3,3’-取代的2,2’-联吡咯烷化合物及其盐的制作方法

专利名称：3,3’-取代的2,2’-联吡咯烷化合物及其盐的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种化工技术领域的化合物，具体的说，涉及一种3， 3'-取代 的2， 2'-联吡咯烷化合物及其盐。
背景技术：
手性化合物的制备技术是领导21世纪精细化工产业的核心技术。不对称催 化技术是制备手性化合物最有效的方法之一。不对称催化技术的关键在于手性 催化剂，所以开发高效的手性配体及手性催化剂一直是学术界于产业界关注的 焦点。手性二胺具有较好的稳定性和容易制备的优点，所以手性二胺配体及手 性二胺催化剂被广泛应用于不对称催化反应中。例如Noyori开发的含有手性二 胺的氢化催化剂和Jacobsen开发的环氧化和水解催化剂以及Maruoka开发的有 机小分子催化剂等。
经对现有技术的文献检索发现，Jean-Claude Kizirian在《Chemical reviews》(化学综述)(2008， 108， 140—205)) ( "Chiral tertiary diamines in asymmetric synthesis")("不对称合成中的手性三级二胺")，该文中综 述了手性二胺化合物作为手性配体在不对称C-C键、C-0键、C-N键、C-H键、C-P 键、C-S键、S-O键形成等反应中应用。但至今为止手性二胺主要作为手性配体 与金属配位形成手性催化剂应用于催化反应中，而且在一些反应中还未能得到 满意的立体选择性。将手性二胺作为催化剂应用于不对称催化反应的例子还很 少，而且其催化活性或立体选择性方面还没有得到满意的结果。因此设计和合 成新型手性二胺化合物，并将其作为催化剂开发高效的不对称催化反应有重要 的现实意义。

发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种3， 3'-取代的2， 2'-联吡咯 垸化合物及其盐，将其用作催化剂在有机不对称催化反应中得到了优异的催化 活性及立体选择性。
4其中Rt、 R2、 R3、 R4、 R5、 Re、 n、 X—如前所述。
本发明是通过以下技术方案实现的-
本发明所涉及的3， 3'-取代的2， 2'-联吡咯烷化合物I及其盐II，其结 构通式如下所示
其中R,和R2可以是氢、d d8的烃基或d U的酰基，R3和R4可以是d
Cw的烃基、0RX，其中RX可以是氢、d d8的烃基或d d8的酰基，Rs和Ra可以
是氢或d C18的烃基，n=l或2， X—是一种阴离子，可以是F—、 C1—、 Br—、 I—、 RYC00—, 其中RY为可以是氢、d C3。的烃基、RzS03—,其中RZ为可以是氢、d C3。的烃基、 C104—、 Br04—、 104—、 HS04、 S042—、 BF4—、 PF6—、 SbF6—、 N(0Tf)2—等。标有*的碳的构 型可以是R或S，其结构分别如下所示所述的d ds的烃基为含有1~18个碳的垸基或全氟垸基或硅烷基，含有 3 10个碳的环垸基，含有4 18个碳的芳基或取代芳基，含有4 18个碳的杂 环芳基或取代杂环芳基，或含有7 18个碳的苄基或取代苄基中的一种。
所述的d Cw的酰基为含有1 18个碳的垸酰基、全氟垸酰基或烷氧酰基， 含有3 10个碳的环烷酰基，含有4 18个碳的芳酰基或取代芳酰基，含有4 18个碳的杂环芳酰基或取代杂环芳酰基，或含有7 18个碳的苄酰基或取代苄 酰基中的一种。
所述的阴离子X—，是F—、 C1—、 Br—、 1—、或R'C00—中一种，其中IT是氢、d C3。的烃基、RyS03—中一种，其中ir是氢、d C加的烃基、C104—、 Br04—、 104—、 HS04—、 S0广、BF4—、 PFs一、 SbF6—、 N(0Tf)2—中一种。
所述的d G。的烃基为含有1 30个碳的烷基或全氟烷基，含有3 10个碳 的环垸基，含有4 30个碳的芳基或取代芳基，或含有4 30个碳的杂环芳基 或取代杂环芳基中的一种。
本发明上述3， 3'-取代的2， 2'-联吡咯垸化合物及其盐的合成方法，具 体为以化合物m为原料，与卤代烷烃或者酰卤反应得到羟基被保护的化合物 IV，化合物IV经9-BBN、 H202、 NaOH硼氢化氧化后得到二醇化合物V，化合物V 在甲基磺酰氯、三乙胺存在的情况下关环生成化合物VI，即具备目标化合物骨 架的化合物，其它不同取代基的化合物可经由化合物VI经简单的反应衍生得到。
