N－二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物及其用于防治微生物的用途、其中间产物与用途的制作方法

专利名称：：N－二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物及其用于防治微生物的用途、其中间产物与用途的制作方法
技术领域：
：本发明涉及新的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物，涉及制造上述化合物的多种方法并涉及将其用于防治不希望的微生物的用途。
背景技术：
：已知许多甲酰苯胺类化合物具有杀菌活性(参见EP-A0545099，JP-A2001-302605，JP-A8-176112)。因此，EP-A0554099中的N-(4′-氟-1，1′-联苯-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺和N-(2-仲丁基苯基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺是已知的。上述化合物具有良好的活性；但在某些情况下，例如低使用剂量下，其活性并不令人满意。迄今还没有公开N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物。
发明内容本发明现提供了新的式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、甲基、异丙基或甲硫基，R5代表氢、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；在每种情况下具有1至7个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、在每种情况下具有1至6个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、在每种情况下具有1至13个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，R6代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、-COR11，R7和R8彼此独立地代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，R7和R8还可与连接它们的氮原子一起形成具有5至8个环原子且任选被选自卤素或C1-C4烷基的相同或不同取代基一-或多取代的饱和杂环，其中该杂环还可含有1或2个选自氧、硫或NR12的非相邻杂原子，R9和R10彼此独立地代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-卤代环烷基，R9和R10还可与连接它们的氮原子一起形成具有5至8个环原子且任选被选自卤素或C1-C4烷基的相同或不同取代基一-或多取代的饱和杂环，其中该杂环还可含有1或2个选自氧、硫或NR12的非相邻杂原子，R11代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，R12代表氢或C1-C6-烷基，Z代表Z1、Z2、Z3或Z4，其中Z1代表任选被相同或不同取代基一-至五取代的苯基，Z2代表任选被相同或不同取代基一-或多取代的环烷基或二环烷基，Z3代表未取代的C2-C20-烷基或代表被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C20-烷基，其中环烷基部分本身任选被选自卤素和/或C1-C4-烷基的相同或不同取代基一-或多取代，Z4代表分别任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-链烯基或C2-C20-链炔基，其中环烷基部分本身可任选被选自卤素和/或C1-C4-烷基的相同或不同取代基一-或多取代，或R1、R2和R3彼此独立地代表氢或氟和Z和R4与连接它们的碳原子一起形成任选取代的5-或6-元碳环或杂环。而且，已发现式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物可通过如下方法得到a)式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物其中X1代表氯或羟基，与式(III)的苯胺衍生物其中R1、R2、R3、R4、R5和Z具有上述含义，任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者b)式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，和X2代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，与式(V)的硼酸衍生物其中Z1具有上述含义，和A1和A2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者c)式(VI)的二氟甲基苯甲酰胺硼酸衍生物其中R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，和A3和A4分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，与式(VII)的苯基衍生物X3-Z1(VII)其中Z1具有上述含义，和X3代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者d)式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，和X2代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，与式(VII)的苯基衍生物X3-Z1(VII)其中Z1具有上述含义，和X3代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，在钯或镍催化剂的存在下和在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(dioxaborolane)的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者e)式(Ia)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，和X4代表分别任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-链烯基或C2-C20-链炔基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，任选在稀释剂的存在下和任选在催化剂的存在下进行氢化反应，或者f)式(VIII)的N-羟基烷基二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，和X5代表任选额外被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-羟基烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，任选在稀释剂的存在下和任选在酸的存在下进行脱水反应，或者g)式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，和X2代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，与式(IX)的炔烃其中A5代表各自任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C18-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，或式(X)的链烯烃其中A6、A7和A8彼此独立地各自代表氢或任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代且分子开链部分的碳原子总数不超过数字20，任选在稀释剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和在一种或多种催化剂的存在下反应，或者h)式(XI)的酮其中R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，和A9代表氢或任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C18-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，与通式(XII)的磷化合物反应A10-Px(XII)，其中A10代表任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C18-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，Px代表基团-P+(C6H5)3Cl-、-P+(C6H5)3Br-、-P+(C6H5)3I-、-P(＝O)(OCH3)3或-P(＝O)(OC2H5)3，任选在稀释剂的存在下反应，或者i)式(Ib)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和Z具有上述含义与式(XIII)的卤化物R5-1-X6(XIII)其中R5-1代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；在每种情况下具有1至7个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、在每种情况下具有1至6个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、在每种情况下具有1至13个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，R6、R7、R8、R9和R10具有上述含义，和X6代表氯、溴或碘，在碱的存在下和稀释剂的存在下反应。最后，已发现，式(I)新的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物具有很好的杀微生物活性并可用于在作物保护和材料保护中防治不希望的微生物。令人吃惊的是本发明式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物与现有技术最接近的相同活性类型的已知活性化合物相比具有较好的杀真菌活性。本发明化合物可任选以各种可能的异构体形式，特别是立体异构体的混合物存在，所述异构体例如是E-和Z-、苏式-和赤式-、以及光学异构体，任选也已互变异构体形式存在。本发明既要求保护E-异构体，也要求保护Z-异构体，以及苏式-和赤式-及光学异构体，上述异构体的任意混合物以及可能的互变异构体形式。式(I)提供了本发明的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物的一般定义。下面给出了上述和下述式中的优选基团定义。这些定义既适用于式(I)的终产物，也适用于相应的全部中间体。R1、R2、R3和R4彼此独立地优选代表氢、氟、氯或甲基。R1特别优选代表氢或氟。R1代表氢。R1还代表氟。R2特别优选代表氢。R3特别优选代表氢、氟、氯或甲硫基。R3代表氢。R3还代表氟。R4特别优选代表氢、甲基或异丙基。R4代表氢。R4还代表甲基。R1、R2、R3和R4均代表氢。R5优选代表氢；C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；在每种情况下具有1至7个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、在每种情况下具有1至6个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、在每种情况下具有1至13个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR6、-CONR7R8或-CH2NR9R10。R5特别优选代表氢、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、正-、异-、仲-或叔-丁基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、正-或异-丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基、-CH2-CHO，-CH2CH2-CHO，-CH2-CO-CH3，-CH2-CO-CH2CH3，-CH2-CO-CH(CH3)2，-CH2CH2-CO-CH3，-CH2CH2-CO-CH2CH3，-CH2CH2-CO-CH(CH3)2，-CH2-C(O)OCH3，-CH2-C(O)OCH2CH3，-CH2-C(O)OCH(CH3)2，-CH2CH2-C(O)OCH3，-CH2CH2-C(O)OCH2CH3，-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2，-CH2-CO-CF3，-CH2-CO-CCl3，-CH2-CO-CH2CF3，-CH2-CO-CH2CCl3，-CH2CH2-CO-CH2CF3，-CH2CH2-CO-CH2CCl3，-CH2-C(O)OCH2CF3，-CH2-C(O)OCF2CF3，-CH2-C(O)OCH2CCl3，-CH2-C(O)OCCl2CCl3，-CH2CH2-C(O)OCH2CF3，-CH2CH2-C(O)OCF2CF3，-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3，-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR6，-CONR7R8或-CH2NR9R10.R5代表氢；甲基、甲氧基甲基、-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2或-COR6。