeQ3y126.ClCl CH2MeQ3z
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20127.ClCl CH2MeQ3za128.ClCl CH2MeQ3zb129.ClCl CH2MeQ3zc130.ClCl CH2MeQ3zd131.ClCl CH2MeQ4a132.ClCl CH2MeQ4b133.ClCl CH2MeQ4c134.ClCl CH2MeQ4d135.ClCl CH2MeQ5a136.ClCl CH2MeQ6a137.ClCl CH2MeQ6b138.ClCl CH2MeQ7139.ClCl CH2MeQ8a140.ClCl CH2MeQ8b141.ClCl CH2MeQ8c142.ClCl CH2MeQ8d143.ClCl CH2MeQ9a144.ClCl CH2MeQ9b145.ClCl CH2MeQ9c146.ClCl CH2MeQ9d147.ClCl CH2MeQ10a148.ClCl CH2MeQ11a149.ClCl CH2MeQ12150.ClCl CH2MeQ13151.ClCl CH2MeQ14152.ClCl CH2MeQ15153.ClCl CH2EtQ1a154.ClCl CH2EtQ1b155.ClCl CH2EtQ1c156.ClCl CH2EtQ1d157.ClCl CH2EtQ1e158.ClCl CH2EtQ2a159.ClCl CH2EtQ2b160.ClCl CH2EtQ3a
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20161.ClCl CH2Et Q3c162.ClCl CH2Et Q4a163.ClCl CH2Et Q5a164.ClCl CH2Et Q6a165.ClCl CH2Et Q8a166.ClCl CH2Et Q8d167.ClCl CH2Et Q9a168.ClCl CH2Et Q12169.ClCl CH2Et Q13170.ClCl CH2n-Pr Q1a171.ClCl CH2n-Pr Q3a172.ClCl CH2n-Pr Q6a173.ClCl CH2SMeQ1a 59-63174.ClCl CH2SMeQ1b175.ClCl CH2SMeQ1c176.ClCl CH2SMeQ1d177.ClCl CH2SMeQ1e178.ClCl CH2SMeQ2a179.ClCl CH2SMeQ2b180.ClCl CH2SMeQ3a181.ClCl CH2SMeQ3c182.ClCl CH2SMeQ4a183.ClCl CH2SMeQ5a184.ClCl CH2SMeQ6a185.ClCl CH2SMeQ8a186.ClCl CH2SMeQ8d187.ClCl CH2SMeQ9a188.ClCl CH2SMeQ12189.ClCl CH2SMeQ13190.ClCl CH2CH2H Q1a191.ClCl CH2CH2H Q1b192.ClCl CH2CH2H Q1c193.ClCl CH2CH2H Q1d194.ClCl CH2CH2H Q1e
化合物Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20195.ClClCH2CH2HQ2a196.ClClCH2CH2HQ2b197.ClClCH2CH2HQ3a198.ClClCH2CH2HQ3c199.ClClCH2CH2HQ4a200.ClClCH2CH2HQ5a201.ClClCH2CH2HQ6a202.ClClCH2CH2HQ8a203.ClClCH2CH2HQ8d204.ClClCH2CH2HQ9a205.ClClCH2CH2HQ12206.ClClCH2CH2HQ13207.ClClCH2CH2Me Q1a208.ClClCH2CH2Me Q2a209.ClClCH2CH2Me Q2b210.ClClCH2CH2Me Q3a211.ClClCH2CH2Me Q6a212.ClClOCH2CH2HQ1a1.5960213.ClClOCH2CH2HQ1b1.5710214.ClClOCH2CH2HQ1c215.ClClOCH2CH2HQ1d1.5758216.ClClOCH2CH2HQ1e217.ClClOCH2CH2HQ2a56-60218.ClClOCH2CH2HQ2b1.5830219.ClClOCH2CH2HQ3a64-70220.ClClOCH2CH2HQ3b221.ClClOCH2CH2HQ3c222.ClClOCH2CH2HQ3d223.ClClOCH2CH2HQ3e224.ClClOCH2CH2HQ3f225.ClClOCH2CH2HQ3g226.ClClOCH2CH2HQ3h227.ClClOCH2CH2HQ3i228.ClClOCH2CH2HQ3j
化合物Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20229.ClClOCH2CH2HQ3k230.ClClOCH2CH2HQ3l231.ClClOCH2CH2HQ3m232.ClClOCH2CH2HQ3n233.ClClOCH2CH2HQ3o234.ClClOCH2CH2HQ3p235.ClClOCH2CH2HQ3q236.ClClOCH2CH2HQ3r237.ClClOCH2CH2HQ3s238.ClClOCH2CH2HQ3t239.ClClOCH2CH2HQ3u240.ClClOCH2CH2HQ3v241.ClClOCH2CH2HQ3w242.ClClOCH2CH2HQ3x243.ClClOCH2CH2HQ3y244.ClClOCH2CH2HQ3z245.ClClOCH2CH2HQ3za246.ClClOCH2CH2HQ3zb247.ClClOCH2CH2HQ3zc248.ClClOCH2CH2HQ3zd249.ClClOCH2CH2HQ4a250.ClClOCH2CH2HQ4b251.ClClOCH2CH2HQ4c252.ClClOCH2CH2HQ4d253.ClClOCH2CH2HQ5a254.ClClOCH2CH2HQ5b255.ClClOCH2CH2HQ5c256.ClClOCH2CH2HQ5d257.ClClOCH2CH2HQ5e258.ClClOCH2CH2HQ6a 122-124259.ClClOCH2CH2HQ6b260.ClClOCH2CH2HQ7261.ClClOCH2CH2HQ8a262.ClClOCH2CH2HQ8b
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20263.ClClOCH2CH2H Q8c264.ClClOCH2CH2H Q8d265.ClClOCH2CH2H Q9a266.ClClOCH2CH2H Q9b267.ClClOCH2CH2H Q9c268.ClClOCH2CH2H Q9d269.ClClOCH2CH2H Q10a270.ClClOCH2CH2H Q11a271.ClClOCH2CH2H Q12272.ClClOCH2CH2H Q1346-54273.ClClOCH2CH2H Q14274.ClClOCH2CH2H Q15275.ClClOCH2CH2MeQ1a1.5908276.ClClOCH2CH2MeQ1b1.5475277.ClClOCH2CH2MeQ1c278.ClClOCH2CH2MeQ1d1.5741279.ClClOCH2CH2MeQ1e280.ClClOCH2CH2MeQ2a281.ClClOCH2CH2MeQ2b282.ClClOCH2CH2MeQ3a283.ClClOCH2CH2MeQ3b284.ClClOCH2CH2MeQ3c285.ClClOCH2CH2MeQ3d286.ClClOCH2CH2MeQ3e287.ClClOCH2CH2MeQ3f288.ClClOCH2CH2MeQ3g289.ClClOCH2CH2MeQ3h290.ClClOCH2CH2MeQ3i291.ClClOCH2CH2MeQ3j292.ClClOCH2CH2MeQ3k293.ClClOCH2CH2MeQ3l294.ClClOCH2CH2MeQ3m295.ClClOCH2CH2MeQ3n296.ClClOCH2CH2MeQ3o
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20297.ClClOCH2CH2MeQ3p298.ClClOCH2CH2MeQ3q299.ClClOCH2CH2MeQ3r300.ClClOCH2CH2MeQ3s301.ClClOCH2CH2MeQ3t302.ClClOCH2CH2MeQ3u303.ClClOCH2CH2MeQ3v304.ClClOCH2CH2MeQ3w305.ClClOCH2CH2MeQ3x306.ClClOCH2CH2MeQ3y307.ClClOCH2CH2MeQ3z308.ClClOCH2CH2MeQ3za309.ClClOCH2CH2MeQ3zb310.ClClOCH2CH2MeQ3zc311.ClClOCH2CH2MeQ3zd312.ClClOCH2CH2MeQ4a313.ClClOCH2CH2MeQ4b314.ClClOCH2CH2MeQ4c315.ClClOCH2CH2MeQ4d316.ClClOCH2CH2MeQ5a317.ClClOCH2CH2MeQ5b318.ClClOCH2CH2MeQ5c319.ClClOCH2CH2MeQ6b320.ClClOCH2CH2MeQ7321.ClClOCH2CH2MeQ8a322.ClClOCH2CH2MeQ8b323.ClClOCH2CH2MeQ8c324.ClClOCH2CH2MeQ8d325.ClClOCH2CH2MeQ9a326.ClClOCH2CH2MeQ9b327.ClClOCH2CH2MeQ9c328.ClClOCH2CH2MeQ9d329.ClClOCH2CH2MeQ10a330.ClClOCH2CH2MeQ11a
化合物Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20331.ClClOCH2CH2Me Q12332.ClClOCH2CH2Me Q13333.ClClOCH2CH2Me Q14334.ClClOCH2CH2Me Q15335.ClClOCH2CH2Et Q1a336.ClClOCH2CH2Et Q1b337.ClClOCH2CH2Et Q1c338.ClClOCH2CH2Et Q1d339.ClClOCH2CH2Et Q1e340.ClClOCH2CH2Et Q2a341.ClClOCH2CH2Et Q2b342.ClClOCH2CH2Et Q3a343.ClClOCH2CH2Et Q3c344.ClClOCH2CH2Et Q4a345.ClClOCH2CH2Et Q5a346.ClClOCH2CH2Et Q6a347.ClClOCH2CH2Et Q8a348.ClClOCH2CH2Et Q8d349.ClClOCH2CH2Et Q9a350.ClClOCH2CH2Et Q12351.ClClOCH2CH2Et Q13352.ClClOCH2CH2n-Pr Q1a353.ClClOCH2CH2n-Pr Q3a354.ClClOCH2CH2n-Pr Q6a355.ClClOCH2CH2SMeQ1a 1.6028356.ClClOCH2CH2SMeQ3a357.ClClOCH2CH2SMeQ6a358.ClClOCH2CH(Me) H Q1a359.ClClOCH2CH(Me) H Q1b360.ClClOCH2CH(Me) H Q1c361.ClClOCH2CH(Me) H Q1d362.ClClOCH2CH(Me) H Q1e363.ClClOCH2CH(Me) H Q2a364.ClClOCH2CH(Me) H Q2b
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD20365.ClClOCH2CH(Me) HQ3a366.ClClOCH2CH(Me) HQ3c367.ClClOCH2CH(Me) HQ4a368.ClClOCH2CH(Me) HQ5a369.ClClOCH2CH(Me) HQ6a370.ClClOCH2CH(Me) HQ8a371.ClClOCH2CH(Me) HQ8d372.ClClOCH2CH(Me) HQ9a373.ClClOCH2CH(Me) HQ12374.ClClOCH2CH(Me) HQ13375.ClClOCH2CH(Me) Me Q1a376.ClClOCH2CH(Me) Me Q3a377.ClClOCH2CH(Me) Me Q6a378.ClClOCH2CH2CH2HQ1a379.ClClOCH2CH2CH2HQ1b380.ClClOCH2CH2CH2HQ1c381.ClClOCH2CH2CH2HQ1d382.ClClOCH2CH2CH2HQ1e383.ClClOCH2CH2CH2HQ2a384.ClClOCH2CH2CH2HQ2b385.ClClOCH2CH2CH2HQ3a386.ClClOCH2CH2CH2HQ3c387.ClClOCH2CH2CH2HQ4a388.ClClOCH2CH2CH2HQ5a389.ClClOCH2CH2CH2HQ6a390.ClClOCH2CH2CH2HQ8a391.ClClOCH2CH2CH2HQ8d392.ClClOCH2CH2CH2HQ9a393.ClClOCH2CH2CH2HQ12394.ClClOCH2CH2CH2HQ13395.ClClOCH2CH2CH2Me Q1a396.ClClOCH2CH2CH2Me Q3a397.ClClOCH2CH2CH2Me Q6a398.ClClCH(Me)HQ1a
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20399.ClClCH(Me)CH2HQ1a400.ClClCH2CH2CH2HQ1a401.ClClOCH2HQ1a402.ClClOCH(Me)CH2HQ1a403.ClCl(Me)OCH2CH2HQ1a404.ClCl(Me)OCH2CH2HQ2a405.ClCl(Me)OCH2CH2HQ2b406.ClCl(Me)OCH2CH2HQ3a407.ClCl(Me)OCH2CH2HQ6a408.ClCl(Me)OCH2CH2HQ8d409.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q1a410.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q2a411.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q2b412.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q3a413.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q6a414.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q8d415.ClBrCH2HQ1a416.ClBrCH2Me Q1a417.ClBrOCH2CH2HQ1a418.ClBrOCH2CH2HQ1b419.ClBrOCH2CH2HQ1c420.ClBrOCH2CH2HQ1d421.ClBrOCH2CH2HQ1e422.ClBrOCH2CH2HQ2a423.ClBrOCH2CH2HQ2b424.ClBrOCH2CH2HQ3a425.ClBrOCH2CH2HQ3c426.ClBrOCH2CH2HQ4a427.ClBrOCH2CH2HQ5a428.ClBrOCH2CH2HQ6a429.ClBrOCH2CH2HQ8a430.ClBrOCH2CH2HQ8d431.ClBrOCH2CH2HQ9a432.ClBrOCH2CH2HQ12
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20433.ClBrOCH2CH2HQ13434.ClBrOCH2CH2Me Q1a435.ClBrOCH2CH2Me Q3a436.ClBrOCH2CH2Me Q6a437.ClBrOCH2CH(Me) HQ1a438.ClBrOCH2CH2CH2HQ1a439.ClI OCH2CH2HQ1a440.ClI OCH2CH2Me Q1a441.ClMeOCH2CH2HQ1a442.ClMeOCH2CH2HQ1b443.ClMeOCH2CH2HQ1c444.ClMeOCH2CH2HQ1d445.ClMeOCH2CH2HQ1e446.ClMeOCH2CH2HQ2a447.ClMeOCH2CH2HQ2b448.ClMeOCH2CH2HQ3a449.ClMeOCH2CH2HQ3c450.ClMeOCH2CH2HQ4a451.ClMeOCH2CH2HQ5a452.ClMeOCH2CH2HQ6a453.ClMeOCH2CH2HQ8a454.ClMeOCH2CH2HQ8d455.ClMeOCH2CH2HQ9a456.ClMeOCH2CH2HQ12457.ClMeOCH2CH2HQ13458.ClMeOCH2CH2Me Q1a459.ClMeOCH2CH2Me Q2a460.ClMeOCH2CH2Me Q2b461.ClMeOCH2CH2Me Q3a462.ClMeOCH2CH2Me Q6a463.ClMeOCH2CH2Me Q8d464.ClMeOCH2CH(Me) HQ1a465.ClMeOCH2CH2CH2HQ1a466.ClCF3OCH2CH2HQ1a
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20467.ClCF3OCH2CH2HQ2a468.ClCF3OCH2CH2HQ2b469.ClCF3OCH2CH2HQ3a470.ClCF3OCH2CH2Me Q1a471.ClCF3OCH2CH2Me Q3a472.ClCF3OCH2CH2CH2HQ1a473.ClCF3OCH2CH2CH2Me Q1a474.ClOMeCH2HQ1a156-157475.ClOMeCH2HQ3a476.ClOMeCH2Me Q1a477.ClOSO2MeCH2HQ1a478.ClOSO2EtCH2HQ1a479.ClSMeCH2HQ1a480.ClSMeCH2HQ3a481.ClSMeCH2Me Q1a482.ClSMeOCH2CH2HQ1a483.ClSMeOCH2CH2HQ2a484.ClSMeOCH2CH2HQ2b485.ClSMeOCH2CH2HQ3a486.ClSMeOCH2CH2HQ6a487.ClSMeOCH2CH2HQ8d488.ClSMeOCH2CH2Me Q1a489.ClSMeOCH2CH2Me Q3a490.ClSMeOCH2CH(Me) HQ1a491.ClSMeOCH2CH2CH2HQ1a492.ClSEtCH2HQ1a493.ClSEtOCH2CH2HQ1a494.ClSEtOCH2CH2Me Q1a495.ClSO2Me CH2HQ1a213-216496.ClSO2Me CH2HQ1b497.ClSO2Me CH2HQ1c498.ClSO2Me CH2HQ1d499.ClSO2Me CH2HQ1e500.ClSO2Me CH2HQ2a
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-AR2Q 或nD20501.ClSO2Me CH2HQ2b502.ClSO2Me CH2HQ3a 216-218503.ClSO2Me CH2HQ3b504.ClSO2Me CH2HQ3c505.ClSO2Me CH2HQ3d506.ClSO2Me CH2HQ3e507.ClSO2Me CH2HQ3f508.ClSO2Me CH2HQ3g509.ClSO2Me CH2HQ3h510.ClSO2Me CH2HQ3i511.ClSO2Me CH2HQ3j512.ClSO2Me CH2HQ3k513.ClSO2Me CH2HQ3l514.ClSO2Me CH2HQ3m515.ClSO2Me CH2HQ3n516.ClSO2Me CH2HQ3o517.ClSO2Me CH2HQ3p518.ClSO2Me CH2HQ3q519.ClSO2Me CH2HQ3r520.ClSO2Me CH2HQ3s521.ClSO2Me CH2HQ3t522.ClSO2Me CH2HQ3u523.ClSO2Me CH2HQ3v524.ClSO2Me CH2HQ3w525.ClSO2Me CH2HQ3x526.ClSO2Me CH2HQ3y527.ClSO2Me CH2HQ3z528.ClSO2Me CH2HQ3za529.ClSO2Me CH2HQ3zb530.ClSO2Me CH2HQ3zc531.ClSO2Me CH2HQ3zd532.ClSO2Me CH2HQ4a533.ClSO2Me CH2HQ4b534.ClSO2Me CH2HQ4c
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20535.ClSO2MeCH2HQ4d536.ClSO2MeCH2HQ5a537.ClSO2MeCH2HQ5b538.ClSO2MeCH2HQ5c539.ClSO2MeCH2HQ5d540.ClSO2MeCH2HQ5e541.ClSO2MeCH2HQ6a 82-85542.ClSO2MeCH2HQ6b543.ClSO2MeCH2HQ7544.ClSO2MeCH2HQ8a545.ClSO2MeCH2HQ8b546.ClSO2MeCH2HQ8c547.ClSO2MeCH2HQ8d548.ClSO2MeCH2HQ9a549.ClSO2MeCH2HQ9b550.ClSO2MeCH2HQ9c551.ClSO2MeCH2HQ9d552.ClSO2MeCH2HQ10a553.ClSO2MeCH2HQ11a554.ClSO2MeCH2HQ12555.ClSO2MeCH2HQ13556.ClSO2MeCH2HQ14557.ClSO2MeCH2HQ15558.ClSO2MeCH2Me Q1a 85-89559.ClSO2MeCH2Me Q1b560.ClSO2MeCH2Me Q1c561.ClSO2MeCH2Me Q1d562.ClSO2MeCH2Me Q1e563.ClSO2MeCH2Me Q2a564.ClSO2MeCH2Me Q2b565.ClSO2MeCH2Me Q3a566.ClSO2MeCH2Me Q3b567.ClSO2MeCH2Me Q3c568.ClSO2MeCH2Me Q3d
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20569.ClSO2Me CH2MeQ3e570.ClSO2Me CH2MeQ3f571.ClSO2Me CH2MeQ3g572.ClSO2Me CH2MeQ3h573.ClSO2Me CH2MeQ3i574.ClSO2Me CH2MeQ3j575.ClSO2Me CH2MeQ3k576.ClSO2Me CH2MeQ3l577.ClSO2Me CH2MeQ3m578.ClSO2Me CH2MeQ3n579.ClSO2Me CH2MeQ3o580.ClSO2Me CH2MeQ3p581.ClSO2Me CH2MeQ3q582.ClSO2Me CH2MeQ3r583.ClSO2Me CH2MeQ3s584.ClSO2Me CH2MeQ3t585.ClSO2Me CH2MeQ3u586.ClSO2Me CH2MeQ3v587.ClSO2Me CH2MeQ3w588.ClSO2Me CH2MeQ3x589.ClSO2Me CH2MeQ3y590.ClSO2Me CH2MeQ3z591.ClSO2Me CH2MeQ3za592.ClSO2Me CH2MeQ3zb593.ClSO2Me CH2MeQ3zc594.ClSO2Me CH2MeQ3zd595.ClSO2Me CH2MeQ4a596.ClSO2Me CH2MeQ4b597.ClSO2Me CH2MeQ4c598.ClSO2Me CH2MeQ4d599.ClSO2Me CH2MeQ5a600.ClSO2Me CH2MeQ5b601.ClSO2Me CH2MeQ5c602.ClSO2Me CH2MeQ6b
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20603.ClSO2Me CH2MeQ7604.ClSO2Me CH2MeQ8a605.ClSO2Me CH2MeQ8b606.ClSO2Me CH2MeQ8c607.ClSO2Me CH2MeQ8d608.ClSO2Me CH2MeQ9a609.ClSO2Me CH2MeQ9b610.ClSO2Me CH2MeQ9c611.ClSO2Me CH2MeQ9d612.ClSO2Me CH2MeQ10a613.ClSO2Me CH2MeQ11a614.ClSO2Me CH2MeQ12615.ClSO2Me CH2MeQ13616.ClSO2Me CH2EtQ1a617.ClSO2Me CH2EtQ1b618.ClSO2Me CH2EtQ1c619.ClSO2Me CH2EtQ1d620.ClSO2Me CH2EtQ1e621.ClSO2Me CH2EtQ2a622.ClSO2Me CH2EtQ2b623.ClSO2Me CH2EtQ3a624.ClSO2Me CH2EtQ3c625.ClSO2Me CH2EtQ4a626.ClSO2Me CH2EtQ5a627.ClSO2Me CH2EtQ6a628.ClSO2Me CH2EtQ8a629.ClSO2Me CH2EtQ8d630.ClSO2Me CH2EtQ9a631.ClSO2Me CH2EtQ12632.ClSO2Me CH2EtQ13633.ClSO2Me CH2n-Pr Q1a634.ClSO2Me CH2n-Pr Q1b635.ClSO2Me CH2n-Pr Q1c636.ClSO2Me CH2n-Pr Q1d
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20637.ClSO2Me CH2n-PrQ1e638.ClSO2Me CH2n-PrQ2a639.ClSO2Me CH2n-PrQ2b640.ClSO2Me CH2n-PrQ3a641.ClSO2Me CH2n-PrQ3c642.ClSO2Me CH2n-PrQ4a643.ClSO2Me CH2n-PrQ5a644.ClSO2Me CH2n-PrQ6a645.ClSO2Me CH2n-PrQ8a646.ClSO2Me CH2n-PrQ8d647.ClSO2Me CH2n-PrQ9a648.ClSO2Me CH2n-PrQ12649.ClSO2Me CH2n-PrQ13650.ClSO2Me CH2SMe Qla 92-97651.ClSO2Me CH2SMe Q1b652.ClSO2Me CH2SMe Q1c653.ClSO2Me CH2SMe Q1d654.ClSO2Me CH2SMe Q1e655.ClSO2Me CH2SMe Q2a656.ClSO2Me CH2SMe Q2b657.ClSO2Me CH2SMe Q3a658.ClSO2Me CH2SMe Q3c659.ClSO2Me CH2SMe Q4a660.ClSO2Me CH2SMe Q5a661.ClSO2Me CH2SMe Q6a662.ClSO2Me CH2SMe Q8a663.ClSO2Me CH2SMe Q8d664.ClSO2Me CH2SMe Q9a665.ClSO2Me CH2SMe Q12666.ClSO2Me CH2SMe Q13667.ClSO2Me CH2n-BuQ1a668.ClSO2Me CH2n-Pen Q1a669.ClSO2Me CH2n-Hex Q1a670.ClSO2Me CH2cyclo-PrQ1a
