作为杀真菌剂的哌啶吡唑的制作方法
【专利摘要】本发明涉及杂芳基哌啶衍生物和杂芳基哌嗪衍生物，涉及其农业化学活性盐，涉及它们的用途以及控制植物中和/或上或植物种子中和/或上的植物病原性有害真菌的方法和组合物，涉及制备这样的组合物的方法，涉及处理过的种子，还涉及其用于控制农业、园艺和林业中、在动物健康中、在材料保护中以及在家用和卫生领域中的植物病原性有害真菌的用途。本发明还涉及制备杂芳基哌啶衍生物和杂芳基哌嗪衍生物的方法。
【专利说明】作为杀真菌剂的哌啶吡唑
[0001]本发明涉及杂芳基哌啶衍生物和杂芳基哌嗪衍生物，涉及其农业化学活性盐，涉及它们的用途以及控制植物中和/或上或植物种子中和/或上的植物病原性有害真菌的方法和组合物，涉及制备这样的组合物的方法，涉及处理过的种子，还涉及其用于控制农业、园艺和林业中、在动物健康中、在材料保护中以及在家用和卫生领域中的植物病原性有害真菌的用途。本发明还涉及制备杂芳基哌啶衍生物和杂芳基哌嗪衍生物的方法。
[0002]某些杂环取代的噻唑已知可用作杀真菌的作物保护剂(参见W007/014290、W008/013925、W008/013622, W008/091594, W008/091580, W009/055514, W009/094407,W009/094445、W009/132785、W010/037479, W010/065579, W010/066353, W010/12379UW010/149275、W011/051243、W011/085170, W011/076699、W012/020060, W012/025557、W012/082580、W012/055837)。但是，特别在相对较低的施用量下，这些化合物的杀真菌有效性并非总是足够。
[0003]考虑到例如在活性范围、毒性、选择性、施用量、残留物形成和可廉价生产方面对现代作物保护剂的环境和经济要求的持续提高以及由于随例如耐药性问题的出现，开发至少在某些领域中优于它们的已知对应物的新型作物保护剂，尤其是杀真菌剂是持续存在的目的。
[0004]现在已经发现，令人惊讶地，本发明的杂芳基哌啶衍生物和杂芳基哌嗪衍生物至少在某些方面中实现所述目的，并适合用作作物保护剂，尤其作为杀真菌剂。
[0005]本发明提供式⑴的化合物，以及式⑴的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物
【权利要求】
1.式(I)的化合物，以及式(I)的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物
2.根据权利要求1的式(I)的化合物，其特征在于 Y是氧或硫， R2是氢或卤素， Q是Q-l、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5和Q-6，其中用“x”标识的键直接键合到噻唑上且用“y”标识的键直接键合到L1或R1上， R5是氢、氰基、甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基， L1是直接键或氧， R1是含有至少一个取代基Z4并另外含有两个或三个彼此独立地选自Z4和Z1的附加取代基的苯基，或 R1是萘基、二氢化萘基、四氢化萘基、六氢化萘基、八氢化萘基或茚基，其含有至少一个取代基Z5并另外含有两个或三个彼此独立地选自Z5和Z1的附加取代基，或 R1是任选苯并稠合的、取代的5-或6-元杂芳基，其含有至少一个取代基Z6并另外含有两个或三个在碳上彼此独立地选自Z6和Z1且在氮上彼此独立地选自Z6和Z2的附加取代基7或 R1是C3-C8环烷基或是C5-C8环烯基，其含有至少一个取代基Z7并另外含有两个或三个彼此独立地选自Z7和Z1的附加取代基，或· Z2是氢、卤素、氰基、羟基、硝基、-C (=0) NR3R4、-NR3R4、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷基羰氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、C3-C6环烷基硫基或二(C1-C2烷基)甲娃烷基， Z3是苯基、萘基或5-或6-元杂芳基，其可能含有最多2个取代基，其中取代基彼此独立地选自下列: 碳上的取代基:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基X1-C4卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、c2-c6炔氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基， 氮上的取代基:C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、苄基X1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-C(=0)H或C1-C3烷基羰基，且Z4是C (=0) H、C7-C8环烷基、C3-C6环烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6环烯基、C4-C6烧氧基-C1-C4烷基、C3-C6烷氧基-C2-C4烷基、C1-C3烷氧基-C5-C6烷氧基-C1-C3烷基、C1-C4烷基硫基-C1-C2烷基、C1-C4烷基亚硫酰基-C1-C2烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C2烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C2烷基、C1-C2- 二烷基氨基-C1-C2烷基、C1-C4卤代烷基氨基-C1-C2烷基、C3-C6环烷基氨基-C1-C2烷基、C5-C6烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6环烷氧基羰基、c3-c6环烷基-C1-C2烷氧基羰基、C3-C6环烷基氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C2烷基、C5-C6-羟基烷基、C5-C6烷氧基、C5-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6块氧基、C2-C6卤代块氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基X1-C4卤代烷基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基X1-C4烷基羰基-C1-C4烷氧基、C5-C6烷基硫基、C5-C6卤代烷基硫基、C5-C6烷基亚硫酰基、C5-C6卤代烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、三(C3-C4烷基)甲硅烷基、C1-C4烷基磺酰基氨基或C1-C4卤代烷基磺酰基氨基， Z5是苄基、苯基、C5-C6烷氧基、C5-C6卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C5-C6烷基硫基或C5-C6卤代烷基硫基， Z6是 碳上的取代基:C3-C6环烷基环丙基、c3-c6环烷基环己基或三(C3-C4烷基)甲硅烷基，氮上的取代基:C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6环烷基环丙基、C3-C6环烷基环己基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C (=0) H、苄基或苯基， L3是直接键、-CH2-、硫或氧， R3和R4，相同或不同并彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C5-C6环烷基、苄基或苯基。
3.根据权利要求1的式(I)的化合物，其特征在于 Y是氧； R2是氢；
Q 是 Q_3 ； R5是氢； L1是直接键； R1是4，5-二甲基-2-(丙-2-炔-1-氧基)苯基或 R1是2，6- 二氟-3-(丙-2-块-1-氧基)苯基或 R1是2，6- 二氟-4-(丙-2-炔-1-氧基)苯基或 R1是2，6- 二氟_4_[(甲基磺酰基)氨基]苯基或 R1是3-(烯丙氧基)-2, 6- 二氟苯基。
4.式(XIII)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物
5.式(II)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物
6.式(III)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物
7.根据权利要求6的式(II)的化合物，其特征在于它们是通式(Ilia)、(IIIb)、(IIIc)和(IIId)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物
8.式(XIV-1)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物
9.控制植物病原性有害真菌的方法，其特征在于将根据权利要求1的式(I)的化合物施加到植物病原性有害真菌和/或它们的栖息地。
10.用于控制植物病原性有害真菌的组合物，其特征在于在其中存在至少一种根据权利要求I的式(I)的化合物以及增量剂和/或表面活性物质。
11.根据权利要求1的式(I)的化合物在农业、园艺和林业中、在动物健康中、在材料保护中以及在家用和卫生领域中用于控制植物病原性有害真菌的用途。
12.制备用于控制植物病原性有害真菌的组合物的方法，其特征在于将根据权利要求1的式(I)的化合物与增量剂和/或表面活性物质混合。
13.根据权利要求1的式(I)的化合物用于处理转基因植物的用途。
14.根据权利要求1的式(I·)的化合物用于处理种子以及转基因植物的种子的用途。
【文档编号】C07D417/14GK103827112SQ201280044843
【公开日】2014年5月28日 申请日期:2012年9月11日 优先权日:2011年9月15日
【发明者】S.希勒布兰, 土屋知己, S.霍夫曼, P.克里斯托, P.瓦斯奈雷, T.赛茨, J.本廷, U.瓦亨多夫-诺伊曼, J.P.施密特 申请人:拜耳知识产权有限责任公司