R6优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基、-COR11。R6特别优选代表氢、甲基、乙基、正-或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、-COR11。R6代表氢、-COCH3、-CHO、-COCH2OCH3、-COCO2CH3、-COCO2CH2CH3。R7和R8彼此独立地优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，R7和R8还可与连接它们的氮原子一起优选形成具有5至8个环原子且任选被选自卤素或C1-C4烷基的相同或不同取代基一-至四取代的饱和杂环，其中该杂环还可含有1或2个选自氧、硫或NR12的非相邻杂原子。R7和R8彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。R7和R8还可与连接它们的氮原子一起特别优选形成任选被选自氟、氯、溴或甲基的相同或不同取代基一-至四取代的饱和杂环，后者选自吗啉、硫代码啉或哌嗪，其中在第二个氮原子上的哌嗪可以被R12取代。R9和R10彼此独立地优选代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基。R9和R10还可与连接它们的氮原子一起优选形成具有5至8个环原子且任选被选自卤素或C1-C4烷基的相同或不同取代基一-或多取代的饱和杂环，其中该杂环还可含有1或2个选自氧、硫或NR12的非相邻杂原子。R9和R10彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。R9和R10还可与连接它们的氮原子一起特别优选形成任选被选自氟、氯、溴或甲基的相同或不同取代基一-至四取代的饱和杂环，后者选自吗啉、硫代吗啉或哌嗪，其中在第二个氮原子上的哌嗪可以被R12取代。R11优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基。R11特别优选代表氢、甲基、乙基、正-或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基。R12优选代表氢或C1-C4-烷基。R12特别优选代表氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基。Z优选代表Z1。Z1优选代表任选被选自所列的W1的相同或不同取代基一-至五取代的苯基。Z1特别优选代表被选自所列的W1的取代基一取代的苯基。Z1还特别优选代表被选自所列的W1的相同或不同取代基二取代的苯基。Z1还特别优选代表被选自所列的W1的相同或不同取代基三取代的苯基。Z1代表被选自所列的W1的取代基在4位一取代的苯基。Z1代表被选自所列的W1的相同或不同取代基在3，4位二取代的苯基。Z1代表被选自所列的W1的相同或不同取代基在2，4位二取代的苯基。Z1代表被选自所列的W1的相同或不同取代基在3，5位二取代的苯基。Z1代表被选自所列的W1的相同或不同取代基在2，4，6位三取代的苯基。W1代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；在每种情况下具有1至8个碳原子的各自的直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；在每种情况下具有2至6个碳原子的各自的直链或支链链烯基或链烯基氧基；在每种情况下具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的各自的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；在每种情况下具有2至6个碳原子和1至11个相同或不同卤原子的各自的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯基氧基；在每种情况下在各个烃链上具有1至6个碳原子的各自的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基、在各个烃链上具有2至6个碳原子的链烯基羰基或链炔基羰基；在每种情况下具有3至6个碳原子的环烷基或环烷基氧基；在每种情况下二次连接的具有3或4个碳原子的亚烷基、具有2或3个碳原子的氧基亚烷基或具有1或2个碳原子的二氧基亚烷基，其中各个基团任选被选自氟、氯、氧代、甲基、三氟甲基或乙基的相同或不同取代基一-至四取代；或基团-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氢、羟基或具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基或具有1至6个碳原子的环烷基，和Q2代表羟基、氨基、甲基氨基、苯基、苄基或代表在每种情况下具有1至4个碳原子且任选卤素-、氰基-、羟基-、烷氧基-、烷硫基-、烷基氨基-、二烷基氨基或苯基-取代的烷基或烷氧基、或代表在每种情况下具有2至4个碳原子的链烯基氧基或链炔基氧基，以及苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或在每种情况下各个烷基部分具有1至3个碳原子的苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，其中各个基团的环部分任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基一-至三取代。W1优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、在每种情况下二次连接的二氟亚甲基二氧基或四氟亚乙基二氧基，或基团-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氢、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基，和Q2代表羟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基。Z还优选代表Z2。Z2优选代表在每种情况下具有3至10个碳原子的环烷基或双环烷基，其中各个基团任选被相同或不同的C1-C4-烷基一-至四取代。Z2特别优选代表环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、双环[2.2.1]庚基或双环[2.2.2]辛基。Z还优选代表Z3。Z3优选代表未取代的C2-C20-烷基或代表被选自氟、氯、溴、碘和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C20-烷基，其中环烷基部分本身可任选被选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基和/或C1-C4-卤代烷基的相同或不同取代基一-至四取代。Z3特别优选代表未取代的C2-C20-烷基。Z3还特别优选代表被氯、环丙基、二氯环丙基、环丁基、环戊基或环己基取代的C1-C20-烷基。Z还优选代表Z4。Z4优选代表分别任选被选自氟、氯、溴、碘和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-链烯基或C2-C20-链炔基，其中环烷基部分本身可任选被选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基和/或C1-C4-卤代烷基的相同或不同取代基一-至四取代。Z4特别优选代表C2-C20-链烯基或C2-C20-链炔基。Z和R4还优选与连接它们的碳原子一起代表任选被相同或不同取代基一-至四取代的5-或6-元碳环或杂环。Z和R4还特别优选与连接它们的碳原子一起代表任选被甲基一-、二-或三取代的5-或6-元碳环。此外优选式(Ic)的化合物其中R1、R2、R3、R4和Z1具有上述含义。此外优选式(Id)的化合物其中R1、R2、R3、R4和Z2具有上述含义。此外优选式(Ie)的化合物其中R1、R2、R3、R4和Z3具有上述含义。此外优选式(If)的化合物其中R1、R2、R3、R4和Z4具有上述含义。此外优选式(Ib)的化合物其中R1、R2、R3、R4和Z具有上述含义。此外优选式(Ig)的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5-1和Z具有上述含义。R5-1优选代表C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；在每种情况下具有1至7个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、在每种情况下具有1至6个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、在每种情况下具有1至13个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR6、-CONR7R8或-CH2NR9R10。R5-1特别优选代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、正-、异-、仲-或叔-丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基、-CH2-CHO，-CH2CH2-CHO，-CH2-CO-CH3，-CH2-CO-CH2CH3，-CH2-CO-CH(CH3)2，-CH2CH2-CO-CH3，-CH2CH2-CO-CH2CH3，-CH2CH2-CO-CH(CH3)2，-CH2-C(O)OCH3，-CH2-C(O)OCH2CH3，-CH2-C(O)OCH(CH3)2，-CH2CH2-C(O)OCH3，-CH2CH2-C(O)OCH2CH3，-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2，-CH2-CO-CF3，-CH2-CO-CCl3，-CH2-CO-CH2CF3，-CH2-CO-CH2CCl3，-CH2CH2-CO-CH2CF3，-CH2CH2-CO-CH2CCl3，-CH2-C(O)OCH2CF3，-CH2-C(O)OCF2CF3，-CH2-C(O)OCH2CCl3，-CH2-C(O)OCCl2CCl3，-CH2CH2-C(O)OCH2CF3，-CH2CH2-C(O)OCF2CF3，-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3，-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR6，-CONR7R8或-CH2NR9R10.R5-1代表甲基、甲氧基甲基、-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2或-COR6。可能的情况下，饱和或不饱和烃基如烷基或链烯基，包括与杂原子连接的情况下，如在烷氧基中，可以是直链或支链的。C1-C20-烷基定义包括了本文所定义的最宽范围的烷基。具体来说，该定义包括甲基，乙基，正-、异丙基，正-、异-、仲-、叔-丁基，和在每种情况下所有异构的戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基及二十烷基。在上述基团中，优选甲基、乙基、正-、异丙基，正-、异-、仲-、叔-丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，2，2-三甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、1，4-二甲基戊基、4，4-二甲基戊基、1，3，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基。C2-C20-链烯基定义包括了本文所定义的最宽范围的链烯基。具体来说，该定义包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、和在每种情况下所有异构的戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基和二十碳烯基。在上述链烯基中，优选乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-己烯基、1，3，3-三甲基-1-丁烯基。C2-C20-链炔基定义包括了本文所定义的最宽范围的链炔基。具体来说，该定义包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、和在每种情况下所有异构的戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基。在上述链炔基中，优选乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、4，4-二甲基-1-戊炔基、4，4-二甲基-2-戊炔基、1，4-二甲基-2-戊炔基。