本发明的方法中化合物m-vi的结构通式如下<formula>formula see original document page 6</formula>
本发明所合成的手性二胺化合物及其盐可以作为一种手性有机小分子催化 剂或手性配体用于多种不对称催化反应中，例如不对称Diels-Alder反应、不对称环氧化反应、不对称Aldol反应、不对称Michael加成反应等，具有很高 的催化活性和立体选择性。
具体实施例方式
下面对本发明的实施例作详细说明本实施例在以本发明技术方案为前提 下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，，但本发明的保护范围 不限于下述的实施例。
实施例1
R" &为甲基苄基，R3， R4为苄氧基，各手性碳的立体化学与化合物I a 相同，合成路线如下所示-<formula>formula see original document page 7</formula>(1) 从化合物IIIa合成化合物IVa
将氢化钠(1.4g， 60%, 35.0mmol)悬浮在干燥的N, N-二甲基甲酰(15mL) 中，化合物IEa (4.5g, 12mmol)溶于干燥的N， N-二甲基甲酰胺(10 mL)中， 在冰浴下缓慢滴加到上述氢化钠的N， N-二甲基甲酰胺悬浊液中，在冰浴下搅拌 半个小时，再将苄溴(1.6 mL， 35.0 ranol)在冰浴下缓慢加入，滴加完成后将 得到的溶液在室温下搅拌4个小时，反应完成后，冰浴下加入水，用乙醚萃取， 乙醚层用无水硫酸钠干燥，过滤，浓縮后将得到的粗产品用石油醚和乙酸乙酯 进行柱层析纯化得到化合物IVa(6.6g， 98%), 'HNMR(CDC13， 400 MHz)《7. 08 7.25 (m， 20 H)， 5. 59~5.68 (m， 2 H), 5.17 (s， 2H)， 5.14 (m, 2H)， 4.29 (d， /= 12 Hz, 2 H)， 3.66 3. 79 (m， 6 H)， 2.66 (d， /= 5.6 Hz, 2 H)， 1.2 (d， / = 6. 8 Hz, 6 H)。
(2) 从化合物IVa制备化合物Va
冰浴下将9-BBN (0.5 M的四氢呋喃溶液48.2 mL, 24.1 mmol)缓慢滴加到化合物IVa (5.4g， 9.6 mmol)的四氢呋喃(15 raL)溶液中，室温搅拌2小 时后，在冰浴下先后缓慢滴加3M的氢氧化钠水溶液(33mL)和30%的双氧水水 溶液(33 mL),冰浴下搅拌4小时，反应结束后将反应液过滤，滤饼先后用二 氯甲烷和甲醇洗涤，将滤液浓縮，在乙酸乙酯中进行重结晶得到化合物Va (5.4 g， 94%)。 'H NMR (CDC13， 400 MHz)《7.15 7. 31 (m， 20 H), 4.36 (d， / = 11.6 Hz， 2 H)， 4.04 (d, /= 11.6 Hz， 2 H)， 3.72 (m， 2 H)， 3.62 (m, 2 H), 3.51 (m， 2 H), 3.33 (m, 2 H)， 2.57 (d， /= 7.6 Hz, 2 H), 1.94 (m, 2 H)， 1.76 (m， 2 H), 1.17 (d, / = 6 Hz, 6 H)。从化合物Va制备化合物VIa
将化合物Va (5.4 g， 9.1 mmol)，三乙胺(6.3 mL， 45.4 mmol)溶于干 燥的二氯甲烷(40mL)中，冰浴下缓慢滴加甲基磺酰氯(1.8mL， 22.7mmo1), 搅拌10分钟后加入水进行萃取，有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、浓縮得粗产 品，粗产品用石油醚和乙酸乙酯进行柱层析纯化得化合物VIa (4.2g， 82%)。 ^ NMR (CDC13, 400 MHz) 5 7.22 7.44 (m, 20 H), 4.61 (d, /= 12. 4 Hz, 2 H), 4.56 (d， 12.4 Hz, 2 H)， 3.82 (d, 5.2 Hz， 2 H)， 3.67 (q， /= 6.4 Hz, 2H)， 2. 76 2.86 (m， 6 H)， 1.89 (d, /=5.2Hz， 1H) 1.86 (d, 5.2 Hz' 1 H), 1.48 1.58 (m, 2 H), 1.22 (d, / = 6.4 Hz， 6 H)。