化合物Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20671.ClSO2MeCH2cyclo-Bu Q1a672.ClSO2MeCH2cyclo-PenQ1a673.ClSO2MeCH2cyclo-HexQ1a674.ClSO2MeCH2CH=CH2Q1a675.ClSO2MeCH2CH2CH=CH2Q1a676.ClSO2MeCH2C≡CHQ1a677.ClSO2MeCH2CF3Q1a678.ClSO2MeCH2CH2CH2Cl Q1aCH2CH2CH2679.ClSO2MeCH2Q1aBr680.ClSO2MeCH2SEt Q1a681.ClSO2MeCH2S-n-pr Q1a682.ClSO2MeCH2Ph Q1a683.ClSO2MeCH22-Cl-Ph Q1a684.ClSO2MeCH23-Cl-Ph Q1a685.ClSO2MeCH22-Me-Ph Q1a686.ClSO2MeCH24-Me-Ph Q1a687.ClSO2MeCH23-Et-Ph Q1a688.ClSO2MeCH24-n-Pr-PhQ1a689.ClSO2MeCH23-CF3-PhQ1a3-CH2CF3-690 ClSO2MeCH2Q1aPh691.ClSO2MeCH23-NO2-PhQ1a692.ClSO2MeCH2CH2HQ1a693.ClSO2MeCH2CH2HQ1b694.ClSO2MeCH2CH2HQ1c695.ClSO2MeCH2CH2HQ1d696.ClSO2MeCH2CH2HQ1e697.ClSO2MeCH2CH2HQ2a698.ClSO2MeCH2CH2HQ2b699.ClSO2MeCH2CH2HQ3a700.ClSO2MeCH2CH2HQ3c701.ClSO2MeCH2CH2HQ4a702.ClSO2MeCH2CH2HQ5a
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20703.ClSO2MeCH2CH2HQ6a704.ClSO2MeCH2CH2HQ8a705.ClSO2MeCH2CH2HQ8d706.ClSO2MeCH2CH2HQ9a707.ClSO2MeCH2CH2HQ12708.ClSO2MeCH2CH2HQ13709.ClSO2MeCH2CH2Me Q1a710.ClSO2MeCH2CH2Me Q2a711.ClSO2MeCH2CH2Me Q2b712.ClSO2MeCH2CH2Me Q3a713.ClSO2MeCH2CH2Me Q6a714.ClSO2MeCH2CH2Me Q8d715.ClSO2MeOCH2CH2HQ1a 78-81716.ClSO2MeOCH2CH2HQ1b717.ClSO2MeOCH2CH2HQ1c718.ClSO2MeOCH2CH2HQ1d719.ClSO2MeOCH2CH2HQ1e720.ClSO2MeOCH2CH2HQ2a721.ClSO2MeOCH2CH2HQ2b722.ClSO2MeOCH2CH2HQ3a723.ClSO2MeOCH2CH2HQ3b724.ClSO2MeOCH2CH2HQ3c725.ClSO2MeOCH2CH2HQ3d726.ClSO2MeOCH2CH2HQ3e727.ClSO2MeOCH2CH2HQ3f728.ClSO2MeOCH2CH2HQ3g729.ClSO2MeOCH2CH2HQ3h730.ClSO2MeOCH2CH2HQ3i731.ClSO2MeOCH2CH2HQ3j732.ClSO2MeOCH2CH2HQ3k733.ClSO2MeOCH2CH2HQ3l734.ClSO2MeOCH2CH2HQ3m735.ClSO2MeOCH2CH2HQ3n736.ClSO2MeOCH2CH2HQ3o
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20737.ClSO2MeOCH2CH2HQ3p738.ClSO2MeOCH2CH2HQ3q739.ClSO2MeOCH2CH2HQ3r740.ClSO2MeOCH2CH2HQ3s741.ClSO2MeOCH2CH2HQ3t742.ClSO2MeOCH2CH2HQ3u743.ClSO2MeOCH2CH2HQ3v744.ClSO2MeOCH2CH2HQ3w745.ClSO2MeOCH2CH2HQ3x746.ClSO2MeOCH2CH2HQ3y747.ClSO2MeOCH2CH2HQ3z748.ClSO2MeOCH2CH2HQ3za749.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zb750.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zc751.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zd752.ClSO2MeOCH2CH2HQ4a753.ClSO2MeOCH2CH2HQ4b754.ClSO2MeOCH2CH2HQ4c755.ClSO2MeOCH2CH2HQ4d756.ClSO2MeOCH2CH2HQ5a757.ClSO2MeOCH2CH2HQ5b758.ClSO2MeOCH2CH2HQ5c759.ClSO2MeOCH2CH2HQ5d760.ClSO2MeOCH2CH2HQ5e761.ClSO2MeOCH2CH2HQ6a762.ClSO2MeOCH2CH2HQ6b763.ClSO2MeOCH2CH2HQ7764.ClSO2MeOCH2CH2HQ8a765.ClSO2MeOCH2CH2HQ8b766.ClSO2MeOCH2CH2HQ8c767.ClSO2McOCH2CH2HQ8d768.ClSO2MeOCH2CH2HQ9a769.ClSO2MeOCH2CH2HQ9b770.ClSO2MeOCH2CH2HQ9c
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20771.ClSO2MeOCH2CH2HQ9d772.ClSO2MeOCH2CH2HQ10a773.ClSO2MeOCH2CH2HQ11a774.ClSO2MeOCH2CH2HQ12775.ClSO2MeOCH2CH2HQ13776.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1a 75-80777.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1b778.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1c779.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1d780.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1e781.ClSO2MeOCH2CH2Me Q2a782.ClSO2MeOCH2CH2Me Q2b783.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3a784.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3b785.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3c786.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3d787.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3e788.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3f789.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3g790.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3h791.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3i792.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3j793.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3k794.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3l795.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3m796.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3n797.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3o798.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3p799.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3q800.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3r801.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3s802.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3t803.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3u804.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3v
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20805.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3w806.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3x807.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3y808.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3z809.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3za810.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zb811.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zc812.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zd813.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4a814.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4b815.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4c816.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4d817.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5a818.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5b819.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5c820.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6a821.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6b822.ClSO2MeOCH2CH2MeQ7823.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8a824.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8b825.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8c826.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8d827.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9a828.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9b829.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9c830.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9d831.ClSO2MeOCH2CH2MeQ10a832.ClSO2MeOCH2CH2MeQ11a833.ClSO2MeOCH2CH2MeQ12834.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1a835.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1b836.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1c837.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1d838.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1e
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20839.ClSO2MeOCH2CH2Et Q2a840.ClSO2MeOCH2CH2Et Q2b841.ClSO2MeOCH2CH2Et Q3a842.ClSO2MeOCH2CH2Et Q3c843.ClSO2MeOCH2CH2Et Q4a844.ClSO2MeOCH2CH2Et Q5a845.ClSO2MeOCH2CH2Et Q6a846.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8a847.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8d848.ClSO2MeOCH2CH2Et Q9a849.ClSO2MeOCH2CH2Et Q12850.ClSO2MeOCH2CH2Et Q13851.ClSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a852.ClSO2MeOCH2CH2n-Pr Q3a853.ClSO2MeOCH2CH2n-Pr Q6a854.ClSO2MeOCH2CH2SMeQ1a855.ClSO2MeOCH2CH2SMeQ3a856.ClSO2MeOCH2CH2SMeQ6a857.ClSO2MeOCH2CH2n-Bu Q1a858.ClSO2MeOCH2CH2n-Pen Q1a859.ClSO2MeOCH2CH2n-Hex Q1a860.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Pr Q1a861.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Bu Q1a862.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Pen Q1a863.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Hex Q1a864.ClSO2MeOCH2CH2SEtQ1a865.ClSO2MeOCH2CH2S-n-Pr Q1a866.ClSO2MeOCH2CH2Ph Q1a867.ClSO2MeOCH2CH22-Cl-PhQ1a868.ClSO2MeOCH2CH23-Cl-PhQ1a869.ClSO2MeOCH2CH22-Me-PhQ1a870.ClSO2MeOCH2CH24-Me-PhQ1a871.ClSO2MeOCH2CH23-Et-PhQ1a872.ClSO2MeOCH2CH24-n-Pr-Ph Q1a
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20873.ClSO2MeOCH2CH23-CF3-PhQ1a3-CH2CF3-874.ClSO2MeOCH2CH2Q1aPh875.ClSO2MeOCH2CH23-NO2-PhQ1a876.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1a877.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1b878.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1c879.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1d880.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1e881.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2a882.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2b883.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3a884.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3c885.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ4a886.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ5a887.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ6a888.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8a889.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8d890.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ9a891.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ12892.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ13893.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q1a894.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q3a895.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q6a896.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1a897.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1b898.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1c899.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1d900.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1e901.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2a902.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2b903.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3a904.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3c905.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ4a
化合物Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20906.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ5a907.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ6a908.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ8a909.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ8d910.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ9a911.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ12912.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ13913.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q1a914.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q2a915.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q2b916.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q3a917.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q6a918.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q13919.ClSO2Me CH(Me)HQ1a920.ClSO2Me CH(Me)CH2HQ1a921.ClSO2Me CH2CH2CH2HQ1a922.ClSO2Me OCH2HQ1a923.ClSO2Me OCH2Me Q1a924.ClSO2Me OCH(Me)CH2HQ1a925.ClSO2Me OCH(Me)CH2Me Q1a926.ClSO2Et CH2HQ1a927.ClSO2Et CH2HQ1b928.ClSO2Et CH2HQ1c929.ClSO2Et CH2HQ1d930.ClSO2Et CH2HQ1e931.ClSO2Et CH2HQ2a932.ClSO2Et CH2HQ2b933.ClSO2Et CH2HQ3a934.ClSO2Et CH2HQ3c935.ClSO2Et CH2HQ4a936.ClSO2Et CH2HQ5a937.ClSO2Et CH2HQ6a938.ClSO2Et CH2HQ8a939.ClSO2Et CH2HQ8d
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20940.ClSO2EtCH2HQ9a941.ClSO2EtCH2HQ12942.ClSO2EtCH2HQ13943.ClSO2EtCH2Me Q1a944.ClSO2EtCH2Me Q2a945.ClSO2EtCH2Me Q2b946.ClSO2EtCH2Me Q3a947.ClSO2EtCH2Me Q6a948.ClSO2EtCH2Me Q8d949.ClSO2EtCH2CH2HQ1a950.ClSO2EtCH2CH2Me Q1a951.ClSO2EtOCH2CH2HQ1a952.ClSO2EtOCH2CH2HQ1b953.ClSO2EtOCH2CH2HQ1c954.ClSO2EtOCH2CH2HQ1d955.ClSO2EtOCH2CH2HQ1e956.ClSO2EtOCH2CH2HQ2a957.ClSO2EtOCH2CH2HQ2b958.ClSO2EtOCH2CH2HQ3a959.ClSO2EtOCH2CH2HQ3c960.ClSO2EtOCH2CH2HQ4a961.ClSO2EtOCH2CH2HQ5a962.ClSO2EtOCH2CH2HQ6a963.ClSO2EtOCH2CH2HQ8a964.ClSO2EtOCH2CH2HQ8d965.ClSO2EtOCH2CH2HQ9a966.ClSO2EtOCH2CH2HQ12967.ClSO2EtOCH2CH2HQ13968.ClSO2EtOCH2CH2Me Q1a969.ClSO2EtOCH2CH2Me Q2a970.ClSO2EtOCH2CH2Me Q2b971.ClSO2EtOCH2CH2Me Q3a972.ClSO2EtOCH2CH2Me Q6a973.ClSO2EtOCH2CH2Me Q8d
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20974. ClSO2Et OCH2CH(Me) HQ1a975. ClSO2Et OCH2CH2CH2HQ1a976. ClSO2Pr-nCH2HQ1a977. ClSO2Pr-nOCH2CH2HQ1a978. ClSO2Pr-nOCH2CH2Me Q1a979. ClNO2CH2HQ1a980. ClNO2CH2HQ3a981. ClNO2CH2Me Q1a982. ClNO2OCH2CH2HQ1a983. ClNO2OCH2CH2HQ1b984. ClNO2OCH2CH2HQ1c985. ClNO2OCH2CH2HQ1d986. ClNO2OCH2CH2HQ1e987. ClNO2OCH2CH2HQ2a988. ClNO2OCH2CH2HQ2b989. ClNO2OCH2CH2HQ3a990. ClNO2OCH2CH2HQ3c991. ClNO2OCH2CH2HQ4a992. ClNO2OCH2CH2HQ5a993. ClNO2OCH2CH2HQ6a994. ClNO2OCH2CH2HQ8a995. ClNO2OCH2CH2HQ8d996. ClNO2OCH2CH2HQ9a997. ClNO2OCH2CH2HQ12998. ClNO2OCH2CH2HQ13999. ClNO2OCH2CH2Me Q1a1000.ClNO2OCH2CH2Me Q2a1001.ClNO2OCH2CH2Me Q2b1002.ClNO2OCH2CH2Me Q3a1003.ClNO2OCH2CH2Me Q6a1004.ClNO2OCH2CH2Me Q8d1005.ClNO2OCH2CH(Me) HQ1a1006.ClNO2OCH2CH2CH2HQ1a1007.BrF OCH2CH2HQ1a