任选取代基团是一-或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可以相同或不同。卤代取代基如卤代烷基为一-或多卤代的。在多卤代的情况下，卤原子可以相同或不同。本文，卤素表示氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。上述一般或优选的基团定义或解释可在各自范围和优选范围之间任意组合。该定义既适用于终产物，也适用于相应的前体和中间体。方法和中间体的说明方法(a)如果使用2-(二氟甲基)苯甲酰氯和4′-氯-3′-氟-1，1′-联苯-2-胺作原料，则本发明方法(a)的过程可用下述反应式表示式(II)提供了用于实施本发明方法(a)作为原料所需的二氟甲基苯甲酰基衍生物的一般定义。在式(II)中，X1优选代表氯或羟基。式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物是新的。它们可如下获得j)第一步，在稀释剂(如二氯甲烷)的存在下用(二乙基氨基)硫三氟化物氟化式(XIV)的2-甲酰基苯基氰，第二步，使所得式(XV)的2-二氟甲基苯基氰与碱(如NaOH或KOH)反应[式(II)的化合物，其中X1代表羟基]和第三步，在稀释剂(如甲苯、二氯甲烷)的存在下使该酸任选与氯化试剂(如亚硫酰氯、草酰氯)反应得到相应的酰氯[式(II)的化合物，其中X1代表氯]。式(III)提供了用于实施本发明方法(a)作为其它原料所需的苯胺衍生物的一般定义。在该式(III)中，R1、R2、R3、R4、R5和Z优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。式(III)的原料多数是已知的，和/或可按照已知的方法制备(参见，例如，Bull.KoreanChem.Soc.21，165-166；Chem.Pharm.Bull.40，240-244；Heterocycles29，1013-1016；J.Med.Chem.39，892-903；Synthesis713-16；Synth.Commun.24，267-272；Synthesis142-144；DE-A2727416；DE-A10219035；JP-A9-132567；EP-A0824099；WO93/11117；EP-A0545099；EP-A0589301；EP-A0589313和WO02/38542)。也可以首先制备R5为氢的式(III)的苯胺衍生物，然后利用常规方法将所得化合物衍生化(例如与本发明方法(i)相似)。方法(b)如果使用N-(2-溴苯基)-2-(二氟甲基)苯甲酰胺和4-氯-3-氟-苯基硼酸作原料和催化剂，则本发明方法(b)的过程可用下述反应式表示式(IV)提供了用于实施本发明方法(b)作为原料所需的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物的一般定义。在该式(IV)中，R1、R2、R3、R4和R5优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。X2为溴或碘。迄今还没有公开式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物。作为新的化合物，它们也构成本申请主题物质的一部分。它们可如下获得k)式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物其中X1代表卤素或羟基，与式(XVI)的卤代苯胺其中R1、R2、R3、R4、R5和X2具有上述含义，任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应。方法(k)如果使用2-(二氟甲基)苯甲酰氯和2-溴苯胺作原料，则本发明方法(i)的过程可用下述反应式表示用于实施本发明方法(k)作为原料所需的式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物已在与本发明方法(a)相关的上述描述中得到说明。式(XVI)提供了用于实施本发明方法(k)作为其它原料所需的卤代苯胺的一般定义。在该式(XVI)中，R1、R2、R3、R4、R5和X2优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物或式(III)的前体有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。式(XVI)的卤代苯胺是已知的合成用化学品或者可通过已知的方法得到。如果R5不代表氢，可通过常规衍生化法在式(XVI)的化合物阶段引入基团R5。也可以首先制备R5为氢的式(IV)的化合物，然后利用常规方法将所得产物衍生化(参见本发明方法(i))。式(V)提供了用于实施本发明方法(b)作为其它原料所需的硼酸衍生物的一般定义。在该式(V)中，Z1优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于Z1作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。A1和A2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。式(V)的硼酸衍生物是已知的或者可通过已知的方法制备(参见，例如，WO01/90084和US5,633,218)。方法(c)如果使用2-{[2-(二氟甲基)苯甲酰基]氨基}苯基硼酸和1-溴-4-氯-3-氟苯作原料和催化剂，则本发明方法(c)的过程可用下述反应式表示式(VI)提供了用于实施本发明方法(c)作为原料所需的二氟甲基苯甲酰胺硼酸衍生物的一般定义。在该式(VI)中，R1、R2、R3、R4和R5优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。A3和A4分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。迄今还没有公开式(VI)的二氟甲基苯甲酰胺硼酸衍生物。它们是新的化合物并也构成本申请主题的一部分。它们可如下获得I)式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物其中X1代表卤素或羟基，与式(XVII)的苯胺硼酸衍生物其中R1、R2、R3、R4、R5、A3和A4具有上述含义，任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应。方法(I)如果使用2-(二氟甲基)苯甲酰氯和2-氨基苯基硼酸作原料，则本发明方法(I)的过程可用下述反应式表示用于实施本发明方法(I)作为原料所需的式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物已在与本发明方法(a)相关的上述描述中得到说明。式(XVII)提供了用于实施本发明方法(I)作为其它原料所需的苯胺硼酸衍生物的一般定义。在该式(XVII)中，R1、R2、R3、R4和R5优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。A3和A4分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基。式(XVII)的苯胺硼酸衍生物是已知的合成用化学品或者可通过已知的方法得到。如果R5不代表氢，则可通过常规衍生化法在式(XVII)的化合物阶段引入基团R5。也可以首先制备R5为氢的式(VI)的化合物，然后利用常规方法将所得产物衍生化(参见本发明方法(i))。式(VII)提供了用于实施本发明方法(c)作为其它原料所需的苯基衍生物的一般定义。在该式(VII)中，Z1优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于Z1作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。X3代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯。式(VII)的苯基衍生物是已知的合成用化学品。方法(d)如果使用N-(2-溴苯基)-2-(二氟甲基)苯甲酰胺和1-溴-4-氯-3-氟苯作原料和催化剂以及4，4，4′，4′，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，则本发明方法(d)的过程可用下述反应式表示用于实施本发明方法(d)作为原料所需的式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰基苯胺类化合物和式(VII)的苯基衍生物已在与本发明方法(b)和(c)相关的上述描述中得到说明。用于实施本发明方法(d)另外需要的4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(dioxaborolane)是商购的合成用化学品。方法(e)例如，如果对2-(二氟甲基)-N-{2-(1，3-二甲基-1-丁烯基)苯基}苯甲酰胺进行氢化反应，则本发明方法(e)的过程可用下述反应式表示式(Ia)提供了用于实施本发明方法(e)作为原料所需的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物的一般定义。在该式(Ia)中，R1、R2、R3、R4和R5优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。式(Ia)化合物是本发明的化合物并可以通过方法(a)、(f)、(g)或(h)制备。方法(f)例如，如果对2-(二氟甲基)-N-[2-(1-羟基-1，3-二甲基丁基}苯基]苯甲酰胺进行脱水反应，则本发明方法(f)的过程可用下述反应式表示式(VIII)提供了用于实施本发明方法(f)作为原料所需的N-羟基烷基二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物的一般定义。在该式(VIII)中，R1、R2、R3、R4和R5优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。X5优选代表任选另外被选自氯、氟、溴和/或C3-C6环烷基的相同或不同取代基一-至四取代的C2-C12羟基烷基，其中环烷基部分本身任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代。X5特别优选代表在每种情况下分别可在任意位置被连接且分别任选被选自氟、环丙基、二氟环丙基、环丁基、环戊基和/或环己基的相同或不同取代基一-至四取代的直链或支链羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、羟基戊基、羟基己基、羟基庚基、羟基辛基、羟基壬基或羟基癸基。式(VIII)的化合物迄今还没有公开并作为新的化合物构成本发明主题的一部分。也已发现式(VIII)的N-羟基烷基二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物具有很好的杀微生物活性并可用于在作物保护和材料保护中防治不希望的微生物。式(VIII)的N-羟基烷基二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物可如下获得m)式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物其中X1代表卤素或羟基，与式(XVIII)的羟基烷基苯胺衍生物其中R1、R2、R3、R4、R5和X5具有上述含义，任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应。方法(m)例如，如果使用2-(二氟甲基)苯甲酰氯和2-(2-氨基苯基)-2-戊醇作原料，则本发明方法(m)的过程可用下述反应式表示用于实施本发明方法(m)作为原料所需的式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物已在与本发明方法(a)相关的上述描述中得到说明。式(XVIII)提供了用于实施本发明方法(I)作为其它原料所需的羟基烷基苯胺衍生物的一般定义。在该式(XVIII)中，R1、R2、R3、R4、R5和X5优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)和(VIII)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。式(XVIII)的羟基烷基苯胺衍生物是已知的和/或可以通过已知的方法得到(参见，例如，US3,917,592或EP-A0824099)。如果R5不代表氢，则可通过常规衍生化法在式(XVIII)的化合物阶段引入基团R5。也可以首先制备R5为氢的式(VIII)的化合物，然后利用常规方法将所得产物衍生化(参见本发明方法(i))。方法(g)例如，如果使用N-(2-溴苯基)-2-(二氟甲基)苯甲酰胺和1-己炔作原料和催化剂，则本发明方法(g)的过程可用下述反应式表示用于实施本发明方法(g)作为原料所需的式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰基苯胺类化合物已在与本发明方法(c)相关的上述描述中得到说明。式(IX)提供了用于实施本发明方法(g)作为其它原料所需的链炔的一般定义。A5优选代表任选被选自氟、氯、溴和/或C3-C6环烷基的相同或不同取代基一-至四取代的C2-C10-烷基，其中环烷基部分本身任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代。