专利名称：含溴苯并噻唑类光敏剂及合成与应用的制作方法
技术领域：
本发明属于单重态氧光敏剂领域，特别是涉及一类含溴苯并噻唑类光敏剂的合成 及应用。
背景技术：
自1960年发现单重态氧以来，单重态氧的化学与生物化学的研究得到极大的关 注，如有机分子的光敏氧化，聚合物的光降解等许多研究工作都涉及单重态氧。与基态氧相 比，单重态氧可以与许多富电子分子发生选择性反应，产物可以做为材料或药物合成中间 体。特别是单重态氧在生物过程中起着重要的作用，可以用于光动力治疗作用。当前用于单 重态氧的敏化剂都是吸收近紫外光和可见光的常见化合物，如吓啉等，由于激发态性质的 限制作用，主要是系间穿越的系数能以调控，使得它们光诱导产生单重态氧的量子产率较 低。1992年Darmanyan与Foote等证实了重原子如溴原子可以增加激发态的系间穿越系数， 分子能有效生成激发三重态。题目是《敏化剂重原子对单重态氧产生效率的影响》(Effect
ofsensitizer heavy atoms on singlet oxygen generation efficiency), Journal of
PhysicalChemistry 1992，96 :3723_3728 (物理化学杂志)。因此含多溴的分子应该具有高 的系间穿越系数，大大提高激发三重态的形成，从而有利于光敏化产生单重态氧。本发明通 过制备含溴苯并噻唑类光敏剂，使其吸收近紫外和可见光，并且具有较大的摩尔消光系数， 在近紫外和可见光照射下可以光敏化产生单重态氧。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术的不足，通过简便的方法制备含溴苯并 噻唑类光敏剂，在近紫外和可见光照射下可以光敏化产生单重态氧。本发明所涉及的含溴苯并噻唑类单重态氧光敏剂，其化合物的典型化学结构通式 如下
权利要求
一种含溴苯并噻唑类光敏剂，其化合物的典型化学结构通式为其中R1、R2、R3、R4、R5代表溴原子或氢原子基团，且其中至少一个为溴原子基团。FSA00000269641600011.tif
2. 一种制备权利要求1所述的含溴苯并噻唑光敏剂的合成方法，步骤如下 先将2-甲醛苯并噻唑与溴代苯甲基磷酸二乙酯以摩尔比1 1. 5混合加入到三口的 磨口烧瓶中，并加上冷凝装置；然后用约100ml的四氢呋喃溶剂溶解，加入摩尔比1 4的 碱性催化剂，回流约12小时；第三，冷却后过滤沉淀，减压蒸馏除去滤液中的溶剂，用苯和 环己烷作洗脱剂，采用硅胶柱分离得到权利要求1的化合物。 反应方程式
3. 一种制备权利要求1的含溴苯并噻唑类光敏剂，其用途是作为光照产生单重态氧 的光敏剂。
全文摘要
含溴苯并噻唑类光敏剂及合成与应用，属于有机染料领域。其化合物的典型化学结构通式如下其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5代表溴原子或氢原子基团，且其中至少一个为溴原子基团。将溴代苯甲基磷酸二乙酯与2-甲醛苯并噻唑在碱性条件下反应，制备含溴苯并噻唑光敏剂，在近紫外和可见光照射下能够敏化产生单重态氧。
文档编号C07C45/28GK101973958SQ20101028171
公开日2011年2月16日 申请日期2010年9月15日 优先权日2010年9月15日
发明者刘光华, 张胜涛, 李红茹, 柳猛, 牛兰颖, 高放 申请人:重庆大学