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201008.BrFOCH2CH2HQ1b1009.BrFOCH2CH2HQ1c1010.BrFOCH2CH2HQ1d1011.BrFOCH2CH2HQ1e1012.BrFOCH2CH2HQ2a1013.BrFOCH2CH2HQ2b1014.BrFOCH2CH2HQ3a1015.BrFOCH2CH2HQ3c1016.BrFOCH2CH2HQ4a1017.BrFOCH2CH2HQ5a1018.BrFOCH2CH2HQ6a1019.BrFOCH2CH2HQ8a1020.BrFOCH2CH2HQ8d1021.BrFOCH2CH2HQ9a1022.BrFOCH2CH2HQ121023.BrFOCH2CH2HQ131024.BrFOCH2CH2Me Q1a1025.BrFOCH2CH2Me Q2a1026.BrFOCH2CH2Me Q2b1027.BrFOCH2CH2Me Q3a1028.BrFOCH2CH2Me Q6a1029.BrFOCH2CH2Me Q8d1030.BrFOCH2CH(Me) HQ1a1031.BrFOCH2CH2CH2HQ1a1032.BrFOCH2CH2CH2HQ3a1033.BrCl OCH2CH2HQ1a1034.BrCl OCH2CH2HQ1b1035.BrCl OCH2CH2HQ1c1036.BrCl OCH2CH2HQ1d1037.BrCl OCH2CH2HQ1e1038.BrCl OCH2CH2HQ2a1039.BrCl OCH2CH2HQ2b1040.BrCl OCH2CH2HQ3a1041.BrCl OCH2CH2HQ3c
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201042.BrClOCH2CH2HQ4a1043.BrClOCH2CH2HQ5a1044.BrClOCH2CH2HQ6a1045.BrClOCH2CH2HQ8a1046.BrClOCH2CH2HQ8d1047.BrClOCH2CH2HQ9a1048.BrClOCH2CH2HQ121049.BrClOCH2CH2HQ131050.BrClOCH2CH2Me Q1a1051.BrClOCH2CH2Me Q2a1052.BrClOCH2CH2Me Q2b1053.BrClOCH2CH2Me Q3a1054.BrClOCH2CH2Me Q6a1055.BrClOCH2CH2Me Q8d1056.BrClOCH2CH(Me) HQ1a1057.BrClOCH2CH2CH2HQ1a1058.BrClOCH2CH2CH2HQ3a1059.BrBrCH2HQ1a70-741060.BrBrCH2HQ1b1061.BrBrCH2HQ1c1062.BrBrCH2HQ1d1063.BrBrCH2HQ1e1064.BrBrCH2HQ2a1065.BrBrCH2HQ2b1066.BrBrCH2HQ3a163-1681067.BrBrCH2HQ3b1068.BrBrCH2HQ3c1069.BrBrCH2HQ3d1070.BrBrCH2HQ3e1071.BrBrCH2HQ3f1072.BrBrCH2HQ3g1073.BrBrCH2HQ3h1074.BrBrCH2HQ3i1075.BrBrCH2HQ3j
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201076.BrBr CH2HQ3k1077.BrBr CH2HQ3l1078.BrBr CH2HQ3m1079.BrBr CH2HQ3n1080.BrBr CH2HQ3o1081.BrBr CH2HQ3p1082.BrBr CH2HQ3q1083.BrBr CH2HQ3r1084.BrBr CH2HQ3s1085.BrBr CH2HQ3t1086.BrBr CH2HQ3u1087.BrBr CH2HQ3v1088.BrBr CH2HQ3w1089.BrBr CH2HQ3x1090.BrBr CH2HQ3y1091.BrBr CH2HQ3z1092.BrBr CH2HQ3za1093.BrBr CH2HQ3zb1094.BrBr CH2HQ3zc1095.BrBr CH2HQ3zd1096.BrBr CH2HQ4a1097.BrBr CH2HQ4b1098.BrBr CH2HQ4c1099.BrBr CH2HQ4d1100.BrBr CH2HQ5a1101.BrBr CH2HQ5b1102.BrBr CH2HQ5c1103.BrBr CH2HQ6a1104.BrBr CH2HQ6b1105.BrBr CH2HQ71106.BrBr CH2HQ8a1107.BrBr CH2HQ8b1108.BrBr CH2HQ8c1109.BrBr CH2HQ8d
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201110.BrBr CH2HQ9a1111.BrBr CH2HQ9b1112.BrBr CH2HQ9c1113.BrBr CH2HQ9d1114.BrBr CH2HQ10a1115.BrBr CH2HQ11a1116.BrBr CH2HQ121117.BrBr CH2HQ131118.BrBr CH2Me Q1a1119.BrBr CH2Me Q1b1120.BrBr CH2Me Q1c1121.BrBr CH2Me Q1d1122.BrBr CH2Me Q1e1123.BrBr CH2Me Q2a1124.BrBr CH2Me Q2b1125.BrBr CH2Me Q3a1126.BrBr CH2Me Q3b1127.BrBr CH2Me Q3c1128.BrBr CH2Me Q3d1129.BrBr CH2Me Q3e1130.BrBr CH2Me Q3f1131.BrBr CH2Me Q3g1132.BrBr CH2Me Q3h1133.BrBr CH2Me Q3i1134.BrBr CH2Me Q3j1135.BrBr CH2Me Q3k1136.BrBr CH2Me Q3l1137.BrBr CH2Me Q3m1138.BrBr CH2Me Q3n1139.BrBr CH2Me Q3o1140.BrBr CH2Me Q3p1141.BrBr CH2Me Q3q1142.BrBr CH2Me Q3r1143.BrBr CH2Me Q3s
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201144.BrBrCH2MeQ3t1145.BrBrCH2MeQ3u1146.BrBrCH2MeQ3v1147.BrBrCH2MeQ3w1148.BrBrCH2MeQ3x1149.BrBrCH2MeQ3y1150.BrBrCH2MeQ3z1151.BrBrCH2MeQ3za1152.BrBrCH2MeQ3zb1153.BrBrCH2MeQ3zc1154.BrBrCH2MeQ3zd1155.BrBrCH2MeQ4a1156.BrBrCH2MeQ4b1157.BrBrCH2MeQ4c1158.BrBrCH2MeQ4d1159.BrBrCH2MeQ5a1160.BrBrCH2MeQ6a1161.BrBrCH2MeQ6b1162.BrBrCH2MeQ71163.BrBrCH2MeQ8a1164.BrBrCH2MeQ8b1165.BrBrCH2MeQ8c1166.BrBrCH2MeQ8d1167.BrBrCH2MeQ9a1168.BrBrCH2MeQ9b1169.BrBrCH2MeQ9c1170.BrBrCH2MeQ9d1171.BrBrCH2MeQ10a1172.BrBrCH2MeQ11a1173.BrBrCH2MeQ121174.BrBrCH2MeQ131175.BrBrCH2EtQ1a1176.BrBrCH2EtQ1b1177.BrBrCH2EtQ1c
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201178.BrBrCH2Et Q1d1179.BrBrCH2Et Q1e1180.BrBrCH2Et Q2a1181.BrBrCH2Et Q2b1182.BrBrCH2Et Q3a1183.BrBrCH2Et Q3c1184.BrBrCH2Et Q4a1185.BrBrCH2Et Q5a1186.BrBrCH2Et Q6a1187.BrBrCH2Et Q8a1188.BrBrCH2Et Q8d1189.BrBrCH2Et Q9a1190.BrBrCH2Et Q121191.BrBrCH2Et Q131192.BrBrCH2n-Pr Q1a1193.BrBrCH2n-Pr Q3a1194.BrBrCH2n-Pr Q6a1195.BrBrCH2SMeQ1a1196.BrBrCH2SMeQ1b1197.BrBrCH2SMeQ1c1198.BrBrCH2SMeQ1d1199.BrBrCH2SMeQ1e1200.BrBrCH2SMeQ2a1201.BrBrCH2SMeQ2b1202.BrBrCH2SMeQ3a1203.BrBrCH2SMeQ3c1204.BrBrCH2SMeQ4a1205.BrBrCH2SMeQ5a1206.BrBrCH2SMeQ6a1207.BrBrCH2SMeQ8a1208.BrBrCH2SMeQ8d1209.BrBrCH2SMeQ9a1210.BrBrCH2SMeQ121211.BrBrCH2SMeQ13
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201212.BrBrCH2CH2HQ1a1213.BrBrCH2CH2HQ1b1214.BrBrCH2CH2HQ1c1215.BrBrCH2CH2HQ1d1216.BrBrCH2CH2HQ1e1217.BrBrCH2CH2HQ2a1218.BrBrCH2CH2HQ2b1219.BrBrCH2CH2HQ3a1220.BrBrCH2CH2HQ3c1221.BrBrCH2CH2HQ4a1222.BrBrCH2CH2HQ5a1223.BrBrCH2CH2HQ6a1224.BrBrCH2CH2HQ8a1225.BrBrCH2CH2HQ8d1226.BrBrCH2CH2HQ9a1227.BrBrCH2CH2HQ121228.BrBrCH2CH2HQ131229.BrBrCH2CH2Me Q1a1230.BrBrCH2CH2Me Q2a1231.BrBrCH2CH2Me Q2b1232.BrBrCH2CH2Me Q3a1233.BrBrCH2CH2Me Q6a1234.BrBrOCH2CH2HQ1a 64-681235.BrBrOCH2CH2HQ1b1236.BrBrOCH2CH2HQ1c1237.BrBrOCH2CH2HQ1d1238.BrBrOCH2CH2HQ1e1239.BrBrOCH2CH2HQ2a 1.60351240.BrBrOCH2CH2HQ2b1241.BrBrOCH2CH2HQ3a1242.BrBrOCH2CH2HQ3b1243.BrBrOCH2CH2HQ3c1244.BrBrOCH2CH2HQ3d1245.BrBrOCH2CH2HQ3e
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2O或nD201246.BrBrOCH2CH2HQ3f1247.BrBrOCH2CH2HQ3g1248.BrBrOCH2CH2HQ3h1249.BrBrOCH2CH2HQ3i1250.BrBrOCH2CH2HQ3j1251.BrBrOCH2CH2HQ3k1252.BrBrOCH2CH2HQ3l1253.BrBrOCH2CH2HQ3m1254.BrBrOCH2CH2HQ3n1255.BrBrOCH2CH2HQ3o1256.BrBrOCH2CH2HQ3p1257.BrBrOCH2CH2HQ3q1258.BrBrOCH2CH2HQ3r1259.BrBrOCH2CH2HQ3s1260.BrBrOCH2CH2HQ3t1261.BrBrOCH2CH2HQ3u1262.BrBrOCH2CH2HQ3v1263.BrBrOCH2CH2HQ3w1264.BrBrOCH2CH2HQ3x1265.BrBrOCH2CH2HQ3y1266.BrBrOCH2CH2HQ3z1267.BrBrOCH2CH2HQ3za1268.BrBrOCH2CH2HQ3zb1269.BrBrOCH2CH2HQ3zc1270.BrBrOCH2CH2HQ3zd1271.BrBrOCH2CH2HQ4a1272.BrBrOCH2CH2HQ4b1273.BrBrOCH2CH2HQ4c1274.BrBrOCH2CH2HQ4d1275.BrBrOCH2CH2HQ5a1276.BrBrOCH2CH2HQ5b1277.BrBrOCH2CH2HQ5c1278.BrBrOCH2CH2HQ5d1279.BrBrOCH2CH2HQ5e
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201280.BrBrOCH2CH2HQ6a1281.BrBrOCH2CH2HQ6b1282.BrBrOCH2CH2HQ71283.BrBrOCH2CH2HQ8a1284.BrBrOCH2CH2HQ8b1285.BrBrOCH2CH2HQ8c1286.BrBrOCH2CH2HQ8d1287.BrBrOCH2CH2HQ9a1288.BrBrOCH2CH2HQ9b1289.BrBrOCH2CH2HQ9c1290.BrBrOCH2CH2HQ9d1291.BrBrOCH2CH2HQ10a1292.BrBrOCH2CH2HQ11a1293.BrBrOCH2CH2HQ121294.BrBrOCH2CH2HQ131295.BrBrOCH2CH2Me Q1a1296.BrBrOCH2CH2Me Q1b1297.BrBrOCH2CH2Me Q1c1298.BrBrOCH2CH2Me Q1d1299.BrBrOCH2CH2Me Q1e1300.BrBrOCH2CH2Me Q2a1301.BrBrOCH2CH2Me Q2b1302.BrBrOCH2CH2Me Q3a1303.BrBrOCH2CH2Me Q3b1304.BrBrOCH2CH2Me Q3c1305.BrBrOCH2CH2Me Q3d1306.BrBrOCH2CH2Me Q3e1307.BrBrOCH2CH2Me Q3f1308.BrBrOCH2CH2Me Q3g1309.BrBrOCH2CH2Me Q3h1310.BrBrOCH2CH2Me Q3i1311.BrBrOCH2CH2Me Q3j1312.BrBrOCH2CH2Me Q3k1313.BrBrOCH2CH2Me Q3l
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2O 或nD201314.BrBrOCH2CH2MeQ3m1315.BrBrOCH2CH2MeQ3n1316.BrBrOCH2CH2MeQ3o1317.BrBrOCH2CH2MeQ3p1318.BrBrOCH2CH2MeQ3q1319.BrBrOCH2CH2MeQ3r1320.BrBrOCH2CH2MeQ3s1321.BrBrOCH2CH2MeQ3t1322.BrBrOCH2CH2MeQ3u1323.BrBrOCH2CH2MeQ3v1324.BrBrOCH2CH2MeQ3w1325.BrBrOCH2CH2MeQ3x1326.BrBrOCH2CH2MeQ3y1327.BrBrOCH2CH2MeQ3z1328.BrBrOCH2CH2MeQ3za1329.BrBrOCH2CH2MeQ3zb1330.BrBrOCH2CH2MeQ3zc1331.BrBrOCH2CH2MeQ3zd1332.BrBrOCH2CH2MeQ4a1333.BrBrOCH2CH2MeQ4b1334.BrBrOCH2CH2MeQ4c1335.BrBrOCH2CH2MeQ4d1336.BrBrOCH2CH2MeQ5a1337.BrBrOCH2CH2MeQ5b1338.BrBrOCH2CH2MeQ5c1339.BrBrOCH2CH2MeQ6a1340.BrBrOCH2CH2MeQ6b1341.BrBrOCH2CH2MeQ71342.BrBrOCH2CH2MeQ8a1343.BrBrOCH2CH2MeQ8b1344.BrBrOCH2CH2MeQ8c1345.BrBrOCH2CH2MeQ8d1346.BrBrOCH2CH2MeQ9a1347.BrBrOCH2CH2MeQ9b
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201348.BrBrOCH2CH2Me Q9c1349.BrBrOCH2CH2Me Q9d1350.BrBrOCH2CH2Me Q10a1351.BrBrOCH2CH2Me Q11a1352.BrBrOCH2CH2Me Q121353.BrBrOCH2CH2Me Q131354.BrBrOCH2CH2Et Q1a1355.BrBrOCH2CH2Et Q1b1356.BrBrOCH2CH2Et Q1c1357.BrBrOCH2CH2Et Q1d1358.BrBrOCH2CH2Et Q1e1359.BrBrOCH2CH2Et Q2a1360.BrBrOCH2CH2Et Q2b1361.BrBrOCH2CH2Et Q3a1362.BrBrOCH2CH2Et Q3c1363.BrBrOCH2CH2Et Q4a1364.BrBrOCH2CH2Et Q5a1365.BrBrOCH2CH2Et Q6a1366.BrBrOCH2CH2Et Q8a1367.BrBrOCH2CH2Et Q8d1368.BrBrOCH2CH2Et Q9a1369.BrBrOCH2CH2Et Q121370.BrBrOCH2CH2Et Q131371.BrBrOCH2CH2n-Pr Q1a1372.BrBrOCH2CH2n-Pr Q3a1373.BrBrOCH2CH2n-Pr Q6a1374.BrBrOCH2CH2SMe Q1a1375.BrBrOCH2CH2SMe Q3a1376.BrBrOCH2CH2SMe Q6a1377.BrBrOCH2CH(Me) HQ1a1378.BrBrOCH2CH(Me) HQ1b1379.BrBrOCH2CH(Me) HQ1c1380.BrBrOCH2CH(Me) HQ1d1381.BrBrOCH2CH(Me) HQ1e
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201382.BrBrOCH2CH(Me)HQ2a1383.BrBrOCH2CH(Me)HQ2b1384.BrBrOCH2CH(Me)HQ3a1385.BrBrOCH2CH(Me)HQ3c1386.BrBrOCH2CH(Me)HQ4a1387.BrBrOCH2CH(Me)HQ5a1388.BrBrOCH2CH(Me)HQ6a1389.BrBrOCH2CH(Me)HQ8a1390.BrBrOCH2CH(Me)HQ8d1391.BrBrOCH2CH(Me)HQ9a1392.BrBrOCH2CH(Me)HQ121393.BrBrOCH2CH(Me)HQ131394.BrBrOCH2CH(Me)Me Q1a1395.BrBrOCH2CH(Me)Me Q3a1396.BrBrOCH2CH(Me)Me Q6a1397.BrBrOCH2CH2CH2HQ1a1398.BrBrOCH2CH2CH2HQ1b1399.BrBrOCH2CH2CH2HQ1c1400.BrBrOCH2CH2CH2HQ1d1401.BrBrOCH2CH2CH2HQ1e1402.BrBrOCH2CH2CH2HQ2a1403.BrBrOCH2CH2CH2HQ2b1404.BrBrOCH2CH2CH2HQ3a1405.BrBrOCH2CH2CH2HQ3c1406.BrBrOCH2CH2CH2HQ4a1407.BrBrOCH2CH2CH2HQ5a1408.BrBrOCH2CH2CH2HQ6a1409.BrBrOCH2CH2CH2HQ8a1410.BrBrOCH2CH2CH2HQ8d1411.BrBrOCH2CH2CH2HQ9a1412.BrBrOCH2CH2CH2HQ121413.BrBrOCH2CH2CH2HQ131414.BrBrOCH2CH2CH2Me Q1a1415.BrBrOCH2CH2CH2Me Q3a
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201416.BrBrOCH2CH2CH2Me Q6a1417.BrBrCH(Me) HQ1a1418.BrBrCH(Me)CH2HQ1a1419.BrBrOCH2HQ1a1420.BrBrOCH(Me)CH2HQ1a1421.BrBr(Me)OCH2CH2HQ1a1422.BrBr(Me)OCH2CH2HQ2a1423.BrBr(Me)OCH2CH2HQ2b1424.BrBr(Me)OCH2CH2HQ3a1425.BrBr(Me)OCH2CH2HQ6a1426.BrBr(Me)OCH2CH2HQ8d1427.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q1a1428.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q2a1429.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q2b1430.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q3a1431.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q6a1432.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q8d1433.BrI OCH2CH2HQ1a1434.BrI OCH2CH2HQ2a1435.BrI OCH2CH2HQ2b1436.BrI OCH2CH2HQ3a1437.BrI OCH2CH2HQ6a1438.BrI OCH2CH2HQ8d1439.BrI OCH2CH2Me Q1a1440.BrI OCH2CH2Me Q2a1441.BrI OCH2CH2Me Q2b1442.BrI OCH2CH2Me Q6a1443.BrI OCH(Me)CH2HQ1a1444.BrI OCH2CH2CH2HQ1a1445.BrMeOCH2CH2HQ1a1446.BrMeOCH2CH2HQ1b1447.BrMeOCH2CH2HQ1c1448.BrMeOCH2CH2HQ1d1449.BrMeOCH2CH2HQ1e
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201450.BrMeOCH2CH2HQ2a1451.BrMeOCH2CH2HQ2b1452.BrMeOCH2CH2HQ3a1453.BrMeOCH2CH2HQ3c1454.BrMeOCH2CH2HQ4a1455.BrMeOCH2CH2HQ5a1456.BrMeOCH2CH2HQ6a1457.BrMeOCH2CH2HQ8a1458.BrMeOCH2CH2HQ8d1459.BrMeOCH2CH2HQ9a1460.BrMeOCH2CH2HQ121461.BrMeOCH2CH2HQ131462.BrMeOCH2CH2Me Q1a1463.BrMeOCH2CH2Me Q2a1464.BrMeOCH2CH2Me Q2b1465.BrMeOCH2CH2Me Q3a1466.BrMeOCH2CH2Me Q6a1467.BrMeOCH2CH2Me Q8d1468.BrMeOCH2CH(Me) HQ1a1469.BrMeOCH2CH2CH2HQ1a1470.BrCNOCH2CH2HQ1a1471.BrCNOCH2CH2HQ3a1472.BrCNOCH2CH2HQ4a1473.BrCNOCH2CH2Me Q1a1474.BrCNOCH2CH2Me Q3a1475.BrCNOCH2CH2Me Q4a1476.BrCF3OCH2CH2HQ1a1477.BrCF3OCH2CH2HQ2a1478.BrCF3OCH2CH2HQ2b1479.BrCF3OCH2CH2HQ3a1480.BrCF3OCH2CH2Me Q1a1481.BrCF3OCH2CH2Me Q3a1482.BrCF3OCH2CH2CH2HQ1a1483.BrCF3OCH2CH2CH2Me Q1a
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201484.BrSO2MeCH2HQ1a1485.BrSO2MeCH2HQ1b1486.BrSO2MeCH2HQ1c1487.BrSO2MeCH2HQ1d1488.BrSO2MeCH2HQ1e1489.BrSO2MeCH2HQ2a1490.BrSO2MeCH2HQ2b1491.BrSO2MeCH2HQ3a1492.BrSO2MeCH2HQ3c1493.BrSO2MeCH2HQ4a1494.BrSO2MeCH2HQ5a1495.BrSO2MeCH2HQ6a1496.BrSO2MeCH2HQ8a1497.BrSO2MeCH2HQ8d1498.BrSO2MeCH2HQ9a1499.BrSO2MeCH2HQ121500.BrSO2MeCH2HQ131501.BrSO2MeCH2Me Q1a1502.BrSO2MeCH2Me Q2a1503.BrSO2MeCH2Me Q2b1504.BrSO2MeCH2Me Q3a1505.BrSO2MeCH2Me Q6a1506.BrSO2MeCH2Me Q8d1507.BrSO2MeCH2Et Q1a1508.BrSO2MeCH2n-Pr Q1a1509.BrSO2MeCH2SMe Q1a1510.BrSO2MeCH2CH2HQ1a1511.BrSO2MeCH2CH2Me Q1a1512.BrSO2MeOCH2CH2HQ1a1513.BrSO2MeOCH2CH2HQ1b1514.BrSO2MeOCH2CH2HQ1c1515.BrSO2MeOCH2CH2HQ1d1516.BrSO2MeOCH2CH2HQ1e1517.BrSO2MeOCH2CH2HQ2a