A5特别优选代表在每种情况下分别可在任意位置被连接且各自任选被选自氟、环丙基、二氟环丙基、环丁基、环戊基和/或环己基的相同或不同取代基一-至四取代的直链或支链乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。式(VI)的链炔是已知的合成用化学品。式(X)提供了用于实施本发明方法(g)作为其它可选原料所需的链烯烃的一般定义。A6、A7和A8彼此独立地优选分别代表氢或任选被选自氟、氯、溴和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-至四取代的烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代且分子开链部分的碳原子总数不超过数字12。A6、A7和A8彼此独立地特别优选分别代表氢或在每种情况下分别可在任意位置被连接且分别任选被选自氟、环丙基、二氟环丙基、环丁基、环戊基和/或环己基的相同或不同取代基一-至四取代的直链或支链乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基，其中分子开链部分的碳原子总数不超过数字12。式(VII)的链烯烃是已知的合成用化学品。方法(h)如果使用N-(2-乙酰基苯基)-2-(二氟甲基)苯甲酰胺和丁基(三苯基)碘化鏻作原料，则本发明方法(h)的过程可用下述反应式表示式(XI)提供了用于实施本发明方法(h)作为原料所需的酮的一般定义。在该式中，R1、R2、R3、R4和R5优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。A9优选代表任选被选自氟、氯、溴和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-至四取代的C2-C10-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代。A9特别优选代表在每种情况下分别可在任意位置被连接且分别任选被选自氟、环丙基、二氟环丙基、环丁基、环戊基和/或环己基的相同或不同取代基一-至四取代的直链或支链乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。迄今还没有公开式(VIII)的酮化合物。作为新的化合物，它们也构成本申请主题的一部分。它们可如下获得n)式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物其中X1代表卤素或羟基，与式(XIX)的酮基苯胺其中R1、R2、R3、R4、R5和A9具有上述含义，任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应。方法(n)如果使用2-(二氟甲基)苯甲酰氯和1-(2-氨基苯基)乙酮(ethanone)作原料，则本发明方法(n)的过程可用下述反应式表示用于实施本发明方法(n)作为原料所需的式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物已在与本发明方法(a)相关的上述描述中得到说明。式(XIX)提供了用于实施本发明方法(n)作为其它原料所需的酮基苯胺的一般定义。在该式(XIX)中，R1、R2、R3、R4、R5和A9优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)和(XI)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。式(XIX)的酮基苯胺是已知的(参见J.Am.Chem.Soc.100，4842-4857或US4,032,573)，和/或它们可通过已知的方法得到。如果R5不代表氢，则可通过常规衍生化法在式(XXII)的化合物阶段引入基团R5。也可以首先制备R5为氢的式(VIII)的化合物，然后利用常规方法将所得产物衍生化(参见本发明方法(i))。式(XII)提供了用于实施本发明方法(h)作为其它原料所需的磷化合物的一般定义。A10优选代表任选被选自氯、氟、溴和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-至四取代的C2-C10-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代。A10特别优选代表在每种情况下分别可在任意位置被连接且分别任选被选自氟、环丙基、二氟环丙基、环丁基、环戊基和/或环己基的相同或不同取代基一-至四取代的直链或支链乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。Px优选代表基团-P+(C6H5)3Cl-、-P+(C6H5)3Br-、-P+(C6H5)3I-、-P(＝O)(OCH3)3或-P(＝O)(OC2H5)3。式(XII)的磷化合物是已知的和/或可通过已知的方法制备(参见JustusLiebigsAnn.Chem.580，44-57或PureAppl.Chem.9，307-335)。方法(i)如果使用N-(4′-氯-3′-氟-1，1′-联苯-2-基)-2-(二氟甲基)苯甲酰胺和乙酰氯作原料，则本发明方法(i)的过程可用下述反应式表示式(Ib)提供了用于实施本发明方法(i)作为原料所需的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物的一般定义。在该式(Ib)中，R1、R2、R3、R4和Z优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(I)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。式(Ib)的化合物是本发明化合物并可以通过方法(a)至(h)制备。式(XIII)提供了用于实施本发明方法(i)作为其它原料所需的卤化物的一般定义。在该式(XIII)中，R5-1优选、特别优选和更特别优选具有与已在与本发明式(Ig)化合物有关的描述中对于上述基团作为优选、特别优选和更特别优选给出的相同含义。X6代表氯、溴或碘。式(XIII)的卤化物是已知的。反应条件用于实施本发明方法(a)、(k)、(l)、(m)和(n)的合适稀释剂可以是所有惰性有机溶剂。对此，优选包括脂族、脂环族或芳香族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈、丙腈、正-或异-丁腈或苯甲腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；它们与水或纯净水的混合物。本发明方法(a)、(k)、(l)、(m)和(n)任选在合适的酸性接受体存在下进行。适合的酸性接受体可以是所有常规的无机或有机碱。对此，优选包括碱土金属或碱金属氢化物、-氢氧化物、-氨化物、-醇盐、-乙酸盐、-碳酸盐或-碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、二异丙基氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。本发明方法(a)、(k)、(l)、(m)和(n)任选在合适的缩合剂存在下进行。适合的缩合剂可以是常规用于上述酰胺化反应的所有缩合剂。可述及的实例是酰卤化物形成剂(bildner)，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧化膦或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳化二亚胺类，例如N，N′-二环己基碳化二亚胺(DCC)，或其它的常规缩合剂，例如五氧化二磷、磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷或溴代三吡咯烷子基鏻六氟磷酸盐。本发明方法(a)、(k)、(l)、(m)和(n)任选在催化剂的存在下进行。可述及的实例是4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。在实施本发明方法(a)、(k)、(I)、(m)和(n)时，反应温度可在较大的范围内变化。通常，反应温度为0℃至150℃，优选为0℃至80℃。为实施制备式(I)化合物的本发明方法(a)，通常每摩尔式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物使用0.8至15mol，优选0.8至8mol的式(III)的苯胺衍生物。为实施制备式(IV)化合物的本发明方法(j)，通常每摩尔式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物使用0.8至15mol，优选0.8至8mol的式(XIII)的卤代苯胺类化合物。为实施制备式(VI)化合物的本发明方法(k)，通常每摩尔式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物使用0.8至15mol，优选0.8至8mol的式(XIV)的苯胺硼酸衍生物。为实施制备式(VIII)化合物的本发明方法(I)，通常每摩尔式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物使用0.8至15mol，优选0.8至8mol的式(XV)的羟基烷基苯胺衍生物。为实施制备式(IX)化合物的本发明方法(m)，通常每摩尔式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物使用0.8至15mol，优选0.8至8mol的式(XVI)的酮基苯胺。用于实施本发明方法(b)、(c)和(d)的合适稀释剂可以是所有惰性有机溶剂。对此，优选包括脂族、脂环族或芳香族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，例如乙腈、丙腈、正-或异-丁腈或苯甲腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲基亚砜；砜类，例如环丁砜；醇类，例如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、正-、异-、仲-或叔-丁醇、乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚，它们与水或纯净水的混合物。在实施本发明方法(b)、(c)和(d)时，反应温度可在较大的范围内变化。通常，反应温度为0℃至180℃，优选为20℃至150℃。本发明方法(b)、(c)和(d)任选在合适的酸性接受体存在下进行。适合的酸性接受体可以是所有常规的无机或有机碱。对此，优选包括碱土金属或碱金属氢化物、-氢氧化物、-氨化物、-醇盐、-乙酸盐、-氟化物、-磷酸盐、-碳酸盐或-碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、二异丙基氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、磷酸钠、磷酸钾、氟化钾、氟化铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯，以及叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。本发明方法(b)、(c)和(d)是在催化剂如钯盐或-配合物的存在下进行的。适合的催化剂优选为氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二氯化二-(三苯基膦)钯或氯化1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁钯(II)。通过向反应中分别加入钯盐和络合物配体如三乙基膦烷(phosphan)、三叔丁基膦烷、三环己基膦烷、2-(二环己基膦烷)联苯、2-(二叔丁基膦烷)联苯、2-(二环己基膦烷)-2′-(N，N-二甲基氨基)联苯、三苯基膦烷、三-(邻甲苯基)膦烷、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦烷、2，2′-二-(二苯基膦烷)-1，1′-联萘、1，4-二-(二苯基膦烷)丁烷、1，2-二-(二苯基膦烷)乙烷、1，4-二-(二环己基膦烷)丁烷、1，2-二-(二环己基膦烷)乙烷、2-(二环己基膦烷)-2′-(N，N-二甲基氨基)联苯、二-(二苯基膦基)二茂铁或三-(2，4-叔丁基苯基)亚磷酸酯，也可以在反应混合物中形成钯配合物。为实施制备式(I)化合物的本发明方法(b)，通常每摩尔式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物使用1至15mol，优选2至8mol的式(V)的硼酸衍生物。为实施制备式(I)化合物的本发明方法(c)，通常每摩尔式(VI)的二氟甲基苯甲酰胺硼酸衍生物使用0.8至15mol，优选0.8至8mol的式(VII)的苯基衍生物。为实施制备式(I)化合物的本发明方法(d)，通常每摩尔式(IV)的N-卤代-二氟甲基苯甲酰苯胺使用0.8至15mol，优选0.8至8mol的式(VII)的苯基衍生物和0.8至15mol，优选0.8至8mol的4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷。用于实施本发明方法(e)的合适稀释剂可以是所有惰性有机溶剂。