实施例2
R" R2为Boc， R3， R4为OH，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将化合物VIa (2.7g， 4.8咖o1)，氢氧化钯/碳(l.Og)， (Boc)20 (3. 1 g， 14.4 mmol)溶于甲醇，在氢气氛围下(20atm)反应24小时，将反应液过滤、 浓縮后经柱层析纯化得目标化合物(1.8 g， 96%)， 'HNMR (400 MHz， CDC13) 5 4.19(br， 2H)' 3.42(br， 6 H)， 2.30(br, 2 H), 2.18(br， 2 H)， 1.87(br， 2 H), 1.42(s, 18 H)。
实施例3
R,， R2为Boc， R3， R4为0Bn，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将氢化钠(60%， 48 mg， 1.2mrao1)悬浮在干燥的DMF (4 mL)中，冰浴下 加入实施例3中的目标化合物(0. 15 g， 0.40 mmol)的DMF (1.5 mL)溶液， 搅拌半小时后加入苄溴(140 uL， 1.2 mmol)，室温搅拌，反应完全后加入水(15 mL)，用乙醚萃取(20 mLX3)，合并有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、浓 縮后经过柱层析纯化得目标化合物(196 mg， 89%), W NMR (400 MHz, CDC13)《 7.2 37. 36(m, 10 H)， 4. 31 4.48(m, 4H), 3. 36 3. 54(m， 4H)， 3.64 3.76(m， 4 H), 1.97 2.32(m， 4 H), 1.44(s, 18 H)。
实施例4
R" J 2为Boc， R3， R4为0Me，各手性碳的立体化学与化合物I a相同-将氢化钠(60%， 32 mg， 0.81咖ol)悬浮在干燥的DMF (3 mL)中，冰浴 下加入实施例3中的目标化合物(0.10 g， 0.27咖ol)的DMF (1 mL)溶液， 搅拌半小时后加入碘甲垸(50 yL， 0.81咖ol)，室温搅拌，反应完全后加入 水(10 mL),用乙醚萃取(15 mLX3)，合并有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、 浓縮后经过柱层析纯化得羟基被甲基保护的化合物(93.2mg， 86%)， 'HNMR (400 MHz, CDC13)《3.46~3.65(m, 4 H), 3.27 3.42(m, 4 H), 3.23~3.24(m, 6 H), 1.84 2.31(m, 4 H), 1.35 1.40(m, 18 H)。
实施例5
R" R2为Boc， R3， R4为0TMS，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将实施例3中的目标化合物(74.5mg，0,20ramol)、咪唑(41mg，0. 80,1)、 DMAP (催化量3mg)溶于干燥的DMF (2mL)中，冰浴下滴加三甲基氯硅烷(77 u L， 0. 60ramo1)，室温搅拌，反应结束后加入水(10mL)，用乙醚萃取(10mLX3)， 合并有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、浓縮后柱层次纯化得目标化合物(93.6 mg ， 91%), ^ NMR (400 MHz, CDC13) 5 4.01~4.09(m, 2 H)， 3. 25 3. 59(m， 6H)， 2. 21~2. 34(m, 1 H), 1.99 2.10(m， 1 H)， 1. 68 1. 77 (m， 2H)， 1.40 1,44(m， 18 H)， 0.09 0. lO(m, 18 H)。
实施例6
