环己酮化合物和包含该化合物的除草剂的制作方法
【专利摘要】本发明提供具有优异的杂草控制效力的化合物。式(I)的环己酮化合物可用作除草剂的活性成分：其中m是1、2或3的整数；n是1至5的任一整数；X代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；R1代表氢原子或甲基；R2和R3代表氢原子、C1-6烷基等；R4代表C6-10芳基或5-至6-元杂芳基；G代表氢原子等；Z代表卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基等。
【专利说明】环己酮化合物和包含该化合物的除草剂
【技术领域】
[0001 ] 本发明涉及环己酮化合物和包含该化合物的除草剂。
【背景技术】
[0002]迄今已广泛开发可用作控制杂草的除草剂中的活性成分的一些化合物并已经发现具有杂草控制效力的一些化合物。
[0003]具有除草活性的一些环己酮化合物是已知的(参见例如USP 4，209, 532、USP 4，303，669、USP 4，351，666、USP 4，409，513、USP 4，659，372、WO 2001/017972、WO2003/059065、TO 2008/110308、WO 2010/046194 小册子)。
[0004]发明公开
(本发明要解决的问题)
本发明的一个目的是提供具有优异的杂草控制效力的化合物。
[0005](解决问题的方式)
本发明人已作出深入研究，从而发现下式(I)的环己酮化合物(在下文中有时被称作“本发明化合物”)具有优异的杂草控制效力，由此完成本发明。
[0006]具体而言，本发明包括:
[I]式⑴的环己酮化合物:
【权利要求】
1.式(I)的环己酮化合物:
2.根据权利要求1的环己酮化合物，其中 η是I至3的任一整数； 父代表012、0、殿9、5、5(0)或 S (O)2 ; R1代表氢原子； R2和R3彼此独立地代表氢原子或CV3烷基，或R2和R3互相连接以代表C2_5亚烷基链(条件是当m是2或3时，两个或三个R2可以彼此相同或不同且两个或三个R3可以彼此相同或不同)； R4代表苯基、2-吡啶基、3 -吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基或1，2，3-三唑基(条件是所述苯基、所述2-吡啶基、所述3-吡啶基、所述4-吡啶基、所述2-嘧啶基、所述2-吡嗪基、所述3-哒嗪基、所述3-呋喃基、所述2-噻吩基和所述2-噻唑基可各自具有选自卤素原子、CV3烷基、羟基、(C1^3烷基)羰基、(C^3烷氧基)擬基、C^3烷氧基、C^3卤代烷基、C^3烷基硫基、C^3卤代烷基硫基、氰?基、硝基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和Cu卤代烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述1，2，3-三唑基可以被C6_1(l芳基取代且所述C6_1(l芳基可具有一个或多个卤素原子或Cu卤代烷基，当存在两个或更多个卤素原子或Cu卤代烷基时，所述卤素原子或所述Cu卤代烷基可分别相同或不同)； G代表氢原子或下式中任何一个的基团:
3.根据权利要求2的环己酮化合物，其中 m是2 ;
X 代表 CH2、O、NR9、S、S (O)或 S (O) 2 ； R2和R3彼此独立地代表氢原子、甲基或乙基，或R2和R3互相连接以代表亚乙基链(条件是两个R2可以彼此相同或不同且两个R3可以彼此相同或不同)； R4代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基或1，2，3-三唑基(条件是所述苯基、所述2-吡啶基、所述3-吡啶基、所述4-吡啶基、所述2-嘧啶基、所述2-吡嗪基、所述3-哒嗪基、所述3-呋喃基、所述2-噻吩基和所述2-噻唑基各自具有选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、羟基、乙酰基、甲氧基羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲基硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基；且所述1，2，3-三唑基可以被苯基取代，且所述苯基具有选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子和三氟甲基的一个或多个取代基); G代表氢原子、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯甲酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、稀丙氧基擬基、苯氧基擬基、甲氧基甲基或乙氧基甲基； R9代表氢原子、2-硝基苯基磺酰基或甲基； Z代表甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、三氟甲基、5_ 二氣甲基_2_氣吡卩定基氧基或乙炔基。
4.式(II)的环己酮化合物:
5.根据权利要求4的环己酮化合物，其中 η是I至3的任一整数； Rlb代表氢原子； R2b和R3b彼此独立地代表氢原子或CV3烷基(条件是当P是2或3时，两个或三个R2b可以彼此相同或不同且两个或三个R3b可以彼此相同或不同)； R4b代表苯基或2-吡啶基(条件是所述苯基和所述2-吡啶基可具有选自卤素原子、CV3烷基、CV3烷氧基、CV3卤代烷基、硝基、五氣硫基和CV3卤代烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同； Gb代表氢原子或下式中任何一个的基团:
6.根据权利要求5的环己酮化合物，其中 P是2 ; R2b和R3b彼此独立地代表氢原子或甲基(条件是两个R2b可以彼此相同或不同且两个R3b可以彼此相同或不同)； R4b代表苯基或2-吡啶基(条件是所述苯基和所述2-吡啶基具有选自氯原子、氟原子、甲基、甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基)； Gb代表氢原子、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基擬基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；且Zb代表甲基或乙基。
7.权利要求1至6中任一项的环己酮化合物，其中G代表氢原子。
8.除草剂，其包含权利要求1至7中任一项的环己酮化合物作为活性成分。
9.控制杂草的方法，其包括向杂草或杂草生长的土壤施加有效量的权利要求1至7中任一项的环己酮化合物。
10.权利要求1至7中任一项的环己酮化合物用于控制杂草的用途。
【文档编号】C07D213/70GK103607895SQ201280026147
【公开日】2014年2月26日 申请日期:2012年5月29日 优先权日:2011年5月30日
【发明者】中岛阳介, 神义伸, 高延雅人 申请人:住友化学株式会社