对此，优选包括脂族或脂环族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷或十氢化萘；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，2-二乙氧基乙烷；醇类，例如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、正-、异-、仲-或叔-丁醇、乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚，它们与水或纯净水的混合物。本发明方法(e)是在催化剂的存在下进行的。适合的催化剂是所有常用于氢化反应的催化剂。可述及的实例是任选在载体如活性炭上的阮内镍(Raneynickel)、钯或铂。本发明方法(e)的氢化反应也可以在三乙基硅烷的存在下而不是在氢和与催化剂的结合存在下进行。在实施本发明方法(e)时，反应温度可在较大的范围内变化。通常，反应温度为0℃至150℃，优选为20℃至100℃。本发明方法(e)是在0.5至200bar、优选2至50bar、更优选3至10bar的氢气压下进行用于实施本发明方法(f)的合适稀释剂可以是所有惰性有机溶剂。对此，优选包括脂族、脂环族或芳香族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈、丙腈、正-或异-丁腈或苯甲腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲基亚砜；砜类，例如环丁砜；醇类，例如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、正-、异-、仲-或叔-丁醇、乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚，它们与水或纯净水的混合物。本发明方法(f)是任选在酸的存在下进行的。合适的酸是所有的无机和有机质子和路易斯酸，以及所有的聚合物酸。上述酸包括例如盐酸、硫酸、磷酸、蚁酸、醋酸、三氟乙酸、甲基磺酸、三氟甲磺酸、甲苯磺酸、三氟化硼(也作为醚合物)、三溴化硼、三氯化铝、四氯化钛、原钛酸四丁酯、氯化锌、氯化铁(III)、五氯化锑、酸性离子交换剂、酸性氧化铝和酸性硅胶。在实施本发明方法(f)时，反应温度可在较大的范围内变化。通常，反应温度为0℃至150℃，优选为0℃至100℃。本发明方法(f)和(e)也可以串联反应进行(“一罐煮反应”)。对此，式(VIII)的化合物任选在稀释剂的存在下(如对于方法(f)所述的合适稀释剂)、任选在酸的存在下(如对于方法(f)所述的合适酸)和在三乙基硅烷的存在下反应。用于实施本发明方法(g)的合适稀释剂可以是所有惰性有机溶剂。对此，优选包括腈类，例如乙腈、丙腈、正-或异-丁腈或苯甲腈，或酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。本发明方法(g)任选在合适的酸性接受体存在下进行。适合的酸性接受体可以是所有常规的无机或有机碱。对此，优选包括碱土金属或碱金属氢化物、-氢氧化物、-氨化物、-醇盐、-乙酸盐、-碳酸盐或-碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。本发明方法(g)是在一种或多种催化剂的存在下进行的。适合的催化剂优选为钯盐或-配合物。对此，优选为氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯或二氯化二-(三苯基膦)钯。通过向反应中分别加入钯盐和络合物配体也可以在反应混合物中形成钯配合物。优选的配体为有机磷化合物。可述及的实例是三苯基膦、三-邻甲苯基膦、2，2′-二(二苯基膦基)-1，1′-联萘、二环己基膦联苯、1，4-二(二苯基膦基)丁烷、双二苯基膦基二茂铁、二-(叔丁基膦基)联苯、二(环己基膦基)联苯、2-二环己基膦基-2′-N，N-二甲基氨基联苯、三环己基膦、三叔丁基膦。但也可以不用配体。此外，本发明方法(g)任选在另一种金属盐如铜盐，例如碘化亚铜(I)的存在下进行。在实施本发明方法(g)时，反应温度可在较大的范围内变化。通常，反应温度为20℃至180℃，优选为50℃至150℃。为实施制备式(I)化合物的本发明方法(g)，通常每摩尔式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺使用1至5mol，优选1至2mol式(IX)的链炔烃或式(X)的链烯烃。用于实施本发明方法(h)的合适稀释剂可以是所有惰性有机溶剂。对此，优选包括脂族、脂环族或芳香族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，例如乙腈、丙腈、正-或异-丁腈或苯甲腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲基亚砜；砜类，例如环丁砜；醇类，例如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、正-、异-、仲-或叔-丁醇、乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚。本发明方法(h)任选在合适的酸性接受体存在下进行。适合的酸性接受体可以是所有常规的强碱。对此，优选包括碱土金属或碱金属氢化物、-氢氧化物、-氨化物、-醇盐或碱金属烃化合物，例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氨化钠、二异丙基氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、甲基锂、苯基锂或丁基锂。在实施本发明方法(h)时，反应温度可在较大的范围内变化。通常，反应温度为-80℃至150℃，优选为-30℃至80℃。为实施制备式(I)化合物的本发明方法(h)，通常每摩尔式(XI)的酮使用1至5mol，优选1至2mol式(XII)的磷化合物。用于实施本发明方法(i)的合适稀释剂可以是所有惰性有机溶剂。对此，优选包括脂族、脂环族或芳香族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。本发明方法(i)是在碱的存在下进行。适合的碱可以是所有常规的无机或有机碱。对此，优选包括碱土金属或碱金属氢化物、-氢氧化物、-氨化物、-醇盐、-乙酸盐、-碳酸盐或-碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯，以及叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。在实施本发明方法(i)时，反应温度可在较大的范围内变化。通常，反应温度为0℃至150℃，优选为20℃至110℃。为实施制备式(I)化合物的本发明方法(i)，通常每摩尔式(Ib)的N-碘吡唑基羧酰苯胺类化合物(iodopyrazolylcarboxanilide)使用0.2至5mol，优选0.5至2mol式(XIII)的卤化物。所有本发明的方法通常是在常压下进行的。但也可以在加压或减压下进行-一般是在0.1bar至10bar下进行。本发明化合物具有强的杀微生物活性并可用于在作物保护和材料保护中防治不希望的微生物，如真菌和细菌。杀真菌剂在作物保护中可用于防治根肿病菌纲、卵菌纲、弧菌纲、结合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲。杀细菌剂在作物保护中可用于防治假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。在上述类名中提及的一些致病真菌和细菌病害非限定地作为实例提及黄单胞菌属例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种；假单孢菌属例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种；欧文氏菌属如解淀粉欧文氏菌；腐霉属，例如终极腐霉；疫霉属，例如蔓延疫霉；假霜霉属，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉；单轴霉属，例如葡萄生单轴霉；盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉；霜霉属，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；白粉菌属，例如禾白粉菌；单丝壳菌属，例如苍耳单丝壳菌；柄球菌属，例如苹果白粉病柄球菌；黑星菌属，例如苹果黑星菌；核腔菌属，例如圆核腔菌或麦类核腔菌(分生孢子型德氏霉属，同型长蠕孢属)；旋孢霉属，例如禾旋孢霉(分生孢子型德氏霉属，同型长蠕孢属)；单孢锈菌属，例如菜豆单孢锈霉；柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌；核盘菌属，例如油菜核盘菌；腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌；黑粉菌属，例如裸黑粉菌或燕麦黑粉菌；薄膜革菌属，例如佐佐木氏薄膜革菌；梨孢霉属，例如稻瘟梨孢霉；镰孢霉属，例如大刀镰孢；葡萄孢属，例如灰葡萄孢；壳针孢霉属，例如颍枯壳针孢；小球腔菌属，例如颍枯小球腔菌；尾孢菌属，例如赤豆尾孢菌(Cercosporacanescens)；链格孢属，例如甘蓝黑斑病链革孢；假尾孢霉属，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。本发明的活性化合物在植物中还具有强的防御功能。因此，它们适合于激活植物对有害微生物攻击的防御功能。在本文中，植物-防御性(诱发抗性)物质应理解为用其处理植物时能够刺激植物防御系统的物质，在随后接种有害微生物后，处理的植物对上述微生物表现出高度抗性。在本文中，有害微生物应理解为植物致病真菌、细菌和病毒。因此可在处理后的一定时间内使用本发明的物质保护植物不受上述致病原的侵染。用活性化合物处理植物后，保护期通常为1-10天，优选1-7天。事实上在处理上述植物部分的地上部分、植物的繁殖体和种子、以及土壤时，植物对防治植物病害所需浓度下的本活性化合物有好的耐受性。本发明活性化合物可特别成功地用于防治谷物病害，例如防治核腔菌，防治葡萄种植中和水果及蔬菜种植中的病害，例如防治葡萄孢属、链格孢或柄球菌(venturia)。本发明活性化合物还适合于提高作物产量。而且，它们显示出低毒性和好的植物耐受性。在一定浓度和使用剂量下，本发明活性化合物还可任选用作除草剂，以影响植物生长并防治有害动物。它们还可任选用作合成其它活性化合物的中间体和前体。根据本发明，可以处理所有植物和植物部分。本文中植物应理解为所有植物和植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物并包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种。植物部分应理解为地上和地下植物的所有部分和器官，如茎、叶、花和根，其中，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。本发明用活性化合物对植物和植物部分的处理是通过常规处理方法直接施加或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。在材料保护中，本发明活性物质可用来保护工业材料防治不希望的微生物的侵染和破坏。在本文中工业材料应理解为为工业应用制备的无生命材料。例如，可用本发明活性化合物处理而免于由微生物引起的变化和破坏的工业材料可以是粘合剂、胶、纸和板、纺织材料、皮革、木材、油漆和塑料部件、冷却润滑剂和其它可被微生物侵染或破坏的材料。在要保护的材料中还可提及生产设备的部件，例如可被微生物繁殖损害的冷却水循环系统。在本发明范围内提及的工业材料优选为粘合剂、胶、纸和板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热液，特别优选木材。可述及的能够降解或改变工业材料的微生物例如为细菌、真菌、酵母、藻和粘液微生物。本发明活性化合物优选用来防治真菌、特别是霉菌、木材脱色和木材损坏真菌(担子菌类)，并可防治粘液微生物和藻。例如可提及下述属的微生物链格孢属，例如纤细链格孢，曲霉属，例如黑曲霉，毛壳霉属，例如球毛壳霉，粉孢革菌属，例如单纯粉孢革菌，香菇属，例如Lentinustigrinus，青霉菌属，例如灰绿青霉，多孔菌属，例如变色多孔菌，短柄霉属，如出芽短柄霉，Sclerophoma，例如Sclerophomapityophila，木霉属，例如绿色木霉，埃希氏杆菌属，例如大肠杆菌，假单孢菌属，例如铜绿假单孢菌，葡萄球菌属，金黄色葡萄球菌。根据其特定的物理和/或化学性质，可将活性化合物转化成为常规制剂，如液剂，乳剂，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，糊剂，颗粒剂，气雾剂，聚合物包封的微胶囊和种子包衣组合物，以及超低容量冷弥雾剂和热弥雾剂。这些制剂是以已知方法生产的，例如通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂、加压液化气体和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类和氯代脂族烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。液化气体填充剂或载体应理解为在常温常压下为气体的液体，例如气雾推进剂，如卤代烃类以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。适合的固体载体有例如，天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适合颗粒剂的固体载体有例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂有例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘着剂可以是矿物油和植物油。