R" R2为Boc， R3， R^为0TBS，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将实施例3中的目标化合物(0. 1 g， 0.27mrno1)、咪唑(55mg， 1.99咖o1)、 DMAP (催化量3 mg)溶于干燥的DMF (2.5 mL)中，冰浴下滴加三甲基氯硅烷 (76.8 mg， 0.51咖ol)，室温搅拌，反应结束后加入水(10 mL)，用乙醚萃取
9(10niLX3)，合并有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后柱层次纯化得目标 化合物(0.15 g ， 92%)， ^ NMR (400鹿z， CDC13) ^ 4. 06 4. 13 (ra, 2 H), 3.28 3,62 (m, 6 H)， 1.95 2.33 (m, 2 H)， 1.72 1.86 (m， 2H)， 1.41 (m， 18 H)， 0.84 (m， 18 H)， 0.04 (ra， 12 H)。
实施例7
R,， R2为Boc， R3， 1^为2-苯基苄基，各手性碳的立体化学与化合物I a相
同
将氢化钠(60%, 19mg， 0.47mmo1)悬浮在干燥的DMF (2 mL)中，冰浴下 加入实施例3中的目标化合物(78 mg， 0. 21 mmol)的DMF (1. 0 mL)溶液，搅 拌半小时后加入甲磺酸临苯基苄酯(124 mg， 0.47 mmol)，室温搅拌，反应完 全后加入水(10mL)，用乙醚萃取(15mLX3)，合并有机层用无水硫酸钠干燥、 过滤、浓縮后经过柱层析纯化得目标化合物(128rag， 86%)， 'HNMR (400 MHz， CDCL)《7.27 7.46(m， 18 H), 4. 18 4.37(m， 4 H)， 3.47 3. 54(m, 4 H), 3.32 3.42(m, 4 H), 1,7 2.1(qm， 4H)， 1.40 1.42(m， 18 H)。
实施例8
R" R2为Boc， R3， R4为l-萘甲基，各手性碳的立体化学与化合物Ia相同 将氢化钠(60%， 32 mg， 0.81 mmol)悬浮在干燥的DMF (3 mL)中，冰浴 下加入实施例3中的目标化合物(0.10 g， 0.27 raraol)的DMF (1 mL)溶液， 搅拌半小时后加入l-氯甲基萘(H3 mg， 0.81咖ol)的DMF (0.5 mL)溶液， 室温搅拌，反应完全后加入水(10 mL),用乙醚萃取(15 mLX8)，合并有机层 用无水硫酸钠干燥、过滤、浓縮后经过柱层析纯化得目标化合物(144 mg， 82%)， 'H腿(400 MHz， CDC13) ^ 7.98 8. 05(m， 2H), 7. 74 7.89(m, 4H), 7.48 7.55(m， 4 H)， 7.15 7.42(m, 4 H), 4.81 4.88(m， 2 H)， 4.58 4. 74(m， 2 H)， 3.62 3. 74(m, 2 H)， 3.27 3. 58(m, 6 H)， 2.13 2.30(m， 1 H)， 1.98 2.30(m， 1 H)， 1.85 1.90(m， 1 H)， 1.56 1.76(m， 1 H)， 1.35 1.46(m， 18 H)。
实施例9R,， R2为H， R3， R4为0Bn，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将实施例4中的目标化合物(196 mg， 0.36 mol)溶于甲醇(3 mL)，冰浴 下滴加乙酰氯(0.25 mL)，室温搅拌，反应结束后将溶剂除去，用3M的氢氧化 钠水溶液碱化，二氯甲烷萃取，有机层用无水碳酸钾干燥、过滤、浓縮得化合 物2c (124 mg， 99%) 'H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7, 24 7. 37 (m, 10 H), 4.47 (d， ,11.6 Hz, 2 H)， 4.35 (d， ,11.6 Hz， 2 H), 3.86 (s， 2 H)， 2.94 3.07 (m， 6 H)， 2.29 (br， 2 H), L86 L91 (m， 4 H)。
实施例10