化合物 Mp(℃)序号R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201518.BrSO2MeOCH2CH2H Q2b1519.BrSO2MeOCH2CH2H Q3a1520.BrSO2MeOCH2CH2H Q3c1521.BrSO2MeOCH2CH2H Q4a1522.BrSO2MeOCH2CH2H Q5a1523.BrSO2MeOCH2CH2H Q6a1524.BrSO2MeOCH2CH2H Q8a1525.BrSO2MeOCH2CH2H Q8d1526.BrSO2MeOCH2CH2H Q9a1527.BrSO2MeOCH2CH2H Q121528.BrSO2MeOCH2CH2H Q131529.BrSO2MeOCH2CH2MeQ1a1530.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2a1531.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2b1532.BrSO2MeOCH2CH2MeQ3a1533.BrSO2MeOCH2CH2MeQ6a1534.BrSO2MeOCH2CH2MeQ8d1535.BrSO2MeOCH2CH2EtQ1a1536.BrSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a1537.BrSO2MeOCH2CH2SMe Q1a1538.BrSO2MeOCH2CH(Me) H Q1a1539.BrSO2MeOCH2CH2CH2H Q1a1540.BrSO2MeOCH2CH2CH2MeQ1a1541.I I OCH2CH2H Q1a1542.I I OCH2CH2H Q2a1543.I I OCH2CH2H Q2b1544.I I OCH2CH2H Q3a1545.I I OCH2CH2H Q6a1546.I I OCH2CH2H Q8d1547.I I OCH2CH2MeQ1a1548.I I OCH2CH2MeQ3a1549.I I OCH2CH2MeQ6a1550.I I OCH2CH(Me) H Q1a1551.I I OCH2CH2CH2H Q1a
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201552.MeClOCH2CH2HQ1a1553.MeClOCH2CH2HQ1b1554.MeClOCH2CH2HQ1c1555.MeClOCH2CH2HQ1d1556.MeClOCH2CH2HQ1e1557.MeClOCH2CH2HQ2a1558.MeClOCH2CH2HQ2b1559.MeClOCH2CH2HQ3a1560.MeClOCH2CH2HQ3c1561.MeClOCH2CH2HQ4a1562.MeClOCH2CH2HQ5a1563.MeClOCH2CH2HQ6a1564.MeClOCH2CH2HQ8a1565.MeClOCH2CH2HQ8d1566.MeClOCH2CH2HQ9a1567.MeClOCH2CH2HQ121568.MeClOCH2CH2HQ131569.MeClOCH2CH2Me Q1a1570.MeClOCH2CH2Me Q2a1571.MeClOCH2CH2Me Q2b1572.MeClOCH2CH2Me Q3a1573.MeClOCH2CH2Me Q6a1574.MeClOCH2CH2Me Q8d1575.MeClOCH2CH(Me) HQ1a1576.MeClOCH2CH2CH2HQ1a1577.MeBrOCH2CH2HQ1a1.59381578.MeBrOCH2CH2HQ1b1579.MeBrOCH2CH2HQ1c1580.MeBrOCH2CH2HQ1d1581.MeBrOCH2CH2HQ1e1582.MeBrOCH2CH2HQ2a63-661583.MeBrOCH2CH2HQ2b1584.MeBrOCH2CH2HQ3a68-701585.MeBrOCH2CH2HQ3c
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201586.MeBr OCH2CH2HQ4a1587.MeBr OCH2CH2HQ5a1588.MeBr OCH2CH2HQ6a1589.MeBr OCH2CH2HQ8a1590.MeBr OCH2CH2HQ8d1591.MeBr OCH2CH2HQ9a1592.MeBr OCH2CH2HQ121593.MeBr OCH2CH2HQ13 154-1551594.MeBr OCH2CH2Me Q1a 65-701595.MeBr OCH2CH2Me Q2a1596.MeBr OCH2CH2Me Q2b1597.MeBr OCH2CH2Me Q3a1598.MeBr OCH2CH2Me Q6a1599.MeBr OCH2CH2Me Q8d1600.MeBr OCH2CH(Me) HQ1a1601.MeBr OCH2CH2CH2HQ1a1602.MeI OCH2CH2HQ1a1603.MeI OCH2CH2HQ3a1604.MeI OCH2CH2HQ6a1605.MeI OCH2CH2HQ8d1606.MeI OCH2CH2Me Q1a1607.MeI OCH2CH2Me Q3a1608.MeI OCH2CH2Me Q6a1609.MeI OCH2CH(Me) HQ1a1610.MeI OCH2CH2CH2HQ1a1611.MeSMeOCH2CH2HQ1a1612.MeSMeOCH2CH2HQ3a1613.MeSMeOCH2CH2HQ6a1614.MeSMeOCH2CH2HQ8d1615.MeSMeOCH2CH2Me Q1a1616.MeSMeOCH2CH2Me Q3a1617.MeSMeOCH2CH2Me Q6a1618.MeSMeOCH2CH(Me) HQ1a1619.MeSMeOCH2CH2CH2HQ1a
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201620.MeSO2MeCH2HQ1a1621.MeSO2MeCH2HQ1b1622.MeSO2MeCH2HQ1c1623.MeSO2MeCH2HQ1d1624.MeSO2MeCH2HQ1e1625.MeSO2MeCH2HQ2a1626.MeSO2MeCH2HQ2b1627.MeSO2MeCH2HQ3a1628.MeSO2MeCH2HQ3c1629.MeSO2MeCH2HQ4a1630.MeSO2MeCH2HQ5a1631.MeSO2MeCH2HQ6a1632.MeSO2MeCH2HQ8a1633.MeSO2MeCH2HQ8d1634.MeSO2MeCH2HQ9a1635.MeSO2MeCH2HQ121636.MeSO2MeCH2HQ131637.MeSO2MeCH2Me Q1a1638.MeSO2MeCH2Me Q2a1639.MeSO2MeCH2Me Q2b1640.MeSO2MeCH2Me Q3a1641.MeSO2MeCH2Me Q6a1642.MeSO2MeCH2Me Q8d1643.MeSO2MeCH2Et Q1a1644.MeSO2MeCH2n-Pr Q1a1645.MeSO2MeCH2SMe Q1a1646.MeSO2MeCH2CH2HQ1a1647.MeSO2MeCH2CH2Me Q1a1648.MeSO2MeOCH2CH2HQ1a1649.MeSO2MeOCH2CH2HQ1b1650.MeSO2MeOCH2CH2HQ1c1651.MeSO2MeOCH2CH2HQ1d1652.MeSO2MeOCH2CH2HQ1e1653.MeSO2MeOCH2CH2HQ2a
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD201654.MeSO2MeOCH2CH2HQ2b1655.MeSO2MeOCH2CH2HQ3a1656.MeSO2MeOCH2CH2HQ3c1657.MeSO2MeOCH2CH2HQ4a1658.MeSO2MeOCH2CH2HQ5a1659.MeSO2MeOCH2CH2HQ6a1660.MeSO2MeOCH2CH2HQ8a1661.MeSO2MeOCH2CH2HQ8d1662.MeSO2MeOCH2CH2HQ9a1663.MeSO2MeOCH2CH2HQ121664.MeSO2MeOCH2CH2HQ131665.MeSO2MeOCH2CH2Me Q1a1666.MeSO2MeOCH2CH2Me Q2a1667.MeSO2MeOCH2CH2Me Q2b1668.MeSO2MeOCH2CH2Me Q3a1669.MeSO2MeOCH2CH2Me Q6a1670.MeSO2MeOCH2CH2Me Q8d1671.MeSO2MeOCH2CH2Et Q1a1672.MeSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a1673.MeSO2MeOCH2CH2SMe Q1a1674.MeSO2MeOCH2CH(Me) HQ1a1675.MeSO2MeOCH2CH2CH2HQ1a1676.MeSO2MeOCH2CH2CH2Me Q1a1677.MeNO2OCH2CH2HQ1a1678.MeNO2OCH2CH2HQ1b1679.MeNO2OCH2CH2HQ1c1680.MeNO2OCH2CH2HQ1d1681.MeNO2OCH2CH2HQ1e1682.MeNO2OCH2CH2HQ2a1683.MeNO2OCH2CH2HQ2b1684.MeNO2OCH2CH2HQ3a1685.MeNO2OCH2CH2HQ3c1686.MeNO2OCH2CH2HQ4a1687.MeNO2OCH2CH2HQ5a
化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201688.MeNO2OCH2CH2HQ6a1689.MeNO2OCH2CH2HQ8a1690.MeNO2OCH2CH2HQ8d1691.MeNO2OCH2CH2HQ9a1692.MeNO2OCH2CH2HQ121693.MeNO2OCH2CH2HQ131694.MeNO2OCH2CH2Me Q1a1695.MeNO2OCH2CH2Me Q2a1696.MeNO2OCH2CH2Me Q2b1697.MeNO2OCH2CH2Me Q3a1698.MeNO2OCH2CH2Me Q6a1699.MeNO2OCH2CH2Me Q8d1700.MeNO2OCH2CH2Et Q1a1701.MeNO2OCH2CH2n-Pr Q1a1702.MeNO2OCH2CH2SMe Q1a1703.MeNO2OCH2CH(Me) HQ1a1704.MeNO2OCH2CH2CH2HQ1a1705.MeNO2OCH2CH2CH2Me Q1a1706.OMe Cl CH2HQ1a1707.OMe Cl CH2HQ3a1708.OMe Cl CH2HQ8d1709.OMe Cl CH2Me Q1a1710.OMe Cl CH2Me Q3a1711.OMe Cl CH2Me Q8d1712.SMe Cl OCH2CH2HQ1a1713.SMe Cl OCH2CH2HQ3a1714.SMe Cl OCH2CH2HQ8d1715.SMe Cl OCH2CH2Me Q1a1716.SMe Cl OCH2CH2Me Q3a1717.SMe Cl OCH2CH2Me Q8d1718.SMe SMe CH2HQ1a1719.SMe SMe CH2HQ3a1720.SO2MeCl OCH2CH2HQ1a1721.SO2MeCl OCH2CH2HQ3a
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201722.SO2MeClOCH2CH2HQ8d1723.SO2MeClOCH2CH2Me Q1a1724.SO2MeClOCH2CH2Me Q3a1725.SO2MeClOCH2CH2Me Q8d1726.NO2MeOCH2CH2HQ1a1727.NO2MeOCH2CH2HQ3a1728.NO2MeOCH2CH2HQ8d1729.NO2MeOCH2CH2Me Q1a1730.NO2MeOCH2CH2Me Q3a1731.NO2MeOCH2CH2Me Q8d1732.NO2CH2OMe OCH2CH2HQ1a1733.NO2CH2SMe OCH2CH2HQ1a1734.NO2CH2SO2MeOCH2CH2HQ1a1735.CNMe OCH2CH2HQ1a1736.CNMe OCH2CH2HQ3a1737.CNMe OCH2CH2HQ8d1738.CNMe OCH2CH2Me Q1a1739.CNMe OCH2CH2Me Q3a1740.CNMe OCH2CH2Me Q8d1741.ClCl CH2HQ4e1742.ClCl CH2HQ4f1743.ClCl CH2HQ4g1744.ClCl CH2HQ10b1745.ClCl CH2HQ161746.ClCl CH2HQ221747.ClCl OCH2CH2HQ4e1748.ClCl OCH2CH2HQ4f1749.ClCl OCH2CH2HQ4g1750.ClCl OCH2CH2HQ4h1751.ClCl OCH2CH2HQ4i1752.ClCl OCH2CH2HQ4j1753.ClCl OCH2CH2HQ10b1754.ClCl OCH2CH2HQ10c1755.ClCl OCH2CH2HQ10d
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201756.ClClOCH2CH2HQ10e1757.ClClOCH2CH2HQ10f1758.ClClOCH2CH2HQ161759.ClClOCH2CH2HQ171760.ClClOCH2CH2HQ181761.ClClOCH2CH2HQ191762.ClClOCH2CH2HQ201763.ClClOCH2CH2HQ211764.ClClOCH2CH2HQ221765.ClClOCH2CH2HQ231766.ClClOCH2CH2HQ241767.ClClOCH2CH2HQ251768.ClClOCH2CH2HQ261769.ClClOCH2CH2Me Q4e1770.ClClOCH2CH2Me Q4f1771.ClClOCH2CH2Me Q10b1772.ClClOCH2CH2Me Q161773.ClClOCH2CH2Me Q191774.ClClOCH2CH2Me Q221775.ClSO2MeCH2HQ4e1776.ClSO2MeCH2HQ4f1777.ClSO2MeCH2HQ4g1778.ClSO2MeCH2HQ4h1779.ClSO2MeCH2HQ4i1780.ClSO2MeCH2HQ4j1781.ClSO2MeCH2HQ10b1782.ClSO2MeCH2HQ10c1783.ClSO2MeCH2HQ10d1784.ClSO2MeCH2HQ10e1785.ClSO2MeCH2HQ10f1786.ClSO2MeCH2HQ11b1787.ClSO2MeCH2HQ11c1788.ClSO2MeCH2HQ11d1789.ClSO2MeCH2HQ16
化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201790.ClSO2Me CH2HQ171791.ClSO2Me CH2HQ181792.ClSO2Me CH2HQ191793.ClSO2Me CH2HQ201794.ClSO2Me CH2HQ211795.ClSO2Me CH2HQ221796.ClSO2Me CH2HQ231797.ClSO2Me CH2HQ241798.ClSO2Me CH2HQ251799.ClSO2Me CH2HQ261800.ClSO2Me CH2Me Q4e1801.ClSO2Me CH2Me Q4f1802.ClSO2Me CH2Me Q10b1803.ClSO2Me CH2Me Q161804.ClSO2Me CH2Me Q191805.ClSO2Me CH2Me Q22表2 化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD201806.H Cl OCH2CH2HQ1a1807.H Cl OCH2CH2HQ2a1808.F Cl CH2HQ1a1809.F Cl OCH2CH2HQ1a
1810.F Cl CH2Me Q1a1811.ClFCH2HQ1a1812.ClFCH2Me Q1a1813.ClFOCH2CH2HQ1a1814.ClFOCH2CH2HQ1b1815.ClFOCH2CH2HQ1c1816.ClFOCH2CH2HQ1d1817.ClFOCH2CH2HQ1e1818.ClFOCH2CH2HQ2a1819.ClFOCH2CH2HQ2b1820.ClFOCH2CH2HQ3a1821.ClFOCH2CH2HQ3c1822.ClFOCH2CH2HQ4a1823.ClFOCH2CH2HQ5a1824.ClFOCH2CH2HQ6a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201825.ClFOCH2CH2HQ8a1826.ClFOCH2CH2HQ8d1827.ClFOCH2CH2HQ9a1828.ClFOCH2CH2HQ121829.ClFOCH2CH2HQ131830.ClFOCH2CH2Me Q1a1831.ClFOCH2CH2Me Q2a1832.ClFOCH2CH2Me Q2b1833.ClFOCH2CH2Me Q3a1834.ClFOCH2CH2Me Q6a1835.ClFOCH2CH2Me Q8d1836.ClFOCH2CH(Me) HQ1a1837.ClFOCH2CH2CH2HQ1a1838.ClCl CH2HQ1a 113-1141839.ClCl CH2HQ1b1840.ClCl CH2HQ1c1841.ClCl CH2HQ1d1842.ClCl CH2HQ1e1843.ClCl CH2HQ2a1844.ClCl CH2HQ2b1845.ClCl CH2HQ3a 146-1471846.ClCl CH2HQ3b1847.ClCl CH2HQ3c1848.ClCl CH2HQ3d1849.ClCl CH2HQ3e1850.ClCl CH2HQ3f1851.ClCl CH2HQ3g1852.ClCl CH2HQ3h1853.ClCl CH2HQ3i1854.ClCl CH2HQ3j1855.ClCl CH2HQ3k1856.ClCl CH2HQ3l1857.ClCl CH2HQ3m
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201858.ClClCH2HQ3n1859.ClClCH2HQ3o1860.ClClCH2HQ3p1861.ClClCH2HQ3q1862.ClClCH2HQ3r1863.ClClCH2HQ3s1864.ClClCH2HQ3t1865.ClClCH2HQ3u1866.ClClCH2HQ3v1867.ClClCH2HQ3w1868.ClClCH2HQ3x1869.ClClCH2HQ3y1870.ClClCH2HQ3z1871.ClClCH2HQ3za1872.ClClCH2HQ3zb1873.ClClCH2HQ3zc1874.ClClCH2HQ3zd1875.ClClCH2HQ4a1876.ClClCH2HQ4b1877.ClClCH2HQ4c1878.ClClCH2HQ4d1879.ClClCH2HQ5a1880.ClClCH2HQ5b1881.ClClCH2HQ5c1882.ClClCH2HQ6a1883.ClClCH2HQ6b1884.ClClCH2HQ71885.ClClCH2HQ8a1886.ClClCH2HQ8b1887.ClClCH2HQ8c1888.ClClCH2HQ8d1889.ClClCH2HQ9a1890.ClClCH2HQ9b
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201891.ClCl CH2HQ9c1892.ClCl CH2HQ9d1893.ClCl CH2HQ10a1894.ClCl CH2HQ11a1895.ClCl CH2HQ121896.ClCl CH2HQ131897.ClCl CH2HQ141898.ClCl CH2HQ151899.ClCl CH2Me Q1a1900.ClCl CH2Me Q1b1901.ClCl CH2Me Q1c1902.ClCl CH2Me Q1d1903.ClCl CH2Me Q1e1904.ClCl CH2Me Q2a1905.ClCl CH2Me Q2b1906.ClCl CH2Me Q3a1907.ClCl CH2Me Q3b1908.ClCl CH2Me Q3c1909.ClCl CH2Me Q3d1910.ClCl CH2Me Q3e1911.ClCl CH2Me Q3f1912.ClCl CH2Me Q3g1913.ClCl CH2Me Q3h1914.ClCl CH2Me Q3i1915.ClCl CH2Me Q3j1916.ClCl CH2Me Q3k1917.ClCl CH2Me Q3l1918.ClCl CH2Me Q3m1919.ClCl CH2Me Q3n1920.ClCl CH2Me Q3o1921.ClCl CH2Me Q3p1922.ClCl CH2Me Q3q1923.ClCl CH2Me Q3r
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201924.ClCl CH2MeQ3s1925.ClCl CH2MeQ3t1926.ClCl CH2MeQ3u1927.ClCl CH2MeQ3v1928.ClCl CH2MeQ3w1929.ClCl CH2MeQ3x1930.ClCl CH2MeQ3y1931.ClCl CH2MeQ3z1932.ClCl CH2MeQ3za1933.ClCl CH2MeQ3zb1934.ClCl CH2MeQ3zc1935.ClCl CH2MeQ3zd1936.ClCl CH2MeQ4a1937.ClCl CH2MeQ4b1938.ClCl CH2MeQ4c1939.ClCl CH2MeQ4d1940.ClCl CH2MeQ5a1941.ClCl CH2MeQ6a1942.ClCl CH2MeQ6b1943.ClCl CH2MeQ71944.ClCl CH2MeQ8a1945.ClCl CH2MeQ8b1946.ClCl CH2MeQ8c1947.ClCl CH2MeQ8d1948.ClCl CH2MeQ9a1949.ClCl CH2MeQ9b1950.ClCl CH2MeQ9c1951.ClCl CH2MeQ9d1952.ClCl CH2MeQ10a1953.ClCl CH2MeQ11a1954.ClCl CH2MeQ121955.ClCl CH2MeQ131956.ClCl CH2MeQ14
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201957.ClClCH2Me Q151958.ClClCH2Et Q1a1959.ClClCH2Et Q1b1960.ClClCH2Et Q1c1961.ClClCH2Et Q1d1962.ClClCH2Et Q1e1963.ClClCH2Et Q2a1964.ClClCH2Et Q2b1965.ClClCH2Et Q3a1966.ClClCH2Et Q3c1967.ClClCH2Et Q4a1968.ClClCH2Et Q5a1969.ClClCH2Et Q6a1970.ClClCH2Et Q8a1971.ClClCH2Et Q8d1972.ClClCH2Et Q9a1973.ClClCH2Et Q121974.ClClCH2Et Q131975.ClClCH2n-Pr Q1a1976.ClClCH2n-Pr Q3a1977.ClClCH2n-Pr Q6a1978.ClClCH2SMeQ1a 106-1091979.ClClCH2SMeQ1b1980.ClClCH2SMeQ1c1981.ClClCH2SMeQ1d1982.ClClCH2SMeQ1e1983.ClClCH2SMeQ2a1984.ClClCH2SMeQ2b1985.ClClCH2SMeQ3a1986.ClClCH2SMeQ3c1987.ClClCH2SMeQ4a1988.ClClCH2SMeQ5a1989.ClClCH2SMeQ6a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201990.ClClCH2SMe Q8a1991.ClClCH2SMe Q8d1992.ClClCH2SMe Q9a1993.ClClCH2SMe Q121994.ClClCH2SMe Q131995.ClClCH2CH2HQ1a1996.ClClCH2CH2HQ1b1997.ClClCH2CH2HQ1c1998.ClClCH2CH2HQ1d1999.ClClCH2CH2HQ1e2000.ClClCH2CH2HQ2a2001.ClClCH2CH2HQ2b2002.ClClCH2CH2HQ3a2003.ClClCH2CH2HQ3c2004.ClClCH2CH2HQ4a2005.ClClCH2CH2HQ5a2006.ClClCH2CH2HQ6a2007.ClClCH2CH2HQ8a2008.ClClCH2CH2HQ8d2009.ClClCH2CH2HQ9a2010.ClClCH2CH2HQ122011.ClClCH2CH2HQ132012.ClClCH2CH2Me Q1a2013.ClClCH2CH2Me Q2a2014.ClClCH2CH2Me Q2b2015.ClClCH2CH2Me Q3a2016.ClClCH2CH2Me Q6a2017.ClClOCH2CH2HQ1a1.58922018.ClClOCH2CH2HQ1b1.57252019.ClClOCH2CH2HQ1c2020.ClClOCH2CH2HQ1d1.57352021.ClClOCH2CH2HQ1e2022.ClClOCH2CH2HQ2a1.5860
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202023.ClClOCH2CH2HQ2b1.57792024.ClClOCH2CH2HQ3a1.62902025.ClClOCH2CH2HQ3b2026.ClClOCH2CH2HQ3c2027.ClClOCHC2H2HQ3d2028.ClClOCH2CH2HQ3e2029.ClClOCH2CH2HQ3f2030.ClClOCH2CH2HQ3g2031.ClClOCH2CH2HQ3h2032.ClClOCH2CH2HQ3i2033.ClClOCH2CH2HQ3j2034.ClClOCH2CH2HQ3k2035.ClClOCH2CH2HQ3l2036.ClClOCH2CH2HQ3m2037.ClClOCH2CH2HQ3n2038.ClClOCH2CH2HQ3o2039.ClClOCH2CH2HQ3p2040.ClClOCH2CH2HQ3q2041.ClClOCH2CH2HQ3r2042.ClClOCH2CH2HQ3s2043.ClClOCH2CH2HQ3t2044.ClClOCH2CH2HQ3u2045.ClClOCH2CH2HQ3v2046.ClClOCH2CH2HQ3w2047.ClClOCH2CH2HQ3x2048.ClClOCH2CH2HQ3y2049.ClClOCH2CH2HQ3z2050.ClClOCH2CH2HQ3za2051.ClClOCH2CH2HQ3zb2052.ClClOCH2CH2HQ3zc2053.ClClOCH2CH2HQ3zd2054.ClClOCH2CH2HQ4a2055.ClClOCH2CH2HQ4b