可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。本发明活性化合物可以单独或以其制剂形式使用，也可以与下列已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物形式使用，以例如拓宽活性谱或防止抗性的发展。在许多情况下，可以获得增效作用，即混合物的活性大于单个组分的活性。适合的混合组分的实例为下列化合物杀真菌剂联苯酚；8-羟基喹啉硫酸盐；噻二唑素；aldimorph；amidoflumet；氨丙磷酸；氨丙磷酸钾；andoprim；敌菌灵；氧环唑；嘧菌酯；苯霜灵；麦锈灵；苯菌灵；benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸；苄烯酸异丁酯；双丙氨酰膦；乐杀螨；联苯；联苯三唑醇；灭瘟素；糠菌唑；乙嘧酚磺酸酯；丁硫啶；氨丁烷；石硫合剂；capsimycin；敌菌丹；克菌丹；多菌灵；萎锈灵；氯环丙酰胺；carvone；灭螨猛；灭瘟唑；苯咪唑菌；地茂散；百菌清；乙菌利；clozylacon；氰霜唑；cyflufenamid；霜脲氰；环丙唑醇；嘧菌环胺；酯菌胺；咪草酯；咪菌威；抑菌灵；二氯萘醌；双氯酚；双氯氰菌胺；哒菌酮；氯硝胺；乙霉威；苯醚甲环唑；氟嘧菌胺；二甲嘧酚；烯酰吗啉；dimoxystrobin；烯唑醇；烯唑醇-M；敌螨普；二苯胺；吡菌硫；灭菌磷；二嗪农；多果定；敌菌酮；敌瘟磷；氧唑菌；噻唑菌胺；乙菌定；土菌灵；噁唑酮菌；咪唑菌酮；咪菌腈；氯苯嘧啶醇；腈苯唑；呋菌胺；环酰菌胺；种衣酯；氰菌胺；拌种咯；苯锈啶；丁苯吗啉；福美铁；氟啶胺；flubenzimine；咯菌腈；氟联苯菌；氟吗啉；氟氯菌核利；fluoxastrobin；喹唑菌酮；调嘧醇；氟硅唑；磺菌胺；氟酰胺；粉唑醇；灭菌丹；三乙膦酸铝；三乙膦酸钠；麦穗宁；呋氨丙灵；呋吡唑灵；灭菌胺；拌种胺；双胍盐；六氯苯；己唑醇；土菌消；抑霉唑；酰胺唑；双胍辛；双胍辛醋酸盐；八双胍盐；iodocarb；种菌唑；异稻瘟净；异菌脲；异丙菌胺；irumamycin；稻瘟灵；氯苯咪菌酮；春雷霉素；亚胺菌；代森锰锌；代森锰；meferimzone；嘧菌胺；灭锈胺；甲霜灵；精甲霜灵；环戊唑菌；磺菌威；呋菌胺；代森联；苯氧菌胺；噻菌胺；米多霉素；腈菌唑；甲菌利；多马霉素；nicobifen；异丙消；noviflumuron；氟苯嘧啶醇；甲呋酰胺；orysastrobin；噁霜灵；喹菌酮；oxpoconazole；氧化萎锈灵；oxyfenthiin；多效唑；稻瘟酯；戊菌唑；纹枯脲；稻病磷；苯酞；啶氧菌酯；粉病灵；多氧菌素；polyoxorim；噻菌灵；丙氯醚；杀菌利；百维灵；propanosine-sodium；丙环唑；甲基代森锌；proquinazid；prothioconazole；pyraclostrobin；定菌磷；啶斑肟；嘧霉胺；咯喹酮；氯吡呋醚；pyrrolenitrine；唑喹菌酮；苯氧喹啉；五氯硝基苯；硅氟唑；螺环菌胺；硫磺；戊唑醇；叶枯酞；四氯硝基苯；调环烯；氟醚唑；涕必灵；噻菌腈；溴氟唑菌；甲基托布津；福美双；硫氰苯甲酰胺；甲基立枯磷；对甲抑菌灵；三唑酮；三唑醇；叶锈特；唑菌嗪；tricyclamide；三环唑；克啉菌；肟菌酯；氟菌唑；嗪胺灵；灭菌唑；烯效唑；有效霉素；烯菌酮；代森锌；福美锌；zoxamide；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]丁酰胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺；2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶甲腈；actinovate；顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇；1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯；碳酸氢钾；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]硅烷-3-胺；四硫代碳酸钠；和铜盐及其制剂，例如波尔多液；氢氧化铜；环烷酸铜；王铜；硫酸铜；硫杂灵；氧化铜；锰铜混剂；喹啉铜。杀细菌剂溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂齐墩螨素、ABG-9008、乙酰甲胺磷、灭曼醌、吡虫清、acetoprole、氟酯聚酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威、涕灭威、砜灭威、丙烯菊酯、丙烯菊酯1R异构体、甲体氯氰菊酯(高效氯氰菊酯)、amidoflumet、灭害威、虫螨脒、阿维菌素、AZ-60541、艾扎丁、唑啶磷、谷硫磷、益棉磷、唑环锡、波林杆菌芽孢、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金杆菌、苏云金杆菌菌株EG-2348、苏云金杆菌菌株GC-91、苏云金杆菌菌株NCTC-11821、baculoviruses、白僵菌、纤细白僵菌、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、联苯肼酯、氟氯菊酯、乐杀螨、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-环戊基-异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、bistrifluron、仲丁威、brofenprox、乙基溴硫磷、溴螨酯、溴虫畏(-甲基)、BTG-504、BTG-505、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁叉威、丁酮氧威、丁哒嗪酮(butylpyridaben)、硫线磷、毒杀芬、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA-50439、灭螨猛、氯丹、杀虫脒、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、定虫隆、氯甲磷、乙酯杀螨醇、三氯硝基甲烷、chlorproxyfen、甲基毒死蜱、毒死稗(-乙基)、chlovaporthrin、环虫酰肼、顺式氯氰菊酯、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、噻虫胺、clothiazoben、十二碳二烯醇、蝇毒磷、苯腈磷、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、Cydiapomonella、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)、灭蝇胺、滴滴涕、溴氰菊酯、甲基内吸磷、磺吸磷、杀螨硫磷、氯亚磷、二嗪农、氯线磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、百治磷、dicyclanil、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、消螨通、消螨普、dinotefuran、噁茂醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、DOWCO-439、eflusilanate、埃玛菌素、埃玛菌素-苯甲酸盐、烯炔菊酯(1R-异构体)、硫丹、Entomopthoraspp.、苯硫磷、高氰戊菊酯、苯虫威、ethiprole、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、氧嘧啶磷、氨磺磷、克线磷、喹螨磷、杀螨锡、五氟苯菊酯、杀螟硫磷、丁苯威、苯硫威、fenoxacrim、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、丰索磷、倍硫磷、fentrifanil、氰戊菊酯、氟虫腈、flonicamid、fluacrypyrim、氟啶蜱脲、噻唑螨、溴氟菊酯、氟螨脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、氟虫脲、氟丙苄醚、氟氯苯菊酯、flupyrazofos、flutenzin(flufenzine)、氟胺氰菊酯、地虫磷、伐虫脒、安果、丁苯硫磷、噻唑酮磷、fubfenprox(fluproxyfen)、呋线威、林丹、诱虫十六酯、诱虫烯混剂、颗粒体病毒、卤醚菊酯、特丁苯酰肼、六六六、HCN-801、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、灭蝇腙、烯虫乙酯、IKA-2002、吡虫啉、脒炔菊酯、噁二唑虫、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、异噁唑磷、齐墩螨素、金龟诱剂(japonilure)、噻嗯菊酯、核多角体病毒、蒙七七七、氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲、马拉硫磷、灭蚜磷、甲亚砜磷、蜗牛敌、威百亩、虫螨畏、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhiziumflavoviride、杀扑磷、灭虫威、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、milbemycin、MKI-245、MON-45700、久效磷、moxidectin、MTI-800、二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、贝螺杀、烟碱、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、硝虫噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲、noviflumuron、OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧乐果、甲氨叉威、砜吸磷、Paecilomycesfumosoroseus、甲基对硫磷、对硫磷(-乙基)、氯菊酯(顺式-、反式-)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式异构体)、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、乙丙磷畏、辛硫磷、胡椒基丁醚、抗蚜威、甲基嘧啶磷、乙基虫螨磷、炔酮菊酯、丙溴磷、猛杀威、丙虫磷、克螨特、巴胺磷、残杀威、二氯丙磷、发果、protrifenbute、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨酮、pyridalyl、打杀磷、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚，喹噁磷、灭虫菊、RH-5849、病毒唑、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、杀抗松、硫线磷、SI-0009、灭虫硅醚、艾克敌105、spirodiclofen、spiromesifen、sulfluramid、硫特普、虫螨消、SZI-121、氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、稻丰磷、叔丁威、特丁磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-异构体)、杀螨好、辛体氯氰菊酯、thiacloprid、thiamethoxam、蛾蝇腈、thiatriphos、硫环杀、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、杀虫双、敌贝特、tolfenpyrad、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯赛螨、唑蚜威、三唑磷、triazuron、trichlophenidine、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、蚜灭多、氟吡唑虫、verbutin、Verticilliumlecanii、WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、二甲威、灭杀威、ZA-3274、己体氯氰菊酯、zolaprofos、ZXI-8901、化合物3-甲基苯基丙基氨基甲酸酯(速灭威Z)、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-3-甲腈(CAS登记号185982-80-3)、及相应的3-内-异构体(CAS登记号185984-60-5)(参见WO-96/37494、WO-98/25923)、以及含杀虫活性的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。。与其它已知活性化合物，如除草剂，或肥料和植物生长调节剂，安全剂或化学信息素的混合物也是可能的。此外，本发明式(I)化合物还具有很好的抗霉菌活性。它们具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别是抗嗜皮菌和酵母菌、霉菌和双相真菌(diphasicfungi)(例如抗假丝酵母属，如白色假丝酵母、团假丝酵母)以及絮状表皮癣，曲霉属，如黑色曲霉和烟曲霉，发癣菌属，如须发癣菌，小孢子菌属如犬小孢子菌和头癣小孢子菌。