R" R2为H， R3， R4为0Me，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将实施例5中的目标化合物(63.2 mg， 0.23 ramol)甲醇(2 mL)，冰浴下 滴加乙酰氯(0. 15mL)，室温搅拌，反应结束后将溶剂除去，用3M的氢氧化钠 水溶液碱化，二氯甲烷萃取，有机层用无水碳酸钾干燥、过滤、浓缩得化合物 2b (46 mg， 99%) lH隱(400 MHz, CDC13)《3.65 (m， 2 H)， 3.27 (s， 6 H), 2.90 2.96 (m， 6 H), 2.27 (br, 2 H)， 1.73 1.88 (m， 4 H)。
实施例11
Ru R2为H， R3， R4为0TMS，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将实施例6中的目标化合物(93.6 mg， 0.18 mmol)溶于干燥的二氯甲烷 (5 mL)，冰浴下缓慢滴加三氟乙酸(138 uL， 1.8 mmol)，室温搅拌过夜，反 应完全后加入饱和碳酸氢钠中和剩余的三氟乙酸，二氯甲烷萃取(5 mLX3), 合并有机层，无水碳酸钠干燥、过滤、浓縮后经过柱层析得目标化合物(54mg， 95%)。 'H NMR (400 MHz， CDC13)《4.58 (br ，2 H)， 4.10 (s, 2 H)， 3.01 3,18 (m' 6H)， 1.91 2.00 (m， 2H)， 1.67 1.74 (m， 2 H), 0.11 (s, 18 H)。
实施例12
R， R2为H， R3， R4为0TBS，各手性碳的立体化学与化合物I a相同 将实施例7中的目标化合物(1.26 g， 2. 11 mmol)溶于干燥的二氯甲烷(10 mL)，冰浴下缓慢滴加三氟乙酸(1.6 mL， 21.10 mmol)，室温搅拌过夜，反应 完全后加入饱和碳酸氢钠中和剩余的三氟乙酸，二氯甲垸萃取(10mLX3)，合并有机层，无水碳酸钠干燥、过滤、浓缩后经过柱层析得化合物2g(0. 53g， 63%)。 'H腿(400 MHz， CDC13)《4.12 4. 26 (m， 2 H)， 3. 50 3. 70 (m， 2 H), 3.33 (m, 1 H)， 2.93~3.00 (m， 2 H)， 2.72 (m, 1 H)， 1.67 2.08 (m， 8 H), 0.86 (d， J=9.2 Hz， 18 H)， 0.07 (m, 12 H)。
实施例13
R" R2为H， R3， ！^为2-苯基苄基，各手性碳的立体化学与化合物Ia相同 将实施例8中的目标化合物溶于甲醇(2 mL)，冰浴下滴加乙酰氯(0. 15 mL)， 室温搅拌，反应结束后将溶剂除去，用3M的氢氧化钠水溶液碱化，二氯甲烷萃 取，有机层用无水碳酸钾干燥、过滤、浓縮得化合物2c (90mg， 99%) ^NMR (400 MHz, CDC13)《7.46 7.48 (m， 2 H)， 7. 31 7. 39 (m， 14 H)， 7. 25~7. 27 (m， 2H)， 4.34 (d， ,10.8Hz, 2 H), 4.24 (d， ,10.8 Hz, 2 H)， 3.69 (m, 2 H)， 2.87 2.99 (m， 6H), 1.93 (br， 2 H), 1.69 1.74 (m， 4 H)。
实施例14
R" R2， R5， Re为H， R3， &为OH， n=2, X—为C104—，各手性碳的立体化学与 化合物IIa相同
将实施例3中的目标化合物(51.2 mg， 0.14 mmol)溶于干燥的二氯甲垸/ 甲醇(2 mL/1 mL)，加入高氯酸(0.1 mL， 1.4 ramol)室温搅拌，反应结束后 除掉溶剂，将剩余物在乙酸乙酯中重结晶得到化合物目标化合物，白色针状晶 体(49.6 mg， 95%)。 4鍾(400 MHz, D20)《4.47 (m， 2 H)， 3.5 (m， 2 H)， 3.29 3.42 (m, 4 H)， 2, 13 2.22 (m， 2 H)， 1.85 1.93 (m, 2 H)。
实施例15
R" R2， R5, Rs为H， R3, &为1-萘甲基，n=2， X—为C104—，各手性碳的立体化 学与化合物IIa相同