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202056.ClClOCH2CH2HQ4c2057.ClClOCH2CH2HQ4d2058.ClClOCH2CH2HQ5a2059.ClClOCH2CH2HQ5b2060.ClClOCH2CH2HQ5c2061.ClClOCH2CH2HQ5d2062.ClClOCH2CH2HQ5e2063.ClClOCH2CH2HQ6a1.57832064.ClClOCH2CH2HQ6b2065.ClClOCH2CH2HQ72066.ClClOCH2CH2HQ8a2067.ClClOCH2CH2HQ8b2068.ClClOCH2CH2HQ8c2069.ClClOCH2CH2HQ8d2070.ClClOCH2CH2HQ9a2071.ClClOCH2CH2HQ9b2072.ClClOCH2CH2HQ9c2073.ClClOCH2CH2HQ9d2074.ClClOCH2CH2HQ10a2075.ClClOCH2CH2HQ11a2076.ClClOCH2CH2HQ122077.ClClOCH2CH2HQ131.56202078.ClClOCH2CH2HQ142079.ClClOCH2CH2HQ152080.ClClOCH2CH2Me Q1a1.58392081.ClClOCH2CH2Me Q1b1.55602082.ClClOCH2CH2Me Q1c2083.ClClOCH2CH2Me Q1d1.56372084.ClClOCH2CH2Me Q1e2085.ClClOCH2CH2Me Q2a2086.ClClOCH2CH2Me Q2b2087.ClClOCH2CH2Me Q3a2088.ClClOCH2CH2Me Q3b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202089.ClClOCH2CH2MeQ3c2090.ClClOCH2CH2MeQ3d2091.ClClOCH2CH2MeQ3e2092.ClClOCH2CH2MeQ3f2093.ClClOCH2CH2MeQ3g2094.ClClOCH2CH2MeQ3h2095.ClClOCH2CH2MeQ3i2096.ClClOCH2CH2MeQ3j2097.ClClOCH2CH2MeQ3k2098.ClClOCH2CH2MeQ3l2099.ClClOCH2CH2MeQ3m2100.ClClOCH2CH2MeQ3n2101.ClClOCH2CH2MeQ3o2102.ClClOCH2CH2MeQ3p2103.ClClOCH2CH2MeQ3q2104.ClClOCH2CH2MeQ3r2105.ClClOCH2CH2MeQ3s2106.ClClOCH2CH2MeQ3t2107.ClClOCH2CH2MeQ3u2108.ClClOCH2CH2MeQ3v2109.ClClOCH2CH2MeQ3w2110.ClClOCH2CH2MeQ3x2111.ClClOCH2CH2MeQ3y2112.ClClOCH2CH2MeQ3z2113.ClClOCH2CH2MeQ3za2114.ClClOCH2CH2MeQ3zb2115.ClClOCH2CH2MeQ3zc2116.ClClOCH2CH2MeQ3zd2117.ClClOCH2CH2MeQ4a2118.ClClOCH2CH2MeQ4b2119.ClClOCH2CH2MeQ4c2120.ClClOCH2CH2MeQ4d2121.ClClOCH2CH2MeQ5a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202122.ClClOCH2CH2MeQ5b2123.ClClOCH2CH2MeQ5c2124.ClClOCH2CH2MeQ6a2125.ClClOCH2CH2MeQ6b2126.ClClOCH2CH2MeQ72127.ClClOCH2CH2MeQ8a2128.ClClOCH2CH2MeQ8b2129.ClClOCH2CH2MeQ8c2130.ClClOCH2CH2MeQ8d2131.ClClOCH2CH2MeQ9a2132.ClClOCH2CH2MeQ9b2133.ClClOCH2CH2MeQ9c2134.ClClOCH2CH2MeQ9d2135.ClClOCH2CH2MeQ10a2136.ClClOCH2CH2MeQ11a2137.ClClOCH2CH2MeQ122138.ClClOCH2CH2MeQ132139.ClClOCH2CH2MeQ142140.ClClOCH2CH2MeQ152141.ClClOCH2CH2EtQ1a2142.ClClOCH2CH2EtQ1b2143.ClClOCH2CH2EtQ1c2144.ClClOCH2CH2EtQ1d2145.ClClOCH2CH2EtQ1e2146.ClClOCH2CH2EtQ2a2147.ClClOCH2CH2EtQ2b2148.ClClOCH2CH2EtQ3a2149.ClClOCH2CH2EtQ3c2150.ClClOCH2CH2EtQ4a2151.ClClOCH2CH2EtQ5a2152.ClClOCH2CH2EtQ6a2153.ClClOCH2CH2EtQ8a2154.ClClOCH2CH2EtQ8d
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD202155.ClClOCH2CH2Et Q9a2156.ClClOCH2CH2Et Q122157.ClClOCH2CH2Et Q132158.ClClOCH2CH2n-Pr Q1a2159.ClClOCH2CH2n-Pr Q3a2160.ClClOCH2CH2n-Pr Q6a2161.ClClOCH2CH2SMe Q1a2162.ClClOCH2CH2SMe Q3a2163.ClClOCH2CH2SMe Q6a2164.ClClOCH2CH(Me)HQ1a2165.ClClOCH2CH(Me)HQ1b2166.ClClOCH2CH(Me)HQ1c2167.ClClOCH2CH(Me)HQ1d2168.ClClOCH2CH(Me)HQ1e2169.ClClOCH2CH(Me)HQ2a2170.ClClOCH2CH(Me)HQ2b2171.ClClOCH2CH(Me)HQ3a2172.ClClOCH2CH(Me)HQ3c2173.ClClOCH2CH(Me)HQ4a2174.ClClOCH2CH(Me)HQ5a2175.ClClOCH2CH(Me)HQ6a2176.ClClOCH2CH(Me)HQ8a2177.ClClOCH2CH(Me)HQ8d2178.ClClOCH2CH(Me)HQ9a2179.ClClOCH2CH(Me)HQ122180.ClClOCH2CH(Me)HQ132181.ClClOCH2CH(Me)Me Q1a2182.ClClOCH2CH(Me)Me Q3a2183.ClClOCH2CH(Me)Me Q6a2184.ClClOCH2CH2CH2HQ1a2185.ClClOCH2CH2CH2HQ1b2186.ClClOCH2CH2CH2HQ1c2187.ClClOCH2CH2CH2HQ1d
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q或nD202188.ClClOCH2CH2CH2H Q1e2189.ClClOCH2CH2CH2H Q2a2190.ClClOCH2CH2CH2H Q2b2191.ClClOCH2CH2CH2H Q3a2192.ClClOCH2CH2CH2H Q3c2193.ClClOCH2CH2CH2H Q4a2194.ClClOCH2CH2CH2H Q5a2195.ClClOCH2CH2CH2H Q6a2196.ClClOCH2CH2CH2H Q8a2197.ClClOCH2CH2CH2H Q8d2198.ClClOCH2CH2CH2H Q9a2199.ClClOCH2CH2CH2H Q122200.ClClOCH2CH2CH2H Q132201.ClClOCH2CH2CH2MeQ1a2202.ClClOCH2CH2CH2MeQ3a2203.ClClOCH2CH2CH2MeQ6a2204.ClClCH(Me)H Q1a2205.ClClCH(Me)CH2H Q1a2206.ClClCH2CH2CH2H Q1a2207.ClClOCH2H Q1a2208.ClClOCH(Me)CH2H Q1a2209.ClCl(Me)OCH2CH2H Q1a2210.ClCl(Me)OCH2CH2H Q2a2211.ClCl(Me)OCH2CH2H Q2b2212.ClCl(Me)OCH2CH2H Q3a2213.ClCl(Me)OCH2CH2H Q6a2214.ClCl(Me)OCH2CH2H Q8d2215.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ1a2216.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ2a2217.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ2b2218.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ3a2219.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ6a2220.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ8d
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD202221.ClBrCH2HQ1a2222.ClBrCH2Me Q1a2223.ClBrOCH2CH2HQ1a2224.ClBrOCH2CH2HQ1b2225.ClBrOCH2CH2HQ1c2226.ClBrOCH2CH2HQ1d2227.ClBrOCH2CH2HQ1e2228.ClBrOCH2CH2HQ2a2229.ClBrOCH2CH2HQ2b2230.ClBrOCH2CH2HQ3a2231.ClBrOCH2CH2HQ3c2232.ClBrOCH2CH2HQ4a2233.ClBrOCH2CH2HQ5a2234.ClBrOCH2CH2HQ6a2235.ClBrOCH2CH2HQ8a2236.ClBrOCH2CH2HQ8d2237.ClBrOCH2CH2HQ9a2238.ClBrOCH2CH2HQ122239.ClBrOCH2CH2HQ132240.ClBrOCH2CH2Me Q1a2241.ClBrOCH2CH2Me Q3a2242.ClBrOCH2CH2Me Q6a2243.ClBrOCH2CH(Me) HQ1a2244.ClBrOCH2CH2CH2HQ1a2245.ClI OCH2CH2HQ1a2246.ClI OCH2CH2Me Q1a2247.ClMeOCH2CH2HQ1a2248.ClMeOCH2CH2HQ1b2249.ClMeOCH2CH2HQ1c2250.ClMeOCH2CH2HQ1d2251.ClMeOCH2CH2HQ1e2252.ClMeOCH2CH2HQ2a2253.ClMeOCH2CH2HQ2b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202254.ClMe OCH2CH2HQ3a2255.ClMe OCH2CH2HQ3c2256.ClMe OCH2CH2HQ4a2257.ClMe OCH2CH2HQ5a2258.ClMe OCH2CH2HQ6a2259.ClMe OCH2CH2HQ8a2260.ClMe OCH2CH2HQ8d2261.ClMe OCH2CH2HQ9a2262.ClMe OCH2CH2HQ122263.ClMe OCH2CH2HQ132264.ClMe OCH2CH2Me Q1a2265.ClMe OCH2CH2Me Q2a2266.ClMe OCH2CH2Me Q2b2267.ClMe OCH2CH2Me Q3a2268.ClMe OCH2CH2Me Q6a2269.ClMe OCH2CH2Me Q8d2270.ClMe OCH2CH(Me) HQ1a2271.ClMe OCH2CH2CH2HQ1a2272.ClCF3OCH2CH2HQ1a2273.ClCF3OCH2CH2HQ2a2274.ClCF3OCH2CH2HQ2b2275.ClCF3OCH2CH2HQ3a2276.ClCF3OCH2CH2Me Q1a2277.ClCF3OCH2CH2Me Q3a2278.ClCF3OCH2CH2CH2HQ1a2279.ClCF3OCH2CH2CH2Me Q1a2280.ClOMeCH2HQ1a114-1162281.ClOMeCH2HQ3a2282.ClOMeCH2Me Q1a2283.ClOSO2MeCH2HQ1a2284.ClOSO2EtCH2HQ1a2285.ClSMeCH2HQ1a2286.ClSMeCH2HQ3a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202287.ClSMe CH2Me Q1a2288.ClSMe OCH2CH2HQ1a2289.ClSMe OCH2CH2HQ2a2290.ClSMe OCH2CH2HQ2b2291.ClSMe OCH2CH2HQ3a2292.ClSMe OCH2CH2HQ6a2293.ClSMe OCH2CH2HQ8d2294.ClSMe OCH2CH2Me Q1a2295.ClSMe OCH2CH2Me Q3a2296.ClSMe OCH2CH(Me) HQ1a2297.ClSMe OCH2CH2CH2HQ1a2298.ClSEt CH2HQ1a2299.ClSEt OCH2CH2HQ1a2300.ClSEt OCH2CH2Me Q1a2301.ClSO2Me CH2HQ1a194-1972302.ClSO2Me CH2HQ1b2303.ClSO2Me CH2HQ1c2304.ClSO2Me CH2HQ1d2305.ClSO2Me CH2HQ1c2306.ClSO2Me CH2HQ2a2307.ClSO2Me CH2HQ2b2308.ClSO2Me CH2HQ3a93-972309.ClSO2Me CH2HQ3b2310.ClSO2Me CH2HQ3e182-1832311.ClSO2Me CH2HQ3d2312.ClSO2Me CH2HQ3e165-1672313.ClSO2Me CH2HQ3f2314.ClSO2Me CH2HQ3g2315.ClSO2Me CH2HQ3h2316.ClSO2Me CH2HQ3i2317.ClSO2Me CH2HQ3j2318.ClSO2Me CH2HQ3k2319.ClSO2Me CH2HQ3l
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202320.ClSO2Me CH2HQ3m2321.ClSO2Me CH2HQ3n2322.ClSO2Me CH2HQ3o2323.ClSO2Me CH2HQ3p2324.ClSO2Me CH2HQ3q2325.ClSO2Me CH2HQ3r2326.ClSO2Me CH2HQ3s2327.ClSO2Me CH2HQ3t 222-2272328.ClSO2Me CH2HQ3u2329.ClSO2Me CH2HQ3v 172-1742330.ClSO2Me CH2HQ3w2331.ClSO2Me CH2HQ3x2332.ClSO2Me CH2HQ3y2333.ClSO2Me CH2HQ3z2334.ClSO2Me CH2HQ3za2335.ClSO2Me CH2HQ3zb213-2142336.ClSO2Me CH2HQ3zc2337.ClSO2Me CH2HQ3zd2338.ClSO2Me CH2HQ4a 146-1482339.ClSO2Me CH2HQ4b2340.ClSO2Me CH2HQ4c2341.ClSO2Me CH2HQ4d2342.ClSO2Me CH2HQ5a2343.ClSO2Me CH2HQ5b2344.ClSO2Me CH2HQ5c2345.ClSO2Me CH2HQ5d2346.ClSO2Me CH2HQ5e2347.ClSO2Me CH2HQ6a 70-752348.ClSO2Me CH2HQ6b2349.ClSO2Me CH2HQ72350.ClSO2Me CH2HQ8a2351.ClSO2Me CH2HQ8b2352.ClSO2Me CH2HQ8c
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202353.ClSO2Me CH2H Q8d2354.ClSO2Me CH2H Q9a2355.ClSO2Me CH2H Q9b2356.ClSO2Me CH2H Q9c2357.ClSO2Me CH2H Q9d2358.ClSO2Me CH2H Q10a2359.ClSO2Me CH2H Q11a2360.ClSO2Me CH2H Q122361.ClSO2Me CH2H Q132362.ClSO2Me CH2H Q142363.ClSO2Me CH2H Q152364.ClSO2Me CH2MeQ1a63-662365.ClSO2Me CH2MeQ1b2366.ClSO2Me CH2MeQ1c2367.ClSO2Me CH2MeQ1d2368.ClSO2Me CH2MeQ1e2369.ClSO2Me CH2MeQ2a2370.ClSO2Me CH2MeQ2b2371.ClSO2Me CH2MeQ3a2372.ClSO2Me CH2MeQ3b2373.ClSO2Me CH2MeQ3c2374.ClSO2Me CH2MeQ3d2375.ClSO2Me CH2MeQ3e2376.ClSO2Me CH2MeQ3f2377.ClSO2Me CH2MeQ3g2378.ClSO2Me CH2MeQ3h2379.ClSO2Me CH2MeQ3i2380.ClSO2Me CH2MeQ3j2381.ClSO2Me CH2MeQ3k2382.ClSO2Me CH2MeQ3l2383.ClSO2Me CH2MeQ3m2384.ClSO2Me CH2MeQ3n2385.ClSO2Me CH2MeQ3o
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202386.ClSO2MeCH2MeQ3p2387.ClSO2MeCH2MeQ3q2388.ClSO2MeCH2MeQ3r2389.ClSO2MeCH2MeQ3s2390.ClSO2MeCH2MeQ3t2391.ClSO2MeCH2MeQ3u2392.ClSO2MeCH2MeQ3v2393.ClSO2MeCH2MeQ3w2394.ClSO2MeCH2MeQ3x2395.ClSO2MeCH2MeQ3y2396.ClSO2MeCH2MeQ3z2397.ClSO2MeCH2MeQ3za2398.ClSO2MeCH2MeQ3zb2399.ClSO2MeCH2MeQ3zc2400.ClSO2MeCH2MeQ3zd2401.ClSO2MeCH2MeQ4a2402.ClSO2MeCH2MeQ4b2403.ClSO2MeCH2MeQ4c2404.ClSO2MeCH2MeQ4d2405.ClSO2MeCH2MeQ5a2406.ClSO2MeCH2MeQ5b2407.ClSO2MeCH2MeQ5c2408.ClSO2MeCH2MeQ6a2409.ClSO2MeCH2MeQ6b2410.ClSO2MeCH2MeQ72411.ClSO2MeCH2MeQ8a2412.ClSO2MeCH2MeQ8b2413.ClSO2MeCH2MeQ8c2414.ClSO2MeCH2MeQ8d2415.ClSO2MeCH2MeQ9a2416.ClSO2MeCH2MeQ9b2417.ClSO2MeCH2MeQ9c2418.ClSO2MeCH2MeQ9d
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202419.ClSO2MeCH2Me Q10a2420.ClSO2MeCH2Me Q11a2421.ClSO2MeCH2Me Q122422.ClSO2MeCH2Me Q132423.ClSO2MeCH2Et Q1a2424.ClSO2MeCH2Et Q1b2425.ClSO2MeCH2Et Q1c2426.ClSO2MeCH2Et Q1d2427.ClSO2MeCH2Et Q1e2428.ClSO2MeCH2Et Q2a2429.ClSO2MeCH2Et Q2b2430.ClSO2MeCH2Et Q3a2431.ClSO2MeCH2Et Q3c2432.ClSO2MeCH2Et Q4a2433.ClSO2MeCH2Et Q5a2434.ClSO2MeCH2Et Q6a2435.ClSO2MeCH2Et Q8a2436.ClSO2MeCH2Et Q8d2437.ClSO2MeCH2Et Q9a2438.ClSO2MeCH2Et Q122439.ClSO2MeCH2Et Q132440.ClSO2MeCH2n-PrQ1a2441.ClSO2MeCH2n-PrQ1b2442.ClSO2MeCH2n-PrQ1c2443.ClSO2MeCH2n-PrQ1d2444.ClSO2MeCH2n-PrQ1e2445.ClSO2MeCH2n-PrQ2a2446.ClSO2MeCH2n-PrQ2b2447.ClSO2MeCH2n-PrQ3a2448.ClSO2MeCH2n-PrQ3c2449.ClSO2MeCH2n-PrQ4a2450.ClSO2MeCH2n-PrQ5a2451.ClSO2MeCH2n-PrQ6a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202452.ClSO2MeCH2n-Pr Q8a2453.ClSO2MeCH2n-Pr Q8d2454.ClSO2MeCH2n-Pr Q9a2455.ClSO2MeCH2n-Pr Q122456.ClSO2MeCH2n-Pr Q132457.ClSO2MeCH2SMe Q1a76-812458.ClSO2MeCH2SMe Q1b2459.ClSO2MeCH2SMe Q1c2460.ClSO2MeCH2SMe Q1d2461.ClSO2MeCH2SMe Q1e2462.ClSO2MeCH2SMe Q2a2463.ClSO2MeCH2SMe Q2b2464.ClSO2MeCH2SMe Q3a2465.ClSO2MeCH2SMe Q3c2466.ClSO2MeCH2SMe Q4a2467.ClSO2MeCH2SMe Q5a2468.ClSO2MeCH2SMe Q6a2469.ClSO2MeCH2SMe Q8a2470.ClSO2MeCH2SMe Q8d2471.ClSO2MeCH2SMe Q9a2472.ClSO2MeCH2SMe Q122473.ClSO2MeCH2SMe Q132474.ClSO2MeCH2n-Bu Q1a2475.ClSO2MeCH2n-PenQ1a2476.ClSO2MeCH2n-HexQ1a2477.ClSO2MeCH2cyclo-pr Q1a2478.ClSO2MeCH2cyclo-Bu Q1a2479.ClSO2MeCH2cyclo-penQ1a2480.ClSO2MeCH2cyclo-HexQ1a2481.ClSO2MeCH2CH=CH2Q1a2482.ClSO2MeCH2CH2CH=CH2Q1a2483.ClSO2MeCH2C≡CHQ1a2484.ClSO2MeCH2CF3Q1a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202485.ClSO2MeCH2CH2CH2Cl Q1a2486.ClSO2MeCH2CH2CH2CH2Br Q1a2487.ClSO2MeCH2S-n-Pr Q1a2488.ClSO2MeCH2Ph Q1a2489.ClSO2MeCH22-Cl-Ph Q1a2490.ClSO2MeCH23-Cl-Ph Q1a2491.ClSO2MeCH22-Me-Ph Q1a2492.ClSO2MeCH24-Me-Ph Q1a2493.ClSO2MeCH23-Et-Ph Q1a2494.ClSO2MeCH24-n-Pr-PhQ1a2495.ClSO2MeCH23-CF3-PhQ1a2496.ClSO2MeCH23-CH2CF3-PhQ1a2497.ClSO2MeCH23-NO2-PhQ1a2498.ClSO2MeCH2CH2HQ1a2499.ClSO2MeCH2CH2HQ1b2500.ClSO2MeCH2CH2HQ1c2501.ClSO2MeCH2CH2HQ1d2502.ClSO2MeCH2CH2HQ1e2503.ClSO2MeCH2CH2HQ2a2504.ClSO2MeCH2CH2HQ2b2505.ClSO2MeCH2CH2HQ3a2506.ClSO2MeCH2CH2HQ3c2507.ClSO2MeCH2CH2HQ4a2508.ClSO2MeCH2CH2HQ5a2509.ClSO2MeCH2CH2HQ6a2510.ClSO2MeCH2CH2HQ8a2511.ClSO2MeCH2CH2HQ8d2512.ClSO2MeCH2CH2HQ9a2513.ClSO2MeCH2CH2HQ122514.ClSO2MeCH2CH2HQ132515.ClSO2MeCH2CH2Me Q1a2516.ClSO2MeCH2CH2Me Q2a2517.ClSO2MeCH2CH2Me Q2b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202518.ClSO2MeCH2CH2Me Q3a2519.ClSO2MeCH2CH2Me Q6a2520.ClSO2MeCH2CH2Me Q8d2521.ClSO2MeOCH2CH2HQ1a 69-732522.ClSO2MeOCH2CH2HQ1b2523.ClSO2MeOCH2CH2HQ1c2524.ClSO2MeOCH2CH2HQ1d2525.ClSO2MeOCH2CH2HQ1e2526.ClSO2MeOCH2CH2HQ2a2527.ClSO2MeOCH2CH2HQ2b2528.ClSO2MeOCH2CH2HQ3a2529.ClSO2MeOCH2CH2HQ3b2530.ClSO2MeOCH2CH2HQ3c2531.ClSO2MeOCH2CH2HQ3d2532.ClSO2MeOCH2CH2HQ3e2533.ClSO2MeOCH2CH2HQ3f2534.ClSO2MeOCH2CH2HQ3g2535.ClSO2MeOCH2CH2HQ3h2536.ClSO2MeOCH2CH2HQ3i2537.ClSO2MeOCH2CH2HQ3j2538.ClSO2MeOCH2CH2HQ3k2539.ClSO2MeOCH2CH2HQ3l2540.ClSO2MeOCH2CH2HQ3m2541.ClSO2MeOCH2CH2HQ3n2542.ClSO2MeOCH2CH2HQ3o2543.ClSO2MeOCH2CH2HQ3p2544.ClSO2MeOCH2CH2HQ3q2545.ClSO2MeOCH2CH2HQ3r2546.ClSO2MeOCH2CH2HQ3s2547.ClSO2MeOCH2CH2HQ3t2548.ClSO2MeOCH2CH2HQ3u2549.ClSO2MeOCH2CH2HQ3v2550.ClSO2MeOCH2CH2HQ3w