上述霉菌的列举决不是对本发明抗霉菌谱的限制，而只是为了说明。本活性化合物可以其本身、以其制剂形式或由其制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，可湿性粉剂，糊剂，可溶粉剂，粉剂和颗粒剂。所述应用可按常规方式进行，例如泼浇，喷雾，弥雾，撒播，喷粉，成泡，涂布等。还可通过超低容量的方法施加活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注射到土壤里。也可以处理植物的种子。当使用本发明活性化合物作为杀真菌剂时，根据使用的方式，使用剂量可在相当宽的范围内变化。在处理植物部分时，活性化合物的使用量通常为0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha。在种子包衣时，通常每公斤种子活性化合物的用量为0.001至50g，优选每公斤种子0.01至10g。在处理土壤时，活性化合物的用量通常为0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。如上所述，根据本发明可以处理所有植物和植物部分。在优选的实施方案中，可以处理野生植物种类或通过常规生物培养的方法，如杂交或原生质体融合制备的植物种类和植物品种、及其部分。更优选的实施方案中，可处理通过基因工程方法，如果需要与常规方法组合(基因修饰的生物体)获得的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”和“植物的部分”或“植物部分”如上所述。特别优选根据本发明可处理的植物是各自可从市场上购买或正在应用的植物品种的植株。植物品种意义上应理解为通过常规栽培、通过诱变或通过重组DNA技术获得的具有某些新品质(“特性”)的植物。它们可以是品种、生物型和基因型。根据植物种类或植物品种、其生长地和生长条件(土壤、气候、种植期、营养)，作为按照本发明处理的结果，还可获得超加和(“增效”)作用。因此，例如，降低使用量和/或拓宽活性谱和/或增加本发明所用物质和组合物的活性，使植物更好地生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花质量、易于收获、加速成熟、提高产量、提高收获产品的品质和/或营养价值、更好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性，上述结果超过实际预期的结果。根据本发明被处理的优选转基因植物或植物品种(即通过基因工程方法制备的)包括所有植物，由于采用基因工程的方法改性，上述植物含有给予它们特别有益品质(“特性”)的基因材料。上述品质的实例为使植物更好的生长、增加对高或低温的耐受性、增加对干旱或对水或对土壤盐含量的耐受性、增加开花的质量、更容易收获、加速成熟、提高产量、提高收获产品的品质和/或营养价值、更好的储藏稳定性和/或收获产品的可加工性。其它应特别强调的上述品质的实例是增加保护植物不受有害动物和微生物，如昆虫、螨、致病真菌、细菌和/或病毒的侵害，且还可增加植物对某些除草活性化合物的耐受性。可以提及的上述转基因植物的实例为重要的作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、菜籽油菜、以及果树植物(水果苹果、梨、柑桔和葡萄)、且其中特别应强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和菜籽油菜。应特别强调的品质(“特性”)是在植物中增加保护植物不受昆虫蜘蛛、线虫、和schnecken侵害的毒素的形成，特别是在植物中形成从苏云菌芽孢杆菌基因材料中获得的毒素(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)；下文称作“Bt植物”)。应更特别强调的品质(“特性”)是通过获得系统抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物和抗性基因、和相应的表达蛋白和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的抗性。应更特别强调的品质(“特性”)是增加植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或Phosphinotricin(例如“PAT”基因)的耐受性。在转基因植物中，具有上述的有益品质(“特性”)的基因，还可以以彼此组合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可以提及的耐除草剂植物的实例为以下述商品名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种RoundupReady(例如耐草甘膦的玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(例如耐phosphinotricin的菜籽油菜)、IMI(耐咪唑啉酮类)和STS(例如耐磺酰脲的玉米)。还可以提及的抗除草剂植物(以常规方式培养的耐除草剂植物)包括以商品名Clearfield(例如玉米)销售的品种。当然，上述说明还适用于具有这些基因品质(“特性”)或有待在将来发展的基因品质(“特性”)的植物品种，在将来这些植物将被培育和/或市场化。可以特别优选的方式用本发明通式(I)的化合物或本发明活性化合物的混合物处理上述植物。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理上述植物。特别应强调的是用本文中特别述及的化合物或混合物处理植物。以下实施例例示了本发明活性化合物的制备与应用。具体实施例方式制备实施例实施例1在室温下，将150mg(0.87mmol)2-二氟甲基苯甲酸、139mg(0.73mmol)2-(1，3，3-三甲基丁基)苯胺、188mg(1.45mmol)N，N-二异丙基乙胺和508mg(1.09mmol)溴代三吡咯烷子基鏻六氟磷酸盐在8ml乙腈中的混合物搅拌18小时。向该混合物中加入10ml乙酸乙酯/水(1∶1)，然后将有机相分离并用10ml饱和氯化铵溶液洗涤，再用10ml水洗涤。将有机相分离、浓缩并干燥后得到810mg粗产品。先用10∶1的石油醚/乙酸乙酯混合物至最后用纯乙酸乙酯在硅胶60上进行柱色谱提纯后得到250mg(理论值的97.9％)2-二氟甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺[logP(pH2.3)＝4.38]。类似于实施例1并根据在本发明制备方法(a)至(i)的一般描述中的说明得到下表1所列的式(I)的化合物表1<tablesid="table1"num="001"><tablewidth="800">Nr.ZR5R4R3R2R1logP11，3，3-三甲基丁基HHHHH4.3824-氯-3-氟苯基HHHHH3.6733，4-二氯苯基HHHHH3.9644-氯-2-甲基苯基HHHHH4.0651，3-二甲基丁基HHHHH4.1164-丙氧基亚氨基甲基苯基HHHHH4.2774-异丙氧基亚氨基甲基苯基HHHHH4.2483-氯-4-三氟甲基苯基HHHHH3.85</table></tables>式(II)的原料的制备实施例(II-1)步骤1在搅拌下，将47.6mlDAST(三氟化[二乙基氨基]硫)在50ml二氯甲烷中的溶液经2小时于室温逐滴加入到45.0g(343mmol)2-甲酰基苄腈在500ml二氯甲烷的溶液中。将该反应混合物搅拌16小时。反应完成后，将溶剂蒸发掉并对残留物进行色谱分离。结果得到29.3g(理论值的56％)黄色油状的2-二氟甲基苄腈(质谱[M+1]＝154)。步骤2将29.0g(189mmol)2-二氟甲基苄腈在700ml4％浓度的氢氧化钠水溶液中的溶液加热回流6小时。将反应混合物冷却至室温，倒入冰水并用浓盐酸酸化。过滤沉淀并干燥。结果得到19.3g(理论值的58％)白色固体状2-二氟甲基苯甲酸(质谱[M+1]＝173)。LogP值是根据EEC-Directive79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测得的。温度43℃。酸性范围内(pH2.3)所述测定的流动相0.1％磷酸水溶液，乙腈；线性梯度从10％乙腈至90％乙腈。用logP值已知的未支化链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校正(根据保留时间，利用两个连续烷酮的线性外推测定logP值)。λmax值是利用200nm至400nm的UV光谱在光谱信号的最大处测量的。应用实施例实施例A葡萄孢试验(大豆)/保护溶剂24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙酰胺乳化剂1重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，然后用水将浓缩物稀释至所需浓度。为测定保护活性，用设定用量的活性化合物制剂喷洒植物幼苗。在喷洒涂层干燥后，在每片叶上放置移植有灰葡萄孢的两小块琼脂。将接种后的植物放入约20℃和100％相对空气湿度的暗室中。接种2天后，评价叶片的受侵染面积。0％表示与对照相当的效力，而100％表示没有观察到侵染的效力。在该试验中，例如制备实施例的化合物No.3和4(参见表1)在500g/ha的用量下具有95％或更大的效力。实施例B柄锈菌试验(小麦)/保护溶剂25重量份N，N-二甲基乙酰胺乳化剂0.6重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，然后用水将浓缩物稀释至所需浓度。为测定保护活性，用设定用量的活性化合物制剂喷洒植物幼苗。在喷洒涂层干燥后，用隐匿柄锈菌的分生孢子悬浮液喷洒植物。将该植物在20℃和100％相对空气湿度的接种室中放置48小时。然后将植物放入约20℃和80％相对空气湿度的温室中以促进锈斑(rustpustule)的发展。接种10天后进行评价。0％表示与对照相当的效力，100％表示没有观察到侵染的效力。在该试验中，例如制备实施例的化合物No.5(参见表1)在500g/ha的用量下具有100％的效力。实施例C单丝壳菌试验(黄瓜)/保护溶剂49重量份N，N-二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷基芳基聚乙二醇醚为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与设定量的溶剂和乳化剂混合，然后用水将浓缩物稀释至所需浓度。为测定保护活性，用设定用量的活性化合物制剂喷洒植物幼苗。在该处理1天后，用苍耳单丝壳菌的孢子悬浮液接种植物。然后将该植物放入70％相对空气湿度和23℃温度的温室中。接种7天后进行评价。0％表示与对照相当的效力，而100％表示没有观察到侵染的效力。在该试验中，例如，制备实施例的化合物No.3和5(参见表1)在750g/ha的用量下具有100％的效力，而化合物No.4在此用量下具有95％的效力。权利要求1.式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、甲基、异丙基或甲硫基，R5代表氢、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；在每种情况下具有1至7个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、在每种情况下具有1至6个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、在每种情况下具有1至13个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，R6代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、-COR11，R7和R8彼此独立地代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，R7和R8还可与连接它们的氮原子一起形成具有5至8个环原子且任选被选自卤素或C1-C4烷基的相同或不同取代基一-或多取代的饱和杂环，其中该杂环还可含有1或2个选自氧、硫或NR12的非相邻杂原子，R9和R10彼此独立地代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-卤代环烷基，R9和R10还可与连接它们的氮原子一起形成具有5至8个环原子且任选被选自卤素或C1-C4烷基的相同或不同取代基一-或多取代的饱和杂环，其中该杂环还可含有1或2个选自氧、硫或NR12的非相邻杂原子，R11代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，R12代表氢或C1-C6-烷基，Z代表Z1、Z2、Z3或Z4，其中Z1代表任选被相同或不同取代基一-至五取代的苯基，Z2代表任选被相同或不同取代基一-或多取代的环烷基或二环烷基，Z3代表未取代的C2-C20-烷基或代表被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C20-烷基，其中环烷基部分本身可以任选被选自卤素和/或C1-C4-烷基的相同或不同取代基一-或多取代，Z4代表分别任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-链烯基或C2-C20-链炔基，其中环烷基部分本身可以任选被选自卤素和/或C1-C4-烷基的相同或不同取代基一-或多取代，或R1、R2和R3彼此独立地代表氢或氟和Z和R4与连接它们的碳原子一起形成任选取代的5-或6-元碳环或杂环。