专利名称：一种具有抗肿瘤活性的积雪草酸修饰物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种天然产物积雪草酸的结构改造方法，特别是涉及一种具有抗肿瘤活性的积雪草酸修饰物及其制备方法。
背景技术：
积雪草酸(Asiatic acid，AA)，又名亚细亚酸，为五环三萜类化合物，具有乌苏烧型骨架，存在于龙脑香科植物龙脑香(βιτ-obalanops aromatica Gaertn. f.)的树脂和挥发油中，也可由伞形科植物草(L.) Urb.]中的积雪草苷水解而得。它具有多种生物学效应，肝保护、抗抑郁、抗阿尔茨海默病、防治心脑血管疾病、治疗皮肤创伤和慢性溃疡等。积雪草酸的化学结构为
权利要求
1. 一种具有抗肿瘤活性的积雪草酸修饰物，其特征在于，所述的积雪草酸化学修饰物包括一类结构式如下的积雪草酸衍生物
2. 一种具有抗肿瘤活性的积雪草酸修饰物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下步骤(1)积雪草酸和乙酸酐反应得2α，3β,23-三乙酰氧基-乌苏烷型-12-烯-28-羧酸；(2)2α,3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-12-烯-28-羧酸与草酰氯反应，再与相应的胺类反应，得到Ν-[2α，3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-12-烯-28-酰]-胺类化合物化；(3)2α,3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-12-烯-28-羧酸与相应醇反应，得到2α， 3 β，23-三乙酰氧基-乌苏烷型-12-烯-28-羧酸酯类化合物(4)Ν-[2α,3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-12-烯-28-酰]-胺类化合物经水解反应得到Ν-[2α，3β, 23-三羟基-乌苏烷型-12-烯-28-酰]-胺类化合物(5)2α，3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-12-烯-28-羧酸与重铬酸钾在乙酸中回流，反应得到2α，3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-11-羰基-12-烯-28-羧酸；(6)2α,3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-11-羰基-12-烯-28-羧酸与草酰氯反应，再与相应的胺类反应，得到Ν_[2α，3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-11-羰基-12-烯-28-酰]-胺类化合物(7)2α,3β, 23-三乙酰氧基-乌苏烷型-11-羰基-12-烯-28-羧酸与1，2-二溴乙烷反应，得到2α，3β, 23-三乙酰氧基-11-羰基-乌苏烷型-12-烯-28-酸(2-溴代)乙酯；(8)2α,3β, 23-三乙酰氧基-11-羰基-乌苏烷型-12-烯-28-酸O-溴代)乙酯与相应胺类反应得到2α，3β, 23-三乙酰氧基-11-羰基-乌苏烷型-12-烯-28-酸-(2-胺类)乙酯的制备/// 15^20°
全文摘要
一种具有抗肿瘤活性的积雪草酸修饰物及其制备方法，涉及一种天然产物积雪草酸的结构改造方法，本发明是将积雪草酸的C2,C3,C23位的羟基进行酰化保护，C11位成羰基后28位羧基与胺、氨基醇、卤代烷、酚等进行的缩合反应以达到对积雪草酸的结构改造，得到一系列积雪草酸修饰物(Ⅰ1-17，Ⅱ1-3，Ⅲ1-20)。并测定其对人体宫颈癌HeLa细胞、人卵巢癌SKOV3细胞、人肝癌HepG2细胞和胃癌BGC-823细胞具有一定的抑制作用。其中积雪草酸修饰物的结构如下所示。
文档编号C07J63/00GK102391351SQ20111034282
公开日2012年3月28日 申请日期2011年11月3日 优先权日2011年11月3日
发明者孙伟, 孟艳秋, 朱冬青, 李云云, 邹超 申请人:沈阳化工大学