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)p-A R2O或nD202551.ClSO2MeOCH2CH2HQ3x2552.ClSO2MeOCH2CH2HQ3y2553.ClSO2MeOCH2CH2HQ3z2554.ClSO2MeOCH2CH2HQ3za2555.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zb2556.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zc2557.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zd2558.ClSO2MeOCH2CH2HQ4a2559.ClSO2MeOCH2CH2HQ4b2560.ClSO2MeOCH2CH2HQ4c2561.ClSO2MeOCH2CH2HQ4d2562.ClSO2MeOCH2CH2HQ5a2563.ClSO2MeOCH2CH2HQ5b2564.ClSO2MeOCH2CH2HQ5c2565.ClSO2MeOCH2CH2HQ5d2566.ClSO2MeOCH2CH2HQ5e2567.ClSO2MeOCH2CH2HQ6a2568.ClSO2MeOCH2CH2HQ6b2569.ClSO2MeOCH2CH2HQ72570.ClSO2MeOCH2CH2HQ8a2571.ClSO2MeOCH2CH2HQ8b2572.ClSO2MeOCH2CH2HQ8c2573.ClSO2MeOCH2CH2HQ8d2574.ClSO2MeOCH2CH2HQ9a2575.ClSO2MeOCH2CH2HQ9b2576.ClSO2MeOCH2CH2HQ9c2577.ClSO2MeOCH2CH2HQ9d2578.ClSO2MeOCH2CH2HQ10a2579.ClSO2MeOCH2CH2HQ11a2580.ClSO2MeOCH2CH2HQ122581.ClSO2MeOCH2CH2HQ132582.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1a68-692583.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202584.ClSO2MeOCH2CH2MeQ1c2585.ClSO2MeOCH2CH2MeQ1d2586.ClSO2MeOCH2CH2MeQ1e2587.ClSO2MeOCH2CH2MeQ2a2588.ClSO2MeOCH2CH2MeQ2b2589.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3a2590.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3b2591.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3c2592.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3d2593.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3e2594.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3f2595.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3g2596.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3h2597.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3i2598.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3j2599.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3k2600.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3l2601.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3m2602.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3n2603.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3o2604.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3p2605.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3q2606.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3r2607.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3s2608.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3t2609.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3u2610.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3v2611.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3w2612.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3x2613.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3y2614.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3z2615.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3za2616.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zb
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202617.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zc2618.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zd2619.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4a2620.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4b2621.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4c2622.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4d2623.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5a2624.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5b2625.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5c2626.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6a2627.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6b2628.ClSO2MeOCH2CH2MeQ72629.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8a2630.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8b2631.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8c2632.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8d2633.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9a2634.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9b2635.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9c2636.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9d2637.ClSO2MeOCH2CH2MeQ10a2638.ClSO2MeOCH2CH2MeQ11a2639.ClSO2MeOCH2CH2MeQ122640.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1a2641.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1b2642.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1c2643.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1d2644.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1e2645.ClSO2MeOCH2CH2EtQ2a2646.ClSO2MeOCH2CH2EtQ2b2647.ClSO2MeOCH2CH2EtQ3a2648.ClSO2MeOCH2CH2EtQ3c2649.ClSO2MeOCH2CH2EtQ4a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD202650.ClSO2MeOCH2CH2Et Q5a2651.ClSO2MeOCH2CH2Et Q6a2652.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8a2653.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8d2654.ClSO2MeOCH2CH2Et Q9a2655.ClSO2MeOCH2CH2Et Q122656.ClSO2MeOCH2CH2Et Q132657.ClSO2MeOCH2CH2n-PrQ1a2658.ClSO2MeOCH2CH2n-PrQ3a2659.ClSO2MeOCH2CH2n-PrQ6a2660.ClSO2MeOCH2CH2SMe Q1a2661.ClSO2MeOCH2CH2SMe Q3a2662.ClSO2MeOCH2CH2SMe Q6a2663.ClSO2MeOCH2CH2n-BuQ1a2664.ClSO2MeOCH2CH2n-Pen Q1a2665.ClSO2MeOCH2CH2n-Hex Q1a2666.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-PrQ1a2667.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-BuQ1a2668.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Pen Q1a2669.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Hex Q1a2670.ClSO2MeOCH2CH2SEt Q1a2671.ClSO2MeOCH2CH2S-n-Pr Q1a2672.ClSO2MeOCH2CH2Ph Q1a2673.ClSO2MeOCH2CH22-Cl-Ph Q1a2674.ClSO2MeOCH2CH23-Cl-Ph Q1a2675.ClSO2MeOCH2CH22-Me-Ph Q1a2676.ClSO2MeOCH2CH24-Me-Ph Q1a2677.ClSO2MeOCH2CH23-Et-Ph Q1a2678.ClSO2MeOCH2CH24-n-Pr-Ph Q1a2679.ClSO2MeOCH2CH23-CF3-Ph Q1a2680.ClSO2MeOCH2CH23-CH2CF3-Ph Q1a2681.ClSO2MeOCH2CH23-NO2-Ph Q1a2682.ClSO2MeOCH2CH(Me) H Q1a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-AR2Q 或nD202683.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1b2684.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1c2685.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1d2686.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1e2687.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2a2688.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2b2689.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3a2690.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3c2691.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ4a2692.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ5a2693.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ6a2694.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8a2695.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8d2696.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ9a2697.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ122698.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ132699.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q1a2700.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q3a2701.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q6a2702.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1a2703.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1b2704.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1c2705.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1d2706.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1e2707.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2a2708.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2b2709.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3a2710.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3c2711.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ4a2712.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ5a2713.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ6a2714.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ8a2715.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ8d
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD202716.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ9a2717.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ122718.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ132719.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q1a2720.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q2a2721.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q2b2722.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q3a2723.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q6a2724.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q132725.ClSO2MeCH(Me) HQ1a2726.ClSO2MeCH(Me)CH2HQ1a2727.ClSO2MeCH2CH2CH2HQ1a2728.ClSO2MeOCH2HQ1a2729.ClSO2MeOCH2Me Q1a2730.ClSO2MeOCH(Me)CH2HQ1a2731.ClSO2MeOCH(Me)CH2Me Q1a2732.ClSO2EtCH2HQ1a2733.ClSO2EtCH2HQ1b2734.ClSO2EtCH2HQ1c2735.ClSO2EtCH2HQ1d2736.ClSO2EtCH2HQ1e2737.ClSO2EtCH2HQ2a2738.ClSO2EtCH2HQ2b2739.ClSO2EtCH2HQ3a2740.ClSO2EtCH2HQ3c2741.ClSO2EtCH2HQ4a2742.ClSO2EtCH2HQ5a2743.ClSO2EtCH2HQ6a2744.ClSO2EtCH2HQ8a2745.ClSO2EtCH2HQ8d2746.ClSO2EtCH2HQ9a2747.ClSO2EtCH2HQ122748.ClSO2EtCH2HQ13
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202749.ClSO2Et CH2MeQ1a2750.ClSO2Et CH2MeQ2a2751.ClSO2Et CH2MeQ2b2752.ClSO2Et CH2MeQ3a2753.ClSO2Et CH2MeQ6a2754.ClSO2Et CH2MeQ8d2755.ClSO2Et CH2CH2H Q1a2756.ClSO2Et CH2CH2MeQ1a2757.ClSO2Et OCH2CH2H Q1a2758.ClSO2Et OCH2CH2H Q1b2759.ClSO2Et OCH2CH2H Q1c2760.ClSO2Et OCH2CH2H Q1d2761.ClSO2Et OCH2CH2H Q1e2762.ClSO2Et OCH2CH2H Q2a2763.ClSO2Et OCH2CH2H Q2b2764.ClSO2Et OCH2CH2H Q3a2765.ClSO2Et OCH2CH2H Q3c2766.ClSO2Et OCH2CH2H Q4a2767.ClSO2Et OCH2CH2H Q5a2768.ClSO2Et OCH2CH2H Q6a2769.ClSO2Et OCH2CH2H Q8a2770.ClSO2Et OCH2CH2H Q8d2771.ClSO2Et OCH2CH2H Q9a2772.ClSO2Et OCH2CH2H Q122773.ClSO2Et OCH2CH2H Q132774.ClSO2Et OCH2CH2MeQ1a2775.ClSO2Et OCH2CH2MeQ2a2776.ClSO2Et OCH2CH2MeQ2b2777.ClSO2Et OCH2CH2MeQ3a2778.ClSO2Et OCH2CH2MeQ6a2779.ClSO2Et OCH2CH2MeQ8d2780.ClSO2Et OCH2CH(Me) H Q1a2781.ClSO2Et OCH2CH2CH2H Q1a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202782.ClSO2Pr-nCH2H Q1a2783.ClSO2Pr-nOCH2CH2H Q1a2784.ClSO2Pr-nOCH2CH2MeQ1a2785.ClNO2CH2H Q1a2786.ClNO2CH2H Q3a2787.ClNO2CH2MeQ1a2788.ClNO2OCH2CH2H Q1a2789.ClNO2OCH2CH2H Q1b2790.ClNO2OCH2CH2H Q1c2791.ClNO2OCH2CH2H Q1d2792.ClNO2OCH2CH2H Q1e2793.ClNO2OCH2CH2H Q2a2794.ClNO2OCH2CH2H Q2b2795.ClNO2OCH2CH2H Q3a2796.ClNO2OCH2CH2H Q3c2797.ClNO2OCH2CH2H Q4a2798.ClNO2OCH2CH2H Q5a2799.ClNO2OCH2CH2H Q6a2800.ClNO2OCH2CH2H Q8a2801.ClNO2OCH2CH2H Q8d2802.ClNO2OCH2CH2H Q9a2803.ClNO2OCH2CH2H Q122804.ClNO2OCH2CH2H Q132805.ClNO2OCH2CH2MeQ1a2806.ClNO2OCH2CH2MeQ2a2807.ClNO2OCH2CH2MeQ2b2808.ClNO2OCH2CH2MeQ3a2809.ClNO2OCH2CH2MeQ6a2810.ClNO2OCH2CH2MeQ8d2811.ClNO2OCH2CH(Me) H Q1a2812.ClNO2OCH2CH2CH2H Q1a2813.BrF OCH2CH2H Q1a2814.BrF OCH2CH2H Q1b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD202815.BrFOCH2CH2HQ1c2816.BrFOCH2CH2HQ1d2817.BrFOCH2CH2HQ1e2818.BrFOCH2CH2HQ2a2819.BrFOCH2CH2HQ2b2820.BrFOCH2CH2HQ3a2821.BrFOCH2CH2HQ3c2822.BrFOCH2CH2HQ4a2823.BrFOCH2CH2HQ5a2824.BrFOCH2CH2HQ6a2825.BrFOCH2CH2HQ8a2826.BrFOCH2CH2HQ8d2827.BrFOCH2CH2HQ9a2828.BrFOCH2CH2HQ122829.BrFOCH2CH2HQ132830.BrFOCH2CH2Me Q1a2831.BrFOCH2CH2Me Q2a2832.BrFOCH2CH2Me Q2b2833.BrFOCH2CH2Me Q3a2834.BrFOCH2CH2Me Q6a2835.BrFOCH2CH2Me Q8d2836.BrFOCH2CH(Me) HQ1a2837.BrFOCH2CH2CH2HQ1a2838.BrFOCH2CH2CH2HQ3a2839.BrCl OCH2CH2HQ1a2840.BrCl OCH2CH2HQ1b2841.BrCl OCH2CH2HQ1c2842.BrCl OCH2CH2HQ1d2843.BrCl OCH2CH2HQ1e2844.BrCl OCH2CH2HQ2a2845.BrCl OCH2CH2HQ2b2846.BrCl OCH2CH2HQ3a2847.BrCl OCH2CH2HQ3c
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202848.BrClOCH2CH2HQ4a2849.BrClOCH2CH2HQ5a2850.BrClOCH2CH2HQ6a2851.BrClOCH2CH2HQ8a2852.BrClOCH2CH2HQ8d2853.BrClOCH2CH2HQ9a2854.BrClOCH2CH2HQ122855.BrClOCH2CH2HQ132856.BrClOCH2CH2Me Q1a2857.BrClOCH2CH2Me Q2a2858.BrClOCH2CH2Me Q2b2859.BrClOCH2CH2Me Q3a2860.BrClOCH2CH2Me Q6a2861.BrClOCH2CH2Me Q8d2862.BrClOCH2CH(Me) HQ1a2863.BrClOCH2CH2CH2HQ1a2864.BrClOCH2CH2CH2HQ3a2865.BrBrCH2HQ1a128-1302866.BrBrCH2HQ1b2867.BrBrCH2HQ1c2868.BrBrCH2HQ1d2869.BrBrCH2HQ1e2870.BrBrCH2HQ2a2871.BrBrCH2HQ2b2872.BrBrCH2HQ3a133-1392873.BrBrCH2HQ3b2874.BrBrCH2HQ3c2875.BrBrCH2HQ3d2876.BrBrCH2HQ3e2877.BrBrCH2HQ3f2878.BrBrCH2HQ3g2879.BrBrCH2HQ3h2880.BrBrCH2HQ3i
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD202881.BrBrCH2HQ3j2882.BrBrCH2HQ3k2883.BrBrCH2HQ3l2884.BrBrCH2HQ3m2885.BrBrCH2HQ3n2886.BrBrCH2HQ3o2887.BrBrCH2HQ3p2888.BrBrCH2HQ3q2889.BrBrCH2HQ3r2890.BrBrCH2HQ3s2891.BrBrCH2HQ3t2892.BrBrCH2HQ3u2893.BrBrCH2HQ3v2894.BrBrCH2HQ3w2895.BrBrCH2HQ3x2896.BrBrCH2HQ3y2897.BrBrCH2HQ3z2898.BrBrCH2HQ3za2899.BrBrCH2HQ3zb2900.BrBrCH2HQ3zc2901.BrBrCH2HQ3zd2902.BrBrCH2HQ4a2903.BrBrCH2HQ4b2904.BrBrCH2HQ4c2905.BrBrCH2HQ4d2906.BrBrCH2Me Q5a2907.BrBrCH2HQ6a2908.BrBrCH2HQ6b2909.BrBrCH2HQ72910.BrBrCH2HQ8a2911.BrBrCH2HQ8b2912.BrBrCH2HQ8c2913.BrBrCH2HQ8d