2.根据权利要求1的式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物，其中R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯或甲基，R5代表氢；C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；在每种情况下具有1至7个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、在每种情况下具有1至6个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、在每种情况下具有1至13个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，R6代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基、-COR11，R7和R8彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，R9和R10彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，R11代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，R12代表氢或C1-C4-烷基，Z代表Z1、Z2、Z3或Z4，其中Z1代表任选被选自所列的W1的相同或不同取代基一-至五取代的苯基，W1代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；在每种情况下各自具有1至8个碳原子的直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；在每种情况下各自具有2至6个碳原子的直链或支链链烯基或链烯基氧基；在每种情况下各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；在每种情况下各自具有2至6个碳原子和1至11个相同或不同卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯基氧基；在每种情况下在各个烃链上具有1至6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基、在各个烃链上具有2至6个碳原子的链烯基羰基或链炔基羰基；在每种情况下具有3至6个碳原子的环烷基或环烷基氧基；在每种情况下二次连接的具有3或4个碳原子的亚烷基、具有2或3个碳原子的氧基亚烷基或具有1或2个碳原子的二氧基亚烷基，其中各个基团任选被选自氟、氯、氧代、甲基、三氟甲基或乙基的相同或不同取代基一-至四取代；或基团-C(Q1)＝N-Q2，其中Q1代表氢、羟基或具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基或具有1至6个碳原子的环烷基，和Q2代表羟基、氨基、甲基氨基、苯基、苄基或代表在每种情况下具有1至4个碳原子且任选被卤素-、氰基-、羟基-、烷氧基-、烷硫基-、烷基氨基-、二烷基氨基或苯基-取代的烷基或烷氧基、或代表在每种情况下具有2至4个碳原子的链烯基氧基或链炔基氧基，以及苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或在每种情况下各个烷基部分具有1至3个碳原子的苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，其中各个基团的环部分任选被卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基一-至三取代，Z2代表在每种情况下具有3至10个碳原子的环烷基或双环烷基，其中各个基团任选被相同或不同的C1-C4-烷基一-至四取代，Z3代表未取代的C2-C20-烷基或代表被选自氟、氯、溴、碘和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C20-烷基，其中环烷基部分本身可任选被选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基和/或C1-C4-卤代烷基的相同或不同取代基一-至四取代，Z4代表分别任选被选自氟、氯、溴、碘和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-链烯基或C2-C20-链炔基，其中环烷基部分本身可任选被选自氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基和/或C1-C4-卤代烷基的相同或不同取代基一-至四取代，Z和R4还可与连接它们的碳原子一起代表任选被相同或不同取代基一-至四取代的5-或6-元碳环或杂环。3.制备权利要求1的式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺的方法，其特征在于，a)式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物其中X1代表氯或羟基，与式(III)的苯胺衍生物其中R1、R2、R3、R4、R5和Z与权利要求1的定义相同，任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者b)式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，和X2代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，与式(V)的硼酸衍生物其中Z1与权利要求1的定义相同，和A1和A2分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者c)式(VI)的二氟甲基苯甲酰胺硼酸衍生物其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，A3和A4分别代表氢或一起代表四甲基亚乙基，与式(VII)的苯基衍生物X3-Z1(VII)其中Z1与权利要求1的定义相同，和X3代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，在催化剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者d)式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，X2代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，与式(VII)的苯基衍生物X3-Z1(VII)其中Z1与权利要求1的定义相同，和X3代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，在钯或镍催化剂的存在下和在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷的存在下，任选在酸结合剂的存在下和任选在稀释剂的存在下反应，或者e)式(Ia)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，X4代表分别任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-链烯基或C2-C20-链炔基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，任选在稀释剂的存在下和任选在催化剂的存在下进行氢化反应，或者f)式(VIII)的N-羟基烷基二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，和X5代表任选额外被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-羟基烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，任选在稀释剂的存在下和任选在酸的存在下进行脱水反应，或者g)式(IV)的N-卤代二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，X2代表氯、溴、碘或三氟甲基磺酸酯，与式(IX)的炔烃HC≡-A5(IX)，其中A5代表任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C18-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，或式(X)的链烯烃其中A6、A7和A8彼此独立地代表氢或任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代且分子开链部分的碳原子总数不超过数字20，任选在稀释剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下和在一种或多种催化剂的存在下反应，或者h)式(XI)的酮其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，A9代表氢或任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C18-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，与通式(XII)的磷化合物反应A10-Px(XII)，其中A10代表任选被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C1-C18-烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代，Px代表基团-P+(C6H5)3Cl-、-P+(C6H5)3Br-、-P+(C6H5)3I-、-P(＝O)(OCH3)3或-P(＝O)(OC2H5)3，任选在稀释剂的存在下反应，或者i)式(Ib)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和Z与权利要求1的定义相同与式(XIII)的卤化物R5-1-X6(XIII)其中R5-1代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；在每种情况下具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；在每种情况下具有1至7个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、在每种情况下具有1至6个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、在每种情况下具有1至13个氟、氯和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，R6、R7、R8、R9和R10与权利要求1的定义相同，和X6代表氯、溴或碘，在碱的存在下和在稀释剂的存在下反应。4.防治不希望的微生物的组合物，其特征在于，该组合物除填充剂和/或表面活性剂之外还包含至少一种根据权利要求1的式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物。5.根据权利要求1的式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物用于防治不希望的微生物的用途。6.防治不希望的微生物的方法，其特征在于，将根据权利要求1的式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物施加于微生物和/或其栖息地。7.制备防治不希望的微生物的组合物的方法，其特征在于，使根据权利要求1的式(I)的N-二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。8.式(VIII)的N-羟基烷基二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物其中R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1的定义相同，和X5代表任选额外被选自卤素和/或C3-C6-环烷基的相同或不同取代基一-或多取代的C2-C20-羟基烷基，其中环烷基部分本身可任选被卤素和/或C1-C4-烷基取代。9.式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物其中X1代表氯或羟基。10.制备根据权利要求9的式(II)的二氟甲基苯甲酰基衍生物的方法，其特征在于第一步，在稀释剂的存在下用三氟化(二乙基氨基)硫氟化式(XIV)的2-甲酰基苄腈，第二步，使所得到的式(XV)的2-二氟甲基苄腈与碱反应，和第三步，在稀释剂的存在下使该酸任选与氯化试剂反应得到相应的酰氯。全文摘要本发明涉及一种新的式(I)的N－二氟甲基苯甲酰苯胺类化合物，其中R文档编号C07C61/00GK1791569SQ200480013721公开日2006年6月21日申请日期2004年5月12日优先权日2003年5月21日发明者R·登克尔,H·-L·埃尔贝,J·N·格罗伊尔,B·哈特曼,U·瓦亨多夫-诺伊曼,P·达门,K·-H·库克,H·里克申请人:拜尔农作物科学股份公司