专利名称：9,10-二(乙烯基)蒽的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，属于化学有机合成技术领域。
背景技术：
蒽是一种很好的荧光材料，在光学、电光学、装饰、安全、化妆品、诊断、电气、电子、 半导体、电致发光等领域中应用广泛。蒽的9和10位上的氢最易被取代，这种9，10- 二取代 蒽衍生物也是一种优良的荧光材料，在液晶、农业和医药方面广泛应用。蒽类化合物具有较 高的量子效率，无论是在溶液中还是固态条件下，都具有较好的荧光效应，而9，10- 二(乙 烯基)蒽是一种很好的电致发光材料。由于其需求量越来越高，所以降低制备成本是大规 模生产的前提。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，操作方 便，方法简单，制得的产品纯度高。本发明是通过以下的技术方案实现的一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，是通过以下的方法实现的制备溴乙烯格 氏试剂；在反应容器中将9，10- 二溴蒽溶解在无水四氢呋喃中，缓慢滴加制备的所述溴乙 烯格氏试剂，滴加完毕后继续反应，反应结束后过滤、萃取、重结晶得产品。所述制备格氏试剂的原料摩尔比为溴乙烯四氢呋喃镁= 1 (1.3-1.4) (1.3-1.35)。所述制备格氏试剂的温度在35 °C，滴加速度控制在2-3d/min。所述9，10-二溴蒽与溴乙烯格氏试剂的摩尔比是1 (2-2.5)。所述向9，10- 二溴蒽中滴加溴乙烯格氏试剂的滴速控制在3-4d/min。所述滴加溴乙烯格氏试剂完毕后继续反应10h，保持温度25°C。本发明的有益效果为本发明操作方便，方法简单，制得的产品纯度高，纯度可达98%以上，并且降低了 生产成本。
具体实施例方式以下结合实施例，对本发明做进一步说明。实施例1(1)溴乙烯格式试剂在250ml四口烧瓶中，加入2g镁屑30ml无水四氢呋喃，搅拌，氮气保护，把IOg溴 乙烯溶解在40ml无水四氢呋喃中，先加5ml入反应瓶，缓慢升温，35°C时触发反应，温度迅 速窜升，触发后控制反应在微回流状态，缓慢滴加剩余溴乙烯四氢呋喃溶液，20min后滴加 完毕，再搅拌lOmin，降温。
(2) 9，10-二(乙烯基)蒽的制备把6.72g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的无水四氢呋喃中，缓慢滴加入制备好的格式 试剂中反应控制在1. 5h内滴完。反应放出大量热，并逐渐有黄色固体生成，滴加完后，保持 25V反应10h，再加热微回流Ih以上，降至室温，滴加20ml氯化铵水溶液，淬灭反应；然后 减压浓缩，除去四氢呋喃，加50ml水，IOOml 二氯甲烷萃取三次。合并有机相，减压浓缩，得 黄色固体，再用50ml 二氯甲烷溶解，加入Ig活性炭，回流Ih脱色，降温，过滤，减压浓缩除 去二氯甲烷。得亮黄色固体3. 9g，收率85%。实施例2(1)溴乙烯格式试剂在250ml四口烧瓶中，加入2g镁屑35ml无水四氢呋喃，搅拌，氮气保护，把IOg溴 乙烯溶解在45ml无水四氢呋喃中，先加5ml入反应瓶，缓慢升温，35°C时触发反应，温度迅 速窜升，触发后控制反应在微回流状态，缓慢滴加剩余溴乙烯四氢呋喃溶液，2anin后滴加 完毕，再搅拌lOmin，降温。(2)9,10- 二 (乙烯基)蒽的制备把7.35g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的无水四氢呋喃中，缓慢滴加入制备好的格式 试剂中反应控制在池内滴完。反应放出大量热，并逐渐有黄色固体生成，滴加完后，保持 25V反应10h，再加热微回流Ih以上，降至室温，滴加30ml氯化铵水溶液，淬灭反应；然后 减压浓缩，除去四氢呋喃，加80ml水，150ml 二氯甲烷萃取三次。合并有机相，减压浓缩，得 黄色固体，再用50ml 二氯甲烷溶解，加入Ig活性炭，回流1小时脱色，降温，过滤，减压浓缩 除去二氯甲烷。得亮黄色固体4. 85g，收率88%。实施例3(1)溴乙烯格式试剂。在250ml四口烧瓶中，加入2g镁屑30ml无水四氢呋喃，搅拌，氮气保护，把IOg溴 乙烯溶解在40ml无水四氢呋喃中，先加5ml入反应瓶，缓慢升温，35°C时触发反应，温度迅 速窜升，触发后控制反应在微回流状态，缓慢滴加剩余溴乙烯四氢呋喃溶液，20min后滴加 完毕，再搅拌lOmin，降温。(2) 9，10-二 (乙烯基)蒽的制备。把6.35g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的无水四氢呋喃中，缓慢滴加入制备好的格式 试剂中反应控制在1. 5h内滴完。反应放出大量热，并逐渐有黄色固体生成，滴加完后，保持 25V反应10h，再加热微回流Ih以上，降至室温，滴加30ml氯化铵水溶液，淬灭反应；然后 减压浓缩，除去四氢呋喃，加50ml水，100ml 二氯甲烷萃取三次。合并有机相，减压浓缩，得 黄色固体，再用50ml 二氯甲烷溶解，加入Ig活性炭，回流1小时脱色，降温，过滤，减压浓缩 除去二氯甲烷。得亮黄色固体3. 75g，收率85%。
权利要求
1.一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特征在于是通过以下的方法实现的以无 水四氢呋喃为溶剂制备溴乙烯格氏试剂；在反应容器中将9，10- 二溴蒽溶解在无水四氢呋 喃中，缓慢滴加制备的所述溴乙烯格氏试剂，滴加完毕后继续反应，反应结束后过滤、萃取、重结晶得产品。
2.如权利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特征在于所述制备格氏 试剂的原料摩尔比为溴乙烯四氢呋喃镁=1 (1.3-1.4) (1.3-1.35)。
3.如权利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特征在于所述制备格氏 试剂的温度在35°C，滴加速度控制在2-3d/min。
4.如权利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特征在于所述9，10- 二 溴蒽与溴乙烯格氏试剂的摩尔比是1 (2-2.5)。
5.如权利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特征在于所述向9，10-二 溴蒽中滴加溴乙烯格氏试剂的滴速控制在3-4d/min。
6.如权利要求1所述的9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特征在于所述滴加溴乙 烯格氏试剂完毕后继续反应10h，保持温度为25V。
全文摘要
本发明公开了一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，其特征在于是通过以下的方法实现的制备溴乙烯格氏试剂；在反应容器中将9，10-二溴蒽溶解，缓慢滴加制备的所述溴乙烯格氏试剂，滴加完毕后继续反应，反应结束后过滤、萃取、重结晶得产品。本发明操作方便，方法简单，制得的产品纯度高。
文档编号C07C1/32GK102108040SQ20101059846
公开日2011年6月29日 申请日期2010年12月21日 优先权日2010年12月21日
发明者傅志伟, 吴涛, 周玉莱, 石俊, 贺宝元 申请人:上海博康精细化工有限公司