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202914.BrBr CH2H Q9a2915.BrBr CH2H Q9b2916.BrBr CH2H Q9c2917.BrBr CH2H Q9d2918.BrBr CH2H Q10a2919.BrBr CH2H Q11a2920.BrBr CH2H Q122921.BrBr CH2H Q132922.BrBr CH2MeQ1a2923.BrBr CH2MeQ1b2924.BrBr CH2MeQ1c2925.BrBr CH2MeQ1d2926.BrBr CH2MeQ1e2927.BrBr CH2MeQ2a2928.BrBr CH2MeQ2b2929.BrBr CH2MeQ3a2930.BrBr CH2MeQ3b2931.BrBr CH2MeQ3c2932.BrBr CH2MeQ3d2933.BrBr CH2MeQ3e2934.BrBr CH2MeQ3f2935.BrBr CH2MeQ3g2936.BrBr CH2MeQ3h2937.BrBr CH2MeQ3i2938.BrBr CH2MeQ3j2939.BrBr CH2MeQ3k2940.BrBr CH2MeQ3l2941.BrBr CH2MeQ3m2942.BrBr CH2MeQ3n2943.BrBr CH2MeQ3o2944.BrBr CH2MeQ3p2945.BrBr CH2MeQ3q2946.BrBr CH2MeQ3r
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202947.BrBr CH2MeQ3s2948.BrBr CH2MeQ3t2949.BrBr CH2MeQ3u2950.BrBr CH2MeQ3v2951.BrBr CH2MeQ3w2952.BrBr CH2MeQ3x2953.BrBr CH2MeQ3y2954.BrBr CH2MeQ3z2955.BrBr CH2MeQ3za2956.BrBr CH2MeQ3zb2957.BrBr CH2MeQ3zc2958.BrBr CH2MeQ3zd2959.BrBr CH2MeQ4a2960.BrBr CH2MeQ4b2961.BrBr CH2MeQ4c2962.BrBr CH2MeQ4d2963.BrBr CH2MeQ5a2964.BrBr CH2MeQ6a2965.BrBr CH2MeQ6b2966.BrBr CH2MeQ72967.BrBr CH2MeQ8a2968.BrBr CH2MeQ8b2969.BrBr CH2MeQ8c2970.BrBr CH2MeQ8d2971.BrBr CH2MeQ9a2972.BrBr CH2MeQ9b2973.BrBr CH2MeQ9c2974.BrBr CH2MeQ9d2975.BrBr CH2MeQ10a2976.BrBr CH2MeQ11a2977.BrBr CH2MeQ122978.BrBr CH2MeQ132979.BrBr CH2EtQ1a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202980.BrBr CH2Et Q1b2981.BrBr CH2Et Q1c2982.BrBr CH2Et Q1d2983.BrBr CH2Et Q1e2984.BrBr CH2Et Q2a2985.BrBr CH2Et Q2b2986.BrBr CH2Et Q3a2987.BrBr CH2Et Q3c2988.BrBr CH2Et Q4a2989.BrBr CH2Et Q5a2990.BrBr CH2Et Q6a2991.BrBr CH2Et Q8a2992.BrBr CH2Et Q8d2993.BrBr CH2Et Q9a2994.BrBr CH2Et Q122995.BrBr CH2Et Q132996.BrBr CH2n-Pr Q1a2997.BrBr CH2n-Pr Q3a2998.BrBr CH2n-Pr Q6a2999.BrBr CH2SMeQ1a3000.BrBr CH2SMeQ1b3001.BrBr CH2SMeQ1c3002.BrBr CH2SMeQ1d3003.BrBr CH2SMeQ1e3004.BrBr CH2SMeQ2a3005.BrBr CH2SMeQ2b3006.BrBr CH2SMeQ3a3007.BrBr CH2SMeQ3c3008.BrBr CH2SMeQ4a3009.BrBr CH2SMeQ5a3010.BrBr CH2SMeQ6a3011.BrBr CH2SMeQ8a3012.BrBr CH2SMeQ8d
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203013.BrBrCH2SMe Q9a3014.BrBrCH2SMe Q123015.BrBrCH2SMe Q133016.BrBrCH2CH2HQ1a3017.BrBrCH2CH2HQ1b3018.BrBrCH2CH2HQ1c3019.BrBrCH2CH2HQ1d3020.BrBrCH2CH2HQ1e3021.BrBrCH2CH2HQ2a3022.BrBrCH2CH2HQ2b3023.BrBrCH2CH2HQ3a3024.BrBrCH2CH2HQ3c3025.BrBrCH2CH2HQ4a3026.BrBrCH2CH2HQ5a3027.BrBrCH2CH2HQ6a3028.BrBrCH2CH2HQ8a3029.BrBrCH2CH2HQ8d3030.BrBrCH2CH2HQ9a3031.BrBrCH2CH2HQ123032.BrBrCH2CH2HQ133033.BrBrCH2CH2Me Q1a3034.BrBrCH2CH2Me Q2a3035.BrBrCH2CH2Me Q2b3036.BrBrCH2CH2Me Q3a3037.BrBrCH2CH2Me Q6a3038.BrBrOCH2CH2HQ1a1.60083039.BrBrOCH2CH2HQ1b3040.BrBrOCH2CH2HQ1c3041.BrBrOCH2CH2HQ1d3042.BrBrOCH2CH2HQ1e3043.BrBrOCH2CH2HQ2a54-583044.BrBrOCH2CH2HQ2b3045.BrBrOCH2CH2HQ3a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203046.BrBrOCH2CH2HQ3b3047.BrBrOCH2CH2HQ3c3048.BrBrOCH2CH2HQ3d3049.BrBrOCH2CH2HQ3e3050.BrBrOCH2CH2HQ3f3051.BrBrOCH2CH2HQ3g3052.BrBrOCH2CH2HQ3h3053.BrBrOCH2CH2HQ3i3054.BrBrOCH2CH2HQ3j3055.BrBrOCH2CH2HQ3k3056.BrBrOCH2CH2HQ3l3057.BrBrOCH2CH2HQ3m3058.BrBrOCH2CH2HQ3n3059.BrBrOCH2CH2HQ3o3060.BrBrOCH2CH2HQ3p3061.BrBrOCH2CH2HQ3q3062.BrBrOCH2CH2HQ3r3063.BrBrOCH2CH2HQ3s3064.BrBrOCH2CH2HQ3t3065.BrBrOCH2CH2HQ3u3066.BrBrOCH2CH2HQ3v3067.BrBrOCH2CH2HQ3w3068.BrBrOCH2CH2HQ3x3069.BrBrOCH2CH2HQ3y3070.BrBrOCH2CH2HQ3z3071.BrBrOCH2CH2HQ3za3072.BrBrOCH2CH2HQ3zb3073.BrBrOCH2CH2HQ3zc3074.BrBrOCH2CH2HQ3zd3075.BrBrOCH2CH2HQ4a3076.BrBrOCH2CH2HQ4b3077.BrBrOCH2CH2HQ4c3078.BrBrOCH2CH2HQ4d
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203079.BrBrOCH2CH2HQ5a3080.BrBrOCH2CH2HQ5b3081.BrBrOCH2CH2HQ5c3082.BrBrOCH2CH2HQ5d3083.BrBrOCH2CH2HQ5e3084.BrBrOCH2CH2HQ6a3085.BrBrOCH2CH2HQ6b3086.BrBrOCH2CH2HQ73087.BrBrOCH2CH2HQ8a3088.BrBrOCH2CH2HQ8b3089.BrBrOCH2CH2HQ8c3090.BrBrOCH2CH2HQ8d3091.BrBrOCH2CH2HQ9a3092.BrBrOCH2CH2HQ9b3093.BrBrOCH2CH2HQ9c3094.BrBrOCH2CH2HQ9d3095.BrBrOCH2CH2HQ10a3096.BrBrOCH2CH2HQ11a3097.BrBrOCH2CH2HQ123098.BrBrOCH2CH2HQ133099.BrBrOCH2CH2Me Q1a3100.BrBrOCH2CH2Me Q1b3101.BrBrOCH2CH2Me Q1c3102.BrBrOCH2CH2Me Q1d3103.BrBrOCH2CH2Me Q1e3104.BrBrOCH2CH2Me Q2a3105.BrBrOCH2CH2Me Q2b3106.BrBrOCH2CH2Me Q3a3107.BrBrOCH2CH2Me Q3b3108.BrBrOCH2CH2Me Q3c3109.BrBrOCH2CH2Me Q3d3110.BrBrOCH2CH2Me Q3e3111.BrBrOCH2CH2Me Q3f
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD203112.BrBrOCH2CH2MeQ3g3113.BrBrOCH2CH2MeQ3h3114.BrBrOCH2CH2MeQ3i3115.BrBrOCH2CH2MeQ3j3116.BrBrOCH2CH2MeQ3k3117.BrBrOCH2CH2MeQ3l3118.BrBrOCH2CH2MeQ3m3119.BrBrOCH2CH2MeQ3n3120.BrBrOCH2CH2MeQ3o3121.BrBrOCH2CH2MeQ3p3122.BrBrOCH2CH2MeQ3q3123.BrBrOCH2CH2MeQ3r3124.BrBrOCH2CH2MeQ3s3125.BrBrOCH2CH2MeQ3t3126.BrBrOCH2CH2MeQ3u3127.BrBrOCH2CH2MeQ3v3128.BrBrOCH2CH2MeQ3w3129.BrBrOCH2CH2MeQ3x3130.BrBrOCH2CH2MeQ3y3131.BrBrOCH2CH2MeQ3z3132.BrBrOCH2CH2MeQ3za3133.BrBrOCH2CH2MeQ3zb3134.BrBrOCH2CH2MeQ3zc3135.BrBrOCH2CH2MeQ3zd3136.BrBrOCH2CH2MeQ4a3137.BrBrOCH2CH2MeQ4b3138.BrBrOCH2CH2MeQ4c3139.BrBrOCH2CH2MeQ4d3140.BrBrOCH2CH2MeQ5a3141.BrBrOCH2CH2MeQ5b3142.BrBrOCH2CH2MeQ5c3143.BrBrOCH2CH2MeQ6a3144.BrBrOCH2CH2MeQ6b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203145.BrBrOCH2CH2MeQ73146.BrBrOCH2CH2MeQ8a3147.BrBrOCH2CH2MeQ8b3148.BrBrOCH2CH2MeQ8c3149.BrBrOCH2CH2MeQ8d3150.BrBrOCH2CH2MeQ9a3151.BrBrOCH2CH2MeQ9b3152.BrBrOCH2CH2MeQ9c3153.BrBrOCH2CH2MeQ9d3154.BrBrOCH2CH2MeQ10a3155.BrBrOCH2CH2MeQ11a3156.BrBrOCH2CH2MeQ123157.BrBrOCH2CH2MeQ133158.BrBrOCH2CH2EtQ1a3159.BrBrOCH2CH2EtQ1b3160.BrBrOCH2CH2EtQ1c3161.BrBrOCH2CH2EtQ1d3162.BrBrOCH2CH2EtQ1e3163.BrBrOCH2CH2EtQ2a3164.BrBrOCH2CH2EtQ2b3165.BrBrOCH2CH2EtQ3a3166.BrBrOCH2CH2EtQ3c3167.BrBrOCH2CH2EtQ4a3168.BrBrOCH2CH2EtQ5a3169.BrBrOCH2CH2EtQ6a3170.BrBrOCH2CH2EtQ8a3171.BrBrOCH2CH2EtQ8d3172.BrBrOCH2CH2EtQ9a3173.BrBrOCH2CH2EtQ123174.BrBrOCH2CH2EtQ133175.BrBrOCH2CH2n-Pr Q1a3176.BrBrOCH2CH2n-Pr Q3a3177.BrBrOCH2CH2n-Pr Q6a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203178.BrBrOCH2CH2SMe Q1a3179.BrBrOCH2CH2SMe Q3a3180.BrBrOCH2CH2SMe Q6a3181.BrBrOCH2CH(Me)HQ1a3182.BrBrOCH2CH(Me)HQ1b3183.BrBrOCH2CH(Me)HQ1c3184.BrBrOCH2CH(Me)HQ1d3185.BrBrOCH2CH(Me)HQ1e3186.BrBrOCH2CH(Me)HQ2a3187.BrBrOCH2CH(Me)HQ2b3188.BrBrOCH2CH(Me)HQ3a3189.BrBrOCH2CH(Me)HQ3c3190.BrBrOCH2CH(Me)HQ4a3191.BrBrOCH2CH(Me)HQ5a3192.BrBrOCH2CH(Me)HQ6a3193.BrBrOCH2CH(Me)HQ8a3194.BrBrOCH2CH(Me)HQ8d3195.BrBrOCH2CH(Me)HQ9a3196.BrBrOCH2CH(Me)HQ123197.BrBrOCH2CH(Me)HQ133198.BrBrOCH2CH(Me)Me Q1a3199.BrBrOCH2CH(Me)Me Q3a3200.BrBrOCH2CH(Me)Me Q6a3201.BrBrOCH2CH2CH2HQ1a3202.BrBrOCH2CH2CH2HQ1b3203.BrBrOCH2CH2CH2HQ1c3204.BrBrOCH2CH2CH2HQ1d3205.BrBrOCH2CH2CH2HQ1e3206.BrBrOCH2CH2CH2HQ2a3207.BrBrOCH2CH2CH2HQ2b3208.BrBrOCH2CH2CH2HQ3a3209.BrBrOCH2CH2CH2HQ3c3210.BrBrOCH2CH2CH2HQ4a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203211.BrBr OCH2CH2CH2HQ5a3212.BrBr OCH2CH2CH2HQ6a3213.BrBr OCH2CH2CH2HQ8a3214.BrBr OCH2CH2CH2HQ8d3215.BrBr OCH2CH2CH2HQ9a3216.BrBr OCH2CH2CH2HQ123217.BrBr OCH2CH2CH2HQ133218.BrBr OCH2CH2CH2Me Q1a3219.BrBr OCH2CH2CH2Me Q3a3220.BrBr OCH2CH2CH2Me Q6a3221.BrBr CH(Me) HQ1a3222.BrBr CH(Me)CH2HQ1a3223.BrBr OCH2HQ1a3224.BrBr OCH(Me)CH2HQ1a3225.BrBr(Me) OCH2CH2HQ1a3226.BrBr(Me) OCH2CH2HQ2a3227.BrBr(Me) OCH2CH2HQ2b3228.BrBr(Me) OCH2CH2HQ3a3229.BrBr(Me) OCH2CH2HQ6a3230.BrBr(Me) OCH2CH2HQ8d3231.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q1a3232.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q2a3233.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q2b3234.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q3a3235.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q6a3236.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q8d3237.BrIOCH2CH2HQ1a3238.BrIOCH2CH2HQ2a3239.BrIOCH2CH2HQ2b3240.BrIOCH2CH2HQ3a3241.BrIOCH2CH2HQ6a3242.BrIOCH2CH2HQ8d3243.BrIOCH2CH2Me Q1a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203244.BrIOCH2CH2Me Q2a3245.BrIOCH2CH2Me Q2b3246.BrIOCH2CH2Me Q6a3247.BrIOCH(Me)CH2HQ1a3248.BrIOCH2CH2CH2HQ1a3249.BrMe OCH2CH2HQ1a3250.BrMe OCH2CH2HQ1b3251.BrMe OCH2CH2HQ1c3252.BrMe OCH2CH2HQ1d3253.BrMe OCH2CH2HQ1e3254.BrMe OCH2CH2HQ2a3255.BrMe OCH2CH2HQ2b3256.BrMe OCH2CH2HQ3a3257.BrMe OCH2CH2HQ3c3258.BrMe OCH2CH2HQ4a3259.BrMe OCH2CH2HQ5a3260.BrMe OCH2CH2HQ6a3261.BrMe OCH2CH2HQ8a3262.BrMe OCH2CH2HQ8d3263.BrMe OCH2CH2HQ9a3264.BrMe OCH2CH2HQ123265.BrMe OCH2CH2HQ133266.BrMe OCH2CH2Me Q1a3267.BrMe OCH2CH2Me Q2a3268.BrMe OCH2CH2Me Q2b3269.BrMe OCH2CH2Me Q3a3270.BrMe OCH2CH2Me Q6a3271.BrMe OCH2CH2Me Q8d3272.BrMe OCH2CH(Me) HQ1a3273.BrMe OCH2CH2CH2HQ1a3274.BrCN OCH2CH2HQ1a3275.BrCN OCH2CH2HQ3a3276.BrCN OCH2CH2HQ4a
表2(续)化合物Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD203277.BrCN OCH2CH2Me Q1a3278.BrCN OCH2CH2Me Q3a3279.BrCN OCH2CH2Me Q4a3280.BrCF3OCH2CH2HQ1a3281.BrCF3OCH2CH2HQ2a3282.BrCF3OCH2CH2HQ2b3283.BrCF3OCH2CH2HQ3a3284.BrCF3OCH2CH2Me Q1a3285.BrCF3OCH2CH2Me Q3a3286.BrCF3OCH2CH2CH2HQ1a3287.BrCF3OCH2CH2CH2Me Q1a3288.BrSO2Me CH2HQ1a3289.BrSO2Me CH2HQ1b3290.BrSO2Me CH2HQ1c3291.BrSO2Me CH2HQ1d3292.BrSO2Me CH2HQ1e3293.BrSO2Me CH2HQ2a3294.BrSO2Me CH2HQ2b3295.BrSO2Me CH2HQ3a3296.BrSO2Me CH2HQ3c3297.BrSO2Me CH2HQ4a3298.BrSO2Me CH2HQ5a3299.BrSO2Me CH2HQ6a3300.BrSO2Me CH2HQ8a3301.BrSO2Me CH2HQ8d3302.BrSO2Me CH2HQ9a3303.BrSO2Me CH2HQ123304.BrSO2Me CH2HQ133305.BrSO2Me CH2Me Q1a3306.BrSO2Me CH2Me Q2a3307.BrSO2Me CH2Me Q2b3308.BrSO2Me CH2Me Q3a3309.BrSO2Me CH2Me Q6a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203310.BrSO2MeCH2MeQ8d3311.BrSO2MeCH2EtQ1a3312.BrSO2MeCH2n-pr Q1a3313.BrSO2MeCH2SMe Q1a3314.BrSO2MeCH2CH2H Q1a3315.BrSO2MeCH2CH2MeQ1a3316.BrSO2MeOCH2CH2H Q1a3317.BrSO2MeOCH2CH2H Q1b3318.BrSO2MeOCH2CH2H Q1c3319.BrSO2MeOCH2CH2H Q1d3320.BrSO2MeOCH2CH2H Q1e3321.BrSO2MeOCH2CH2H Q2a3322.BrSO2MeOCH2CH2H Q2b3323.BrSO2MeOCH2CH2H Q3a3324.BrSO2MeOCH2CH2H Q3c3325.BrSO2MeOCH2CH2H Q4a3326.BrSO2MeOCH2CH2H Q5a3327.BrSO2MeOCH2CH2H Q6a3328.BrSO2MeOCH2CH2H Q8a3329.BrSO2MeOCH2CH2H Q8d3330.BrSO2MeOCH2CH2H Q9a3331.BrSO2MeOCH2CH2H Q123332.BrSO2MeOCH2CH2H Q133333.BrSO2MeOCH2CH2MeQ1a3334.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2a3335.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2b3336.BrSO2MeOCH2CH2MeQ3a3337.BrSO2MeOCH2CH2MeQ6a3338.BrSO2MeOCH2CH2MeQ8d3339.BrSO2MeOCH2CH2EtQ1a3340.BrSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a3341.BrSO2MeOCH2CH2SMe Q1a3342.BrSO2MeOCH2CH(Me) H Q1a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203343.BrSO2MeOCH2CH2CH2H Q1a3344.BrSO2MeOCH2CH2CH2MeQ1a3345.I I OCH2CH2H Q1a3346.I I OCH2CH2H Q2a3347.I I OCH2CH2H Q2b3348.I I OCH2CH2H Q3a3349.I I OCH2CH2H Q6a3350.I I OCH2CH2H Q8d3351.I I OCH2CH2MeQ1a3352.I I OCH2CH2MeQ3a3353.I I OCH2CH2MeQ6a3354.I I OCH2CH2(Me)H Q1a3355.I I OCH2CH2CH2H Q1a3356.MeClOCH2CH2H Q1a3357.MeClOCH2CH2H Q1b3358.MeClOCH2CH2H Q1c3359.MeClOCH2CH2H Q1d3360.MeClOCH2CH2H Q1e3361.MeClOCH2CH2H Q2a3362.MeClOCH2CH2H Q2b3363.MeClOCH2CH2H Q3a3364.MeClOCH2CH2H Q3c3365.MeClOCH2CH2H Q4a3366.MeClOCH2CH2H Q5a3367.MeClOCH2CH2H Q6a3368.MeClOCH2CH2H Q8a3369.MeClOCH2CH2H Q8d3370.MeClOCH2CH2H Q9a3371.MeClOCH2CH2H Q123372.MeClOCH2CH2H Q133373.MeClOCH2CH2MeQ1a3374.MeClOCH2CH2MeQ2a3375.MeClOCH2CH2MeQ2b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203376.MeClOCH2CH2Me Q3a3377.MeClOCH2CH2Me Q6a3378.MeClOCH2CH2Me Q8d3379.MeClOCH2CH2(Me)HQ1a3380.MeClOCH2CH2CH2HQ1a3381.MeBrOCH2CH2HQ1a1.54753382.MeBrOCH2CH2HQ1b3383.MeBrOCH2CH2HQ1c3384.MeBrOCH2CH2HQ1d3385.MeBrOCH2CH2HQ1e3386.MeBrOCH2CH2HQ2a1.59153387.MeBrOCH2CH2HQ2b3388.MeBrOCH2CH2HQ3a1.63283389.MeBrOCH2CH2HQ3c3390.MeBrOCH2CH2HQ4a3391.MeBrOCH2CH2HQ5a3392.MeBrOCH2CH2HQ6a3393.MeBrOCH2CH2HQ8a3394.MeBrOCH2CH2HQ8d3395.MeBrOCH2CH2HQ9a3396.MeBrOCH2CH2HQ123397.MeBrOCH2CH2HQ131.56883398.MeBrOCH2CH2Me Q1a1.56923399.MeBrOCH2CH2Me Q2a3400.MeBrOCH2CH2Me Q2b3401.MeBrOCH2CH2Me Q3a3402.MeBrOCH2CH2Me Q6a3403.MeBrOCH2CH2Me Q8d3404.MeBrOCH2CH(Me) HQ1a3405.MeBrOCH2CH2CH2HQ1a3406.MeI OCH2CH2HQ1a3407.MeI OCH2CH2HQ3a3408.MeI OCH2CH2HQ6a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD203409.MeI OCH2CH2HQ8d3410.MeI OCH2CH2Me Q1a3411.MeI OCH2CH2Me Q3a3412.MeI OCH2CH2Me Q6a3413.MeI OCH2CH(Me) HQ1a3414.MeI OCH2CH2CH2HQ1a3415.MeSMe OCH2CH2HQ1a3416.MeSMe OCH2CH2HQ3a3417.MeSMe OCH2CH2HQ6a3418.MeSMe OCH2CH2HQ8d3419.MeSMe OCH2CH2Me Q1a3420.MeSMe OCH2CH2Me Q3a3421.MeSMe OCH2CH2Me Q6a3422.MeSMe OCH2CH(Me) HQ1a3423.MeSMe OCH2CH2CH2HQ1a3424.MeSO2Me CH2HQ1a3425.MeSO2Me CH2HQ1b3426.MeSO2Me CH2HQ1c3427.MeSO2Me CH2HQ1d3428.MeSO2Me CH2HQ1e3429.MeSO2Me CH2HQ2a3430.MeSO2Me CH2HQ2b3431.MeSO2Me CH2HQ3a3432.MeSO2Me CH2HQ3c3433.MeSO2Me CH2HQ4a3434.MeSO2Me CH2HQ5a3435.MeSO2Me CH2HQ6a3436.MeSO2Me CH2HQ8a3437.MeSO2Me CH2HQ8d3438.MeSO2Me CH2HQ9a3439.MeSO2Me CH2HQ123440.MeSO2Me CH2HQ133441.MeSO2Me CH2Me Q1a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD203442.MeSO2MeCH2MeQ2a3443.MeSO2MeCH2MeQ2b3444.MeSO2MeCH2MeQ3a3445.MeSO2MeCH2MeQ6a3446.MeSO2MeCH2MeQ8d3447.MeSO2MeCH2EtQ1a3448.MeSO2MeCH2n-Pr Q1a3449.MeSO2MeCH2SMe Q1a3450.MeSO2MeCH2CH2H Q1a3451.MeSO2MeCH2CH2MeQ1a3452.MeSO2MeOCH2CH2H Q1a3453.MeSO2MeOCH2CH2H Q1b3454.MeSO2MeOCH2CH2H Q1c3455.MeSO2MeOCH2CH2H Q1d3456.MeSO2MeOCH2CH2H Q1e3457.MeSO2MeOCH2CH2H Q2a3458.MeSO2MeOCH2CH2H Q2b3459.MeSO2MeOCH2CH2H Q3a3460.MeSO2MeOCH2CH2H Q3c3461.MeSO2MeOCH2CH2H Q4a3462.MeSO2MeOCH2CH2H Q5a3463.MeSO2MeOCH2CH2H Q6a3464.MeSO2MeOCH2CH2H Q8a3465.MeSO2MeOCH2CH2H Q8d3466.MeSO2MeOCH2CH2H Q9a3467.MeSO2MeOCH2CH2H Q123468.MeSO2MeOCH2CH2H Q133469.MeSO2MeOCH2CH2MeQ1a3470.MeSO2MeOCH2CH2MeQ2a3471.MeSO2MeOCH2CH2MeQ2b3472.MeSO2MeOCH2CH2MeQ3a3473.MeSO2MeOCH2CH2MeQ6a3474.MeSO2MeOCH2CH2MeQ8d