将实施例9中的目标化合物(114 mg， 0.22 mmol)溶于甲醇(2 mL)，冰 浴下滴加高氯酸(0.15 mL， 2.1 ramol)，室温搅拌，反应结束后将溶剂除去， 柱层析纯化得目标化合物(144 mg， 99%) 'HNMR (400 MHz, CDC13)《7,81 (m， 2 H)， 7.73 (m， 2 H)， 7.66 (m， 2H), 7.43 7. 50 (m， 4 H)， 7.22 7. 31 (m，4 H)， 5.73 (br， 2 H)， 4.59 (d，力12 Hz， 2 H), 4.41 (d， ,12 Hz, 2 H)， 3.86 (s， 2 H)， 3.67 (s， 2 H)， 3.44 (m， 4 H), 2.00 (m, 2 H), 1.86 (m， 2 H)。
上述实施例合成方法简单，收率高。所制备的手性二胺化合物及其衍生物 可催化不对称Diels-Alder反应、不对称环氧化反应、不对称Aldol反应、不 对称Michael加成反应等。
权利要求
1、一种3，3’-取代的2，2’-联吡咯烷化合物及其盐，其特征在于结构通式分别如下I、II所示其中R1和R2是氢、C1～C18的烃基或C1～C18的酰基；R3和R4是氢、C1～C18的烃基、ORZ，其中RZ是氢、C1～C18的烃基或C1～C18的酰基；R5和R6是氢或C1～C18的烃基；n＝1或2；X-是一种阴离子；标有*的碳的手性是R构型或S构型。
2、根据权利要求1所述的3， 3'-取代的2， 2'-联吡咯垸化合物及其盐， 其特征是，所述标有+的碳的手性是R构型或S构型，其结构如下所示其中R和R2是氢、d Cw的烃基或d C,8的酰基；R3和R4是氢、d ds的 烃基、0RZ，其中RZ是氢、d d8的烃基或d ds的酰基；Rs和&是氢或d ds的烃基；11=1或2; X—是一种阴离子。
3、 根据权利要求1或2所述的3, 3'-取代的2, 2'-联吡咯垸化合物及其 盐，其特征是，所述的d Cw的烃基为含有1 18个碳的烷基或全氟烷基或硅 垸基，含有3 10个碳的环烷基，含有4 18个碳的芳基或取代芳基，含有4 18个碳的杂环芳基或取代杂环芳基，或含有7 18个碳的苄基或取代苄基中的 一种。
4、 根据权利要求1或2所述的3， 3'-取代的2， 2'-联吡咯烷化合物及 其盐，其特征是，所述的d ds的酰基为含有1 18个碳的烷酰基、全氟烷酰 基或烷氧酰基，含有3 10个碳的环垸酰基，含有4 18个碳的芳酰基或取代 芳酰基，含有4 18个碳的杂环芳酰基或取代杂环芳酰基，或含有7~18个碳 的苄酰基或取代苄酰基中的一种。
5、 根据权利要求1或2所述的3， 3'-取代的2, 2'-联吡咯垸化合物及其盐，其特征是，所述的阴离子x—，是f—、 cr、 Br—、 r、或irco(r中一种，其中IT是氢、d C3。的烃基、RyS03—中一种，其中IT是氢、d C3。的烃基、C104—、 Br04—、 104—、 HS04—、 S0/—、 BF4—、 PF6—、 SbF6—、 N(0Tf)2—中一种。
6、 根据权利要求5所述的3， 3'-取代的2， 2'-联吡咯烷化合物及其盐， 其特征是，所述的d C3。的烃基为含有l 30个碳的烷基或全氟烷基，含有3~ IO个碳的环烷基，含有4 30个碳的芳基或取代芳基，或含有4 30个碳的杂 环芳基或取代杂环芳基中的一种。
全文摘要
本发明涉及一种化工技术领域的3，3’-取代的2，2’-联吡咯烷化合物及其盐，其通式如右所示，其中R₁和R₂是氢、C₁～C₁₈的烃基或C₁～C₁₈的酰基，R₃和R₄是氢、C₁～C₁₈的烃基、OR^Z，其中R^Z是氢、C₁～C₁₈的烃基或C₁～C₁₈的酰基，R₅和R₆是氢或C₁～C₁₈的烃基，n＝1或2，X^-是一种阴离子，标有*的碳的手性是R构型或S构型。该类化合物属于手性二胺化合物，手性二胺化合物及其盐可以作为一种手性有机小分子催化剂或手性配体用于多种不对称催化反应中，具有很高的催化活性和立体选择性。
文档编号C07D207/04GK101450924SQ20081020489
公开日2009年6月10日 申请日期2008年12月30日 优先权日2008年12月30日
发明者张万斌, 张勇健, 金尚彬, 马元辉 申请人:上海交通大学