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2O 或nD203475.MeSO2Me OCH2CH2Et Q1a3476.MeSO2Me OCH2CH2n-PrQ1a3477.MeSO2Me OCH2CH2SMe Q1a3478.MeSO2Me OCH2CH(Me) H Q1a3479.MeSO2Me OCH2CH2CH2H Q1a3480.MeSO2Me OCH2CH2CH2Me Q1a3481.MeNO2OCH2CH2H Q1a3482.MeNO2OCH2CH2H Q1b3483.MeNO2OCH2CH2H Q1c3484.MeNO2OCH2CH2H Q1d3485.MeNO2OCH2CH2H Q1e3486.MeNO2OCH2CH2H Q2a3487.MeNO2OCH2CH2H Q2b3488.MeNO2OCH2CH2H Q3a3489.MeNO2OCH2CH2H Q3c3490.MeNO2OCH2CH2H Q4a3491.MeNO2OCH2CH2H Q5a3492.MeNO2OCH2CH2H Q6a3493.MeNO2OCH2CH2H Q8a3494.MeNO2OCH2CH2H Q8d3495.MeNO2OCH2CH2H Q9a3496.MeNO2OCH2CH2H Q123497.MeNO2OCH2CH2H Q133498.MeNO2OCH2CH2Me Q1a3499.MeNO2OCH2CH2Me Q2a3500.MeNO2OCH2CH2Me Q2b3501.MeNO2OCH2CH2Me Q3a3502.MeNO2OCH2CH2Me Q6a3503.MeNO2OCH2CH2Me Q8d3504.MeNO2OCH2CH2Et Q1a3505.MeNO2OCH2CH2n-PrQ1a3506.MeNO2OCH2CH2SMe Q1a3507.MeNO2OCH2CH(Me) H Q1a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD203508.Me NO2OCH2CH2CH2HQ1a3509.Me NO2OCH2CH2CH2Me Q1a3510.OMeClCH2HQ1a3511.OMeClCH2HQ3a3512.OMeClCH2HQ8d3513.OMeClCH2Me Q1a3514.OMeClCH2Me Q3a3515.OMeClCH2Me Q8d3516.SMeClOCH2CH2HQ1a3517.SMeClOCH2CH2HQ3a3518.SMeClOCH2CH2HQ8d3519.SMeClOCH2CH2Me Q1a3520.SMeClOCH2CH2Me Q3a3521.SMeClOCH2CH2Me Q8d3522.SMeSMe CH2HQ1a3523.SMeSMe CH2HQ3a3524.SO2Me ClOCH2CH2HQ1a3525.SO2Me ClOCH2CH2HQ3a3526.SO2Me ClOCH2CH2HQ8d3527.SO2Me ClOCH2CH2Me Q1a3528.SO2Me ClOCH2CH2Me Q3a3529.SO2Me ClOCH2CH2Me Q8d3530.NO2MeOCH2CH2HQ1a3531.NO2MeOCH2CH2HQ3a3532.NO2MeOCH2CH2HQ8d3533.NO2MeOCH2CH2Me Q1a3534.NO2MeOCH2CH2Me Q3a3535.NO2MeOCH2CH2Me Q8d3536.NO2CH2OMe OCH2CH2HQ1a3537.NO2CH2SMe OCH2CH2HQ1a3538.NO2CH2SO2MeOCH2CH2HQ1a3539.CN Me OCH2CH2HQ1a3540.CN Me OCH2CH2HQ3a
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203541.CNMeOCH2CH2HQ8d3542.CNMeOCH2CH2Me Q1a3543.CNMeOCH2CH2Me Q3a3544.CNMeOCH2CH2Me Q8d3545.ClClCH2HQ4e3546.ClClCH2HQ4f3547.ClClCH2HQ4g3548.ClClCH2HQ10b3549.ClClCH2HQ163550.ClClCH2HQ223551.ClClOCH2CH2HQ4e3552.ClClOCH2CH2HQ4f3553.ClClOCH2CH2HQ4g3554.ClClOCH2CH2HQ4h3555.ClClOCH2CH2HQ4i3556.ClClOCH2CH2HQ4j3557.ClClOCH2CH2HQ10b3558.ClClOCH2CH2HQ10c3559.ClClOCH2CH2HQ10d3560.ClClOCH2CH2HQ10e3561.ClClOCH2CH2HQ10f3562.ClClOCH2CH2HQ163563.ClClOCH2CH2HQ173564.ClClOCH2CH2HQ183565.ClClOCH2CH2HQ193566.ClClOCH2CH2HQ203567.ClClOCH2CH2HQ213568.ClClOCH2CH2HQ223569.ClClOCH2CH2HQ233570.ClClOCH2CH2HQ243571.ClClOCH2CH2HQ253572.ClClOCH2CH2HQ263573.ClClOCH2CH2Me Q4e
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203574.ClCl OCH2CH2MeQ4f3575.ClCl OCH2CH2MeQ10b3576.ClCl OCH2CH2MeQ163577.ClCl OCH2CH2MeQ193578.ClCl OCH2CH2MeQ223579.ClSO2Me CH2H Q4e3580.ClSO2Me CH2H Q4f3581.ClSO2Me CH2H Q4g3582.ClSO2Me CH2H Q4h3583.ClSO2Me CH2H Q4i3584.ClSO2Me CH2H Q4j3585.ClSO2Me CH2H Q10b3586.ClSO2Me CH2H Q10c3587.ClSO2Me CH2H Q10d3588.ClSO2Me CH2H Q10e3589.ClSO2Me CH2H Q10f3590.ClSO2Me CH2H Q11b3591.ClSO2Me CH2H Q11c3592.ClSO2Me CH2H Q11d3593.ClSO2Me CH2H Q163594.ClSO2Me CH2H Q173595.ClSO2Me CH2H Q183596.ClSO2Me CH2H Q193597.ClSO2Me CH2H Q203598.ClSO2Me CH2H Q213599.ClSO2Me CH2H Q223600.ClSO2Me CH2H Q233601.ClSO2Me CH2H Q243602.ClSO2Me CH2H Q253603.ClSO2Me CH2H Q263604.ClSO2Me CH2MeQ4e3605.ClSO2Me CH2MeQ4f3606.ClSO2Me CH2MeQ10b
表2(续)化合物 Mp(℃)序号 R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203607.ClSO2MeCH2MeQ163608.ClSO2MeCH2MeQ193609.ClSO2MeCH2MeQ22合成实施例5(中间体合成) 在1,2-二氯乙烷(20ml)中加入2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸(0.68g)和亚硫酰氯(0.40g),再加入2滴N,N-二甲基甲酰胺后回流混合物5小时。冷却后蒸除溶剂。将所得残留物溶于二氯甲烷(10ml),在5℃逐滴加到1,3-环己烷二酮(0.18g)和三乙胺(0.18g)在二氯甲烷(10ml)中的溶液内,室温搅拌混合物6小时。反应之后用二氯甲烷(100ml)提取,继用稀盐酸和碳酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。在蒸除二氯甲烷后,将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂乙酸乙酯∶己烷=3∶2),得到目标物2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-环己烯基酯(0.51g)。
nD201.5835.
合成实施例6(中间体合成) 在1,2-二氯乙烷(10ml)中加入2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸(0.46g)和亚硫酰氯(0.36g),然后加入2滴N,N-二甲基甲酰胺,回流混合物5小时。冷却后蒸除溶剂。将所得残留物溶于二氯甲烷(5ml),在5℃逐滴加到1-乙基-5-羟基吡唑(0.18g)和三乙胺(0.19g)在二氯甲烷(5ml)中的溶液内,室温搅拌混合物6小时。反应之后用二氯甲烷(100ml)提取,继用稀盐酸和碳酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。蒸除二氯甲烷,得到目标物5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑(0.58g)(粘性油状物),其用作上述合成实施例4的制备中间体合成实施例7(中间体合成) 将1H-四唑(0.45g)和3-(2-溴乙氧基)-2,4-二氯苯甲酸乙酯(2.00g)悬浮在N,N-二甲基甲酰胺(15ml)中,向其中加入碳酸钾(1.21g)和碘化钠(0.04g),于80℃搅拌混合物3小时。反应之后,向混合物中加入冷水,用乙酸乙酯(100ml)提取,以无水硫酸镁干燥。在蒸除乙酸乙酯后,将所得残留物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂乙酸乙酯∶己烷=1∶1),得到目标物2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯(0.88g,nD201.5535)和2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯(0.99g),nD201.5483.
合成实施例8(中间体合成) 向2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯(0.88g)的甲醇(15ml)溶液中加入氢氧化钠(0.16g)和水(5ml),室温搅拌混合物7小时。在加入水(20ml)之后,减压浓缩,然后加入氢氧化钠水溶液,继用乙酸乙酯(50ml)洗涤。水层用盐酸酸化,再用乙酸乙酯提取。有机层用氯化钠饱和水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。蒸除乙酸乙酯,得到目标物2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸(0.69g)。Mp145-146℃.
生物试验实施例1杀稻田杂草的除草效果试验制备活性化合物的制剂载体5份重量的丙酮乳化剂1份重量的苄氧基聚乙二醇醚将1份重量的活性化合物与上述量的载体和乳化剂混合,得到活性物质的乳油制剂。然后取规定量这种制剂用水稀释。
试验方法在温室中,将3株2.5叶期(高15cm)的水稻秧苗(品种Nihonbare)移栽到装有稻田土的500cm2盆内。然后种入下列杂草的种子或块根稗草(Echinochloa crusgalli),异型莎草(Cyperus difformis L.),荧蔺(Scirpus juncoides Roxburgh),鸭舌草(Monochoria vaginalis Presl),阔叶杂草(陌上采(Lindernia Procumbens Philcox),节节菜(Rotala indicaKoehne),三蕊沟繁缕(Elatine triandra Schk),多花水苋(Ammanniamultiflora Roxb.),虻眼(Dopatrium junceum Hammilt)等),水莎草(Cyperus serotinus Rottboel)和矮慈姑(Sagittaria pygmaea Miq),灌水至约2-3cm深度。在水稻移栽后5天,向水面施药按照上述制备方法制备的活性化合物的每种制剂的规定稀释溶液。处理后保持水深3cm。处理3周后检测除草效果。对除草效果进行分级,100%表示完全死亡,0%表示无除草效果。
结果结果表明,作为具体实例,化合物217,219,558,1838,2024,2329,2335和2364在0.25kg/ha化学药品量(活性成分的量)下对稻田杂草表现出充足的除草活性,并且对移栽水稻是安全的。
实施例2芽前土壤处理杀大田杂草试验试验方法在温室中,在填装有大田土壤的120cm2盆的土表层内播种稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)和蓼(Polygonum)的种子,以土覆盖。对每个试验盆的土表面均匀喷洒按照上述试验实施例1的相同方法制备的规定化学药品量的稀释溶液。处理后4周检测除草效果。
结果结果表明,作为具体实例,化合物213,215,258,272,275,278,715,1234,1239,1593,2077,2080,2081,2301,2347,2521和3043在2.0kg/ha化学药品量(活性成分的量)下对稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)和蓼(Polygonum)的除草活性达90%以上。
实施例3芽后叶面处理杀大田杂草试验试验方法在温室中,将稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)和蓼(Polygonum)的种子播种在填装有大田土壤的120cm2盆内,以土覆盖。播种覆土后10天(杂草平均处于2叶期),对每一试验盆内试验草株的叶面均匀喷洒按照上述试验实施例1的相同方法制备的规定化学药品量的稀释溶液。处理后3周检测除草效果。
结果结果表明,作为具体实例,化合物212,213,215,258,272,275,355,495,650,715,1234,1239,1593,1693,2017,2022,2063,2077,2080,2081,2301,2347,2364,2521,3038和3043在2.0kg/ha化学药品量(活性成分的量)下对稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)和蓼(Polygonum)的除草活性达90%以上。
制剂实施例1(颗粒剂)向本发明的化合物2024(10份)、膨润土(蒙脱石)(30份)、滑石(58份)和木质素磺酸盐(2份)组成的混合物中加入水(25份),充分捏合,利用挤出式造粒机制成10-40目的颗粒,在40-50℃干燥,得到所需颗粒。
实施例2(颗粒剂)将粒径分别在0.2-2mm的粘土矿物颗粒(95份)投入旋转混合器内。在旋转的同时,喷雾本发明的化合物217(5份)和液体稀释剂,均匀湿润,在40-50℃下干燥,得到颗粒。
实施例3(乳油)混合本发明的化合物212(30份)、二甲苯(5份)、聚氧乙烯烷基苯基醚(8份)以及烷基苯磺酸钙(7份),搅拌得到乳油。
实施例4(可湿性粉剂)粉碎并混合本发明的化合物258(15份)、白碳(含水无定形氧化硅细粉)与粘土粉(1∶5)的混合物(80份)、烷基苯磺酸钠(2份)以及烷基萘磺酸钠-福尔马林-缩合物(3份),制成可湿性溶剂。
实施例5(水分散性颗粒剂)充分混合本发明的化合物258(20份)、木质素磺酸钠(30份)、膨润土(15份)和煅烧过的硅藻土(35份),加入水,通过0.3m筛子挤出,干燥,得到水分散性颗粒剂。
权利要求
1.式(I)化合物 其中R1代表卤素,烷基,卤代烷基,烷氧基,烷硫基,烷基磺酰基,烷基磺酰氧基,烷氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺酰基烷基,硝基或氰基,m代表0,1,2或3,当m代表2或3时,各R1可以相同或不同,n代表0或1,A代表亚烷基,T代表基团 其中R2代表氢,烷基或环烷基,它们可任选被卤素和烷基取代,或者代表链烯基、炔基、卤代烷基、烷硫基、或可任选被卤素、烷基、卤代烷基和硝基取代的苯基,并且Q代表基团 或 其中R3代表羟基,卤素或烷基羰氧基,或者代表任选被羟基、氰基、羧基、烷氧基羰基和苯基取代的烷硫基,或者代表包含1-2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂芳硫基,其任选被卤素和烷基取代,并且当R3代表吡啶硫基时,该吡啶硫基可形成N-氧化物,或者代表可任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和硝基取代的苯硫基,或者代表可任选被卤素和烷基取代的苯基羰氧基,或者代表可任选被卤素和烷基取代的1-吡唑基或任选被卤素和烷基取代的1-咪唑基,或者代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自独立地代表氢或烷基,或者R4可以与R9一起形成1,2-亚乙基链,R10代表烷基,和R11代表烷基或环烷基。
2.根据权利要求1的式(I)化合物,其中R1代表氟,氯,溴,碘,C1-6烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-4烷硫基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基磺酰氧基,C2-6烷氧基烷基,C2-6烷硫基烷基,C2-6烷基磺酰基烷基,硝基或氰基。m代表2或3。A代表C1-4亚烷基,R2代表氢,C1-6烷基,C3-6环烷基,C2-6链烯基,C2-6炔基,C1-6卤代烷基,C1-6烷硫基、或可任选被氯、C1-4烷基、C1-4卤代烷基和硝基取代的苯基,和R3代表羟基,氯,溴,C2-5烷基羰氧基,或可任选被羟基、氰基、羧基、C2-5烷氧基羰基和苯基取代的C1-6烷硫基,或噻吩硫基,噻唑硫基,噁唑硫基,吡啶硫基,1-氧化吡啶硫基或嘧啶硫基,它们任选被氯、溴、或C1-4烷基取代,或可任选被一个或两个选自氟、氯、溴、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基和硝基的取代基取代的苯硫基,或可任选被一个或两个选自氯和C1-4烷基的取代基取代的苯基羰氧基,或可任选被一个或两个选自氯、溴和C1-4烷基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自独立,优选代表氢或C1-4烷基,或者R4可以与R9一起形成1,2-亚乙基链,R10代表C1-4烷基,R11优选代表C3-6环烷基,R1特别优选代表氯,溴,甲基,三氟甲基,甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲磺酰基,乙磺酰基,正丙基磺酰基,甲磺酰氧基,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲磺酰基甲基,硝基或氰基。
3.根据权利要求1或2的式(I)化合物,其中m代表2。A代表C1-4亚烷基。R2代表氢,甲基,乙基,正丙基,环丙基,环戊基,乙烯基,烯丙基,乙炔基,三氟甲基,2-氯乙基,3-溴丙基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,或可任选被氯、甲基、乙基、正丙基、三氟甲基和硝基取代的苯基,和R3代表羟基,氯,乙酰氧基,叔丁基羰氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,2-羟基乙硫基,2-氰基乙硫基,羧基甲硫基,甲氧基羰基甲硫基,2-(乙氧基羰基)乙硫基,苄硫基,或2-噻吩硫基,2-噻唑硫基,2-噁唑硫基,2-吡啶硫基,1-氧化-2-吡啶硫基或2-嘧啶硫基,它们任选被一个或多个选自氯和甲基的取代基取代,或可任选被选自氟、氯、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、三氟甲基和硝基的取代基取代的苯硫基,或代表可任选被选自氯和甲基的取代基取代的苯基羰氧基,或代表可任选被一个或两个选自氯和甲基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自独立代表氢或甲基,或者R4可以与R9一起形成1,2-亚乙基链,R10代表甲基或乙基,R11特别优选代表环丙基。
4.制备权利要求1、2或3的化合物的方法,其特征在于a)制备其中Q代表基团(Q-1)和R3代表羟基的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,如果合适在碱和氰化物存在下,以及如果合适在相转移催化剂存在下,使式(II)化合物进行重排反应 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,和M1代表基团 其中R4,R5,R6,R7,R8,T9和R10的定义同上所述,或者b)制备其中Q代表基团(Q-1)和R3代表卤素,优选氯或溴,的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,使下面的式(Ib)化合物与卤化剂反应, 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,并且Qb代表基团 其中R4,R5,R6,R7,R8和R9的定义同上所述,或者c)制备其中Q代表基团(Q-1),和R3代表可任选被取代的烷硫基,或代表5-或6-元杂芳硫基,或代表可任选被取代的苯硫基,或代表可任选被取代的1-吡唑基,或代表可任选被取代的1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基;的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在酸结合剂存在下,使式(Ic)化合物 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,并且Qc代表基团 其中R4,R5,R6,R7,R8和R9的定义同上所述,和R3c代表氯或溴,与式(III)化合物反应R12-H (III)其中R12的定义同上面制备方法(c)中所述的R3,或者d)制备其中Q代表基团(Q-1)和R3代表烷基羰氧基或可被任选取代的苯基羰氧基的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在酸结合剂存在下,使式(Ib)化合物 与式(IV)化合物反应 其中R13代表烷基或可被任选取代的苯基,和Hal代表卤素,优选氯或溴,或者e)制备其中Q代表基团(Q-2)的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在碱存在下,使式(IIe)化合物进行重排反应 其中R1,m,n,A和T的定义同上所述,并且M2代表基团 或 其中R10的定义同上所述,或者f)制备其中Q代表基团(Q-3)的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在碱存在下,使下述式(V)化合物与羟胺反应 其中R1,m,n,A,T和R11的定义同上所述,和R14代表C1-4烷基,优选甲基或乙基,或者g)制备其中Q代表基团(Q-4)的式(I)化合物在惰性溶剂存在下,并且如果合适在碱存在下,使式(Ig)化合物进行开环反应 其中R1,m,n,A,T和R11的定义如上所述。
5.除草组合物,其特征在于它们包含至少一种权利要求1的式(I)化合物。
6.杀灭杂草的方法,其特征在于使权利要求1的式(I)化合物作用于杂草和/或它们的生长场所。
7.权利要求1的式(I)化合物在杀灭杂草方面的用途。
8.制备除草组合物的方法,其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
9.式(XVI)化合物 其中Z代表基团 或 并且R1,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11和R14,m,n,A,T如权利要求1所定义。
全文摘要
本申请描述了式(I)化合物、它们的制备方法、其中间体及其在农业中的应用,其中T代表下述基团,Q代表下述基团,R
文档编号C07D413/10GK1642925SQ03806765
公开日2005年7月20日 申请日期2003年1月27日 优先权日2002年2月8日
发明者柳显彦, 奈良部晋一, 山口芳宽, 五岛敏男, 白仓伸一, 上野知惠子, 中村新 申请人:拜尔农作物科学股份公司
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